Bài Giảng Hóa Học Glucid Ts. Phan Hải Nam

Bµi gi¶ng

Ho¸ häc glucid

TS. Phan H¶i Nam


Hoá học Glucid
* Đại cương:
G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).
Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV
* Vai trò:
-Năng lượng: Là nguồn CC NL chủ yếu cho cơ thể (70% NL cho
các hđ sinh lý, Glucose- nguồn NL duy nhất cho não).
- Bảo vệ: G tham gia cấu tạo màng TB (bảo vệ cơ thể) như
glucolipid, glucoproteid/ màng TB ĐV, cellulose/ màng TBTV).
- Là nguồn thức ăn dự trữ - glycogen/ĐV, tinh bột/ TV.
- Tham gia cấu tạo các chất quan trọng: acid nucleic (thông tin di
truyền), fibrinogen ( Đ.Máu), heparin (chống ĐM) ...


Ph©n lo¹i glucid

Glucid
Monosaccharid
Aldose

Cetose

Oligosaccharid
Di & Tri

Polysaccharid

Homopolysaccharid Heteropolysaccharid

Aldose: Glucose, Cetose: Fructose
Disaccharid: Maltose, Lactose, Saccharose
Homopolysaccharid: Tinh bét, Glycogen, Cellulose


Monosaccharid (Ms)
Định nghĩa:
Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm
carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm
aldehyd - aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.
Danh pháp:
Tên gọi của Ms: theo số C theo tiếng Hylạp + ose.
Ví dụ:Triose (glyceraldehyd),..Hexose (glucose, fructose)
Một số khái niệm:
+ Đồng phân dãy D và dãy L: glyceraldehyd làm chuẩn:


CHO
HC-OH
CH 2OH
D-Glyceraldehyd

CHO
HO-CH
CH 2OH

L-Glyceraldehyd


+ §ång ph©n α vµ β : d¹ng vßng, phèi c¶nh cña Ms:
- OH b¸n acetal d­íi mÆt ph¼ng: d¹ng α,
- OH n»m trªn mÆt ph¼ng: ms - β.

CH 2 OH
O

CH 2 OH
O

1

α-D-glucose

CH 2OH
1

α-D-fructose


Một số tính chất cơ bản của ms (hoá
học)
1-Tính khử (sự oxy hoá):
- Chất O yếu (Br2, Cl2 , I2): Aldose -> Aldonic acid
CHO/C1(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic).
ứ.dụng: f.ư phân biệt aldose với cetose.
- Chất O mạnh (HBrO):

- OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic tương ứng
VD: a.glucuronic + Bilirubin TD -> Bilirubin LH : f.ư liên hợp
khử độc ở gan
2- Tính oxy hoá (sự khử):
- Khi bị khử các ms => polyalcol tương ứng.
VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây ĐM.
F,M (+2H) => Manitol


3- f.­ t¹o ozazon:
Na.acetat b.h
Ms (≠) + phenylhydrazin d­
tinh thÓ ozazon (≠)

Glucozazon

Galactozazon

ø.d: ph©n biÖt ®­êng niÖu: Ga niÖu, Pentose niÖu.
4-P/­ t¹o ete vµ este:
- T¹o ete: Ms + alcol => ete
- T¹o este: Ms + acid => este (G-1P), G-6P, F-1,6DP:
6

CH 2 O P
O

6 CH 2 O

P

O

1

CH 2 O P

Glucose-6P

Fructose-1,6DP


5- f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl:
Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin
-> Glucoheptonic acid -> NT
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc
tiêm truyền d.d glucose.
6- f.ư thế của Ms:
Nhóm - OH của Ms thế = NH2 => osamin.
- VD: D- glucosamin và D- galactosamin
và N-acetylglucosamin, N-acetylgalactosamin.
CH 2OH
CH 2OH
-VD:
O
O
NH 2
D-glucosamin

NHCOCH 3
N-acetylglucosamin


Oligosaccharid
Disaccharid.
-Disaccharid: 1 ph©n tö gåm 2 ph©n tö Ms.
- Cã 3: Maltose, Lactose, saccharose
1. Maltose:
- Maltose: lµ ®­êng m¹ch nha , cã trong mÇm h¹t ngò cèc.
- CÊu t¹o: 2 gèc α-D-glc. liªn kÕt víi nhau = l.k 1,4-glucosid:

CH2OH
O

1

O

4

CH2OH
O

1

OH

Maltose
-Maltose: cã tÝnh khö v× cã nhãm - OH b¸n acetal ë C1 tù do.

