NGHIÊN cứu THÀNH PHẦN hóa học CAO ETHYL ACETATE của vỏ cây cà NA (elaeocarpus hygrophilus kurz), họ côm (elaeocarpaceae) ở hậu GIANG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
BỘ MÔN SƯ PHẠM HÓA HỌC

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE
CỦA VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz),
HỌ CÔM (Elaeocarpaceae) Ở HẬU GIANG

Cán bộ hướng dẫn:

Sinh viên thực hiện:

ThS. Ngô Quốc Luân

Trần Văn Chí Linh
Sư phạm hóa học K38
MSSV: B1200599

Cần Thơ, 2016


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện luận văn, để có kết quả như ngày hôm nay ngoài
sự nổ lực của bản thân thì tôi đã nhận được sự quan tâm, hướng dẫn nhiệt tình
của quý thầy cô; sự cổ vũ, động viên từ gia đình và các bạn lớp Sư phạm Hóa
K38. Vì vậy với tấm lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, tôi xin gửi lời cảm ơn đến:
Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học – Khoa Sư phạm, Đại

học Cần Thơ, người đã tận tâm truyền đạt cho tôi những kinh nghiệm quý báu và
đầy tâm huyết trong suốt quá trình thực hiện đề tài. Thầy đã tạo mọi điều kiện tốt
nhất cho tôi để có thể hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Quý Thầy cô Bộ môn Sư phạm Hóa, Khoa Sư phạm, Đại học Cần Thơ đã
truyền đạt những kiến thức hữu ích làm nền tảng cho tôi thực hiện đề tài.
Các anh chị, các bạn − những người đồng hành cùng tôi đã động viên,
giúp đỡ, góp ý cho tôi rất nhiều trong suốt thời gian qua.
Gia đình đã giúp đỡ tôi về tinh thần, khích lệ động viên và hỗ trợ tôi thực
hiện đề tài.
Mặc dù đã cố gắng hết sức nhưng do kiến thức và năng lực còn hạn chế
nên đề tài không tránh khỏi sai sót, rất mong nhận được sự đóng góp quý báu của
các thầy cô để đề tài được hoàn thiện hơn.
Tôi xin chân thành cảm ơn!

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

i

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate của vỏ cây cà na
(Elaeocarpus hydrophilus Kurz), họ Côm (Elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.
3. Sinh viên thực hiện: Trần Văn Chí Linh

MSSV: B1200599

4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp
Luận văn gồm 29 trang chính, không kể phần phụ lục, có bố cục rõ ràng,
chia làm 5 phần: Mở đầu 2 trang, Tổng quan 10 trang, Thực nghiệm 10 trang, Kết
quả và bàn luận 6 trang và Kết luận 1 trang. Cách hành văn đúng phong cách
khoa học.
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: Trình bày ngắn gọn, đầy đủ chi tiết
quá trình thực hiện và kết quả của công trình nghiên cứu. Nội dung chuyên môn
phù hợp, kết quả nghiên cứu đáp ứng tốt yêu cầu của một luận văn tốt nghiệp đại
học.
Những vấn đề còn hạn chế: Chưa phát hiện.
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài
Sinh viên Trần Văn Chí Linh có năng lực nghiên cứu, cần cù, cẩn thận,
chính xác và nghiêm túc trong công việc. Vì vậy, các kết quả nghiên cứu có thể
tin cậy và sử dụng được cho các quá trình nghiên cứu tiếp theo sau này.
d. Kết luận, đề nghị và điểm
− Đạt yêu cầu, đề nghị hội đồng thông qua.
− Sinh viên nên phát huy khả năng nghiên cứu để học tập nâng cao trình độ.
− Điếm số: 10/10

Điểm chữ: A
Cần Thơ, ngày 23 tháng 5 năm 2016
Cán bộ hướng dẫn

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

ii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Ngô Quốc Luân

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

iii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
1. Cán bộ phản biện: Nguyễn Phúc Đảm
2. Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate của vỏ cây cà na
(Elaeocarpus hydrophilus Kurz), họ Côm (Elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.
3. Cán bộ hướng dẫn: Ngô Quốc Luân
4. Sinh viên thực hiện: Trần Văn Chí Linh

