Phenol đại học Y hà nội

Phenol
Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Phenol

Danh pháp
IUPAC

Phenol

Tên khác

Carbolic Acid,
Benzenol, Phenylic
Acid,
Hydroxybenzene,
Phenic acid
Nhận dạng

Số CAS

[108-95-2]

PubChem

996

KEGG

D06536

Số RTECS

SJ3325000

SMILES

c1ccc(cc1)O

InChI

1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-56/h1-5,7H

Thuộc tính
Công thức phân
C6H6O
tử


Phân tử gam

94.11 g mol-1

Bề ngoài

White Crystalline
Solid

Tỷ trọng

1.07 g/cm³

Điểm nóng
chảy

405 °C, 678 K, 761 °F

Điểm sôi

1.817 °C, 2.090 K,
3.303 °F

Độ hòa tan
trong nước

8.3 g/100 ml (20 °C)

Độ axít (pKa)

9.95 (in water),
29.1 (in acetonitrile)[1]

Mômen lưỡng
1.7 D
cực
Các nguy hiểm
Phân loại của
EU

NFPA 704

Toxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosive (C)

2
3
0
COR

Chỉ dẫn R

Chỉ dẫn S

R23/Bản
mẫu:R24/Bản
mẫu:R25-R34-Bản
mẫu:R48/Bản
mẫu:R20/Bản
mẫu:R21/Bản
mẫu:R22-Bản
mẫu:R68
(S1/2)-Bản
mẫu:S24/Bản
mẫu:S25-S26-Bản
mẫu:S28-S36/Bản
mẫu:S37/Bản


mẫu:S39-S45
Điểm bắt lửa

79 °C

Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên
quan

Benzenethiol

Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu
được lấy
cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn
(25 °C, 100 kPa)
Phủ nhận và tham chiếu chung

Cấu tạo hóa học của Phenol
Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C.
Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ
hơi nước.
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng
khi rơi vào da.
Phenol tan vô hạn ở 660C.

Mục lục
[ẩn]
•
•

•

1 Cấu tạo
2 Tính chất hóa học
o

2.1 Tính axít

o

2.2 Tính chất như rượu

o

2.3 Tính chất của nhân thơm

o

2.4 Phản ứng riêng

3 Ứng dụng


•

4 Lịch sử

•

5 Điều chế

•

6 Tham khảo

[sửa] Cấu tạo
Có một nhóm -OH liên kết với với vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng
liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất
hóa học của phenol.

[sửa] Tính chất hóa học
[sửa] Tính axít
Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu,
phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O
(Natri phenolat)
Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối
phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:
C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.

[sửa] Tính chất như rượu
Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị
nước phân hủy:
C2H5ONa + H2O ---> C2H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O --không phản ứng-Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit,
phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl
C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH
Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:


•

•

Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so
với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit
tạo este hơn.
Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.

[sửa] Tính chất của nhân thơm
phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa vàng. phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa
trắng

[sửa] Phản ứng riêng

[sửa] Ứng dụng
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:
•
•

Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

•

Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D ( là
muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

•

Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

•

Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc
để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

[sửa] Lịch sử
Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá , đó vẫn là nguồn
chính cho đến khi sự phát triển của ngành công nghiệp hóa dầu. Các chất sát trùng đặc tính của
phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của
ông về chất khử trùng, mặc dù kích ứng da do tiếp xúc liên tục với phenol cuối cùng đã dẫn đến
việc thay thế vô khuẩn (vi trùng miễn phí) các kỹ thuật trong phẫu thuật. Lister đã quyết định
rằng những vết thương mình phải được rửa sạch. Ông sau đó được phủ những vết thương với
một miếng giẻ hoặc lint được bảo hiểm trong carbolic acid. Nó cũng là thành phần hoạt chất
trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic phun cũng như Carmex . Phenol
cũng là thành phần chính của khói carbolic Ball , một thiết bị trên thị trường tại London vào thế
kỷ 19 như là bảo vệ người sử dụng chống lại bệnh cúm và các bệnh khác. Thế chiến thứ hai
Tiêm phenol có đôi khi được sử dụng như một phương tiện nhanh chóng thực hiện . Đặc biệt,
phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai .
Được sử dụng bởi Đức quốc xã vào năm 1939 như một phần của nó giết chết êm dịu chương
trình, phenol, rẻ tiền và dễ làm và nhanh chóng gây chết người, trở thành độc tố tiêm của sự lựa
chọn thông qua những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Mặc dù Zyklon-B bột viên, phát minh bởi
Gerhard Lenz , được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân,
phát xít Đức được biết rằng tiêu diệt của các nhóm nhỏ hơn là kinh tế hơn thông qua tiêm của


