Hệ thống lý thuyết và bài tập về Hóa Hữu cơ – Phần dẫn xuất Hiđrocacbon (Hết chương trình Hữu cơ)

1



CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC
HÓA HỮU CƠ PHẦN 2
ThS. NGUYỄN ĐỨC TRUNG











Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
2
CHUYÊN ĐỀ 2 - RƯỢU - PHENOL
A. NHÓM CHỨC
I. Ví dụ C
2
H
5
OH : rượu etylic ; CH
3
COOH : axit axetic
=> nhóm -OH , -COOH : nhóm chức
II. Định nghĩa: Nhóm chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của 1

hợp chất hữu cơ.
III. Giới thiệu một vài nhóm chức thường gặp
-OH : nhóm chức rượu (nhóm hydroxyl)
-O- : nhóm chức ete
-CHO : nhóm chức andehit (nhóm fomit)
-CO- : nhóm chức xeton
-COOH : nhóm chức axit (nhóm cacboxyl)
-COO- : nhóm chức este
-NH
2
: nhóm chức amin bậc I (nhóm amino)
-NH- : nhóm chức amin bậc II
N
: nhóm chức amin bậc III
IV. Hợp chất đơn chức, đa chức, tạp chức
- Hợp chất đơn chức: là những hợp chất hữu cơ chỉ có 1 nhóm chức trong phân tử (Vd:
C
2
H
5
OH, CH
3
NH
2
,...)
- Hợp chất đa chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức giống nhau trong phân
tử (Vd: CH
2
OH-CH
2

OH, ...)
- Hợp chất tạp chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức khác nhau trong phân
tử (Vd: NH
2
-CH
2
-COOH, ..... )
B. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Định nghĩa: Khi thay H/hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.
2. Phân loại:
- Dựa vào Halogen
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
- Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon mà halogen đính vào
3. Đồng phân, danh pháp
A. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
B. Danh pháp
- Danh pháp thường:
CHCl
3
(clorofom); CHBr
3
(bromfom); CHI
3
(iodofom)
- Danh pháp gốc-chức: Tên dẫn xuất = tên gốc + halogen
CH
2
Cl
2

; CH
2
=CH-F ; CH
2
=CH-CH
2
-Cl ; metylenclorua
vinylflorua anlylclorua
C
6
H
5
-CH
2
-Br C
6
H
5
-Br
Benzylbromua Phenylbromua
- Tên thay thế: số-halogen + tên mạch chính
CH
3
CH Cl
Cl
1
CH
2
CH
2

Cl Cl
1
2
Br
Br
Br
Br
1
3
1
4
1,1-dicloetan 1,2-dicloetan
1,3-dibrombezen
1,4-dibrombezen

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
3
4. Hoá tính
A. Phản ứng với dung dịch kiềm tạo rượu:
R-X + OH
-
→ R-OH + X
-

Khả năng phản ứng: gốc không no > gốc no ? gốc thơm
B. Phản ứng tách HX
C
n
H
2n + 1-2k

X + KOH
ruou
→ C
n
H
2n -2k
+ KX + H
2
O
Hướng tách: tuân theo quy tắc Zaixep ‘X tách ưu tiên với H
α
ở cacbon bậc cao’

C. Phản ứng với Mg tạo hợp chất cơ magiê
R-X + Mg → R-Mg-X

C. RƯỢU
ü CTTQ: C
n
H
2n+2-2k-x
(OH)
x
(x ≤ n)
ü Chú ý: - 2(-OH) đính cùng 1C → Anđehit
- OH đính vào C. nối đôi → Anđehit
I. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA RƯỢU ETYLIC (RƯỢU ĐƠN CHỨC NO, ANKANOL)
1/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, bậc rượu:
a. Đồng đẳng :
Công thức chung: C

n
H
2n+1
OH (n ≥1)
b. Đồng phân:: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
c. Danh pháp :
- Danh pháp IUPAC:
Số - Tên nhánh + Tên mạch chính - vị trí nhóm (-OH) - ol
- Danh pháp thường: rượu + tên gốc ankyl + ic
Bậc rượu: Rượu bậc n là rượu có nhóm -OH liên kết với C. bậc n
2/ Tinh chất vật lý:
- Rượu đơn chức no từ 1-> 12 C.: thể lỏng
- Có t
0
s
cao bất thường so với hiđrocacbon, ete, dẫn xuất halogen có M chênh nhau không
nhiều, t
0
s
tăng khi số C. tăng
- Các rượu đồng phân có t
0
s giảm dần từ rượu bậc I đến rượu bậc III
Lưu ý :
- Tất cả các ankanol đều nhẹ hơn nước
- Độ rượu (D
0
) :
0

.100
ruou
ddruou
V
D
V
=
3/ Tính chất hoá học.
a. Tác dụng với kim loại mạnh: (Na , K , Ca , Ba) -> H
2

ROH +Na → RONa + 1/2H
2

b. Tác dụng với axit tạo thành este:
• Với axit vô cơ (HCl , HBr ....)
C
2
H
5
OH + HCl → C
2
H
5
Cl + H
2
O
• Với axit hữu cơ:
RCOOH + R’OH
24

0
HSO
t
ˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆ
RCOOR’ + H
2
O
• Phản ứng giữa axit rượu gọi là phản ứng este hoá, là phản ứng thuận nghịch có hằng số
cân bằng cân bằng K.
[ ][ ]
[ ][ ]
2
'
esteHO
K
ROHRCOOH
=
trong đó [ ] là nồng độ mol/lit của các chất
lúc phản ứng đạt cân bằng
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
4
c. Phản ứng tách nước/ pư đehiđrat hoá.
• Từ 1 phân tử rượu: Pư anken hoá
C
n
H
2n+1
OH
24

0
HSO
170C>
→ C
n
H
2n
+ H
2
O (n ≥ 2)
Lưu ý: phản ứng tách nước tuân theo qui tắc Zaixep: nhóm -OH bị tách cùng bị tách
cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C. có bậc cao hơn.
• Từ 2 phân tử rượu: phản ứng ete hoá
2C
n
H
2n+1
OH
24
0
HSO
140C<
→ (C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2

O
• Riêng rượu etylic:
CH
3
-CH
2
-OH
24
0
HSO
170C>
→ CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2C
2
H
5
OH
24
0
HSO
140C<
→ C
2
H

5
-O-C
2
H
5
+ H
2
O
2C
2
H
5
OH  →
ZnOMgO,
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
O + H
2

d. Phản ứng với chất oxi hoá:
• Rượu bậc I oxi hoá andehit
CH
3
CH
2
OH + CuO

0
t
→
CH
3
CHO + Cu + H
2
O
• Rượu bậc II oxi hoá xeton
CH
3
CHOHCH
3
+ O
2
0
t,Cu
→
CH
3
COCH
3
+ H
2
O
• Rượu bậc III khó bị oxi hóa
Chú ý: C
2
H
5

OH + O
2

mengiam
→ CH
3
COOH + H
2
O
e. Phản ứng cháy :
C
n
H
2n+1
OH +
3n
2
O
2
0
t
→
nCO
2
+ (n+1) H
2
O
4/ Điều chế.
a. Phương pháp chung:
*) Cộng H

2
O vào anken: C
n
H
2n
+ H
2
O →
+H
C
n
H
2n+1
OH
Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop
*) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
RX + NaOH → ROH + NaX (X = Cl, Br, I )
*) Cộng H
2
vào andehit, xeton.
RCHO + H
2
→
Ni
RCH
2
OH
R CH R'
OH
R C R'

O
H
2
Ni, t
0

b. Phương pháp riêng điều chế C
2
H
5
OH , CH
3
OH
*) Điều chế C
2
H
5
OH từ tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)n + nH
2
O →
men
nC
6

H
12
O
6
(glucozơ)
C
6
H
12
O
6
 →
menruou
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

*) Điều chế metanol từ khí than hoặc CH
4

CO + 2H
2

23
0
ZnO,CrO
400C,200atm

→ CH
3
OH
2CH
4
+ O
2
0
Cu,200C,100atm,
→
2CH
3
OH
5/ Ứng dụng CH
3
OH : sản xuất chất dẻo, HCHO, rất độc
C
2
H
5
OH : làm thức uống, sản xuất CH
3
COOH, cao su tổng hợp ...





Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
5

II. RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU
+ Một số rượu:

CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH CH
2
OH OH OH
1
2
31 2
etan-1,2-diol
(etylenglicol)
propan-1,2,3-triol
(glixerol)

+ Hoá tính
- Giống ancol no đơn chức
- Tính chất riêng của rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau
Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo phức chất tan màu xanh, dùng nhận biết rượu đa chức có 2
nhóm -OH kề nhau

CH

2
OH
CH OH
CH
2
OH
Cu(OH)
2
CH
2
O
CH O
CH
2
OH
H
Cu
O CH
2
CHO
CH
2
HO
H
H
2
O
2
2
dung dÞch xanh

Hoặc 2C
x
H
y
O
z
+ Cu(OH)
2
→ (C
x
H
y-1
O
z
)
2
Cu + 2H
2
O
(Phức màu xanh)
III. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 1. Để phân biệt được rượu isopropylic và n- propylic ta làm:
A. Oxi hóa rồi cho tác dụng dung dịch AgNO
3
/NH
3
.
B. Tách nước rồi cho tác dụng dung dịch Br
2

C. Cho tác dụng Na.
D. Cả 3 đều đúng.
BT 2. Rượu đơn chức A có công thức phân tử C
4
H
10
O. Khi bị oxi hóa tạo ra xeton. Khi
tách nước tạo ra anken mạch thẳng.
A. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH. B. (CH
3
)
3
CHOH.
C. (CH
3
)
2
CH-CH
2
OH. D. CH
3

CH
2
-CH(OH)CH
3
.
BT 3. Tên quốc tế của
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
là:
A. 2- Etyl propanol. B. 2- Etyl propanol-1.
C. 2- Metyl propanol. C. 2- Metyl propanol-1.
BT 4. Cho 11g hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với Na đã thu được 3,36lit H
2
(đo ở đkc). Công thức phân tử của 2 rượu trên là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H

5
OH và C
2
H
5
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
3
OH. D. C
3
H
7
OH và C
2
H
5
OH.
BT 5. Cho 16,6g hỗn hợp gồm rượu etylic và rượu n-propylic phản ứng hết với Na (lấy
dư), thu được 3,36 lit khí H
2
(đkc). Thành phần phần trăm về khối lượng tương ứng của hai
rượu là:
A. 72,3%và 27,7%. B. 50% và 50%.
C. 46,3% và 53,7%. D. 27,7% và 72,3%.
BT 6. Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 rượu no đơn chức với H
2

SO
4
đặc ở 140°C đã thu
được 21,6g H
2
O và 72g hỗn hợp 3 ete (cho biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau). Công
thức cấu tạo của hai rượu phải là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. (CH
3
)
2
CHOH và C
2
H
5
OH.
C. CH
3
OH và CH
3
CH
2
CH
2

OH. D. C
2
H
5
OH và CH
3
CH
2
CH
2
OH.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
6
BT 7. Đun nóng 57,5g C
2
H
5
OH với H
2
SO
4
đặc ở 170°C. Hỗn hợp các sản phẩm ở dạng hơi
được dẫn lần lượt qua các bình chứa dung dịch H
2
SO
4
đặc; dung dịch NaOH đặc và cuối
cùng là dung dịch Brom (dư) trong CCl
4
. Sau khi kết thúc thí nghiệm, bình chứa Br

2
nặng
thêm 21g. Hiệu suất của phản ứng tách nước từ rượu là:
A. 67,3%. B. 60%.
C. 45,5%. D. 70%
BT 8. Đốt cháy 23g một chất hữu cơ A thu được 44g CO
2
và 27g H
2
O. A có khả năng tác
dụng với Na để giải phóng khí H
2
. Công thức phân tử A là:
A. CH
3
OH. B. C
3
H
6
O.
C. C
2
H
4
O
2
. D. C
2
H
6

O.
BT 9. Một hỗn hợp X gồm 3 rượu đơn chức thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Đốt cháy mg hỗn
hợp X thu được 4,4g CO
2
và 2,7g H
2
O. Khối lượng của hỗn hợp 3 rượu là:
A. 4,6g. B. 2,7g.
C. 2,3g. D. 4,9g.
BT 10. Cho 140g một hỗn hợp X gồm CH
3
CH
2
OH và C
6
H
6
. Lấy 1/10 hỗn hợp cho tác
dụng Na dư thu được 1,12lit H
2
(đkc). % của rượu trong hỗn hợp là:
A. 56,55%. B. 33,15%.
C. 21,31%. D. 32,85%.
BT 11. Một hỗn hợp X gồm hai rượu CH
3
OH và C
2
H
5
OH có số mol theo tỉ lệ 2:3. Khi

cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 5,6lit H
2
(đkc). Số mol của CH
3
OH và C
2
H
5
OH
lần lượt là:
A. 0,15mol và 0,225mol. B. 0,2mol và 0,3mol.
C. 0,4mol và 0,6mol. D. 0,8mol và 1,2mol.
BT 12. Một hỗn hợp X gồm hai rượu đơn chức A,B khi bị khử nước (phản ứng hoàn toàn
và chỉ cho anken) tạo ra hỗn hợp hai khí có tỉ khối hơi đối với CH
4
bằng 2,333. Cho M
B
=
M
A
+ 28. Công thức phân tử của A, B lần lượt là:
A. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH. B. CH

3
OH và C
3
H
5
OH.
C. C
3
H
7
OH và C
5
H
11
OH. D. C
2
H
5
OH và C
4
H
7
OH
BT 13. Một rượu no đơn chức bậc một tác dụng với Na giải phóng 6,72lit khí (đkc). Khi
đehidrat hóa cùng một khối lượng rượu đó, thu được 33,6g một olefin. Công thức phân tử
của rượu là:
A. CH
3
CH
2

CH(OH)CH
3
. B. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
C. (CH
3
)
2
CHCH
2
OH. D. B và C.
BT 14. Khi đehidrat hóa giữa các phân tử 30g rượu đơn chức chưa biết thành phần, thu
được 3,6g nước với hiệu suất phản ứng là 80% lí thuyết. Trong phân tử rượu trên có hai
nhóm metylen. Công thức cấu tạo của rượu là:
A. CH
3
CH
2
CH
2
OH. B. (CH
3
)

2
CHOH.
C. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH. D. CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
.
BT 15. Cho 1,85g một rượu no đơn chức X tác dụng với Na dư thu được 308ml khí
H
2
(1atm và 27,3
o
C). Công thức phân tử của X là:
A. C
2
H
5
OH. D. C
5
H

11
OH.
B. C
3
H
7
OH. C. C
4
H
9
OH.
BT 16. Cho các chất: C
2
H
5
OH(I); C
2
H
5
Cl(II); C
2
H
5
Br(III); C
2
H
5
F(IV); C
3
H

8
(V).
Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất:
A. (V) < (IV) < (II) < (III) < (I). B. (V) < (II) < (IV) < (III) < (I).
C. (III) < (II) < (IV) < (I) < (V). D. (IV) < (III) < (II) < (V) < (I).
BT 17. Xác định công thức cấu tạo của E trong sơ đồ chuyển hóa sau:
Buten-1 →
HCl
A →
NaOH
B  →
dSOH ,
42
C →
2
Br
D  →
NaOHOH /
2
E
A. CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
. B. CH
3
CH
2