MSSV: B1200599

5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp (LVTN)
Luận văn gồm có 31 trang chính với 16 tài liệu tham khảo, không bao
gồm phần phụ lục và ảnh, được chia làm 4 phần chính: Tổng quan (10 trang),
Thực nghiệm (10 trang), Kết quả và biện luận (6 trang) và phầ Kết luận và kiến

nghị (1 trang).
Văn phong đơn giản, bố cục trình bày rõ ràng, dễ hiểu và ít lỗi chính tả.
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: trình bày ngắn ngọn khá đầy đủ và chi
tiết quá trình thực hiện và kết quả của quá trình nghiên cứu. Nội dung chuyên
môn phù hợp với đề tài nghiên cứu về hợp chất thiên nhiên.
Kết quả: từ 10kg bột vỏ thân cà na tác giả đã điều chế được cao thô EtOH
(600 gam) từ đó tác giả đã tiến hành định tính các nhóm hợp chất cơ bản có trong
cao như: steroid, flavonoid, alkaloid, saponin, gycoside.... Quan trọng là tác giả
đã cô lập và xác định được cấu trúc của một hợp chất tinh khiết (gallic acid) với
số lượng lớn 450 mg.
Kết quả đáp ứng tốt yêu cầu của một LVTN đại học
Những vấn đề còn hạn chế: về hình thức và lỗi đánh máy
− Tên khoa học của cây ca na phải in nghiên Trang 3
− Nên bổ sung thêm phần TLTK trong phần công thức về thành phần hóa
học.
− Phần tổng quan về cây cà na nên chăng chia ra 2 phần: nghiên cứu về
thành phần hóa học và phần hoạt tính sinh học và nên thống nhất với bạn làm
chung.
− Lỗi và câu hỏi trong các trang: 1, 2, 9, 14, 18 – 27

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

iv

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

c. Kết luận, đề nghị và điểm
− Đạt yêu cầu một LVTN, đề nghị hội đồng thông qua
− Sinh viên nên cố gắng phát huy khả năng nghiên cứu để tiếp tục
học tập nâng cao trình độ
− Chỉnh sửa lại luận văn the yêu cầu về định dạng và lỗi chính tả
− Điểm số: 9.2/10
Cần Thơ, ngày 18 tháng 5 năm 2016
Cán bộ phản biện 1

Nguyễn Phúc Đảm

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

v

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
1. Cán bộ phản biện: Nguyễn Thị Thu Thủy
2. Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate của vỏ cây cà na
(Elaeocarpus hydrophilus Kurz), họ Côm (Elaeocarpaceae) ở Hậu Giang.
3. Cán bộ hướng dẫn: Ngô Quốc Luân
4. Sinh viên thực hiện: Trần Văn Chí Linh

MSSV: B1200599

5. Nội dung nhận xét:

a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ............................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: .........................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
c. Kết luận, đề nghị và điểm
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày .... tháng .... năm 2016
Cán bộ phản biện 2

Nguyễn Thị Thu Thủy

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

vi

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH

THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
1

H−NMR

13

C−NMR

HSQC

HMBC

DEPT

Proton Nuclear

Phổ cộng hưởng

Magnetic Resonance

từ hạt nhân proton

Carbon (13) Nuclear

Phổ cộng hưởng

Magnetic Resonance

từ hạt nhân carbon (13)

