Sáng kiến kinh nghiệm SKKN xây dựng hệ thống bài tập danh pháp và hóa lập thể của hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia môn hóa học

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

ĐỀ TÀI:
" XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP DANH PHÁP VÀ
HÓA LẬP THỂ CỦA HIDROCACBON VÒNG NO
DÙNG BỒI DƯỠNG ÑỘI TUYỂN THI HỌC SINH GIỎI
QUỐC GIA, MÔN HÓA HỌC"

Thực trạng A. MỞ ĐẦU
I. ĐẶT

VẤN ĐỀ

Hiện nay nội dung thi học sinh giỏi (HSG) cấp Quốc gia phần Hóa hữu
cơ rất phong phú và phức tạp, tài liệu giảng dạy và học tập các chuyên ñề
chuyên sâu Hóa Hữu cơ cũng không nhiều dẫn ñến giáo viên và học sinh
rất khó khăn và mất nhiều thời gian trong việc bồi dưỡng cũng như tự
học. Để ñạt kết quả cao trong kỳ thi HSG cấp Quốc gia, ñòi hỏi các em
phải có kĩ năng giải bài tập Hóa Hữu cơ, một trong những mảng bài tập
này là Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no. Đây là
mảng kiến thức trọng tâm, cũng là cơ sở ñể nghiên cứu những nội dung
khác, như cơ chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất tự nhiên, polime, …
0


chính vì lý do này, tôi chọn ñề tài “Xây dựng hệ thống bài tập Danh
pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng ñội
tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, môn Hóa học”.
Ý nghĩa và tác dụng của giải pháp

2.

3.

-

Góp phần nâng cao năng lực cho giáo viên dạy bồi dưỡng HSG THPT,
ñặc biệt bồi dưỡng ñội tuyển chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia môn Hóa
học.

-

Giúp giáo viên và học sinh rút ngắn thời gian ôn tập, nâng cao năng lực
tự học cho học sinh thông qua hệ thống bài tập ở mảng kiến thức “Danh
pháp và hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no”, tạo cơ sở ñể các em học
tập có hiệu quả ở những kiến thức như: cơ chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp
chất thiên nhiên, polime….
Phạm vi nghiên cứu của ñề tài
Nghiên cứu, xây dựng mảng bài tập về Danh pháp và Hóa lập thể của
Hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc
gia, môn Hóa học.

0


PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH

II.
1.
-

Cơ sở lý luận và thực tiễn

Để bồi dưỡng cho học sinh kiến thức về Danh pháp và Hóa lập thể
của Hidrocacbon vòng no chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia, môn Hóa học,
tôi ñã nghiên cứu và xây dựng hệ thống các bài tập về Danh pháp và
Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no từ ñơn giản ñến phức tạp.
Hệ thống bài tập có hướng dẫn giải tạo ñiều kiên cho GV giúp học
sinh ôn tập, hệ thống hóa kiến thức nhanh chóng và ñịnh hướng, phát triển
năng lực tự học của học sinh.
.2. Biện pháp tiến hành, thời gian tạo ra giải pháp
2.1. Các biện pháp tiến hành
Nghiên cứu tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học, lớp 11, 12.
Nghiên cứu các ñề thi HSG Quốc Gia môn Hóa học
Xác ñịnh nội dung: “Xây dựng Hệ thống bài tập Danh pháp và Hóa
lập thể của hidrocacbon vòng no”
Nghiên cứu, dịch các tài liệu liên quan ñể xây dựng nội dung ñã xác
ñịnh.
.2.2. Thời gian tạo ra giải pháp
Năm học 2012-2013

0


B. NỘI DUNG
MỤCTIÊU

I.

Xây dựng hệ thống bài tập Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon
vòng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, môn Hóa

học.
I. MÔ
I.1.
I.1.1.

TẢ GIẢI PHÁP

Thuyết minh tính mới
Xây dựng hệ thống bài tập gồm 3 phần
Phần 1: Tóm tắt cơ sở lý thuyết Phần 2: Bài tập cơ bản
Phần 3: Bài tập nâng cao và tổng hợp
PHẦN 1: TÓM TẮT CƠ SỞ LÝ THUYẾT

1.1. Khái

niệm

1.1.1. Xicloankan

Xicloankan là hiñrocacbon no mạch vòng. Có hai loại: Xicloankan có
một vòng gọi là monoxicloankan và xicloankan có nhiều vòng gọi là
polixicloankan.
Công thức chung: Monoxicloankan CnH2n (n 3); Polyxicloan
CnH2n+2-2k (n 
4, k2, k số vòng).
1.1.2.

