Bai 46 benzen va ankylbenzen

H CHÀO CÔ và CÁC


CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON 
THƠM.
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN 
NHIÊN
Bài 46: 
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN 
(tiết 2)


NỘI DUNG
III. TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
IV. ỨNG DỤNG


Phản ứng thế

Phản ứng cộng


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.

Phản ứng thế:
a.Phản

ứng halogen hóa:

- Thí nghiệm: Benzen, toluen tác dụng với Brom.


 thí nghiệm benzen phản ứng với brom

↠
↟ ↡
↡
C6H6
Br2

Bột Fe

Quan sát thí
nghiệm, nêu
hiện tượng và
rút ra nhận
xét ?

H2O

Quì tím


1. Phản ứng thế:
a.Phản ứng halogen hóa:
Víi benzen

Chó ý : + Benzen kh«ng t¸c dông víi nư­íc brom
+ Benzen chØ t¸c dông víi brom khan khi

cã bét s¾t lµm xóc t¸c


1. Phản ứng thế:
a. Phản ứng halogen hóa: 
Với đồng đẳng của benzen
- Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo ra hỗn hợp hai
đồng phân ortho và para
1 n
gu y
o, p ên tử
 H 
ngu  sẽ 
ở 
b
y
ị
hỗn ên tử   thế b vị trí 
B
ở
 
và  hợp 2 r tạo  i 1 
khí
 
 hiđ đồng  thành
 
ro b phâ
n
rom
 

ua.


1. Phản ứng thế:
a.Phản ứng halogen hóa:
- Nếu không dùng bột sắt mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho
H ở nhánh.

- Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi
là nhóm phenyl.


1. Phản ứng thế:
b. Phản ứng nitro hóa

Thí nghiệm

- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm
đặc tạo thành nitrobenzen.

Nguy
benz ên tử H c
en
ủa
bởi n  bị thay t  
trong hóm – N hế 
 phân
O
 tử H 2 
NO3

.


1. Phản ứng thế:
b. Phản ứng nitro hóa
- Nếu tiếp tục cho nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit
HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì
tạo thành m-đinitrobenzen
Nếu trên
 nhân be
nzen 
có gắn n
hóm hút
 e như 
NO2 thì 
 nguyên 
tử H ở 
vị trí m d
ễ dàng b
ị thay 
thế bởi n
hóm – N
O2
trong ph
ân tử HN  
O3.


1. Phản ứng thế:
b. Phản ứng nitro hóa

- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen tạo thành sản
phẩm thế vào vị trí ortho và para

Nếu
có g  trên n
ắ
h
CH n nhó ân ben
3 th
m đ
ze
ì
 
 
ngu ẩy e n n 
vị tr
y
h
thay í o, p d ên tử H ư 
 thế ễ dàn
 ở 
NO
 
g
b
 b
ởi
2 tr
ong  nhóm ị 

 
 
HN phân t – 
O3.
ử 


1. Phản ứng thế:
c. Quy tắc thế vòng benzen:

­ (1) khi X là ­OH, ­NH2, ­OCH3, … phản ứng thế dễ hơn 
benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
­ (2) khi X là –NO2 , ­COOH, ­SO3H, … phản ứng thế 
khó hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí meta.


Dùng công thức cấu tạo viết phương trình
hóa học và gọi tên sản phẩm của các phản
ứng sau:
a. Toluen + Cl2, có bột sắt.
b. Toluen + Cl2, có chiếu sáng.
c. Etylbenzen + HNO3, có mặt axit sunfuric đặc.
d. Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng.


ĐÁP ÁN
a. Toluen + Cl2, có bột sắt.

b. Toluen + Cl2, có chiếu sáng.

c. Etylbenzen + HNO3, có mặt axit sunfuric đặc.

d. Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng.


1. Phản ứng thế:
d. Cơ chế thế vòng benzen:

Cơ chế xảy ra 2 giai đoạn:
Giai đoạn 1:

Giai đoạn 2:


2. Phản ứng cộng


2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Brom (không cộng
brom) như các hidrocacbon không no.
Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng
với H2, tạo thành xicloankan.

- Khi chiếu sáng, benzen cộng với Clo, tạo thành C6H6Cl6


3. Phản ứng oxi hóa

Đốt

a. Phản ứng cháy
Benzen vµ c¸c ®ång ®¼ng cña nã ch¸y trong kh«ng khÝ sinh
nhiÒu muéi than do hµm l­ưîng cacbon trong ph©n tö lín.


 

C6H6 + O2 6CO2 + 3H2O
Cn H 2n-6

3n-3
+
O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2O
2


3. Phản ứng oxi hóa
b. Oxi hóa không hoàn toàn
Hãy quan sát và giải 
thích hiện tượng 
phản ứng

benzen
dd 
KMnO
4

toluen
dd 

KMnO
4


3. Phản ứng oxi hóa
b. Oxi hóa không hoàn toàn

-Benzen
  và toluen không tác dụng với KMnO4 ở nhiệt độ thường không làm mất màu dd KMnO4
- Đối với ankylbenzen thì đun nóng vs dd KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

Kali benzoat

Axit benzoic

Nhận xét: Tính chất hoá học đặc trưng của benzen (hidrocacbon
thơm) là dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền với
tác nhân oxi hóa; đó được gọi là tính thơm


IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa
than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan.

xt, to

C6H6 + 4H2

CH3[CH2]4CH3

xt, to
CH3[CH2]5CH3

C6H6 + CH2 = CH2

xt, t

C6H5CH3 + 4H2

o

C6H5CH2CH3
eltylbenzen


2. Ứng dụng

Chất dẻo

Phẩm nhuộm

Dược phẩm

BENZEN
Thuốc nổ

Dung môi

Giải khát

Thuốc trừ sâu


BENZEN TRONG THỰC TẾ
- Là nguyên liệu chính để
sản xuất thuốc trừ sâu, nhựa
tổng hợp, tổng hợp chất tẩy
rửa, thuốc nhuộm
- Là dung môi cho sơn và
thuốc trừ sâu.