Heteronuclear Single Quantum

Phổ tương tác dị hạt nhân

Coherence

qua 1 liên kết

Heteronuclear Multiple Bond

Phổ tương tác dị hạt nhân

Coherence

qua nhiều liên kết

Distortionless Enhancement by

Phổ DEPT

Polarization Transfer
MS

Mass Spectroscopy

Khối phổ

SKLM

Thin Layer Chromatogrophy

Sắc ký lớp mỏng

IR

Infrared spectroscopy

Phổ hồng ngoại

UV-Vis

Ultraviolet Visible Spectroscopy

s

Singlet

Mũi đơn

d

Doublet

Mũi đôi

dd

Doublet of doublet

Mũi đôi đôi

t

Triplet

Mũi ba

q

Quartet

Mũi bốn

m

Multiplet

Mũi đa

EtOAc

Ethyl acetate CH3COOC2H5

EtOH

Ethanol C2H5OH

MeOH

Methanol CH3OH

E:M

Ethyl acetate : Methanol

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

vii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

C:M

Chloroform : Methanol

DMSO

Dimethyl sulfuxyde (CH3)2SO

DPPH

2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl



Chemical shift (ppm)

Độ dịch chuyển hóa học

amu

Automatic unit

Đơn vị nguyên tử

ppm

Part per million

J

Coupling constant

Rf

Retention factor

max

Maximum absorption

Hằng số ghép (tách)

Bước sóng hấp thu cực đại

wavelength

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

viii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...............................................................................................................i
NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ........................................ ii
NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 ........................................ iii
NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 ..........................................v
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT .......................................................vi
MỤC LỤC................................................................................................................ viii
DANH MỤC CÁC HÌNH ............................................................................................ x
DANH MỤC CÁC BẢNG .........................................................................................xi
TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN....................................................................... xii
MỞ ĐẦU...................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN ......................................................................................... 3
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY CÀ NA ..................................................................3
1.1.1 Khát quát phân loại thực vật ............................................................... 3
1.1.2 Mô tả thực vật ..................................................................................... 3
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái ......................................................... 4
1.1.4 Giá trị của cây cà na ............................................................................5
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CÀ NA ....................................................... 5

1.2.1 Tác dụng dược lý.................................................................................5
1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học ...............................................6
1.2.3 Tổng hợp nghiên cứu về thành phần hóa học của cây cà na ...............7
CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM .................................................................................. 12
2.1 DỤNG CỤ HÓA CHẤT NGUYÊN LIỆU ................................................. 12
2.1.1 Dụng cụ ............................................................................................. 12
2.1.2 Hóa chất ............................................................................................ 12
2.2 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM..................................................................13
2.2.1 Thu và xử lý nguyên liệu ..................................................................13
2.2.2 Định tính sơ bộ thành phần hóa học của cây cà na ........................... 13
2.2.3 Quá trình điều chế cao thô ................................................................ 17
2.2.4 Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao EtOAc ........................................19
2.2.5 Cô lập hợp chất từ phân đoạn HE03 ................................................. 20
CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN................................................................ 22

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

ix

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

3.1 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM HỢP CHẤT TRONG VỎ CÂY CÀ
NA.............. ................................................................................................................ 22
3.2 NHẬN DANH CẤU TRÚC HỢP CHẤT EHBA01 ..................................23
3.2.1 Xác định tính chất vật lý EHBA01 ................................................... 23
3.2.2 Xác định cấu trúc và nhận danh hợp chất EHBA01 ......................... 23
CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .............................................................. 27

4.1 KẾT LUẬN .................................................................................................27
4.2 KIẾN NGHỊ ................................................................................................ 27
TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................................ xiii
PHỤ LỤC .............................................................................................................. PL−1
Phụ lục 1

