ly thuyet va pp giai toan axit huu co

LÝ THUYẾT AXIT
Axit hữu cơ
I.Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Công thức .
Axit hữu cơ (còn gọi là axit cacboxylic là những hợp chất có một hay nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết
với nguyên tử C hoặc H.
( )
( , , )
n n k m m n n k m m k
C H COOH C H CO C H O
m n m n
+ − − + − −
⇔ ⇔
= + ≥ ≥
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
1 1 0

Với k= 0 , m= 1 => axit no đơn chức C
m
H
2m
O
2
hay C
n
H
2n+1
COOH
(Nếu đề bài cho C
m
H

2m
O
2
=> este no đơn chức hoặc axit no đơn chức =>
CO H O
n n
=
2 2
)

Với k = 1 , m = 1 => C
n
H
2n
O
2
hay C
n
H
2n-1
COOH ( axit đơn chức có 1 liên kết
Π
trong gốc )

k = 4 ,m = 1 => Dãy đồng đẳng của axit thơm no đơn chức => C
n
H
2n-7
COOH (
n ≥ 6

)

.k=0 ,m=2 => C
n
H
2n
(COOH)
2
điaxit no
2. Cấu tạo
Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết của liên kết đôi C = O đã làm tăng độ phân cực của liên kết O -
H. Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách ra. Do vậy tính axit ở đây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.

b) Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH:
 Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit. Gốc R càng lớn hay
bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.

 Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng I (như F > Cl > Br > I hay NO
2
> F > Cl >
OH) thì làm tăng tính axit.
Ví dụ: Tính axit tăng theo dãy sau.

 Nếu trong gốc R có liên kết bội

Ví dụ:

.Nếu có 2 nhóm -COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính axit.
c) Ảnh hưởng của nhóm -COOH đến gốc R:

LÝ THUYẾT AXIT
Nhóm -COOH hút electron gây ra hiệu ứng -I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế.

Ví dụ:

3. Cách gọi tên
a) Tên thông dụng
HOOC-CH
2
-COOH axit malonic hay propandioic
HOOC-COOH axit axit oxalic hay etandioic
CH
2
=CH-COOH axit acrylic hay propenoic
CH
2
=C(CH
3
)-COOH axit metacrylic
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH axit oleic (có trong dầu mỡ động thực vật)

CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH axit stearic
C
15
H
31
COOH axit panmitic
b) Danh pháp quốc tế:
Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic
CH
3
- CH
2
- COOH : propanoic
II. Tính chất vật lý của axit no, mạch hở một lần axit (C
n
H
2n+1
 COOH)
 Ba chất đầu dãy đồng đẳng là chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn trong nước, điện li yếu trong dung dịch.
 Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sôi tăng dần theo n.
 Giữa các phân tử axit cũng xảy ra hiện tượng liên hợp phân tử do liên kết hiđro.

Do đó, axit có nhiệt độ sôi cao hơn anđehit và rượu tương ứng
III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng ở nhóm chức - COOH ( tính axit)
a. Trong dung dịch nước điện li ra ion H
+
(H
3
O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu).

R càng nhiều C, axit điện li càng yếu.
b. Phản ứng trung hoà

c. Hoà tan kim loại đứng trước H trong dãy Bêkêtôp.
d. Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối:
2. Phản ứng do nhóm OH của - COOH
a. Phản ứng este hoá với rượu:
Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch.
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH  CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O

LÝ THUYẾT AXIT
H
+
; t
0
Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol

(Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân).
b. Phản ứng tạo thành anhiđrit axit:

3. Phản ứng ở gốc R
Dễ thế halogen ở vị trí :
IV. Điều chế
a. Trong phòng thí nghiệm
 Đi từ dẫn xuất Halogen ta có thể điều chế được hầu hết tất cả các axit cacboxylic
R-X  R-CN  RCOOH
KCN H
3
O
+
,t
0
 Oh hiđrocacbon, ancol
C
6
H
5
-CH
3
 C

6
H
5
COOK  C
6
H
5
COOH
KMnO
4
,H
2
O,t
0
H
3
O
+
b. Trong công nghiệp :
 Người ta sản xuất axit axetic bằng cách lên men dấm :
C
2
H
5
OH + O
2
 CH
3
COOH + H
2

O
men dấm,25-30
0
C
 Oxy hóa anđehit axetic
CH
3
CHO + 1/
2
O
2
 CH
3
COOH
x t,t
0
 Đi từ metanol và cacbon oxit :
CH
3
OH + CO  CH
3
COOH
x t,t
0
Giới thiệu một số axit
1. Axit fomic H - COOH
 Là chất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi = 100,5
o
C.
 Trong phân tử có nhóm chức anđehit -CHO nên có tính khử mạnh của anđehit.

Ví dụ:
 Axit fomic có trong nọc kiến, trong một số trái cây, trong mồ hôi động vật.
 Điều chế: có thể điều chế từ CO và NaOH (cho CO đi qua kiềm nóng)
LÝ THUYẾT AXIT
 Axit fomic được dùng làm chất khử trong ngành nhuộm, tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác.
2. Axit axetic CH
3
- COOH
 Là chất lỏng, khơng màu, tan nhiều trong nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sơi = 118,5
o
C.
 Dung dịch 5 - 8% là giấm ăn.
 Điều chế : ngồi các phương pháp chung, axit axetic còn được điều chế bằng những cách sau.
 Đi từ axetilen.
 Cho rượu etylic lên men giấm.
 Chưng khơ gỗ: trong lớp nước có 10% CH
3
COOH. Trung hồ bằng vơi thành (CH
3
COO)
2
Ca. Tách
muối ra rồi chế hố bằng H
2
SO
4
để thu axit axetic.
 Axit axetic được dùng trong cơng nghiệp thực phẩm, trong cơng nghiệp dược phẩm và kỹ nghệ sản xuất
chất dẻo và tơ nhân tạo.
3. Axit béo có KLPT lớn.

