Bài 46: Benzen và alkylbenzen (lớp 11 nâng cao)

Chương 7
Chương 7
: hiđrocacbon thơm
: hiđrocacbon thơm
nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen
Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen
thì được gọi là aren đơn vòng
thì được gọi là aren đơn vòng

Hiđrocacbon thơm(aren) là những
hiđrocacbon trong phân tử có chứa một
hay nhiều vòng benzen.

Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì
Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì
được gọi là aren đa vòng
được gọi là aren đa vòng

GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU
GSTG: HUỲNH VĂN TƯ
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG

BàÀI 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Hãy mô tả sự hình
thành liên kết trong
phân tử bezen ?
Trạng thái lai hoá của Cacbon? Sự xen phủ các AO ,hình thành
liên kết ?

2s
2p
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp
2
.
Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên
kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó
và một nguyên tử H
Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen
phủ bên với nhau tạo thành AO π chung
cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền
vững .

BàÀI 46: BENZEN VÀÀ ANKYLBENZEN
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp
2
.
- Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO π
chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững .
- Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên
cạnh nó và một nguyên tử H

b/ Mô hình phân tử :
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
- Phân tử benzen có hình lục giác đều
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trò đều bằng
120
0
.

c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
- Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm
ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của
benzen : C
n
H
2n-6
(n ≥ 6)
C
6

H
5
CH
3

C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3

C
6
H
5
CH
2
CH
3

b/ Đồng phân và danh pháp :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
Viết các CTCT của
C

6
H
5
CH
2
CH
3
?
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
- Ankylbenzen có đồng phân mạch
cacbon và đồng phân vò trí nhóm thế
trên vòng benzen .
CH
3
2(o)

3(m)
1
4(p)
(m)5
(o)6
-
Gọi tên : Số chỉ vò trí + tên nhánh + benzen .
-
Vò trí các nguyên tử C của vòng gọi bằng chữ số hoặc các chữ cái ;
[1-2;1-6 goi là ortho (o)],[1-3 ,1-5 gọi là meta (m)]; [1-4 gọi là para (p).
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
o - đimetylbenzen
(0 –xilen )
1,4 đimetyl benzen
p- đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 –đimetylbenzen
m –
đimetylbenzen
(m –xilen )
Metyl benzen (toluen)


1
1
R
R
1
1

R
R
2
2
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
1+3 =4

1
1
6
6
R
R
1
1
R
R
2
2
5
5

4
4
2
2
3
3
1+5=6

CH
3
CH
2
CH
3
CTPT
CTPT
CTCT
CTCT
Tên thơng thường
Tên thơng thường
Tên thay thế
Tên thay thế
C
C
6
6
H
H
6
6

Benzen
Benzen
benzen
benzen
C
C
7
7
H
H
8
8
toluen
toluen
metyl
metyl
benzen
benzen
C
C
8
8
H
H
10
10
etyl
etyl
benzen
benzen

0-xilen
0-xilen
1,2-đimetyl
1,2-đimetyl
benzen
benzen
(o-đimetylbenzen)
(o-đimetylbenzen)
m-xilen
m-xilen
1,3-đimetyl
1,3-đimetyl
benzen
benzen
(m-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
p-xilen
p-xilen
1,4-đimetyl
1,4-đimetyl
benzen
benzen
(p-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
CH
3
CH
3
CH
3

H
3
C
CH
3
H
3
C
CTPT
CTPT
CTCT
CTCT
C
C
6
6
H
H
6
6
C
C
7
7
H
H
8
8
C
C

8
8
H
H
10
10
Các chất trong dãy đồng đẳng
benzen có số cacbon là bao
nhiêu thì có đồng phân?