PHỔ UV CỦA EHBA01 .................................................................. PL−1

Phụ lục 2

PHỔ IR CỦA EHBA01 .................................................................... PL−2

Phụ lục 3

PHỔ MS− CỦA EHBA01................................................................. PL−3

Phụ lục 4

PHỔ 1H−NMR CỦA EHBA01 ........................................................ PL−4

Phụ lục 5

PHỔ 1H−NMR DÃN RỘNG CỦA EHBA01 .................................. PL−5

Phụ lục 6

PHỔ 13C−NMR CỦA EHBA01 ....................................................... PL−6

Phụ lục 7

PHỔ 13C−NMR DÃN RỘNG CỦA EHBA01 ................................. PL−7

Phụ lục 8

PHỔ DEPT CỦA EHBA01 .............................................................. PL−8

Phụ lục 9

PHỔ DEPT DÃN RỘNG CỦA EHBA01 ........................................ PL−9

Phụ lục 10 PHỔ HSQC CỦA EHBA01 ........................................................... PL−10
Phụ lục 11 PHỔ HSQC DÃN RỘNG CỦA EHBA01 ..................................... PL−11
Phụ lục 12 PHỔ HMBC CỦA EHBA01 .......................................................... PL−12
Phụ lục 13 PHỔ HMBC DÃN RỘNG CỦA EHBA01 .................................... PL−13
Phụ lục 14 HÌNH ẢNH KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM HỢP CHẤT
TRONG VỎ CÂY CÀ NA ................................................................................. PL−14

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

x

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1

Cây cà na và lá cà na .................................................................................... 4

Hình 2

Quả cà na và hoa cà na .................................................................................4

Hình 3

Vỏ và bột vỏ cây cà na ...............................................................................13

Hình 4

Tinh thể và kết quả SKLM của EHBA01 ................................................. 23

Hình 5

Cấu trúc khung benzoic acid ......................................................................24

Hình 6

Sự tương quan của proton methine với C-4 và C-7 ...................................24

Hình 7

Cấu trúc hợp chất EHBA01 .......................................................................26

Hình 8

Hiện tượng của thuốc thử Salkowsky (A) và Libermann-Burchard (B)

............................................................................................................................. PL−14

Hình 9

Hiện tượng với thuốc thử HCl + Mg + (CH3)CH[CH2]2OH ............... PL−14

Hình 10 Hiện tượng của thuốc thử (CH3COO)2Pb (A) và FeCl3 (B)................ PL−14
Hình 11 Hiện tượng với thuốc thử Dragendorff (A), Wagner (B), Bouchardat (C)
............................................................................................................................. PL−15
Hình 12 Xác định saponin dựa vào chỉ số tạo bọt............................................. PL−15
Hình 13 Hiện tượng xác định saponin titerpenoid ............................................ PL−15
Hình 14 Hiện tượng với thuốc thử (CH3COO)2Pb (A) và FeCl3 (B) ................ PL−16
Hình 15 Hiện tượng với thuốc thử Tollens (A) và Fehling (B) ........................ PL−16
Hình 16 Hiện tượng của phản ứng mở vòng lacton (A) và diazo hóa (B) ........ PL−16

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

xi

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1 Một số hợp chất phân lập từ cây cà na ............................................................ 8
Bảng 2 Kết quả sắc ký cột trên cao EtOAc ................................................................ 19
Bảng 3 Kết quả sắc ký cột phân đoạn HE03 .............................................................. 20
Bảng 4 Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong vỏ cây cà na .............................. 22
Bảng 5 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất EHBA01 ..................................................... 25
Bảng 6 Dữ liệu phổ NMR của EHBA01 () và gallic acid (#).................................25

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

xii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN

Bài luận văn gồm các phần sau đây:
Mở đầu Nêu lý do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài.
Chương 1 Tổng quan về cây cà na và một số nghiên cứu về cây cà na.
Chương 2 Thực nghiệm tập trung vào các nội dung chính sau:
Từ nguyên liệu chính là vỏ cây cà na được thu giữ ở Hậu Giang, sau nhiều
công đoạn xử lý để điều chế bột vỏ cây.
Tiến hành định tính các nhóm chất có trong vỏ cây cà na.
Từ bột của vỏ cây, tiến hành điều chế cao EtOAc. Sử dụng phương pháp
sắc ký cột trên cao EtOAc và các phân đoạn sắc ký bảng mỏng để cô lập được
một chất sạch.
Chương 3 Kết quả và biện luận
Kết quả định tính cho thấy vỏ cây cà na có sự hiện diện của các nhóm hợp
chất sau: steroid, flavonoid, alcaloid, saponin, tanin, glycoside, coumarine.
Nhận danh và xác định cấu trúc dựa trên các dữ liệu phổ 1H−NMR,
13

C−NMR, DEPT, HSQC, HMBC, MS, UV, IR kết hợp so sánh với tài liệu đã

công bố. Kết quả nhận danh chất cô lập được là gallic acid.

