Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng

TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THÔNG, ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC
LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN

HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ

1


PHẦN 1. ĐỔI MỚI GIẢNG DẠY THỰC HÀNH HÓA HỌC
I.

Đặt vấn đề
Sử dụng các phương pháp tích cực vào giảng dạy Hoá học ở bậc Đại học hiện nay là rất

cấp thiết. Với việc trang bị những thiết bị và đồ dùng dạy học, phục vụ cho việc cải cách giáo
dục hiện nay tại Bộ môn Hóa- Đại học sẽ tạo điều kiện thuận lợi cho Giảng viên sử dụng các
phương pháp dạy học tích cực trong quá trình dạy và học Hoá học. Thí nghiệm Hóa học sẽ
tạo cơ hội cho Sinh viên bổ sung kiến thức, nắm vững các khái niệm, định luật … về lý
thuyết và rèn luyện kỹ năng làm thực nghiệm, nghiên cứu khoa học, làm sáng tỏ những gì học
tại lớp và học qua sách vở. Sự hình thành những câu hỏi, kiểm chứng giả thuyết, thu thập dữ
liệu và phân tích số liệu để giải quyết vấn đề trong lí luận và thực tiễn về Hóa học chỉ có thể
thực hiện trong phòng thí nghiệm.
Mục đích của bài viết này là làm thế nào để kích thích Sinh viên không chuyên Hóa,
thích học Hóa học và thích làm thí nghiệm Hóa học. Phương pháp dạy học “ Nêu và giải
quyết vấn đề trong thí nghiệm Hóa học” theo phương pháp Spickler hy vọng đạt được kết quả
cao.
II. Những vấn đề cần giải quyết
1. Tại sao cần đổi mới phương pháp dạy trong thực hành thí nghiệm Hóa học?
Mấy năm vừa qua, tuyển sinh Đại học nước ta thực hiện theo tiêu chí 3 chung. Môn Hóa
học được đánh giá theo phương pháp trắc nghiệm. Vì vậy, Sinh viên không quen học theo
kiểu tự luận, tự mình giải quyết các tình huống có vấn đề. Qua thực tế giảng dạy, rất nhiều

Sinh viên (Tôi không dám nói là phần đông) không nắm được các kiến thức cơ bản về Hóa
học ở bậc trung học phổ thông. Thậm chí, công thức Hóa học, cách gọi tên … một chất Hóa
học đơn giản, thông thường cũng không biết viết, biết đọc. Điều này đã cản trở Sinh viên tiếp
thu những kiến thức mới, cao hơn nhiều- ở bậc Đại học. Như một ngôi nhà cao tầng được xây
trên một nền móng yếu kém, với lại xã hội có nhiều điều hấp dẫn hơn, Sinh viên chơi nhiều
hơn học. Sinh viên phải đăng kí học lại nhiều. Đó là điều hiển nhiên.

1


Giáo viên không chỉ “khổ sở dài dài” khi đánh giá kết quả học tập lí thuyết qua kiểu tự
luận mà còn “vất vả dài dài hơn” khi cho Sinh viên thực hành Hóa học. Hiện nay, việc học
tập Hóa học của Sinh viên thông qua môn thực hành thí nghiệm ở bậc Đại học, theo Tôi vẫn
chưa thực sự phản ảnh đúng với bản chất của khoa học. Trong nhiều năm qua, tại NTU- hình
thức giảng dạy thực hành Hóa học là bắt Sinh viên phải tuân thủ đúng theo những bước đã
được soạn thảo trong tài liệu thí nghiệm, tỉ mỉ rập khuôn lại các bài thực tập nhằm kiểm tra
các khái niệm và lý thuyết học tại lớp (còn các môn học khác có thí nghiệm thì sao?). Nhưng
thực sự, khoa học là luôn gắn liền với các yếu tố “khám phá và phóng tới” chứ không phải
khuôn mẫu. Lâu nay, Sinh viên được yêu cầu mua các “tài liệu hướng dẫn thí nghiệm” mà
trong tài liệu này đã có sẵn những chỉ dẫn về thao tác và từng bước thực hiện cụ thể. Như
vậy, Sinh viên gần như thụ động và rập khuôn mà không có sự sáng tạo của riêng mình. Sinh
viện thực hiện theo các mệnh lệnh trong tài liệu hướng dẫn. Công việc này bắt đầu từ việc
Giảng viên giải thích cho Sinh viên rất chi tiết về những điều gì sẽ xảy ra từ đầu đến cuối thí
nghiệm với mục đích là phải đảm bảo cho Sinh viên thí ngiệm “đúng”. Sinh viên chỉ biết thực
hiện các thí nghiệm một cách máy móc, không có sáng tạo và tư duy. Cách dạy này đã tồn tại
bao nhiêu năm nay rồi và kết quả là sau khi kết thúc môn học, kiến thức, kĩ năng và thái độ
thực nghiệm của Sinh viên hầu như quay lại điểm xuất phát ban đầu.
Tự nhận thấy trước đây, ai thích học ngoại ngữ thì học vì ít có nhu cầu về cập nhật kiến
thức chuyên môn và giao tiếp, làm việc với người nước ngoài, đọc và dịch tài liệu bằng tiếng
nước ngoài. Nhưng trong thời kì hội nhập ngày nay, điều đó không phải là tùy thích nữa mà