từng nạn nhân, một lúc, với phenol. tiêm Phenol được trao cho hàng ngàn người dân trong các
trại tập trung , đặc biệt là ở Auschwitz-Birkenau . Khoảng một gram là đủ để gây tử vong. Tiêm
đã được quản lý bởi bác sĩ y khoa , họ trợ lý , hoặc đôi khi các bác sĩ tù nhân; tiêm như ban đầu
được tiêm tĩnh mạch , thường ở cánh tay, nhưng tiêm trực tiếp vào tim , để tạo ra gần như ngay

lập tức cái chết sau đó đã được thông qua. Một trong những tù nhân nổi tiếng sẽ được thực hiện
với một liều tiêm phenol tại Auschwitz là Thánh Maximilian Kolbe , một linh mục Công giáo
người tình nguyện trải qua ba tuần vì đói và mất nước vào vị trí của tù nhân khác.

[sửa] Điều chế
Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá
Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.
C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl ( xúc tác Fe )
C6H5Cl + 2 NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O ( môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

[sửa] Tham khảo
1. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.;
Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork,
E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a
Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of
Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 26072620. DOI: 10.1021/jo702513w

Lấy từ “ />Thể loại:
• Hoá chất
Công cụ cá nhân
•

Đăng nhập / Mở tài khoản

Không gian tên
•
•
Biến thể
Xem

Bài viết
Thảo luận


•
•

Đọc
Sửa

•

Xem lịch sử

Tác vụ
Tìm kiếm

Xem nhanh
•
•

Trang Chính
Cộng đồng

•

Nội dung chọn lọc

•

Bài viết ngẫu nhiên

•

Thay đổi gần đây

•

Quyên góp

Tương tác
•
•

Thảo luận chung
Bàn giúp đỡ

•

Hướng dẫn

In/xuất ra
•
•

Tạo một quyển sách
Tải về dưới dạng PDF

•

Bản để in ra

Công cụ
•
•

Các liên kết đến đây
Thay đổi liên quan

•

Các trang đặc biệt

•

Liên kết thường trực

•

Trích dẫn trang này

Ngôn ngữ khác


•
•

Afrikaans
‫العربية‬

•

Azərbaycanca

•

Bahasa Indonesia

•

Bosanski

•

Български

•

Català

•

Česky

•

Dansk

•

Deutsch

•

Eesti

•

Ελληνικά

•

English

•

Español

•

Esperanto

•

‫فارسی‬

•

Føroyskt

•

Français

•

Galego

•

한국어

•

िििि
िि

•

Ido

•

Italiano

•

‫עברית‬

•

Latviešu

•

Lietuvių

•

Magyar


•

िििििि

•

ििििि

•

မမမမမမမမမမ

•

Nederlands

•

日本語

•

Norsk (bokmål)

•

‫پنجابی‬

•

Polski

•

Português

•

Română

•

Русский

•

Shqip

•

Sicilianu

•

Slovenčina

•

Slovenščina

•

Српски / Srpski

•

Suomi

•

Svenska

•

ததததத

•

Türkçe

•

Українська

•

‫اردو‬

•

中文

•

Trang này được sửa đổi lần cuối lúc 03:34, ngày 15 tháng 9 năm 2011.

•

Văn bản được phát hành theo Giấy phép Creative Commons Ghi công/Chia sẻ tương tự;
có thể áp dụng điều khoản bổ sung. Xem Điều khoản Sử dụng để biết thêm chi tiết.
Wikipedia® là thương hiệu đã đăng ký của Wikimedia Foundation, Inc., một tổ chức phi
lợi nhuận.


•

Quy định quyền riêng tư

•

Giới thiệu Wikipedia

•

Lời phủ nhận

•

Kiểu di động

•
•