Chương 4 Kết luận và kiến nghị
Khẳng định lại các kết quả nghiên cứu và kiến nghị cho những nghiên cứu
tiếp theo.
Tài liệu tham khảo
Phụ lục

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

xiii

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

MỞ ĐẦU
Từ xưa, để chống lại bệnh tật ông cha ta đã biết tìm đến các loài thảo mộc
trong tự nhiên. Hệ thực vật nước ta vốn đa dạng, phong phú về loài cũng như đặc
tính sinh học do đó chúng dần được con người ứng dụng, bào chế và cho ra nhiều
bài thuốc quý, đặc trị hữu hiệu với nhiều căn bệnh. Vì thế hướng nghiên cứu các
loại thảo dược, các loài cây có hoạt tính sinh học đang được nhiều người quan
tâm. Nghiên cứu hóa học từ hợp chất thiên nhiên đã có nhiều đóng góp những
thành tựu to lớn. Như trong điều trị bệnh ung thư: một số hợp chất taxol trong
cây thông đỏ, viblastin, vincristine trong cây dừa cạn; trị bệnh sốt rét: artemisinin
từ cây thanh hao hoa vàng; trong điều trị bệnh tiểu đường: charatin từ cây mướp
đắng.
Theo thống kê trên thế giới có khoảng 250.000 loại thực vật bậc cao phần
lớn trong số này chưa được khảo sát. Nước ta được xếp hạng 16 trên thế giới sự
phong phú của các loài thực vật. Cây cà na hay côm háo ẩm, côm cánh ướt
(Elaeocarpus hygrophilus Kurz) là một loài thực vật phân bố ở Đông Nam Á. Ở

Việt Nam cây cà na mọc hoang dại hoặc được trồng ven sông rạch thuộc Miền
Tây Nam Bộ. Quả cà na được sử dụng làm thực phẩm ở một số nước Đông Nam
Á, vỏ cây bổ và lọc máu dùng nấu nước cho phụ nữ mới sinh uống trong vòng 15
ngày sau khi sinh. Hiện chưa có bất kỳ nghiên cứu nào về thành phần hóa học
của cây cà na (Elaeocarpus hygrophilus Kurz) ở Việt Nam và trên thế giới. Vì
vậy, đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate của vỏ cây cà na
(Elaeocarpus hygrophilus Kurz), họ Côm (Elaeocarpaceae) ở Hậu Giang” để góp
phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên từ cây cà
na, qua đó có thể làm sáng tỏ những ứng dụng y học của loài cây này.
Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
Đề tài được thực hiện nhằm góp phần làm phong phú thêm những hiểu
biết về thành phần hóa học của cây cà na tại Đồng bằng sông Cửu Long.
Tìm các hoạt chất, định hướng cho việc sử dụng cây cà na như một nguồn
dược liệu có giá trị. Qua đó nâng cao hiệu quả kinh tế của loài cây này.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

1

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Mục tiêu của đề tài
− Định tính sơ bộ thành phần hóa học của cây cà na.
− Cô lập được ít nhất một chất sạch và xác định cấu trúc.
Nội dung nghiên cứu
− Thu thập và xử lý mẫu
− Định tính sơ bộ thành phần hóa học

− Điều chế cao chiết
− Cô lập hợp chất tinh khiết
− Xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

2

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

CHƯƠNG 1

TỔNG QUAN

1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY CÀ NA
1.1.1 Khái quát phân loại thực vật
Tên khoa học: Elaeocarpus hygrophilus Kurz [2]
Tên khác: Elaeocarpus madopetalus Pierre
Elaeocarpus glandulosus Wall. ex Merr.
Tên Việt Nam: Côm háo ẩm, Côm cánh ướt