nhà trường yêu cầu mỗi Giảng viên dạy Đại học- để tồn tại và làm việc có hiệu quả, mỗi
Giảng viên phải có các văn bằng ngoại ngữ theo yêu cầu. Bao khó khăn phải vượt qua và thực
sự chúng ta đã vượt qua. NTU ngày càng có đông đảo các Thạc sĩ, Tiến sĩ được đào tạo từ
nước ngoài, chất lượng người thầy, người cô được tăng lên. Chúng ta nên nhớ rằng, “ Bộ não
của con người có khả năng tiếp nhận nhiều thông tin ở bất kỳ một thời điểm nào” và đó là
những cái ngưỡng mà mỗi con người có ý chí phải cố gắng vượt qua. Nếu bộ não của Sinh
viên hoạt động theo bài thí nghiệm đã được biên soạn tỉ mỉ thì trong suốt quá trình thí
nghiệm, Sinh viên sẽ không có thời gian dành cho quá trình suy nghĩ về các vấn đề khoa học
đang đặt ra. Sinh viên cũng không đủ thời gian suy nghĩ để chọn lựa cách tiến hành thí

2


nghiệm khoa học, đặc biệt các kỹ năng xử lý sáng tạo. Cách giảng dạy rập khuôn theo từng
chi tiết, đi đúng từng bước và cho từng giọt hóa chất vào ống nghiệm không những làm tê liệt
việc rèn luyện những kỹ năng xử lý có tính khoa học mà còn làm cho Sinh viên nhàm chán,
thiếu thích thú trong thí nghiệm. Khi Giáo viên yêu cầu Sinh viên tự thí nghiệm và tự tìm tòi
khám phá với sự hướng dẫn, theo dõi của Giáo viên thì chắc chắn rằng, Sinh viên sẽ thực hiện
và đáp ứng được (ngoại trừ Sinh viên Trung cấp và Cao đẳng) những yêu cầu của môn học và
Họ sẽ phát triển và phát huy được khả năng tiếp nhận nhiều thông tin ở bất kỳ một thời điểm
nào.
2. Chúng ta cần làm gì?
Thực tế tại NTU, số Sinh viên trong mỗi lớp là khá đông, trình độ Sinh viên trong lớp
quá chênh lệch nên khả năng tiếp thu là khác nhau. Để nâng cao chất lượng giáo dục- đào tạo,
thực hiện được tinh thần chủ đạo “Lấy học sinh làm trung tâm của quá trình dạy học” theo
Tôi, cần:
a. Tăng cường giáo dục thái độ, không ngừng kích thích sự ham muốn tìm tòi những cái
mới nhằm phát huy sự chủ động, sáng tạo của Sinh viên ở mức độ cao nhất, biến Họ thành
những người có khả năng nghiên cứu, nắm vững các nội dung cần học và thiết tha những kiến
thức mới về Hoá học để có thể áp dụng nghề nghiệp trong tương lai.

b. Tăng cường các hoạt động rèn luyện kĩ năng thực hành của Sinh viên trong giờ học,
làm cho Sinh viên trở thành chủ thể hoạt động bằng các biện pháp hợp lí như:
 Tổ chức cho Sinh viên tự giác làm các thí nghiệm, tự nhận xét thí nghiệm, ưu tiên sử
dụng hình thức thảo luận, tranh luận, xây dựng giả thuyết…
 Các gợi ý của giáo viên phải làm tăng mức độ trí lực Sinh viên qua việc trả lời các
câu hỏi tổng hợp, đòi hỏi so sánh, suy luận trước và sau khi thí nghiệm để Sinh viên
tự mình giải quyết các tình huống có “vấn đề” từ thấp đến cao.
c. Đổi mới phương pháp dạy thực hành Hóa hữu cơ bằng phương pháp Spickler.
Công trình nghiên cứu của Sphickler và một số nhà giáo dục Bắc Mỹ về việc khảo sát
nhiệm vụ thực hành trong các môn khoa học bậc Đại học đã cho các kết luận [2]:
3