CHOHCH
3

C. CH
2
OHCHOHCH
2
CH
3
D. CH
3
(CHOH)
2
CH
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
7
BT 18. Xác định công thức cấu tạo C trong sơ đồ chuyển hóa:
iso-Butilen →
HCl
A  →
dNaOHd.
B → C
Công thức cấu tạo C phải là:
A. (CH
3
)
3
C-ONa. B. CH

3
CH
2
CH(ONa)CH
3
.
C. (CH
3
)
2
CHCH
2
ONa. D. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
ONa.
BT 19. Hãy xác định vị trí sai trong sơ đồ tổng hợp:
CaC
2
→
)1(
2
OH
C
2

H
2
→
)2(HCl
CH
2
=CH-Cl  →
)3(
2
OH
CH
2
=CH-OH →
)4(
polivinylic
A. (1) và (3). B. (3) và (4).
C. (2) và (4). D. (2) và (3).
BT 20. (2007) Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức chung là [9-32]
A. C
n
H
2n – 1
OH (n ≥ 3). B. C
n
H
2n – 7
OH (n ≥ 6).
C. C
n
H

2n +1
OH (n ≥ 1). D. C
n
H
2n + 2 – x
(OH )
x
(n ≥ x, x >1).
BT 21. (2007) Các rượu (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO nung nóng tạo
anđehit là [32-32]
A. rượu bậc 1 và bậc 2. B. rượu bậc 1.
C. rượu bậc 3. D. rượu bậc 2.
BT 22. (2007) Đun nóng C
2
H
5
OH ở 170
0
C xúc tác H
2
SO
4
đặc thu được anken là [3-31]
A. C
5
H
10
. B. C
3
H

6
.
C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
BT 23. (2007) Glixerol là rượu có số nhóm hiđroxyl (-OH) là [6-31]
A. 2. B. 4.
C. 3. D. 1.
BT 24. (2007) Công thức cấu tạo của glixerin là [24-33]
A. HOCH
2
CHOHCH
2
OH. B. HOCH
2
CH
2
OH
C. HOCH
2
CHOHCH
3
. D. HOCH
2

CH
2
CH
2
OH.
BT 25. (2007) Số đồng phân rượu ứng với công thức phân tử C
3
H
8
O là [6-31]
A. 3. B. 4.
C. 2. D. 1.
BT 26. (2007) Số đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
8
O là [38-32]
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
BT 27. (2007) Cho 0,1 mol rượu X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24 lít khí H
2

(đktc). Số nhóm chức –OH của rượu X là [1-32]
A. 1. B. 4.
C. 2. D. 3.
BT 28. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng được với C
2
H
5
OH là [6-32]
A. CuO, KOH, HBr. B. Na, Fe, HBr.

C. Na, HBr, CuO. D. NaOH, Na, HBr
BT 29. (2007) Cho các chất sau: [13-32]
(X) HO – CH
2
– CH
2
– OH,
(Y) CH
3
– CH
2
– CH
2
OH.
(Z) CH
3
– CH
2
– O – CH
3
.
(T) HO – CH
2
– CH(OH) – CH
2
– OH.
Số lượng chất hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt độ phòng là
A. 1. B. 4.

C. 2. D. 3.
BT 30. (2007) Cho 11 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng
tác dụng hết với Na dư th được 3,36 lít khí H
2
(đktc). Hai rượu đó là [28-32]
A.C
3
H
7
OH, C
4
H
9
OH. B. C
2
H
5
OH, C
3
H
7
OH.
C.CH
3
OH, C
2
H
5
OH. D. C
4

H
9
OH, C
5
H
11
OH.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
8
BT 31. (2007) Đốt cháy m gam rượu no đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 13,2
gam CO
2
và 8,1 gam H
2
O. Công thức của rượu no đơn chức là (Cho H = 1, C. = 12, O = 16)
[12-33]
A. C
2
H
5
OH. B. C
3
H
7
OH.
C. C
4
H
9
OH. D. CH

3
OH.
BT 32. (2007) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số
mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2

thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là [1-37]
A. C
3
H
4
O. B. C
3
H
8
O
3
.
C. C
3
H
8
O. D. C
3
H
8

O
2
.
BT 33. (2007) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có
H
2
SO
4
làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn
1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu toàn bộ sản phẩm cháy vào 2lít dung dịch NaOH 0,1M
thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0.05M. Công thức cấu tạo thu gọn
của X và Y là (Cho H = 1; C. = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) [22-
37]
A. C
4
H
9
OH và C
5
H
11
OH. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.

C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.
BT 34. (2007) Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no , đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu
tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%? (Cho H
= 1, C. = 12, O = 16) [29-37]
A. 2. B. 5.
C. 3. D. 4.
BT 35. (2007) Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X., chỉ thu được
một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(ở đktc) và
5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ( Cho H = 1; C. = 12; O = 16)
[46-37]
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.

BT 36. (2007) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); HOCH
2
-
CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-
CH
2
OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2

tạo thành dung dịch màu xanh lam là
[50-37]
A. X, Y, R, T. B. Z, R, T.
C. X, Z, T. D. X, Y, Z, T.
BT 37. (2007) Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C
4
H
10
O tạo thành ba
anken có đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của
X là [34-38]
A. (CH
3
)
3
COH. B. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH.
C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
D. CH
3

OCH
2
CH
2
CH
3
.
BT 38. (2007) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là ( cho
H = 1, C. = 12, O = 16, Na = 23) [42-38]
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH.
C. C
2
H
5
OH và C

3
H
7
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
BT 39. (2007) Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình CuO (dư), nung
nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp
hơi thu được có tỉ khối hơi đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C. = 12, O =
16) [9-39]
A. 0,32. B. 0,46.
C. 0,92. D. 0,64.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
9
BT 40. (2007) X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6
gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO
2
. Công thức của X là (cho H = 1, C. = 12, O =
16) [43-39]
A. C
2
H
4
(OH)

2
. B. C
3
H
6
(OH)
2
.
C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3
H
7
OH.
BT 41. (2008) Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol),
sản phẩm chính thu được là [33-40]
A. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). B. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
C. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). D. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
BT 42. (2008) Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết
quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu
(ancol) ứng với công thức phân tử của X là [37-40]
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
BT 43. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một
hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H

2
là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41-
40]
A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4.
BT 44. $ Oxi hoá 4 gam ancol đơn chức thì được 5,6 gam một hỗn hợp X gồm anđehit,
nước và ancol dư. Cho hỗn hợp X tác dụng hết với dd AgNO
3
/NH
3
dư thì thu được bao
nhiêu gam Ag? [24;15]
A. 21,6 g B. 10,80 g C. 43,20 g D. 20,52 g
BT 45. (2008) Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6
gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là [7-41]
A. C
3

H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.