Hóa lập thể

* Đồng

phân hình học

-

Đồng phân hình học hay còn gọi ñồng phân cis-trans là một ñồng
phân không gian ñược sinh ra do sự phân bố khác nhau của các nguyên
tử hoặc nhóm nguyên tử xung quanh một bộ phận “cứng nhắc” như nối
ñôi hay vòng no.

-

Điều kiện ñể có ñồng phân hình học:

4


+ Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết ñôi (một liên kết ñôi hoặc một
số lẻ liên kết ñôi liên tiếp) hoặc vòng no (thường là vòng nhỏ) trong phân
tử. Coi ñó là bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của nguyên tử
(hay nhóm nguyên tử) ở bộ phận ñó.
+ Điều kiện ñủ: Ở mỗi nguyên tử C của liên kết ñôi và ít nhất hai nguyên
tử C của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
-

Những dạng có hai nhóm thế ñược phân bố cùng một phía ñối với mặt
phẳng của nối ñôi hoặc vòng no thì gọi là cis, nếu khác phía gọi là trans.
Ví dụ: But-2-en có hai ñồng phân hình học:

hoặc 1,2-dimetylxiclopropan có hai ñồng phân hình học

* Đồng
-

phân quang học

Đồng phân quang học là những hợp chất có công thức cấu tạo phẳng
giống nhau nhưng khác nhau về cấu trúc không gian do có nguyên tử
cacbon bất ñôi. Cacbon bất ñối là nguyên tử cacbon liên kết với các
nhóm thế khác nhau. Ví dụ: Glixeraldehit có hai ñồng phân quang học
CHO

H
OH

CHO
H

CH OH


CHO

H

CHO

CH2OH

HO

OH

H
2 CH OH
2

HO
CH2OH
R-glixerandehit
* Cấu

S-glixerandehit

dạng

-

Cấu dạng là những dạng cấu trúc không gian khác nhau sinh ra do sự
quay xung quanh liên kết ñơn hoặc xoay chuyển các nguyên tử trong
vòng (flipping of rings).

-

Cấu dạng có năng lượng thấp nhất gọi là dạng xen kẽ, cấu dạng có
năng lượng cao nhất gọi là cấu dạng che khuất.

-

Thuật ngữ dùng ñể chỉ cấu dạng có năng lượng khác nhau gọi là ñồng
phân cấu dạng (comforomer). Khi tăng nhiệt ñộ, cấu dạng che khuất tăng

theo. Ví dụ: với xiclohexan có các cấu dạng sau:


Theo giản ñồ năng lượng trên, ta thấy cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng
thuyền, vì nó có thế năng thấp nhất. Nguyên nhân dẫn ñến sự khác nhau
về ñộ bền giữa hai dạng ghế và thuyền là lực ñẩy tương tác giữa các
nguyên tử hiñro của vòng. Ở dạng ghế tất cả ñều ñược phân bố theo hình
thể xen kẽ. Trong khi ñó ở dạng thuyền chỉ có 4 hệ thống (C1-C2, C3C4, C4-C5 và C6-C1) là phân bố xen kẽ, còn hai hệ thống còn lại C2-C3
và C5-C6) thì phân bố che khuất. Hơn nữa nguyên tử H ở C1 và C4 chỉ
0
cách nhau 1,84

A nên nó có một lực ñẩy khoảng 3 kcal/mol. Tổng
cộng thế năng

của dạng thuyền lớn hơn dạng ghế 6,8 kcal/mol.

Công thức Newman dạng ghế

Công thức Newman dạng thuyền

Trong xiclohexan, sáu nguyên tử cacbon ở dạng ghế ñược phân bố trên hai
mặt phẳng song song. Mặt phẳng thứ nhất chứa C1, C3 và C5; mặt


phẳng thứ hai chứa C2, C4 và C6. Trục ñối xứng bậc ba của phân tử
thẳng góc với hai mặt phẳng. 12 liên kết C-H ñược chia làm hai nhóm:
nhóm thứ nhất gồm 6 nguyên tử H song song với trục ñối xứng bậc ba (3
liên kết hướng lên và 3 liên kết hướng xuống). Ta gọi ñó là liên kết trục,
ký hiệu là a (axial). Nhóm thứ hai gồm 6 liên kết còn lại, chúng hướng ra

ngoài biên phân tử (tạo với trục ñối xứng một góc 1090 ñược gọi là liên
kết biên, kí hiệu là e (equatorial).