2. Lactose (®­êng s÷a):
- cã ë s÷a, nã cÊu t¹o tõ β-D-galactose vµ α-D-glucose:
CH2OH
O β
1

O 4

CH2OH
O

1

OH

Lactose

- cã tÝnh khö v× nã còng cã nhãm OH b¸n acetal tù do ë C1.
3. Saccharose (®­êng mÝa):
- lµ ®­êng mÝa; ngoµi ra nã cßn cã trong cñ c¶i ®­êng.
- CÊu t¹o: tõ 1 α-D-glucose vµ 1 β-D-fructose, liªn kÕt α (1,2):
CH2OH
O

1

OH

CH2OH
O

O

2

OH

CH2OH

Saccharose

- ko cã tÝnh khö: ko cã OH b¸n acetal tù do trong ph©n tö.


Polysaccharid.
Homopo-d (polysaccharid thuần) cấu tạo từ các Ms cùng loại.
Heterop-d (polysaccharid tạp): ngoài ose còn có chất khác.
A. Homopolysaccharid.
1. Tinh bột:
- Có nhiều: lúa,ngô, khoai tây, là thức ăn quan trọng nhất.
- KLPT: ~ 106 - 107. Công thức: (C6H1OO5)n.
- TP: Amylose (mạch thẳng) và amylopectin (mạch nhánh).
1.1 Amylose:
- Chiếm từ 10 - 30%.
- CT: D-glucose (~ 1000 glc) liên kết (1-4), ko phân nhánh.
- Tính chất: dễ hoà tan/ nước, ko tạo d.d hồ tinh bột.

O

CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
O
O
4
1
1
4
O
α O

Mét ®o¹n cña ph©n tö amylose
1.2. Amylopectin:
-CÊu t¹o: tõ c¸c amylose (20 - 30 glc), liªn kÕt α(1- 6)
-TC: Tan trong n­íc, t¹o dung dÞch HTB, + I2 => tÝm ®á.

O

CH2OH
O
1

O

CH2OH
O

4
1

O

CH2OH
O
4
1
O
O
6
CH2OH
CH2OH
CH2
O
O
O
1
1 4
4
O
O

Mét ®o¹n cña ph©n tö amylopectin


2. Glycogen:
- Là polysa-id
dự trữ ở người, ĐV; có nhiều ở gan và ở cơ.

- Cấu tạo: từ -D-glc, công thức ~ tinh bột (C6H10O5)n.
KLPT:107 - 109 và cao hơn.
- Theo cấu tạo glycogen ~ Amylopectin
- So với amylopectin, glycogen có một số điểm giống và
:
.Giống: về cấu tạo, cho màu tím đỏ khi + với iode.
.: phân nhánh nhiều hơn, độ dài mỗi nhánh ngắn
hơn
- Khio phân cắt glycogen:
...->
o
o glucose.
o

o
o
o
o
o
o
o oo
o
o
o
B
o
o
o
o
o

o oo
o
o
0
o
o
o
o
o
o o
o ooo o o o o
o
o
o
oo
o o oo
o
o
oooo
o
o
o
o
o
oo
o
o
o
o
o oo

oo
A
o
o
o R (Glucose)

Cấu trúc của glycogen
A- nhánh trong
B- nhánh ngoài


3. Cellulose:
- Là polysa-rid cấu trúc, là TP chính của màng TB thực vật.
- KLPT: 106 - 2.106.
- Cấu tạo: các -D-glc l.k với nhau bởi các l.k (1-4).

O

CH2OH
O

1

O 4

CH2OH
O

O
n

Cellulose
- Vai trò: nâng đỡ và bảo vệ cơ thể (thực vật).
- ở người ko tiêu hoá được vì ko có E đặc hiệu- -glucosidase

B. Heteropolyssaccharid (polysaccharid tạp).
- có chủ yếu ở tổ chức liên kết


Gåm:
- Acid hyaluronic
- Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) vµ condrointin- 6 Sulfat (Condrointin sulfat C)
- Condrointin sulfat B: (Dermatan sulfat).Derma- da (ch©n b×).
- Keratan sulfat.
- Heparin vµ heparin sulfat.
CT: D-glucuronat-2-sulfat vµ N-acetyl glucosamin-6-sulfat (tõ
acid glucuronic, glucosamin vµ acid sulfuric):
HO3SOCH2

COOH
O
O
OSO3H

O
O
NHCOCH3
n

Heparin

Vai trß: chèng ®«ng m¸u.


Các kháng nguyên nhóm máu thuộc loại
gangliosid (f/h của polysaccarid và polypeptid).
Tính đặc hiệu của nhóm máu là do phần
polysaccarid, cụ thể là do các monosaccarid tận
cùng quyết định. Ví dụ như nhóm máu A là Nacetylgalactozamin, nhóm B là D-galactose.