BT 46. (2008) Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H
2
SO
4
đặc trong
điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428.
Công thức phân tử của Y là [18-41]
A. C
3
H
8
O. B. CH
4
O. C. C
2
H
6
O. D. C
4
H
8
O.
BT 47. (2008) Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH
3
OH và C
2
H
5
OH (xúc tác
H

2
SO
4
đặc, ở 140
0
C) thì số ete thu được tối đa là [11-42]
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
BT 48. (2008) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng
kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp
M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:
[31-42]
A. C
2
H
6
O
2
, C
3
H
8
O
2
. B. C
2
H

6
O, CH
4
O.
C. C
2
H
6
O, C
3
H
8
O. D. C
3
H
6
O, C
4
H
8
O.
BT 49. (2008) Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu được H
2
O
và CO
2
với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là [37-42]
A. C
3
H

8
O
2
. B. C
2
H
6
O.
C. C
2
H
6
O
2
. D. C
4
H
10
O
2
.
BT 50. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm
hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo
của X là [51-42]
A. CH
3
-CO-CH
3
. B. CH
3

-CH
2
-CHOH-CH
3
.
C. CH
3
-CHOH-CH
3
. D. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
10
D. PHENOL
I/ Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm -OH liên kết trực
tiếp với vòng benzen. Phenol khác với rượu thơm, ở rượu thơm nhóm OH gắn với C. ở
nhánh.
OH
Phenol

OH
CH
3

OH
CH
3
OH
CH
3
o- crezol m- crezol p- crezol



CH
2
OH
R­îu benzylic


II/ Lí tính
- Rắn, không màu, mùi khó chịu, độc, gây bỏng.
- Ít tan trong nước lạnh nhưng ở 70
0
C tan vô hạn, tan trong dung môi hữu cơ
III/ Cấu tạo





- Trong phân tử phenol có nhóm -OH đẩy electron vào nhân benzen làm cho nhân benzen
của phenol giàu electron hơn benzen nhất là ở vị trí 2,4,6 nên phenol tham gia được phản
ứng thế với brôm.

- Gốc phenyl (C
6
H
5
-) hút electron làm cho oxy của nhóm -OH nghèo electron hơn trong
rượu nên liên kết O-H dễ bị cắt dứt hay H trong -OH của phenol linh động hơn rượu nên
phenol có tính axit.
IV/ Hoá tính.
1. Tác dụng với kim loại kiềm -> H
2
(tương tự rượu đơn chức)
C
6
H
5
OH + Na → C
6
H
5
ONa +
1
2
H
2↑

(phenolat natri)
2. Tính axit yếu
⇒
Phenol còn gọi là axit phenic
- Phenol không làm đổi màu quỳ tím

- Yếu hơn H
2
CO
3

C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
(tách phenol khói hỗn hợp)
- Tác dụng với bazơ mạnh
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H

2
O
3. Phản ứng thế H trong nhân benzen.
• Tác dụng với dung dịch brom (khác với benzen) -> kết tủa trắng (nhận biết)
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
11
2,4,6-tribromphenol

• Tác dụng với HNO
3
đặc/H
2
SO
4
đặc->axit picric (2,4,6-trinitrophenol)


V/ Điều chế
1. Tách từ nhựa than đá

2. Từ benzen
C
6
H
6
2
Cl(Fe)+
→
C
6

H
5
Cl
0
NaOH(p,tcao)+
→ C
6
H
5
ONa
22
COHO++
→ C
6
H
5
OH
C
6
H
6
23
CHCHCH
H
+
=−
→
C
6
H

5
CH(CH
3
)
2
2
24
(1)O
(2)HSO
+
+
→
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
VI/ Ứng dụng
- Điều chế nhựa phenol fomadehit
- Sản xuất tơ poliamit
- Sản xuất chất diệt cỏ, thuốc nổ, thuốc sát trùng

VII. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 51. Ứng với công thức phân tử C
7
H
8

O sẽ có bao nhiêu đồng phân phenol ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
BT 52. Trong số các chất sau: Dung dịch Br
2
, Na, NaOH, HCl, CH
3
COOH. Phenol phản
ứng được với chất nào?
A. Br
2
, Na, NaOH. B. Dung dịch Br
2
, Na, CH
3
COOH.
C. NaOH, HCl, CH
3
COOH. D. Dung dịch Br
2
, Na.
BT 53. Hợp chất A có công thức phân tử C
7
H
8
O, biết rằng A có khả năng tác dụng với
NaOH và với Na để giải phóng khí H
2
. Công thức cấu tạo của A là:
A. C
6

H
5
OCH
3
. D. p-HOC
6
H
4
CH
3
.
B. o-HOC
6
H
4
CH
3
. C. m-HOC
6
H
4
CH
3
.
BT 54. Một dung dịch chứa 6,1g chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên
tác dụng với nước Br
2
(dư) thu được 17,95g hợp chất chứa 3 nguyên tử Br trong phân tử.
Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là:
A. C

2
H
5
C
6
H
4
OH. D. C
2
H
5
CH
3
C
6
H
3
OH.
B. C
3
H
7
C
6
H
4
OH. C. (C
2
H
5

)
2
C
6
H
3
OH.
BT 55. Một hỗn hợp gồm CH
3
OH; C
2
H
5
OH; phenol có khối lượng 28,9g. Chia hỗn hợp
thành hai phần bằng nhau để làm hai thí nghiệm:
Phần một phản ứng hoàn toàn với Na ta thu được 2,806 lít H
2
ở 27°C, 750mmHg.
Phần hai phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch NaOH 1M. Phần trăm theo khối lượng
phenol là:
A. 36,87%. B. 65,05%.
C. 76,89%. D. 32,65%.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
12
BT 56. Một hỗn hợp X gồm benzen; phenol; và etanol. Lấy 142,2g hỗn hợp và chia làm
hai phần bằng nhau:
Phần 1 vừa đủ để trung hòa 20g NaOH.
Phần 2 tác dụng Na dư thu được 6,72lit H
2
(đkc).

Số mol của benzen trong hỗn hợp X bằng:
A. 0.25 mol. B. 0.15 mol. C. 0.20 mol. D. 0.30 mol.
BT 57. Khi nitro hóa 10g phenol bằng HNO
3
50% thu được 17g hợp chất nitro trong đó
phần khối lượng của N là 18,34%. Hiệu suất phản ứng nitro hóa là:
A. 40 %. B. 50%. C. 60%. D. 70%.
BT 58. (2007) Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat (C
6
H
5
ONa) tạo thành
phenol. Chất đó là [25-31]
A. NaCl. B. C
2
H
5
OH.
C. CO
2
. D. Na
2
CO
3
.
BT 59. (2007) Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử
C
7
H
8

O
2
, tác dụng với Na và NaOH. Biết rằng khi X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu được
bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. Công
thức cấu tạo thu gọn của X là [33-37]
A. HOC
6
H
4
CH
2
OH. B. CH
3
C
6
H
3
(OH)
2
.
C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6

H
5
CH(OH)
2
.
BT 60. (2007) Cho sơ đồ
C
6
H
6
(benzen)
2
Cl(tØ lÖ mol 1:1)+
→
X
0
NaOH®Æc (d­)
tcao,pcao
+
→
Y
axit HCl+
→
Z.
Hai chất hữư cơ Y, Z lần lược là: [35-38]
A. C
6
H
6
(OH)

6
, C
6
H
6
Cl
6
. B. C
6
H
4
(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2
.
C. C
6
H
5
ONa, C
6
H
5
OH. D. C
6

H
5
OH, C
6
H
5
Cl.
BT 61. (2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của
benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác
dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thõa mãn
tính chất trên là [2-39]
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
BT 62. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: [52-39]
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, anhiđric axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
BT 63. (2008) Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
Toluen
+
→
o

2
Br,Fe,t(tØ lÖ mol 1:1)
X
0
NaOH®Æc (d­)
tcao,pcao
+
→
Y
axit HCl+
→
Z.
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm [5-41]
A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-metylphenol và p-metylphenol. D. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
BT 64. (2008) Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C
6
H
5
- trong phân tử phenol thể hiện
qua phản ứng giữa phenol với [37-41]
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng).
BT 65. (KĐ) Đốt cháy 5,8g chất A. ta thu được 2,65g Na
2
CO
3
; 2,25g H
2
O; và 12,1gCO

2
.
Biết rằng 1 phân tử A. chỉ chứa 1 nguyên tử O. Công thức phân tử của A. là :
A. CH
3
COONa. B. C
6
H
5
CH
2
ONa.
C. C
6
H
5
ONa. D. C
3
H
7
ONa.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
13
BT 66. Cho các chất: CH
3
OH(I), C
2
H
5
OH(II), C

6
H
5
OH(III),
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H là:
A. (II)<(I)<(III). B. (III)<(II)<(I).
C. (I)<(II)<(III). D. (I)<(III)<(II).




Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
14
CHUYÊN ĐỀ 3 - ANĐEHIT VÀ XETON
ü Anđehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon
hoặc H
CTTQ: C
n
H
2n+2-2k-x
(CHO)
x

ü Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C.=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon.
A. ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC
ü Công thức chung: C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0)

ü Gồm: Hợp chất no, không no và thơm
ü Danh pháp.
A.) Anđehit
Tên thường = anđehit + tên axit tương ứng
hoặc = tên axit đổi ‘ic’ thành ‘anđehit’
Tên IUPAC Tên anđehit = số-nhánh + mạch chính - số -al
B.) Xeton
Tên thay thế: số-nhánh + mạch chính - số - on
Tên gốc-chức: Tên gốc + xeton
ü
Lý tính. - t
0
s hiđrocacbon <
t
0
s anđehit <
t
0
s rượu

- dung dịch khoảng 40% HCHO trong nước gọi là fomalin hay focmon


5) Đồng phân - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức CHO
ü Hoá tính
1. Phản ứng cọng
A.) Phản ứng cọng H
2
. (phản ứng khử)

RCH=O + H
2

0
Ni,t
→
RCH
2
OH (rượu bậc 1)
R C
O
R' H
2
R CH
OH
R'
Ni, t
0
(rượu bậc 2)

B.) Cộng H
2
O, cộng HCN
R C
O
R' HCN
R CH
OH
R'
CN

(xianohi®rin)

2. Phản ứng oxi hoá andehit
a) Phản ứng với dung dịch Br
2
, dung dịch KMnO
4
(làm mất màu dd này)
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
b) Phản ưng tráng gương (dùng nhận biết anđehit)
hay RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → RCOONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+ H
2
O
RCHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H

2
O → RCOONH
4
+ 2Ag↓ + 2NH
4
NO
3

Riêng
HCHO + 4[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 6NH
3↑
+ 2H
2
O
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2

O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 4NH
4
NO
3
c) Phản ứng khử với Cu(OH)
2
đun nóng. (dùng nhận biết anđehit)
Fomon + Cu(OH)
2
(t
0
thường) → không phản ứng
(t
0
cao) → ↓vàng → ↓đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+NaOH →
0t
RCOONa +Cu
2
O↓
đỏ gạch
+ 2H

2
O
hay RCHO + 2Cu(OH)
2

OH
−
→
RCOOH + 2H
2
O + Cu
2
O↓
đỏ gạch

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
15
Riêng
HCHO + 4Cu(OH)
2
+ 2NaOH
0
t
→
Na
2
CO
3
+2Cu
2

O↓
đỏ gạch
+ 6H
2
O
hay HCHO + 4Cu(OH)
2

OH
−
→
CO
2
+ 5H
2
O + 2Cu
2
O↓
đỏ gạch


3. Phản ứng trùng ngưng.

HCHO

OH
n
OH
CH
2

n
H
2
O
n
n
axit/baz¬
t
0
Nhùa Baketlit/nhùa Phenolfomandehit/nhùa Novolac

4. Phản ứng thế ở gốc hiđrocacbon
CH
3
C
O
CH
3
α
α
Br
2
CH
3
C
O
CH
2
Br
HBr

CH
3
COOH

5. Một số phản ứng khác :
* Phản ứng lục hợp : 6HCHO
2
Ca(OH)
→
C
6
H
12
O
6
(glucozơ)
* Phản ứng cọng NaHSO
3
: dùng để tách andehit
RCHO + NaHSO
3
→ RCHOH-SO
3
Na
và R-CHOH-SO
3
Na + HCl →R-CHO + NaCl + SO
2
+ H
2

O
ü Điều chế
1. Oxi hoá rượu bậc I .
RCH
2
OH + CuO
0
t
→
RCHO + Cu + H
2
O
2. Trường hợp riêng
A) CH
4
+ O
2

0
NO,t
→
HCHO + H
2
O
B) CH ≡ CH + H
2
O
0
4
HgSO,80C

→
CH
3
CHO
B. XETON
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
16
C. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 67. Số đồng phân anđehit mạch hở ứng với CTPT C
4
H
6
O

là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BT 68. Cho hợp chất (CH
3
)
2
CHCHO. Tên gọi quốc tế của B là:
A. 2- Metylpropanal. B. Isobutanal.
C. Isopropanal. D. Ađehit butanoic
BT 69. Hợp chất nào sau đây không chứa nhóm -CHO?
A. HCOOCH
3
. B. CH
3
CHO.
C. CH

3
COOH. D. HCHO.
BT 70. Một hợp chất A có công thức C
3
H
6
O, biết rằng A không phản ứng với Na, nhưng
có tham gia phản ứng tráng gương. Công thức cấu tạo đúng của A phải là:
A. CH
3
COCH
3
. B. CH
3
CH
2
CHO.
C. CH
2
=CH-CH
2
OH. D. C
3
H
5
OH.
BT 71. Chất hữu cơ A có CTPT là C
4
H
6

O mạch hở, có khả năng pư với dd Br
2
và dd Ag
2
O
(AgNO
3
) trong NH
3
. Biết A có đồng phân hình học. Vậy CTCT của A là:
A. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO B. CH
2
= CH-CH
2
-CHO
C. CH
3
-CO-C
2
H
5
D. CH
3
-CH=CH-CHO

BT 72. Phát biểu nào sau đây là chính xác?
A. Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
B. Anđehit chỉ có tính oxi hóa.
C. Anđehit chỉ có tính khử.
D. So với rượu tương ứng thì anđehit có nhiệt độ sôi cao hơn.
BT 73. Anđehit fomic có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với:
A. Ag
2
O/NH
3
B. H
2
C. Axit lactic D. Phenol.
BT 74. Focmon là dung dịch anđehit focmic trong nước có nồng độ:
A. 2-5%. B. 10-20%.
C. Khoảng 40%. D. 75-80%.
BT 75. Có thể dùng thuốc thử nào để phân biệt đồng thời 3 chất lỏng sau: Metanol; pentin-
1; etanal.
A. Dung dịch Br
2
. B. AgNO
3
/NH
3
.
C. Na. C. Cu(OH)
2
/NaOH.
BT 76. Cho sơ đồ biến hóa:
C

2
H
6
→
2
Br
A
 →
−
OHOH ,
2
B →
CuO
2
C →
xtO
2
D
D là hợp chất nào sau đây:
A. CH
3
CHO B. CH
3
COOH
C. CH
3
COCH
3
D. CH
3

CH
2
OH.
BT 77. Oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam anđehit đơn chức thu được 3 gam axit. CTPT của
anđehit trên là:
A. CH
2
O B. C
2
H
4
O C. C
3
H
4
O D. C
3
H
6
O
BT 78. Cho 0,87g một anđehit no, đơn chức phản ứng hoàn toàn với AgNO
3
/NH
3
dư thu
được 3,24g Ag.
Công thức cấu tạo của anđehit là:
A. CH
3
CHO. B. HCHO.

C. C
2
H
5
CHO. D. CH
3
CH
2
CH
2
CHO.
BT 79. Cho 1,02g hỗn hợp hai anđehit A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của
anđehit no, đơn chức phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
đun nóng thu được 4,32g Ag.
Công thức của A, B là:
A. HCHO và CH
3
CHO. B. C
2
H
3
CHO và C
3
H
5
CHO.
C. CH

3
CHO và C
2
H
5
CHO. D. CH
3
CHO và C
2
H
3
CHO.

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
17
BT 80. Chia hh gồm 2 anđehit đồng đẳng liên tiếp thành 2 phần bằng nhau:
Phần 1: Cộng H
2
thu được hh 2 rượu. Đốt cháy hoàn toàn hh 2 rượu này thu được 6,6g CO
2

và 4,5 gam H
2
O.
Phần 2: Cho tác dụng với Ag
2
O dư trong dd NH
3
thu được m gam Ag.
Hãy xác định giá trị của m?