 Gắn Sinh viên vào quá trình học tập tích cực.
 Làm cho Sinh viên có trách nhiệm học và lựa chọn tiến hành thí nghiệm một cách
hứng thú.
 Đòi hỏi Sinh viên phải áp dụng nhiều kỹ năng xử lý thí nghiệm bao quát hơn và có
thể đáp ứng được yêu cầu của giáo dục hiện nay “Sinh viên tự nghiên cứu, tự học,
tự phát triển tư duy và phát huy tính sáng tạo”.
 Thể hiện chất lượng công việc thí nghiệm khảo sát tốt hơn cho Sinh viên ở tất cả
các trình độ, không những chỉ có những Sinh viên có trình độ cao và tư duy tốt mà
thậm chí cho Sinh viên có trình độ tư duy thấp.
Với yêu cầu hiện nay của nhà trường, phải đổi mới phương pháp giảng dạy bằng mọi
hình thức từ nội dung đến phương pháp. Vì thế, tôi đã mạnh dạn đổi mới phương pháp giảng
dạy trong thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler (1984).
3. Đổi mới như thế nào?
Xuất phát từ suy nghĩ và mong muốn đem lại cách học tập chủ động hơn cho Sinh
viên, Tôi đã ứng dụng phương pháp Spickler trong quá trình hướng dẫn thực nghiệm nhằm
gắn Sinh viên với quá trình tự điều khiển thí nghiệm. Theo Spickler, muốn phát huy được
tính tích cực của sự học qua thực nghiệm, cần tiến hành ba giai đoạn [1]:

a. Giai đoạn khảo sát thăm dò là giai đoạn Sinh viên tự vạch ra cách tiến hành hoặc có
thể truy tìm thí nghiệm và tham khảo trên Internet với mục đích là Sinh viên tiến hành
thu thập số liệu mà không được giảng viên hướng dẫn chi tiết và tỉ mỉ.
b. Giai đoạn sáng tạo là giai đoạn yêu cầu Sinh viên tự thiết kế cách thực hiện, tiến hành,
phân tích số liệu và hình thành giả thiết.
c. Giai đoạn khám phá, phát minh và kiểm tra giả thiết qua phản ứng thí nghiệm.
Tôi đã xây dựng các thí nghiệm trên cơ sở không cung cấp chi tiết các bước tiến hành
thí nghiệm như trước đây mà để Sinh viên tự tìm hiểu cách thức thí nghiệm theo sự hướng
dẫn nội dung của Tôi và phải suy nghĩ làm thế nào để thực hiện được hiệu quả nội dung đó.
Để Sinh viên nắm vững kiến thức, sau quá trình hướng dẫn và theo dõi Sinh viên thực hành
thí nghiệm, Tôi đã củng cố lại toàn bộ kiến thức về phản ứng trong thực nghiệm cho Sinh

4


viên nhờ minh họa qua hình ảnh, băng Video, file minh họa thí nghiệm … những thực
nghiệm đó nhờ các thiết bị dạy học đã được trang bị. Và cuối cùng, Tôi yêu cầu Sinh viên
viết tường trình những gì tự thực hiện được và đánh giá.
Qua thực tiễn đổi mới, bảng 1 cho thấy sự khác biệt giữ 2 phương pháp dạy truyền
thống và phương pháp Spickler.
Bảng 1: So sánh cách dạy truyền thống và phương pháp Spickler
Thứ tự
1

Cách dạy truyền thống

Cách dạy theo phương pháp Spickler

Thí nghiệm kiểm chứng, cung cấp Thí nghiệm cho Sinh viên tự khảo sát theo
cho Sinh viên qua tài liệu

- Lý thuyết thí nghiệm trước khi tiến

hướng dẫn
-

hành thí nghiệm.

Có thể cung cấp lý thuyết thí nghiệm
hoặc yêu cầu Sinh viên tìm tòi những thí
nghiệm theo yêu cầu của giáo viên.

- Tiến hành thí nghiệm chính xác và
tỉ mỉ như tài liệu hướng dẫn.

Hướng dẫn sử dụng thiết bị và dụng cụ
thí nghiệm.

-

Sinh viên trình bày cách tiến hành và
giáo viên kiểm tra lại tính khả thi của thí
nghiệm hoặc có gợi ý kịp thời sơ bộ sau khi
Sinh viên đã trình bày cách của mình

- Không cung cấp các mô tả chi tiết cách tiến
hành thí nghiệm, cách tính toán, phân tích kết
quả thí nghiêm. Giải thích kết quả thí nghiệm.
- Mô tả chi tiết như công thức Hóa
học, hiện tượng quan sát, cách
tính toán, phân tích kết quả thí

nghiệm và giải thích kết quả và
hiện tượng quan sát được.
Mục đích đạt được
- Sinh viên kiểm tra lại hiện tượng
Hóa học và tính chất Hóa học

Mục đích đạt được
- Sinh viên tự vạch ra các bước tiến hành thí
nghiệm.
- Sinh viên tự thu thập số liệu
- Sinh viên phân thích những gì thu thập được

5


được học tại lớp.

và đưa ra kết luận
Quá trình học tập
- Quá trình thực hiện tìm tòi và khám phá.

2
Quá trình học tập
- Tuân theo những thí nghiệm cho
sẵn và theo từng bước một của thí
nghiệm.

- Giảng viên nhận xét và đánh giá quá trình học
và củng cố kiến thức.

- Giảng viên giảng trước khi Sinh
viên tiến hành thí nghiệm.

3

III.