Kết quả khảo sát lý thuyết cũng như thực nghiệm e-metylxiclohexan bền
hơn a-metylxiclohexan. Ở nhiệt ñộ thường e-metylxiclohexan chiếm
95% còn a- metylxiclohexan chiếm 5%. a-metylxiclohexan kém bền vì
có ñến hai tương tác syn, trong kho ñó e-metylxiclohexan không có
tương tác syn nào cả.

e-metylxiclohexan
1.2. Danh

a-metylxiclohexan

pháp

1.2.1. Monoxicloankan
• Monoxicloankan

không có nhóm thế:

xiclo + tên ankan tương

ứng
Ví dụ:

• Monoxicloankan

có một nhóm thế: ankylxicloankan

Ví dụ:

• Monoxicloankan

nhiều nhóm thế:

[số chỉ nhóm thế]-[số lượng nhóm thế giống nhau] [tên nhóm
thế] [xicloankan]
Lưu ý: Đánh số sao cho tổng các chỉ số là nhỏ nhất, áp dụng luật alphabe.
Ví dụ:

1.2.2.

Polixicloankan
Hai vòng rời: Lấy vòng lớn làm mạch chính, còn vòng nhỏ làm nhóm thế.
Ví dụ

xiclopentylxiclohexan
• Hai

vòng có chung một nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro.

Mạch cacbon ñược ñánh số hết vòng nhỏ ñến vòng lớn, bắt ñầu từ một
nguyên tử ở kề nguyên tử chung
Tên của polixicloankan kiểu spiro gồm các bộ phận hợp thành theo trình
tự sau
ñây:
Spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số nhỏ ñến số lớn)] +
ankan Ví dụ:

• Hai

vòng có chung cầu nối, kiểu bixiclo

Mạch cacbon ñược ñánh số bắt ñầu từ một nguyên tử chung (ở một ñỉnh),
ñến các nguyên tử của cầu nối dài nhất, tiếp ñến các cầu nối ngắn hơn.
Tên của hiñrocacbon kiểu này gồm các bộ phận hợp thành theo thứ tự sau:
Bixiclo + [số nguyên tử C ở các cầu nối (ghi từ số lớn ñến số nhỏ)] +
ankan.
Ví dụ:

PHẦN 2: BÀI TẬP CƠ BẢN
2.1. Danh

pháp

Bài 1. Cho biết tên của các xicloankan sau:


(a) Xiclopropan

(b) Xiclobutan

(c) Xiclopentan

(d) Xiclohexen

Bài 2. Cho biết tên của các xicloankan sau:



(a) metylxiclopropan

(b) metylxiclobutan

(c) metylxiclopentan

(d) metylxiclohexan

Bài 3. Cho biết tên của các xicloankan sau:


(a) 1,2-dimetylxiclopropan

(b) 1,2-dimetylxiclobutan

(c) 1,3-dimetylxiclopentan

(d) 1,4-dimetylxiclohexan

Bài 4. Cho biết tên của các xicloankan sau:


(a) 1,1-dimetylxiclopropan

(b) 1,1-dimetylxiclobutan

(c) 1,1-dimetylxiclopentan

(d) 1,1-dimetylxiclohexan

Bài 5. Cho biết tên của các xicloankan sau:



(a) 1-etyl-2-metylxiclopropan

(b) 1-etyl-2-metylxiclobutan

(c) 1-etyl-3-metylxiclopentan

(d) 1-etyl-4-metylxiclohexan

Bài 6. Cho biết tên của các xicloankan sau:


(a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan

(b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan


(c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan

(d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan

Bài 7. Gọi tên các hợp chất có công thức cấu tạo sau ñây:
CH 3

CH 3

H3C
CH

(a)

3

(b)

(d)

(e)
(c)
1


2

CH 3
3

10

7
(a)

3C

CH 3

9

8

H

5

6

(b)

4

6

CH 3
2,64
dimetylspiro[4.5]decan 3
5

1,4-dimetylspiro[2.2]pentan


7 8
9
2 1 10

(d)