A. 32,4 B. 21,6 C. 43,2 D. 27
BT 81. Cho CH
3
OH phản ứng với CuO nóng đỏ, lấy dư, thu được anđehit fomic. Cho hỗn
hợp rắn còn lại sau phản ứng tác dụng hết với HNO
3đđ
ta thu được 0,734 lít NO
2
(ở 27
o
C, và
765 mmHg). Phản ứng xem như hoàn toàn. Khối lượng anđehit sinh ra là:
A. 0,45g. B. 0,9g. C. 0,18g D. 0,225g.
BT 82. Khi cho 0,75g anđehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì
khối lượng Ag giải phóng là:
A. 10,8g. B. 2,7g C. 5,4g. D. 21,6g.
BT 83. Cho 13,89ml dung dịch anđehit focmic 25% (d=1,08g/ml) phản ứng với
Cu(OH)
2
/NaOH dư. Sau phản ứng thu được 17,28g kết tủa đỏ gạch. Hiệu suất của phản ứng
là:
A. 93,75%. B. 45,78%. C. 64,03%. D. 48%
BT 84. $ Cho 0,92g hỗn hợp gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dung
dịch AgNO
3
/NH

3
dư thì thu được 5,64g hỗn hợp rắn. Khối lượng của anđehit axetic trong
hỗn hợp là:
A. 0.66g. B. 0.26g. C. 0.15g. D. 0.10g.
BT 85. Cho 5,8 g anddehit oxalic ( (CHO)
2
) tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì
khối lượng Ag thu được là:
A. 21,6g B. 43,2g C. 86,4g D. 172,8g
BT 86. Khi cho 0,75g anđehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì
khối lượng Ag giải phóng là:
A. 10,8g. B. 21,6g. C. 2,7g. D. 5,4g.
BT 87. (2007) Anđehit có thể tham gia phản ứng tráng gương và phản ứng với H
2
(Ni, t
0
).
Qua hai phản ứng này chứng tỏ anđehit [40-32]
A. chỉ thể hiện tính khử.
B. không thể hiện tính khử và tính oxi hóa.
C. thể hiện cả tính khử và tính oxi hóa.
D. chỉ thể hiện tính oxi hóa.

BT 88. (2007) Chất không phản ứng với Na là [26-32]
A. HCOOH. B. CH
3
COOH.
C. CH
3
CHO. D. C
2
H
5
OH.
BT 89. (2007) Nhựa phenolfomandehit được điều chế bằng cách đun nóng phenol (dư) với
dung dịch [22-32]
A. CH
3
CHO trong môi trường axit. B. CH
3
COOH trong môi trường axit.
C. HCHO trong môi trường axit. D. HCOOH trong môi trường axit.
BT 90. Cho các chất: axit fomic, andehit axetic, rượu etylic, axit axetic. Thứ tự các hoá
chất dùng làm thuốc thử để phân biệt các chất trên là [5-28]
A. Na ; dung dịch NaOH ; dung dịch AgNO
3
/NH
3

B. Quỳ tím, dung dịch NaHCO
3
; dung dịch AgNO
3

/NH
3

C. Quỳ tím, 2 dung dịch AgNO
3
/NH
3

D. dung dịch AgNO
3
/NH
3
; dung dịch NaOH
BT 91. (2007) Cho 0,92 gam một hỗn hợp gồm C
2
H
2
và CH
3
CHO tác dụng vừa đủ với
Ag
2
O trong dung dịch NH
3
thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Phần trăm khối lượng của C
2
H
2

và CH

3
CHO tương ứng là [2-32]
A. 27,95% và 72,05%. B. 25,73% và 74,27%.
C. 28,26% và 71,74%. D. 26,74% và 73,26%
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
18
BT 92. (2007) Cho 0,1 mol hỗn hợp hai anđehit đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng phản ứng hết với Ag
2
O trong dung dịch NH
3
dư, đun nóng, thu được 25,92 gam Ag.
Công thức cấu tạo của hai anđehit là [25-32]
A. HCHO, C
2
H
5
CHO. B. CH
3
CHO, C
2
H
5
CHO.
C. HCHO, CH
3
CHO. D.C
2
H
5

CHO, C
3
H
7
CHO
BT 93. (2007) Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO
3
(hoặc
Ag
2
O) trong dung dịch NH
3
thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
(cho H = 1, C. = 12, O = 16, Ag = 108) [4-37]
A. CH
2
= CH-CHO. B. HCHO.
C. OHC-CHO. D. CH
3
CHO.
BT 94. (2007) Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư
AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong dunh dịch NH
3
, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng với
axit HNO
3

loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức
cấu tạo thu gọn của X là (Cho H = 1,C. =12,O = 16) [4-38]
A. CH
3
CH
2
CHO. B. HCHO.
C. CH
3
CHO. D. CH
2
=CHCHO.
BT 95. (2007) Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong
dung dịch NH
3
, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y
tác dụng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo của X là (cho Na = 23, Ag = 108)[15-38]
A. HCHO. B. CH
3
CH(OH)CHO.
C. OHC-CHO. D. CH
3
CHO.
BT 96. (2007) Đốt cháy hoàn toàn A. mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra B. mol CO
2
và

C. mol H
2
O (biết B. = A. + C.). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2
electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit [33-39]
A. không no có hai nối đôi, đơn chức.
B. no, hai chức.
C. không no, có một nối đôi, đơn chức.
D. no, đơn chức.
BT 97. (2007) Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit
tương ứng. Công thức của anđehit là (cho H = 1, C. =12, O = 16) [45-39]
A. HCHO. B. C
2
H
5
CHO.
C. CH
3
CHO. D. C
2
H
3
CHO.
BT 98. (2007) Oxi hóa 4,48 lít C
2
H
4
(ở đktc) bằng O
2
(xúc tác PdCl
2

, CuCl
2
), thu được
chất X đơn chức. Toàn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam
CH
3
CH(CN)OH (xianohiđrin). Hiệu suất quá trình tạo CH
3
CH(CN)OH từ C
2
H
4
là (cho H =
1, C. = 12, N = 14, O = 16) [51-39]
A. 70%. B. 60%. C. 50%. D. 80%.
BT 99. (2008) Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn
m gam Ag bằng dung dịch HNO
3
đặc, sinh ra 2,24 lít NO
2
(sản phẩm khử duy nhất, ở đktc).
Công thức của X là [21-40]
A. C

4
H
9
CHO. B. HCHO.
C. C
3
H
7
CHO. D. C
2
H
5
CHO.
BT 100. (2008) Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H
2
(xúc tác Ni) đến khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở
cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra
H
2
có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit [32-40]
A. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.
B. no, đơn chức.
C. no, hai chức.
D. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
19
BT 101. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một
hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H

2
là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41-
40]
A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4.
BT 102. (2008) Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O là
A. 6. B. 5. C. 3 D. 4.
BT 103. (2008) Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu
được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với
lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH

3
, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của
phản ứng oxi hoá CH
3
OH là [9-41]
A. 76,6%. B. 65,5%. C. 80,0%. D. 70,4%.
BT 104. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm
hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo
của X là [51-42]
A. CH
3
-CO-CH
3
. B. CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3
.
C. CH
3
-CHOH-CH
3
. D. CH
3
-CH
2
-CH
2