Kết luận
Những đổi mới giảng dạy thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler này được áp

dụng cho Sinh viên K51, ngành Công nghệ sinh học, hệ Đại học chính quy tại phòng thí
nghiệm Hóa hữu cơ- NTU. Kết quả đánh giá cho thấy kiến thức, kĩ năng và thái độ của Sinh
viên tiến bộ vượt bực so với những năm trước đây.
Tôi hy vọng báo cáo này sẽ có ích cho những môn học có học phần thực nghiệm và là
một trong những cách đổi mới về phương pháp giảng dạy thí nghiệm, góp phần nâng cao chất
lượng đào tạo ở Trường chúng ta trong thời gian tới.
Tài liệu tham khảo
1. Keith W Prichard and R. mclaran Sawyer (1994). Hand book of College teachingtheory and application, Greenwood press, Westport Connectial London.
2. Spickler, T.R (1884), an experiment on the efficacy of intuition development in
improving higher levels of learning and reasoning in physical science. Dissertation
Abstracts International, I, 143A

6


PHẦN 2. HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

BÀI 1: THỰC NGHIỆM VỀ HYDROCARBON – PHẢN ỨNG SULFON HÓA: ĐIỀU
CHẾ NATRI para – TOLUEN SULFONATE.
I. Mục đích

Minh họa một số tính chất đặc trưng của hydrocarbon bằng phản ứng sulfon hóa
toluen với acid sulfuric đậm đặc.
II. Cơ sở lý thuyết

- Phản ứng sulfon hóa là quá trình gắn nhóm sulfon –SO3H vào phân tử hợp chất
hữu cơ tạo sản phẩm là acid sulfonic. Các tác nhân sulfon thường được dùng là acid
sulfuric, oleum, acid closulfonic,…
- Parafin, hydrocacbon thơm có thể sulfon hóa bằng tác nhân khác nhau ở các nhiệt
độ khác nhau. Hydrocacbon thơm dễ bị sulfon hóa bằng acid sulfuric đậm đặc.
CH3 C6H5

+

HOSO3

CH3 C6H4 SO3H

+ H2O

- Phản ứng sulfon hóa là phản ứng thuận nghịch, nên nước hình thành sau phản ứng
làm giảm nồng độ acid sulfuric và do đó mất khả năng sulfon hóa của acid và tăng khả năng
thủy phân sulfon acid tạo thành. Vì thế, khi sulfon hóa thì phải dùng acid sulfuric nhiều hơn
từ 2 đến 5 lần.
- Nồng độ tác nhân sulfon hóa và nhiệt độ là hai yếu tố quan trọng có ảnh hưởng
đến vận tốc phản ứng.
Khi tăng nồng độ acid sulfuric, phản ứng sulfon hóa xảy ra nhanh.
Khi tăng nhiệt độ, không những làm tăng nhanh quá trình phản ứng mà còn tăng khả
năng tạo thành sản phẩm phụ như: polisulfo acid, sulfon, các sản phẩm oxi hóa và ngưng

7


tụ. Vì thế quá trình sulfon hóa bằng acid sulfuric đậm đặc, ở 0oC, toluen tạo thành acid
meta và para sulfonic. Còn ở 1700C tạo thành chủ yếu đồng phân para.
CH3

CH3
+

H2SO4

+

H2O

SO3H

Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng natri toluene sulfonate.
CH3 C6H4 SO3H + NaHSO3

CH3

C6H4 SO3Na + CO2 + H2O

CH3 C6H4 SO3H + NaCl

CH3

C6H4 SO3Na + HCl

III. Thực hành

1. Tổng hợp para toluen sulfonate natri
Cho 5ml H2SO4 đđ vào bình cầu loại 100ml. Cẩn thận thêm từng phần nhỏ toluen cho
đến hết 5ml, lắc bình, mỗi lần cho thêm toluen ( nếu bình nóng thì làm lạnh dưới vòi nước
lạnh). Thêm một ít đá bọt vào bình phản ứng và đun hoàn lưu nhẹ hỗn hợp trên bếp cách
cát cho lớp toluen biến mất (khoảng 45 phút - 1 giờ 15 phút. Tránh nhiệt độ lên quá cao
làm cho sản phẩm bóc khói ). Ngưng đun, để nguội rồi đem bình ra, đổ hỗn hợp ra cốc
250ml chứa sẵn 25 ml nước cất. Tráng bình cầu bằng nước cất và đổ nước tráng vào cốc.
Thêm vào từ từ tinh thể NaHCO3 (khoảng 12 - 13g) vào hỗn hợp dùng đũa thủy tinh
khấy đều cho đến khi hết sủi bọt.
Tiếp tục thêm 5g NaCl vào hỗn hợp, khuấy cho tan hết (nếu không tan có thể thêm 2
- 5ml nước lạnh).
Thêm tiếp 0,5g than hoạt tính, đun sôi nhẹ và khuấy điều hỗn hợp trong 10 phút.
Lọc nóng lấy dung dịch. Làm lạnh, kết tinh sản phẩn, lọc lấy sản phẩm muối natri
toluensulfonate dưới áp suất kém.
Sấy khô sản phẩm ở nhiệt độ 1100C cân sản phẩm được 3.75g.
8


