NUCLEOTIDE và ACID NUCLEIC
ThS. Nguyễn Thị Thanh Hải
Bộ môn Hóa sinh, ĐHYHN
MỤC TIÊU
Sau khi học bài này, sinh viên cần trình bày
được:
• Khái niệm nucleotid, nucleosid và acid
nucleic
• Cấu tạo và vai trò của nucleotid và acid
nucleic
Đại cương
• Acid nucleic chia làm 2 loại: acid
deoxyribonucleic và acid ribonucleic là vật
liệu chứa thông tin di truyền
• Nucleotid là đơn vị tạo nên acid nucleic,
tham gia vào quá trình chuyển hóa trong
tế bào, dẫn truyền tín hiệu, cấu tạo của
coenzym và những chất trung gian chuyển
hóa
Cấu trúc Nucleotid
• Thành phần cấu tạo của nucleotide:
Gồm có 3 phần:
• Base nitơ
• Đường pentose
• A. phosphoric
(C)
Cấu trúc nucleotid
Bazơ nitơ: gồm 2 loại
- Bazơ pyrimidine : vòng pyrimidine là một vòng
6 cạnh chứa 2 nguyên tử nitơ. Các base nitơ
quan trọng: cytocine , thymine và uracil
- Bazơ purine: chứa một vòng purine (vòng
pyrimidine và một vòng imidazol ghép lại). Các
bazơ purine quan trọng: adenine và guanine
Cấu trúc nucleotid
Cấu trúc nucleotid
• Các dẫn xuất chứa oxy của pyrimidine và
purine chúng có khả năng hỗ biến.
• Dạng ceto C=O (lactam)
• Dạng enol C – OH (lactim)
Cấu trúc nucleotid
Đường pentose: là một
đường 5 cacbon. Gồm 2 loại
• Ribose ( D – ribose ): ARN
• Deoxyribose (2’ – Deoxy – D –
ribose): ribose thiếu một OH ở
C2’
Cấu trúc nucleotid
Acid phosphoric: là một triacid
– Có chứa ba nhóm OH nên acid có thể hình
thành liên kết este với gốc đường tại C5 và C3
để tạo nucleotide và polynucleotide
Sự kết hợp giữa ba thành phần
trong một nucleotide
- Liên kết pentose với base: là một liên
kết N- glycoside (loại đi một H2O giữa OH
của đường pentose và H của pyrimidine ở
N1 hoặc purin ở N9)
Sự kết hợp giữa ba thành phần
trong một nucleotide
- Liên kết giữa H3PO4 và đường pentose :
Là liên kết este (loại đi H2O giữa H của acid và
OH ở C5 của đường )
Cấu trúc nucleosid
• Nucleoside:Là phân tử kết hợp giữa một
base purine ở N9 hoặc pyrimidine ở N1
với C1 của đường.
Cấu trúc nucleotid
• Nucleotide: Là este của acid phosphoric
với nucleoside ở vị trí C5 của đường
Danh pháp nucleosid
Bắt nguồn từ các bazơ tương ứng
- Nucleoside là dẫn xuất của purine thì có
đuôi là – osine
VD: adenin adenosine
- Nucleoside là dẫn xuất của pyrimidine
thì có đuôi là – idine
VD: thymine thymidine
Danh pháp
nucleosid và nucleotid
Basơ
Adenin
Guanin
Cytosin
Thymin
Uracil
Nucleosid
Nucleotid
Acid Nucleic
Adenosin
Adenylat
ARN
Deoxyadenosin
Deoxyadenylat
ADN
Guanosin
Guanylat
ARN
Deoxyguanosin
Deoxyguaninlat
ADN
Cytidin
Cytidylat
ARN
Deoxycytidin
Deoxycytidylat
ADN
Thymidin
Thymidylat
Deoxythymidin
Deoxythymidylat
ADN
Uridin
Uridylat
ARN
Chức năng nucleotid
• Nucleotide là đơn vị cấu tạo của acid
nucleic
• Nucleotide cấu tạo nên coenzym, xúc tác
nhiều phản ứng hóa học trong tế bào
VD: NAD, FAD, CoA
• Vận chuyển năng lượng hóa học trong tế
bào (ATP, UTP,GTP,CTP)
• Chất trung gian truyền tin trong tế bào
(AMPv, GMPv,ppGpp)
Acid nucleic
• Acid nucleic là polyme của các nucleotid
• Gồm 2 loại: Acid ribonucleic và acid
deoxyribonucleic
• Chức năng: chứa thông tin di truyền
Acid deoxyribonucleic
• Thành phần: Các deoxyribonucleotid
(A,T,G,C) và các dẫn xuất của chúng
VD: methylcytosin (tuyến ức),
5- hydromethylcytosin (VK,virus)
N6 methyladenin (VK)
• Phân loại: ADN loại AT
ADN loại GC
Liên kết chính trong ADN
• Là liên kết phosphodieste nối các nucleotid
thành polynucleotid ở vị trí 5’ hydoxyl của
nucleotid này liên kết với 3’ hydroxyl của
nucleotid khác thông qua phân tử acid
phosphoric
• Cơ chế: tách H2O giữa OH của acid và H ở
C3 của đường
Liên kết chính trong ADN
Quy ước trong ADN
• Chiều chuỗi đơn ADN kéo dài từ 5’ – 3’
VD: p A – C – G – T OH
• Polyme ngắn dưới 50 nt gọi là
oligonucleotid, dài trên 50nt là polynucleotid
• Polynucleotid của cùng 1 loại basơ ví dụ
adenin gọi là polyA
Cấu trúc ADN (Watson-Crick)
• Phân tử ADN gồm 2
chuỗi polynucleotid có
chiều ngược nhau
xoắn quanh trục từ trái
sang phải tạo một
rãnh rộng và một rãnh
hẹp
• Chu kỳ dài 3,6nm,
chứa 10,5 cặp base
Cấu trúc ADN
• Mỗi base của chuỗi
này liên kết với basơ
của chuỗi kia trên
cùng một mặt phẳng
nhờ liên kết hidro
theo
quy
luật
Chargaff
• Liên kết bổ sung:
A=T, G Ξ C
Cấu trúc ADN
Thứ tự thành phần từ
trong ra ngoài:
• Base
• Đường
deoxyribonucleotid
• Acid phosphoric
2 nm
YẾU TỐ LÀM BỀN VỮNG
PHÂN TỬ DNA
• Liên kết kỵ nước: đóng vai trò quyết định
• Liên kết ion: tương tác tĩnh điện của các gốc
phosphat mang điện. Tm tỷ lệ thuận với nồng độ
cation
• Liên kết hidro: có vai trò quan trọng quyết định
sự cặp đôi, nhưng không có tác dụng làm bền
vững phân tử
• Liên kết phosphodieste
• Enzym topoisomerase: điều hòa cấu trúc siêu
xoắn của DNA vòng