[10]

, Cơm suối

[8]

, Trám xanh

(Miền Bắc).
Tên tiếng Anh: Elaeocarpus, Ma-kok-nam [15] (Thái), Spanish plum [11]
Phân loại khoa học [9]
Giới (regnum): Thực vật (Plantae)
Ngành: Thực vật có hoa (Angiospermae)
Lớp: Thực vật hai lá mầm (Eudicots)
Bộ (odro): Chua me đất (Oxalidales)
Họ (family): Côm (Elaeocarpaceae)
Chi (genus): Côm (Elaeocarpus)
Loài (species): Elaeocarpus hygrophilus
1.1.2 Mô tả thực vật [10]
Thân: Cà na là cây thân gỗ cao từ 10−25 m, có thể đến 30 m.
Rễ: Rễ phát triển mạnh, lan tỏa rộng trong đất bùn, ở gốc thân có nhiều rễ
khí sinh mọc thành chùm.
Lá: Lá có phiến hình trái xoan ngược, dài 7−9 cm và rộng 2−3 cm, đầu tù,
gốc thót lại trên cuống, mép có răng cưa rất nhẵn, gần như dai, mặt trên màu lục,
mặt dưới màu nhạt hơn, gân bên 6 đôi, cuống lá dài 1 cm.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

3

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Hình 1 Cây cà na và lá cà na

Hình 2 Quả cà na và hoa cà na
Hoa: Hoa mọc thành chùm có lông mềm, màu bạc ở nách những lá đã
rụng, dài 4−7 cm, có cuống dài 3−5 mm.
Quả: Quả hạch hình bầu dục nhọn, dài 3 cm. Quả già có màu xanh đậm,
vị chát; còn trái chín có màu xanh nhạt, vị chua.
Hạt: Hạt hình thoi, có vỏ hạt cứng, mỗi quả có 1 hạt.
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố, sinh thái [9, 10]
Trong nước: Đồng Nai (Biên Hòa), Long An (Vĩnh Hưng, Tân Hưng, Tân
Thạnh, Thạnh Hóa), Tiền Giang (Tân Phước), Đồng Tháp, Khánh Hòa, Lâm
Đồng, Bình Dương.
Thế giới: Thái Lan, Mianma, Campuchia, Lào.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

4

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Mùa hoa tháng 6−7, có quả tháng 8−10, tái sinh bằng hạt, mọc ở dọc các
bờ kênh rạch vùng đất phèn Đồng Tháp Mười, chịu được nước ngập mùa nước
lũ.
1.1.4 Giá trị của cây cà na [9]
Cây gỗ đặc trưng của vùng đất phèn Đồng Tháp Mười, chịu được nước
ngập 3−6 tháng, mùa khô cạn vẫn xanh tốt. Rễ, quả, lá người dân dùng làm thuốc
có tác dụng thanh nhiệt, giải độc. Vỏ cây có tinh dầu và tanin dùng tắm ghẻ,
chống dị ứng sơn và hóa chất bảo vệ da. Uống nước sắc của lá và rễ có tác dụng