2. Kiểm nghiệm sản phẩm
Lấy vài hạt tinh thể sản phẩm + từng giọt H2SO4 2N lắc đều đến khi sản phẩm tan
hoàn toàn, thu được dung dịch trong suốt .
Lấy 10 giọt dd cho vào ống nghiệm + 10 giọt dd KMnO4 +5giọt dd H2SO4, lắc đều.
Kết quả: dung dịch MnO4 mất màu tím.
IV.Kết quả
Số mol của toluen:

ntoluen =

0,86 x5
= 0,047mol
92

Số mol của acid sulfuric:

n acidsulfuric =

1,84 x5
= 0,094mol
98

Vậy aicd sulfuric dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của toluen
Suy ra:
Khối lượng của sản phẩm (para-toluen sulfunate natri) :

m sp = 0,047 x195 = 9,165 g

Khối lượng của para- toluen sulfonate natri thực tế thu được là : 3,75g
Hiệu suât của phản ứng: H =

3,75
x100 = 40,92%
9,165

V. Trả lời câu hỏi

1. Cơ chế phản ứng:
CH3

CH3
+

H2SO4

+

H2O

SO3H

9


H2SO4

H3O+

CH3

+

HSO4-

SO3

+

SO3H

O
S

+

O

+

+

O

HSO4-

CH3
SO3H

SO3-

+

HSO4-

+

H2SO4

+

CH3

CH3

SO3-

SO3H
+

H3O+

CH3

+

H2O

CH3

2. Công dụng của than hoạt tính và NaHCO3 dùng trong thí nghiệm


Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản phẩm như:

sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác.


NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluen

sulfonic, tạo thành muối para-toluen sulfonat natri.


Ngoài ra NaHCO3 kết hợp với NaCl cho Na+ tạo hiệu ứng ion chung, làm tăng

khả năng tạo muối.
3.

Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành cốc để tạo mầm kết tinh.

Trong quá trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch vì:
+ Lọc nóng để loại bỏ các tạp chất.
+ Lọc nóng để tránh sản phẩm kết tinh ở nhiệt độ thường, khi đó hiệu suât của
phản ứng sẽ thấp.
10


BÀI 2 : THỰC HIỆN VỀ CHỨC RƯỢU – PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ ESTE
ACETATE ISOAMYL
I. Mục đích

Khảo sát phản ứng este hóa của rượu và acid qua việc sử dụng bộ dụng cụ hóa hữu
cơ.
II. Nguyên tắc

Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả
như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este
butyrate có mùi nho…
Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự
hiện diện của acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic hoặc nhựa trao

đổi ion.
Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm, ta thực hiện phản ứng ester hóa với
acid sulfuric đậm đặc. Phản ứng ester hóa là phản ứng cân bằng có hằng số cân bằng KC = 4
ở nhiệt độ phòng.
H2SO4

C2H5OH

+ CH3COOH

CH3COOC2H5
Axetate etyl

+

H2O

Khi phản ứng đạt cân bằng, chỉ có khoảng 2/3 acid và rượu phản ứng tạo thành ester và nước. Để tăng hiệu suất phản ứng, có thể dịch
chuyển trạng thái cân bằng bằng cách tăng nồng độ của rượu (hay acid) hoặc loại ester (hay nước) ra khỏi môi trường phản ứng (thường loại chất
nào có nhiệt độ sôi thấp hơn).

Ở nhiệt độ thường, tác dụng giữa acid và rượu xảy ra chậm do nhóm carbonyl trong
acid hoạt động kém. Tuy nhiên, phản ứng được xúc tiến mạnh khi có xúc tác ion hydro, do
sự phân ly của acid vô cơ như acid sulfuric. Thường thì ta sử dụng một lượng acid (thường

11


khoảng 5-10% so với lượng rượu), riêng acid này một phần dùng làm xúc tác, một phần
hấp thu nước.

Tuy nhiên, nếu dùng quá nhiều acid sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng do acid tương tác
với rượu.
ROH +

H+

R

+
O

H

H
Điều này sẽ dẫn tới sự tạo thành ete và olefin từ rượu. Ngoài ra, phản ứng ester hóa còn chịu ảnh hưởng lớn của hiệu ứng không gian. Khi tăng thể
tích của gốc hydrocacbon trong acid hoặc rượu, tốc độ phản ứng ester hóa giảm. Phản ứng cho hiệu suất tốt với rượu bậc nhất, còn rượu bậc 2 chỉ
đạt 40%, rượu bậc đạt 3%.

