GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 2008 – 2009
Ngày soạn : 30.12.2008 Ngày dạy : 14.1.2009
TIẾT 44 ANKIEN
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức :
Hs biết được khái niệm về ankien: công thức chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng
đẳng, đồng phân, danh pháp.
Tính chất của một số ankien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren.
Phương pháp điều chế ankien và ứng dụng của ankien.
Hs hiểu được vì sao phản ứng của ankien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken.
2. Kỹ năng :
Hs vận dụng viết được một số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankien.
Hs vận dụng làm được một số bài tập có liên quan.
II. Chu ẩn bị
Mô hình phân tử buta-1,3-đien.
Giáo án, bài tập.
III. Tổ chức hoạt động dạy học
1. Ổn đònh
2. Kiểm tra bài cũ : học sinh hoàn thành chuỗi phản ứng sau: nhôm cacbua → metan → metyl
clorua → etan → eten → etilen glicol
P.E
etylbromua → butan → propen → P.P.
3. Bài mới :
Hoạt động của thầy và trò Nội dung cần đạt
* Hoạt động 1:
- Gv cho thí dụ. Hs nghiên cứu sgk rút ra đònh
nghóa ankien? CTTQ.
- Hs từ đònh nghóa và thí dụ hãy cho biết
ankien có mấy loại. Loại nào là quan trọng
nhất.
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên ankien.
I. Đònh nghóa và phân loại
1. Đònh nghóa
-Ankien (điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở
có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử.
- Thí dụ: CH
2
= C = CH
2
(propien) anlen.
CH
2
= C = CH – CH
3
buta-1,2-đien
CH
2
= CH – CH = CH
2
buta-1,3-đien.
CH
2
= C
CH
3
CH = CH
2
2-metylbuta-1,3-đien
(isopren)
- Công thức phân tử chung của các ankien là:
C
n
H
2n-2
(n
≥
3).
2. Phân loại: có 3 loại
- Ankien có 2 liên kết đôi cạnh nhau
+ Thí dụ: CH
2
= C = CH
2
anlen
- Ankien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết
đơn được gọi là ankien liên hợp.
+ Thí dụ: CH
2
= CH – CH = CH
2
buta-1,3-đien (đivinyl).
GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 2008 – 2009
Ngày soạn : 30.12.2008 Ngày dạy : 14.1.2009
* Hoạt động 2:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ của buta-1,3-
đien với H
2
, Br
2
, HX
- Gv cho biết tỉ lệ % sảnphẩm cộng 1,2 và 1,4
- Gv lưu ý : ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành
sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên
tạo thành sản phẩm cộng -1,4.
- Gv chú ý cho Hs phản ứng cộng HX tuân
theo quy tắc cộng mac – côp – nhi – côp.
- Ankien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết
đơn trở lên.
+ Thí dụ: CH
2
= CH – CH
2
– CH = CH
2
Penta-1,4-đien
- Các ankien liên hợp như : buta-1,3-đien và
isopren có nhiều ứng dụng trong thực tế.
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ H
2
Ni, t
0
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b. Cộng brom
* Cộng 1,2
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ Br
2
-80
0
C
CH
2
= CH
CH
Br
CH
2
Br
(sản phẩm chính)
3,4-đibrombut-1-en
* Cộng 1,4
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ Br
2
40
0
C
CH
2
Br
CH = CH
CH
2
Br
1,4-đibrombut-2-en
(sản phẩm chính)
* Chú ý: Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản
phẩm 1,2 ở nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm cộng
1,4.
* Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi
CH
2
= CH
CH CH
2
+ 2Br
2
CH
2
Br
CH
Br
CH
Br
CH
2
Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
c. Cộng hiđro halogenua
* Cộng 1,2
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ HBr
CH
Br
CH
3
(sản phẩm chính)
3-brombut-1-en
CH
2
= CH
-80
0
C
* Cộng 1,4
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ HBr
40
0
C
CH
3
CH = CH
CH
2
Br
1-brombut-2-en
(sản phẩm chính)
GIÁO ÁN HÓA 11 NĂM HỌC : 2008 – 2009
Ngày soạn : 30.12.2008 Ngày dạy : 14.1.2009
* Hoạt động 3:
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ trùng hợp buta-
1,3-đien và isopren.
- Gv chú ý cho Hs phản ứng trùng hợp chủ
yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime còn một
liên kết đôi trong phân tử.
* Hoạt động 4:
- Hs lên bảng viết và cân bằng phản ứng oxi
hóa hoàn toàn.
- Gv chú ý cho Hs các ankien cũng làm mất
màu dd thuốc tím giống như anken.
* Hoạt động 5
- Hs viết PTPƯ điều chế buta-1,3-đien và
isopren trong công nghiệp
- Hs nghiên cứu sgk cho biết ứng dụng của
ankien.
2. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH
CH = CH
2
t
0
,P,xt
)
(
CH
2
CH = CH
CH
2
n
polibutien
Cao su buna
t
0
,P,xt
nCH
2
= C
CH
3
CH = CH
2
( )
CH
2
C = CH
CH
2
CH
3
n
poliisopren
cao su isopren
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C
n
H
2n – 2
+
3n - 1
2
O
2
0
t
→
nCO
2
+ (n -1)H
2
O
2C
4
H
6
+ 11O
2
0
t
→
8CO
2
+ 6H
2
O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung
dòch KMnO
4
tương tự anken.
III. Điều chế
1. Điều chế buta-1,3-đien từ C
4
H
10
hoặc C
4
H
8
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
t
0
,xt
CH
2
= CH
CH = CH
2
+ 2H
2
2. Điều chế isopren bằng cách hiđro của isopentan
t
0
,xt
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
= C
CH
3
CH = CH
2
+ 2H
2
IV. Ứng dụng: SGK.
IV. Củng cố rút kinh nghiệm
4. Củng cố :
5. Rút kinh nghiệm :
…………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..