(c)
spiro[4.4]nonan 2,3-dimetyl-9-

(e)
bixiclo[3.2.1]octan

isopropylbixiclo[5.3.0]de
can
Bài 8. X là một monoxicloankan, tỉ khối của X so với không khí bằng
1,93. (a) Xác
ñịnh công thức thức phân tử, viết các công thức cấu tạo, ñọc tên.
Đặt X: CnH2n
Theo ñề MX = 1,93×29 = 56
hay 14n = 56 n = 4
Công thức phân tử của X là C4H8 Các công thức cấu tạo của X

Bài 9. Y là một monoxicloankan, tỉ khối của Y so với không khí bằng
2,41. (a) Xác
ñịnh công thức thức phân tử, viết các công thức cấu tạo, ñọc tên.
Đặt Y: CnH2n
Theo ñề MY = 2,41×29 = 70
hay 14n = 70 n = 5
Công thức phân tử của Y là C5H8 Các công thức cấu tạo của Y


Bài 10. Cho biết tên của các chất cho dưới ñây:



(a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan
(b) 1-brom-2-cloxiclohexan
(c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan

Bài 11. Cho biết tên của các chất cho dưới ñây:




(a) 1,3-dibrom-2-cloxiclohexan
(b) 2,6-dibromspiro[3.3]heptan
(c) 1-metyl-2-methylenxiclopropan

Bài 12. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) Xiclopentan

(b) Xiclohexan

(c) Xicloheptan

(d) Xiclooctan











 

Bài 13. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) etylxiclopentan

(b) isopropylxiclohexan


(c) metylxicloheptan

(d) propylxiclooctan








 



Bài 14. Viết các công thức cấu tạo của bixicloankan có công thức C5H8
mà không có nhánh ankyl. Đọc tên.





Bài 15. Viết các công thức cấu tạo của bixicloankan có công thức C6H10
mà không có nhánh ankyl. Đọc tên.



1
8


Bài 16. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) bixiclo[3,1,0]hexan

(b) bixiclo[4,3,0]nonan

(c) bixiclo[1,1,0]butan

(d) bixiclo[4,4,0]hexan











Bài 17. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) 2-metylbixiclo[3.1.0]hexan
(c) 2-metylbixiclo[1.1.0]butan

(b) 3,8-dimetylbixiclo[4.2.0]octan
(d) 2-metylbixiclo[2.2.0]hexan

1
9









Bài 18. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) spiro[2.3]hexan

(c) spiro[3.4]octan

(b) spiro[3.3]heptan
(d) spiro[4.5]decan









 
Bài 19. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) spiro[2.3]hexan
(c) spiro[3.4]octan

(b) spiro[3.3]heptan
(d) spiro[4.5]decan








20



Bài 20. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) 1-metylspiro[2.2]pentan
(c) 1-metylspiro[3.4]octan

(b) 2-metylspiro[3.3]heptan
(d) 2,6-dimetylspiro[4.5]decan









Bài 21. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) bixiclo[1.1.1]pentan

(b) bixiclo[2.1.1]hexan

21


(c) bixiclo[2.2.2]octan

(d) bixiclo[3.2.1]octan















Bài 22. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) 2,2-dimetylbixiclo[1.1.1]pentan
(b) 5-methylbixiclo[2.1.1]hexan
(c) 2-metylbixiclo[2.2.2]octan
(d) 2-metylbixiclo[3.2.1]octan














Bài 23. Hãy gọi tên cho các hợp chất sau


(a)

(b)

(c)

(d)


(a)

(b)
xiclobutylxiclobutan

xiclopropylxiclopentan

(c)

1-xiclopentyl-4-metylcyclohexan
metylcyclopentyl)xiclohexan
Bài 24. Hãy gọi tên các chất sau

(d)

(3-


(a)

(b)

(c)

(d)

(f)


(b)

bixiclo[1.1.1]pentan

bixiclo[2.1.1]hexan

(c)

(d)

bixiclo[2.2.1]heptan

bixiclo[2.2.2]octan

(e)

(f )


bixiclo[4.1.1]octan

bixiclo[3.1.1]heptan
Bài 25. Gọi tên các hợp chất sau:
(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)









(c)

spiro[2.4]heptan

(d)

spiro[3.4]octan