III.Thực hành

1.Điều chế
Cho hỗn gồm 15ml rượu isomaylic và 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml.
Sau đó, them từ từ từng giọt đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, them vào một ít đá bọt.
Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun sôi nhẹ bằng bếp đun cách cát trong 45 phút.
Sau đó để nguội rồi đem xuống, sản phẩm thu được gồm acetate etyl thô lẫn acid, rượu và
nước.
Tinh chế sản phẩm
Cho hỗn hợp vào bình chiết, them từ từ dd NaHCO3 bão hòa đến hết bọt khí, vừa cho vừa
lắc, đến khi dd tách thành 2 lớp rõ rệt. Lấy ester ở trên vào bình tam giác 50ml, thêm vào
1g Na2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm bằng ống Pasteur

2. Kiểm nghiệm sản phẩm
a. Lý tính : sản phẩm có mùi dầu chuối
b. Hóa tính
Ống nghiệm : vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH2OH.HCl + trung hòa bằng 1ml NaOH
10%. Đun sôi  làm lạnh + thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3

12


 Dung dịch có màu đỏ
 Nhận biết bằng phản ứng hoá học lọ có chứa ester trong số 3 lọ mất nhãn:
-

Cho vài giọt dung dịch trong mỗi lọ vào 3 ống nghiệm tương ứng.

-

Thêm vài hạt tinh thể NH2OH.HCl rồi trung hoà bằng 1ml dung dịch NaOH 10%.

-

Đun sôi 1-2 phút.

-

Làm lạnh, thêm từ từ dung dịch HCl cho đến khi giấy quỳ hoá đỏ.

-

Thêm vài giọt dung dịch FeCl3.

-

Kết quả : dung dịch ở lọ thứ 2 có màu đỏ

-

Vậy: lọ thứ 2 có chứa ester.

IV. Kết quả

Khối lượng của rượu isomaylic : m = D x V = 0.809 x 15 = 12,135g
Khối lượng lý thuyết của ester acetate isoamyl
→

88g rượu isomaylic

130g ester acetate isoamyl

12,135g rượu isomaylic →

x=

12,135
x130 = 17,9 g
88

Khối lương thực tế thu được: 6,56g
Hiệu suất của phản ứng:

H=

6,56
= 36,65%
9,067

V. Trả lời câu hỏi

1.Cơ chế phản ứng ester hóa :
O
H+ 3COOH
(CH3)2CH(CH2)2 + CH
H3C

C

OH

H3C

OH

OHH2SO4
C

OH

CH3COO(CH2)2CH(CH3)2

H2C

OH

C

CH
C
H2

O

CH2
CH

H3C

CH3

H3C

OH

O

H

CH2CH2CH(CH3)3

OH

-H2O

-H

C

CH3

OH

O
H3C

H3C

H3C

C

H3C

C

OH2

O

O

CH2CH2CH(CH3)3

CH2CH2CH(CH3)3

13


2. Giải thích:
Trong phản ứng ester hóa ở đây ta thấy tỉ lệ là 1:1 nguyên nhân đây là phản ứng
thuận nghịch , nên phải cho lượng dư tác chất để phản ứng dịch chuyển sang chiều tạo
sản phẩm.
Ở đây ta chọn lượng dư acid acetic vì giá thành thấp hơn rượu isoamylic và hiệu
suất phản ứng cũng cao hơn, lượng acid dư dễ bị trung hòa.
3. NaHCO3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư, tạo môi trường
trung tính. Có thể dùng H2O để thay NaHCO3.

BÀI 3: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL – PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ
ASPIRIN
I. Mục đích

Ba hợp chất hữu cơ sử dụng rộng rãi nhất làm thuốc giảm đau là acid axetyl
salylic(aspirin), phenaxetin( para - etoxi axetanilid), paracetamol( para hidroxi axetanilid).
Paracetamol là chất thông dụng nhất, là cơ sở của nhiều dược phẩm nổi tiếng đã được
đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) do hiện nó được
coi là thuốc an toàn và hiệu quả nhất.

14


II. Cơ sở lý thuyết

Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả

như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có
mùi nho,…
Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa của acid cacboxylic và rượu một loại
phản ứng thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu mới đạt được cân bằng. Do đó cần thêm chất
xúc tácnhư: acid sulfuric đậm đặc, hydro Clorua, acid para toluen sulfomic hoặc nhựa trao
đổI ion.
Aspirin ( acid acetyl salysiclic ) đựơc sử dụng rộng rải như một loại thuốc giảm đau là
một este được tạo thành từ một phản ứng xảy ra giữa acid acetic và acid salisylic. Phân tử
của acid salisylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm
chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo thành một este với vai trò của một acol phản
ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic. Tuy nhiên, aspirin thường được đều chế bằng
cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic.