lọc máu, bảo vệ gan. Quả dùng làm mứt, muối dưa, ô mai.
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CÀ NA
1.2.1 Tác dụng dược lý [1]
Trái cà na thanh nhiệt giải độc, lợi phế thông họng, thường dùng để chữa
các chứng thông họng sưng đau, ho lưỡi khô miệng khát, thổ huyết, kiết lị, ngộ
độc rượu, cá và cua....
Vỏ cây bổ và lọc máu dùng nấu nước cho phụ nữ mới sinh uống trong
vòng 15 ngày sau khi sinh.
Bài 1: Cà na 6 gam, trà xanh 6 gam, mật ong 1 thìa. Cho trám vào đun sôi
5 phút, kế đó cho trà xanh vào sắc tiếp trong 15 phút, sau đó lấy phần nước hòa
với mật ong rồi uống dần từng ngụm. Có công dụng chữa viêm họng mạn tính
hay khản giọng, sưng rát.
Bài 2: Cà na tươi 10 quả, hạt cải xanh 10 gam, sắc uống. Có tác dụng chữa
viêm hầu họng cấp tính.
Bài 3: Cà na tươi 60 gam bỏ hạt, hành 15 gam, gừng tươi 10 gam, tử tô 10
gam. Tất cả đem sắc với 1.200 ml nước, cô còn 500 ml thì cho thêm một chút
muối ăn, lấy phần nước uống. Có công dụng giải khát thanh nhiệt, bồi bổ sức
khỏe, điều hòa nội tạng, dùng cho các chứng đau đầu, đau họng, trướng bụng đau
quặn và phong hàn cảm mạo.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

5

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Bài 4: Cà na 12 gam, vỏ quýt 9 gam, đun lửa to hấp cách thủy cho chín rồi

uống, mỗi ngày 1 lần, dùng để chữa chứng nôn mửa khi có thai.
Bài 5: Cà na 100 gam đem sắc với 200 ml nước cô còn 100 ml thì lọc bỏ
bã lấy nước, uống mỗi ngày 3 lần, mỗi lần khoảng 25−30 ml. Có công dụng chữa
bệnh kiết lỵ.
Bài 6: Cà na tươi 50 gam, rửa sạch bỏ hạt sao chín, sắc uống. Có công
dụng giải độc cá nóc.
Bài 7: Cà na tươi 10 quả sắc lấy nước uống có tác dụng giải rượu.
Bài 8: Cà na 5 quả sắc lấy nước uống hoặc ngậm quả cà na, nuốt lấy nước.
Có công dụng chữa hóc xương cá.
Bài 9: Cà na tươi 480 gam, uất kim hương 24 gam, phèn chua 24 gam.
Trước tiên, đập nát cà na rồi cho nước vào sắc kỹ, lấy bỏ hạt rồi lại cho uất kim
vào sắc cùng, cuối cùng cho phèn chua sắc tiếp, cô còn chừng 500 ml, uống mỗi
ngày 20 ml vào buổi sáng sớm với nước ấm. Có tác dụng chữa bệnh động kinh.
Bài 10: Cà na tươi 1.000 gam sắc với 1.000 ml nước bằng lửa nhỏ, sau đó
lọc bỏ bã lấy nước ngâm để chữa các bệnh lý ngoài da có viêm loét, viêm phần
phụ…
1.2.2 Các nguyên cứu về thành phần hóa học
1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài
Năm 2002, các tác giả Duangporn Benjanarasut et al. (Thailand) đã công
bố kết quả bước đầu khảo sát nhóm -hydroxy acid từ dịch chiết
chloroform/methanol của quả cà na bằng kỹ thuật sắc ký bản mỏng 2 chiều kết
hợp với phổ IR cho thấy có sự hiện diện của malic acid [14].
Năm 2007, các tác giả Atiya Ruangchakpet, Tanaboon Sajjaanantakul
(Thailand) có báo cáo công trình khảo sát hàm lượng tổng phenolic, flavonoid và
khả năng kháng oxy hóa của cây cà na theo độ tuổi. Kết quả cho thấy cây cà na 6
tháng tuổi cho tổng hàm lượng các nhóm hợp chất này là cao nhất (345,8 mg