-OH.
BT 105. (2008) Cho các chất sau:
CH
3
-CH
2
-CHO (1), CH
2
=CH-CHO (2), (CH
3
)
2
CH-CHO (3), CH
2
=CH-CH
2
-OH (4). Những
chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H
2
(Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là: [18-42]
A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (3).
C. (1), (2), (4). D. (1), (3), (4).
BT 106. (2008) Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO
2
bằng số mol
H2O. Nếu cho X tác dụng với lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH

3
, sinh ra
số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng. Công thức của X là [32-42]
A. (CHO)
2
. B. CH
3
CHO.
C. HCHO. D. C
2
H
5
CHO.
BT 107. $Cho 3,7 gam hỗn hợp hai andehyt kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng andehyt
no, đơn chức tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thấy có 32,4g kết tủa Ag. Khối lượng
của các andehyt tương ứng là:
A. 3,0g HCHO và 1,7g CH
3
CHO B. 3,3g CH
3
CHO và 0,4g C
2
H
5
CHO
C. 1,1g CH

3
CHO và 2,6g C
2
H
5
CHO D. 1,5g HCHO và 2,2g CH
3
CHO
BT 108. Oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam anđehit đơn chức thu được 3 gam axit. CTPT của
anđehit trên là:
A. CH
2
O B. C
3
H
4
O C. C
2
H
4
O D.C
3
H
6
O
BT 109. $ Trong số các chất sau chất nào KHÔNG tác dụng được với AgNO
3
/NH
3
?

A. HCOOH. B. CH
3
CHO.
C. CH
3
OH

D. C
2
H
2
.
BT 110. $ Oxi hoá 4 gam ancol đơn chức thì được 5,6 gam một hỗn hợp X gồm anđehit,
nước và ancol dư. Cho hỗn hợp X tác dụng hết với dd AgNO
3
/NH
3
dư thì thu được bao
nhiêu gam Ag? [24;15]
A. 21,6 g B. 10,80 g
C. 20,52 g D. 43,20 g
BT 111. $ Oxi hóa 4 gam rượu đơn chức R bằng O
2
( xúc tác) thu được 5,6 gam hỗn hợp
X gồm anđehit, rượu dư và nước. Tên của R và hiệu suất phản ứng là: [42-27]
A. Propanol-1 và 80% C. Etanol và 75%
B. Metanol và 80% D. Metanol và75%

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
20

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
21
CHUYÊN ĐỀ 4 - AXIT CACBOXYLIC
A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN
I/ Định nghĩa, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Axit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực
tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc với nguyên tử H.
2. Xét dãy đồng đẳng của axit axetic: k = 0; x = 1.
Công thức chung: C
n
H
2n+1
COOH (n ≥ 0)
Công thức phân tử: C
x
H
2x
O
2
(x ≥ 1)
3. Đồng phân. - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức COOH
4. Danh pháp.
- Tên IUPAC: Axit + số - nhánh + ankan + oic
- Tên thông thường : có tính lịch sử
Một số tên axit
Công thức Tên thường Tên thay thế
H-COOH
CH

3
-COOH
CH
3
CH
2
COOH
(CH
3
)
2
CH-COOH
CH
3
(CH
2
)
3
-COOH
CH
2
=CH-COOH
CH
2
=C.(CH
3
)-COOH
HOOC-COOH
C
6

H
5
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
4
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH
CH
3
(CH
2
)
16
-COOH
Axit fomic
Axit axetic
Axit propionic
Axit isobutiric
Axit valeric
Axit acrylic

Axit metacrylic
Axit oxalic
Axit benzoic
Axit caproic
Axit panmitic
Axit stearic
Axit metanoic
Axit etanoic
Axitv propanoic
Axit 2-metylpropanoic
Axit pentanoic
Axit propenoic
Axit 2-metylpropenoic
Axit etandioic
Axit benzoic
Axit hexanoic
Axit hexadecanoic
Axit octadecanoic
II/ Lý tính
- Mạch C. thấp: thể lỏng
- Mạch C. cao: thể rắn
- t
0
s
, t
nc
, độ tan cao do tạo được liên kết H với H
2
O và với nhau
III/ Hóa tính

1. Tính axit : có đầy đủ tính chất của 1 axit yếu
a) Sự điện ly, làm quỳ tím chuyển màu
b) Phản ứng với oxit bazơ, bazơ
c) Phản ứng với kim loại trước H → H
2

d) Phản ứng với muối của axit yếu hơn (H
2
CO
3
, H
2
SO
3
, H
2
S)
2. Phản ứng este hóa
RCOOH + HOR`
24
0
HSO
t
ˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆ
RCOOR` + H
2
O
3. Phản ứng cháy: đốt hơi axit cacboxylic đơn chức no -> axit cháy hoàn toàn
C

n
H
2n
O
2
+
3n2
2
−
O
2
→ nCO
2
+ nH
2
O
4. Một số phản ứng khác:
a) Phản ứng tráng gương: đối với HCOOH (dùng nhận biết HCOOH)
HCOOH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ + 2NH
3

+ H
2
O
HCOOH + 2AgNO
3
+ 2NH
3

0
t
→
CO
2
+ 2Ag + 2NH
4
NO
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
22
b) Phản ứng thế: nếu R. là gốc hydrocacbon
CH
3
COOH + Cl
2
→
aï
ClCH
2
COOH + HCl

COOH
HNO
3
COOH
NO
2
H
2
O
H
2
SO
4
Axit m
nitrobenzoic

c) Phản ứng cọng với hydrocacbon chưa no
CH
3
COOH + CH≡CH → CH
3
COO-CH=CH
2
(vinyl axetat)
III/ Điều chế
1. Phương pháp chung
a) Oxi hóa andehit tương ứng
RCHO +
1
2

O
2

0
xt,t
→
RCOOH
b) Từ muối
RCOONa + H
2
SO
4
→ RCOOH + NaHSO
4
c) Từ hiđrocacbon
C
6
H
5
CH
3

42
KMnOHO
H
+
+
→ C
6
H

5
COOH
2. Trường hợp riêng : điều chế axit axetic
a) Từ rượu
C
2
H
5
OH + O
2
mengiam
→ CH
3
COOH + H
2
O
CH
3
OH + CO
0
xt,t
→
CH
3
COOH
b) Từ n-butan
CH
3
CH
2

CH
2
CH
3
+ 3O
2
→
Ptxt ,,
2CH
3
COOH + 2H
2
O
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
23
B. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 112. Axit acrylic có công thức là :
A. C
2n
H
2n
COOH B. CH
2
=CH-COOH
C. (C
2
H
3
COOH)
n

D. C
2n
H
n
COOH
BT 113. Để phân biệt axit axetic và rượu etylic, người ta dùng thuốc thử:
A. Na
2
CO
3
B. NaCl
C. Na D. phenolftalein
BT 114. Để phân biệt HCOOH và CH
3
CHO, người ta dùng thuốc thử:
A. Cu(OH)
2
B. Cu(OH)
2
/OH
-
, t
o
C. dung dịch NaCl D. dung dịch AgNO
3
/NH
3

BT 115. Có thể phân biệt các lọ mất nhãn chứa CH
3

CHO, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH bằng
thuốc thử nào (trong điều kiện phản ứng thích hợp):
A. NaOH B. quỳ tím
C. Cu(OH)
2
/OH
-
D. Na
BT 116. Cho sơ đồ phản ứng: CH ≡ CH → X → Y → CH
3
COOH các chất X,Y theo thứ
tự là:
A. CH
3
CHO, CH
3
CH
2
OH B. CH
2
=CH
2
, CH
3