COOH
OH

H+
+

CH3 C

O

O
Acid salysilic

C

COOH
OCOCH3

CH3

+ CH3COOH

O

Anhydric acetic

Acid acetyl salisilic

acid acetic

(Aspirin)

III. Thực hành

1. Điều chế Acid acetil salisilic
Cân chính xác 2g acid salisilic ở dạng rắn rồi cho vào bình tam giác 125ml được sấy
khô. Thêm tiếp 4ml anhyric acetic và 5giọt acid sulfuric đđ, dùng đũa thuỷ tinh khuấy nhẹ

15


hỗn hợp trong bình tam giác, đun cách thuỷ khoảng 30 phút (tính từ thời điểm sôi). Lấy
hỗn hợp ra thêm từ từ 10ml nước lạnh vào hỗn hợp.
Chuyển hỗn hợp đó sang cốc thủy tinh 100ml. Làm lạnh (10 – 15 phút) để kết tinh
sản phẩm khi dung dịch đã làm nguội.
Lọc sản phẩm dưới áp suất kém, thu được tinh thể aspirin thô.
Kết tinh sản phẩm: aspirin thu được còn lẫn nhiều tạp chất cần phải hoà tan 0,5g

aspirin bằng 20ml nước cất trong cốc 100ml đun cách thủy đến aspirin hoà tan hết thì
ngưng đun, để nguội. Đem dung dịch làm lạnh trong chậu nước đá thu tinh thể. Lọc dưới
áp suất kém và đem cân sản phẩm.
2. Kiểm nghiệm sản phẩm
Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch.
- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic
- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại
- Ống 3: cho một ít aspirin vừa điều chế ở trên
Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.

Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím
- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu
- Ống 3: dung dịch màu nâu đen
Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin thương mại có sự
sai khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có một số thành phần hoá học bổ
sung và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất.

16


IV. Kết quả

Nhiệt độ nóng chảy của aspirin: 135oC.
Khối lượng của aspirin tính theo lý thuyết: 0,5g
Khối lượng aspirin thực tế thu được: 0,35g
Hiệu suất phản ứng: H =

0,35
= 70%
0,5

V. Trả lời câu hỏi

1.Cơ chế phản ứng
COOH
OH

COOH
OCOCH3
+

CH3 C
O

Acid salysilic

O

C

CH3

+

CH3COOH

O

Anhydric acetic

Acid acetyl salysilic

cid acetic

(Aspirin)

H+

CH3 C

..
O

O

C

CH3

CH3 C

+
O

C

O

H

O

O

CH3

-OH

CH3 C

+C

OH

H
+

+

CH3 C

O

O
COOH
O

CH3

CH3 C

O

..
OH

OH

O

COOH
O-

COOH
+

CH3 C

+
OH2

O

O

C

CH3

O

2. So sánh số mol của anhydric acetic và acid salycilic:

17


Khối lượng của anhydric acetic:
m = d.V = 1,08. 4 = 4,32g
Số mol của anhydric acetic :
n=

4,32
= 0,042mol
102

Số mol của aicd salycilic:
n=

2
= 0,0145mol
138

Vậy: số mol anhydric acetic ∼ 3 số mol aicd salycilic
Giải thích:
Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng sẽ
dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm. Ở đây ta chọn lượng thừa anhydric acetic vì
anhdric acetic có nhóm CH3COO- - một bazơ trung tính nên dễ bị tách ra với sản phẩm.

BÀI 4: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONYL – PHẢN ỨNG ALDOL HÓA : ĐIỀU
CHẾ DIBENZALACETON.
I. Mục đích

-

Phản ứng cộng hợp từ carbanion của hợp chất carbonyl có Hα

-

Thực hiện phản ứng aldol hóa qua việc điều chế Dibenzalaceton

II. Thực hành

Điều chế Dibenzalaceton

18


Lần lượt cho 5ml dung dịch NaOH 10%, 3ml etanol, 5 giọt aceton vào bình tam

-

giác loại 50ml. Lắc nhẹ hỗn hợp 1 – 2 phút, thêm từng giọt cho đến hết 1,5ml benzaldehit
và lắc kỹ.
-

Đậy kín bình tam giác và tiếp tục lằc đều cho tới khi xuất hiện một chất dầu màu

vàng ( khoảng 15 phút).
-

Ngâm lạnh bình tam giác trong chậu nước đá. Chất dầu màu vàng sẽ kết tinh, rút

hết dung dịch bằng ống hút Pastuer. Sau đó lấy bình tam giác ra khỏi chậu, để yên hỗn hợp
ở nhiệt độ thường (25 - 30oC) một thời gian, thu lấy tinh thể. rửa tinh thể với 4ml nước
lạnh.
-

Tiếp tục rửa tinh thể với 3ml etanol đã ngâm lạnh. Lọc dưới áp suất kém để thu

lấy tinh thể.
-

Kết tinh lại sản phẩm: Cho khoảng 8 - 10ml etanol và tinh thể vừa thu được ở

trên vào cốc thủy tinh 100ml. Đem hỗn hợp đun cách thủy trong cốc thủy tinh 500ml có
chứa sẵn nước nóng cho đến khi sôi nhẹ. Lấy hỗn hợp ra khỏi cốc và làm lạnh trong chậu
nước đá để sản phẩm kết tinh. Lọc dưới áp suất kém sẽ thu được sản phẩm tinh khiết.