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

6

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

gallic acid/100g và 49,0 mg catechin/100 g trọng lượng mẫu tươi), và tổng khả
năng kháng oxy hóa cũng cao nhất ở 6 tháng tuổi là 24,4 micromol TE/100 g
trọng lượng mẫu tươi) [11].
Năm 2011, Jittawan Kubola, Sirithon Siriamornpun, Naret Meeso có công
bố một khảo sát về thành phần vitamin C, phenolic acid, flavoniod và đường
trong quả cà na bằng phương pháp đo quang, HPLC và thử hoạt tính kháng oxy
hóa của dịch chiết bằng 3 phương pháp FRAP, DPPH, AEAC. Kết quả cho thấy
quả cà na có tổng hàm lượng vitamin C đạt 0,49 ± 0,01 mg/g; tổng hàm lượng
các loại đường ở mức 70,27 ± 2,00 mg/g; tổng hàm lượng phenolic (gallic acid,
p-hydroxy benzoic acid, chlorogenic acid, vanillic acid, caffeic acid, syringic
acid, p-cormaric acid, ferulic acid, sinapicnic acid) ở mức 52,94 ± 13,78 mg/g;
tổng lượng flanoviod (rutin, myricetin, quercetin, apigenin) là 15,22 ± 3,19 mg/g.
Đặc biệt, dịch chiết quả cà na có hoạt tính kháng oxi hóa rất mạnh (ức chế
97,05% DPPH) [15].
Năm 2012, Sasikan Kuposak, Masiri Manomaiwajee đã chiết xuất từ lá cà
na được gallic acid, epigallocatechin, catechin và gallocatechin [16].
1.2.2.2 Các nghiên cứu trong nước
Cho đến nay, chưa có công trình nào trong nước công bố về thành phần
hóa học cũng như hoạt tính sinh học của cây ca na.
1.2.3 Tổng hợp nghiên cứu về thành phần hóa học của cây cà na
Qua các tài liệu đã công bố các hợp chất phân lập từ cây cà na được thống
kê sơ bộ trong Bảng 1.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

7

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

Bảng 1. Một số hợp chất phân lập từ cây cà na

STT

CTPT

1

C15H14O7

CTCT và danh pháp

Bộ phận
Lá [16]

OH
OH

306 đvC
HO

O

OH
OH

OH

Gallocatechin
2

C15H14O6
290 đvC

OH
HO

O

Lá [16]

OH
OH

OH

Catechin
3

C15H14O6

Lá [16]

OH
OH

290 đvC
HO

O

OH
OH

OH

Epigallocatechin
4

C4H6O5
134 đvC

Quả [14]

O
HO

OH
O

OH

Malic acid

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

8

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

5

C7H6O3

Quả [15]

OH
HO

138 đvC

O

p-hydroxybenzoic acid
6

C16H18O9

HO

Quả [15]

CO2H
O

354 đvC
HO

O
OH

OH
OH

Chlorogenic acid
7

C8H8O4

O

Quả [15]

OH

168 đvC

OCH3
OH

Vanillic acid
8

C9H8O4
180 đvC

Quả [15]

O
HO

OH

HO

Caffeic acid
9

C9H10O5

Quả [15]

COOH

198 đvC
H3CO

OCH3
OH

Siringic acid

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

9

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

10

C9H8O3

Quả [15]

O

164 đvC

OH
HO

p-Coumaric acid
11

C10H10O4
194 đvC

Quả [15]

O
H3CO

OH

HO

Ferulic acid
12

C11H12O5
224 đvC

Quả [15]

O
H3CO

OH

HO
OCH3

Sinapicnic acid
13

C15H10O8

Quả [15]

OH

318 đvC

OH
HO

O

OH
OH

OH

O

Myricetin
14

C6H8O6
172 đvC

HO
HO

H

Quả [15]
O

HO

O

OH

Vitamin C

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

10

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH


THÀNH PHẦN HÓA HỌC VỎ CÂY CÀ NA (Elaeocarpus hygrophilus Kurz)

15

C27H30O16
610 đvC

Quả [15]

OH
HO

O

OH OH
HO
O

OH

OH

O

O

O
H 3C
HO

O
HO
OH

Rutin
16

C15H10O7

Quả [15]

OH

302 đvC

OH
HO

O
OH
OH

O

Quercetin
17

C15H10O5
270 đvC

OH
HO

Quả [15]

O

OH

O

Apigenin

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

11

SVTH: TRẦN VĂN CHÍ LINH