CH
2
OH
C. C
2
H
5
Cl, CH
3
CH
2
OH D. A., B. đúng.
BT 117. Chiều tăng dần tính axit nào sau đây là hợp lý:
A. CH
2
ClCOOH<C
6
H
5
OH<C
6
H
2
OH(NO
2
)
3

B. C
2

H
5
OH<C
6
H
5
COOH<CH
3
COOH
C. CH
2
ClCOOH<CH
3
COOH<CH
3
CH
2
COOH
D. C
2
H
5
OH<C
6
H
5
OH<CH
3
COOH
BT 118. So sánh tính axit của các chất sau đây: CH

2
Cl-CH
2
COOH (1), CH
3
COOH (2),
HCOOH (3), CH
3
-CHCl-COOH (4)
A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (1) > (3) > (2)
C. (4) > (2) > (1 ) > (3) D. (4) > (2) > (3) > (1)
BT 119. Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C
4
H
6
O
5
, biết X tác dụng được với:
- Cu(OH)
2
ở điều kiện thường tạo phức màu xanh đặc trưng
- Cu(OH)
2
khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch
- Na
2
CO
3
giải phóng khí CO
2

Công thức cấu tạo thu gọn đúng của X là:
A. HCOO-CH
2
-OCOCH
3
B. HOOC-CHOH-CH
2
-COOH
C. HCOO(CHOH)
2
CHO D. HOOC(CHOH)
2
CHO
BT 120. Chất nào trong các chất sau phản ứng được với NaOH: C
6
H
5
OH(1), C
2
H
5
OH(2),
C
6
H
5
CH
2
OH(3), C

6
H
4
(OH)
2
(4), CH
3
COOH(5), CH
3
CHO(6).
A. (1), (3), (4) B. (2), (3), (6)
C. (1), (4), (5) D. (3), (4), (6)
BT 121. Cho 7,92 gam một axit A tác dụng hoàn toàn với dung dịch Na
2
CO
3
dư, thấy
thoát ra 1,232 lít khí CO
2
(đkc). A là:
A. axit formic B. axit axetic
C. axit acrylic D. axit propionic
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
24
BT 122. Để trung hòa 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam
dung dịch NaOH 2,24%. Công thức của Y là (cho H = 1, C. = 12, O = 16, Na = 23)
A. CH
3
COOH. B. C
3

H
7
COOH
C. HCOOH. D. C
2
H
5
COOH
BT 123. Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ X, nhận thấy số mol:
222
OOHCO
nnn ==
. Mặt khác
0,1 mol X phản ứng vừa đủ với NaOH, khi cô cạn thu được 8,2 gam muối khan. X là:
A. CH
3
COOH B. CH
3
COOCH
3

C. HCOOCH
3
D. C
2
H
5
COOH
BT 124. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O
2

(đktc) thu được 0,3 mol CO
2
và 0,2 mol H
2
O. Giá trị của V là
A. 6,72 B. 4,48
C. 8,96 D. 11,2
BT 125. Hỗn hợp rượu etylic và axit axetic chia thành 2 phần bằng nhau.
- Phần I tác dụng với Na dư, thấy thoát ra 3,36 lít H
2
(đkc)
- Phần II tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, sau khi cô cạn dung dịch thu được 16,4 gam
muối natri. Thành phần % khối lượng của rượu etylic và axit axetic trong hỗn hợp đầu là:
A. 33,67% và 66,33% B. 50% và 50%
C. 27,71% và 72,29% D. 25,25% và 74,75%
BT 126. Thực hiện quá trình lên men giấm 120ml dung dịch rượu etylic 96
0
(khối lượng
riêng của rượu nguyên chất là 0,8 g/ml) với hiệu suất 80%, người ta thu được lượng axit
axetic là:
A. 82,67g B. 80,36g
C. 98,16g D. 96,17g
BT 127. Tên quốc tế của axit cacboxylic có công thức cấu tạo
CH
3
CH
CH
COOH
CH

3
CH
3

là:
A. Axit 2,3 - đimetylbutanoic. B. Axit isohexanoic.
C. Axit 3-etyl - 2 - metylbutanoic. D. Axit - đi -2,3 - metylpentaoic.
BT 128. Cho axit

CH
3
CH
2
C
Cl
Cl
CH
CH
3
COOH

Axit trên có tên là:
A. 3,3- Điclo-2- metylpentanoic. B. Axit 3,3- điclo-2- metylpentanoic.
C. 2-Metyl-3,3-điclopetanoic. D. Axit 3,3- điclo-3-etyl-2- metylpropanoic.
BT 129. Chọn câu trả lời đúng nhất cho câu hỏi: Vì sao axit axetic có nhiệt độ sôi cao hơn
hẳn anđehit axetic?
A. Giữa các phân tử axit có liên kết hidro mạnh.
B. Phân tử lượng của axit lớn hơn.
C. Phân tử axit axetic phân cực hơn.
D. Anđehit axetic không có tính axit.

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
25
BT 130. Độ mạnh của các axit: HCOOH(I), CH
3
COOH(II), CH
3
CH
2
COOH(III),
(CH
3
)
2
CHCOOH(IV) theo thứ tự tăng dần là:
A. I < II < III < IV. B. II < IV < III < I.
C. IV < II < III < I. D. IV < III < II < I.
BT 131. Cho các chất: C
2
H
5
Cl (a), CH
3
CHO (b), CH
3
COOH (c), CH
3
CH
2
OH (d). Nhiệt
độ sôi của các chất giảm dần như sau:

A. (d) > (b) > (c) > (a). B. (a) > (c) > (b) > (d).
D. (c) > (a) > (b) > (d). C. (c) > (d) > (b) > (a).
BT 132. Cho các chất ClCH
2
COOH (a), BrCH
2
COOH (b), ICH
2
COOH (c), FCH
2
COOH
(d). Chiều tăng dần tính axit của các chất trên là:
A. (a) < (b) < (c) < (d). B. (c) < (a) < (b) < (d)
C. (b) < (a) < (c) < (d). D. (c) < (b) < (a) < (d).
BT 133. *Cho các chất : C
6
H
5
COOH(a), p-H
2
NC
6
H
4
COOH(b), p-O
2
NC
6
H
4

COOH(c).
Chiều tăng dần tính axit của dãy trên là:
A. (a) < (b) < (c). B. (c) < (a) < (b).
C. (a) < (c) < (b). D. (b) < (a) < (c).
BT 134. Chọn phát biểu sai:
A. HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của nó.
B. HCOOH có tham gia phản ứng tráng gương.
C. HCOOH không phản ứng được với Cu(OH)
2
/NaOH.
D. HCOOH có tính axit yếu hơn HCl.
BT 135. Trong phản ứng: CH
3
COOH + CH≡CH
→
o
t
A.
Công thức của A là:
A. CH
3
OCOCH=CH
2
. B. CH
3
CH=CHCOOH.
C. CH
3
COOCH=CH
2

. D. CH
2
=CHCH
2
COOH.
BT 136. *Khi oxi hóa C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
bằng KMnO
4
/H
2
SO
4
đặc người ta thu được các
sản phẩm là:
A. C
6
H
5
CH

2
COOH và CH
3
COOH. B. C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH và HCOOH.
C. C
6
H
5
COOH và CH
3
CH
2
COOH. D. C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2

COOH.
BT 137. Trong phản ứng:

COOH
+ HNO
3
Y + H
2
O
Công thức cấu tạo của Y là:
A. B.

O
2
N
COOH

COOH
NO
2

C. D.

COOH
O
2
N
.
COOH
NO

2
NO
2
O
2
N

BT 138. Axit cacboxylic đơn chức, no A có tỉ khối hơi so với oxy là 2,75. Vậy công thức
phân tử của A là:
A. C
2
H
4
O
2
. B. C
4
H
6
O
2
.
C. C
3
H
6
O
2
. D. C
4

H
8
O
2
.