Benzandehit

Dibenzalaceton (3-Pentanone, 1,5-diphenyl)

III. Kết quả

Nhiệt độ nóng chảy của Dibenzaceton vào khoảng 178o – 180oC
Số mol của aceton:
n = 5/20(0,791):58 = 0,0034
Số mol của benzaldehid:
n’ = 1,044/106 = 0,00985.
 Số mol Dibenzaceton tạo ra = 0,0034
19

 M Dibenzaceton theo lý thuyết = 0,0034 . 234 = 0,798 gam.
Khối lượng Dibenzanceton thu được là: 0,255g
Hiệu suất của phản ứng aldol hóa:
H = 0,255/0,798 = 31,95%.
IV. Trả lời câu hỏi

1. Cơ chế phản ứng aldol hóa:
H

O

O

O

H2 C
C

CH2
C

C

-OH

H

H+
H

C

O

O

CH

O

CH2

CH2

OH

O

-H2O

2. Hai phản ứng phụ có thể xảy ra trong quá trình aldol hóa

O

H2
C

O

H

-

CH2

O

3C
HH
2
C

O

CH3

HOH
O

OH

O

C
H2

O

CH2

-H2O

H C
H2 3
C

OH
+ -OH

20


3. Tác dụng của việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etamol ngâm lạnh không làm
hoà tan tinh thể, không làm mất sản phẩm, nó chỉ có tác dụng rửa trôi những tạp chất
không cần thiêt.
Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh
hơn.

BÀI 5: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC AMIN – ĐIỀU CHẾ PARACETAMOL.
I.Giới thiệu

Ba hợp chất hữu cơ sử dụng rộng rãi nhất làm thuốc giảm đau là acid axetyl salylic
(aspirin), phenaxetin (para - etoxi axetanilid), paracetamol (para hidroxi axetanilid).
Paracetamol là chất thông dụng nhất, là cơ sở của nhiều dược phẩm nổi tiếng đã được
đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) do hiện nay nó
được coi là thuốc an toàn và hiệu quả nhất.
II.Thực hành

Điều chế paracetamol:
Trong bình cầu 100ml, cho 3,1g para - aminophenol, 10ml nước cất lắc nhẹ. Thêm từ
từ cẩn thận 4ml anhydric axetic vào hỗn hợp và lắc bình cầu 2 - 3 lần, nếu bình nóng thì

làm lạnh dưới vòi nước, thêm một ít đá bọt vào bình cầu. Đun hoàn lưu , đun nóng khoảng
15-20 phút(kể từ khi hỗn hợp sôi). Lấy hỗn bình cầu ra khỏi hệ thống hoàn lưu, đỗ hỗn hợp
vào cốc thủy tinh 100ml, để nguội, kết tinh sản phẩm ở nhiệt độ thường. Lọc bằng máy lọc
lấy tinh thể kết tinh. Rửa tinh thể 15ml nước lạnh qua phễu lọc. Thu lấy tinh thể
paracetamol.
Sản phẩm cân được: 3.4713g

21


Định tính sản phẩm:
Đun nóng 0,1g sản phẩm trong 1ml HCl trong 3 phút. Thêm 10ml nước làm lạnh,
không có kết tủa tạo thành. Thêm 0,05ml dd K2CrO4 5%, xuất hiện màu tím không chuyển
qua màu đỏ.
PP sắc kí bảng mỏng: Hòa tan 1 ít tinh thể của sản phẩm thu được vào 1-2ml etanol
960 trong ống nghiệm.
Chuẩn bị một bảng mỏng silicagel tráng sẳn, dùng viết chì vẽ đường khởi hành và
đường giới hạn của dung môi.
Dùng ống mao dẫn chấm vào một vệt nhỏ của dung dịch lên bảng sắc kí, vết được
để khô trong khoảng 1- 2 phút.
Đặt bảng mỏng vào bình chạy sắc kí có chứa sẵn dung môi rửa giải (heptan:
etylaxetat : etanol = 47: 47: 6). Khi mực dung môi đến đường giới hạn của dung môi, dùng
kẹp lấy bảng mỏng ra khỏi bình và sấy khô ( bằng máy sấy tóc) cho khô bảng mỏng. Đưa
bảng mỏng vào đèn UV. Dưới ánh sáng UV có màu nâu.
Rf =

1,3
= 0,245
5,3

III.Trả lời câu hỏi

1.Nhiệt độ nóng chảy của paracetamol : 169oC
2.Phương trình phản ứng tạo thành sản phẩm
OH

OH

CH3COOH

(CH3CO)2O
NH2

HNCOCH3
Paracetamol

22


Cơ chế phản ứng:
OH

O

OH
H3C

O

C

O

H3C
N

H

H

C

CH3

O

C

CH3

O

C
O
OH

H

O

O

C

CH3

HO

C

CH3

O

3. Khối lượng paracetamol tính theo lý thuyết: 4,26g.
Khối lượng paracetamol thực tế thu được: 3,4713g
Hiệu suất của phản ứng:
H=

3,4713
x100 = 81,48%
4,26

4.Công thức của 3 loại thuốc giảm đau chủ yếu:
OH

COOH

OCOCH3

OCOCH3

Aspirin

HNCOCH3

CH3

Paracetamol

Phenaxetin

23


24