Quan trọng nhất là
C
15
H
31
COOH C
17
H
35
COOH
(axit panmitic) (axit stearic)
 Cả hai đều có cấu tạo mạch thẳng, khơng phân nhánh.
 Là những chất rắn như sáp, khơng màu.
 Khơng tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung mơi hữu cơ.
 Phản ứng với kiềm và tan trong dung dịch kiềm.
Muối của các axit này với Mg và kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) khơng tan trong nước.
Phương pháp giải bài tập
1. Cho một axit hữu cơ tác dụng với kim loại hoạt động mạnh mà sinh ra
2
1
2
H
n =
n
axit
thì đó là axit đơn chức.
 Nếu cho hai chất hữu cơ X và Y tác dụng với NaHCO
3
dư mà thu được
2

CO
n
= n
hh
thì trong phân tử mỗi
chất hữu cơ chứa một nhóm ( - COOH).
 Cho hai chất hữu cơ X và Y:
X và Y + NaHCO
3
(dư)
→
2
CO hh
n n
=
X và Y + Na (dư)
→

2
2
hh
H hh
n
n n
< <
=> X, Y đều có chứa 1 nhóm (-COOH) và một trong hai chất X hoặc Y phải có chứa nhóm (- OH).
2.
COOH) - (axít chức nhóm sốlà x
n
ứng phảnn

axít
OH
-
⇒=
x
VD1: Trung hòa hồn tồn 1,76 gam một axit đơn chức hữu cơ X bằng dung dịch NaOH vửa đủ rồi cơ cạn dung
dịch sau phản ứng thu được 2,2 gam muối khan. Tìm X .
HD giải: CTTQ của X là C
x
H
y
COOH
C
x
H
y
COOH + NaOH
→
C
x
H
y
COONa + H
2
O
Lí THUYT AXIT
(12x + y + 45) gam (12x + y + 67) gam
1,76 gam 2,2 gam
Ta cú t l:
12 43

12x + y + 45 12x + y + 67
x y
1,76 2,2
= + =

y = 43 12x
Lp bng bin thiờn: x1 2 3 4
y 31 19 7 õm
nhn
Vy X l C
3
H
7
COOH
VD2 : Trung hũa hon ton 11,25 gam mt axit hu c cn 500 ml NaOH 0,5M. X l :
HD gii: CTTQ ca X l R(COOH)
x
S mol NaOH l = C
M
.V =
500
0 5 0 25
1000
, , molì =
R(COOH)
x
+ xNaOH

R(COONa)
x

+ xH
2
O
(R + 45x) gam x mol
11,25 gam 0,25 mol
Ta cú t l:
0 2
0 25
R + 45x x
R , x phải là
11,25 ,
= =
Vy X cú CT l (COOH)
2
: axit oxalic
VD3 : Trung hũa a mol mt axit hu c X cn 2a mol NaOH. t chỏy hon ton mt th tớch hi axit X thu c
hai th tớch khớ CO
2
(cựng iu kin). CTPT ca X l:
HD gii: CTTQ ca X l R(COOH)
x
R(COOH)
x
+ xNaOH

R(COONa)
x
+ xH
2
O

Trung hũa a mol X cn 2a mol NaOH

X cú 2 nhúm COOH
t 1 th tớch hi X

2 th tớch khớ CO
2


X cú hai nguyờn t C trong phõn t.
Vy X chớnh l HOOCCOOH: axit oxalic
VD4 : trung hũa hon ton 4,12 gam hn hp hai axit hu c n chc mch h l ng ng k tip nhau
thỡ cn 500 ml dung dch NaOH 0,1 M. Tỡm CTPT ca hai axit v tớnh khi lng mui khan thu c .
HD gii: CT chung ca hai axit
1n 2n
C H COOH
+
S mol NaOH l = C
M
.V =
500
0 1 0 05
1000
, , molì =
1 1
2
n 2n n 2n
C H COOH + NaOH C H COONa + H O
+ +

0,05 mol

0,05 mol 0,05 mol
Ta cú:
4 12
82 4 14 46 2 6
0 05
hỗn hợp
hỗn hợp
hỗn hợp
m
,
M , đvc n n ,
n ,
= = = = + =

Vy CTPT ca hai axit l C
2
H
5
COOH v C
3
H
7
COOH
Theo nh lut bo ton khi lng, ta cú:
NaOH nước sinh ra
muối
hỗn hợp
m m m m+ = +

4 12 0 05 40 0 05 18 5 22
NaOH nước sinh ra
muối
hỗn hợp
m m m m , , , , gam = + = + ì ì =
3. Chớ cú axớt fomic ( H-COOH) tham gia phn ng trỏng gng
4. Khi t chỏy mt axit cacboxylic m thu c
2 2
CO H O
n n=
thỡ axit ú l axit no n chc.