Chọn đáp án đúng .
Chọn đáp án đúng .
Công thức
Công thức


C
H
3

C
H
3

C2H5
C2H5
C
C

2
2
H5
H5
CH3
CH3
Có tên gọi là
Có tên gọi là
:
:
a. 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen
a. 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen
b. 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen
b. 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen
d. 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen
d. 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen
c. 1,5-metyl-2,4-etylbenzen
c. 1,5-metyl-2,4-etylbenzen
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t
0
s và khối lượng riêng :
Aren
Aren
Công thức
Công thức
phân tư
phân tư
t
t
nc
nc
,
,
o
o
C
C
t
t
s
s
,
,
o
o
C

C
D , g/cm3
D , g/cm3
(20
(20
o
o
C)
C)
Benzen
Benzen


C
C
6
6
H
H
6
6
5,5
5,5
80
80
0,879
0,879
Toluen
Toluen

C
C
7
7
H
H
8
8
-95,0
-95,0
111
111
0,867
0,867
Etylbenzen
Etylbenzen
C
C
8
8
H
H
10
10
-95,0
-95,0
136
136
0,867

0,867
o-Xilen
o-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
-25,2
-25,2
144
144
0,880
0,880
m-Xilen
m-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
-47,9
-47,9
139

139
0,864
0,864
p-Xilen
p-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
13,2
13,2
138
138
0,861
0,861
n-Propylbenzen
n-Propylbenzen


C
C
9
9
H
H
12

12
-99,5
-99,5
159
159
0,862
0,862
Isopropylbenzen
Isopropylbenzen
(Cumen)
(Cumen)
C
C
9
9
H
H
12
12
-96,0
-96,0
152
152
0,862
0,862

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t
0
s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ở p-
xilen :o – xilen : m – xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn
nước .
2 – Màu sắc,tính tan và mùi :
- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan
nhiều trong dung môi hữu cơ . Đồng thời là dung môi hòa tan
nhiều chất khác .
- Đều là chất có mùi , nhưng có hại cho sức khỏe .
Thực hiện thí nghiệm :
1 a. Benzen vào nước → Hiện tượng
b. Benzen vào xăng → Hiện tượng.
2 - a- Iot vào nước → Hiện tượng
b- Cho iot vào benzen lắc nhẹ ?
nhận xét ,kết luận ?
Benzen

BàÀI 46: BENZEN và ANKYLBENZEN
I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp:
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t
0
s và khối lượng riêng :
2 - Màu sắc,tính tan và mùi :

BÀI TẬP CỦNG CỐ
1. Kết luận nào sau đây là đúng ?
Benzen là một hiđrocacbon không no mạch vòng
A
B
C
D
Ở Benzen, 3 liên kết đơn và 3 liên kết đôi có
độ dài bằng nhau.
Ở Benzen và xiclohexan,6 cacbon tạo thành
một lục giác đều.
Ở Benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn






2. Số đồng phân hiđrocacbon
2. Số đồng phân hiđrocacbon
thơm có công thức C
thơm có công thức C
8
8
H
H
10
10
là:

là:
5
A
B
C
D
2
4
3




3 – Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
Etylbezen.
A
B
C
p – Clotoluen
1,3,5 – trimetylbenzen
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3

C
CH
3
Cl

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
1. Điều chế
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng
cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan,
cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan,
xicloankan.
xicloankan.
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
C
6
H
6
+ 4H
2
xt, t

o
* eltylbenzen:
CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
xt, t
o
C
6
H
6
+ CH
2
= CH
2
C
6

H
5
CH
2
CH
3
xt, t
o

3CH
CH
+
3H
2
600
0
c
than ho¹t tÝnh
+
CH
3
Cl
AlCl
3
t
0
CH
3
+
HCl

KIỂM TRA BÀI CŨ
-Viết công thức cấu tạo và gọi tên các
đồng phân ankylbenzen C
8
H
10.
- Nhận xét về nhiệt độ sôi, khối lượng
riêng của các chất trong dãy đồng đẳng
benzen

CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH

3
etylbenzen 1,2-ñimetylbenzen
o - ñimetylbenzen
(0 –xilen )
1,4 ñimetyl benzen
p- ñimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 –ñimetylbenzen
m – ñimetylbenzen
(m –xilen )

Nhiệt độ nóng chảy , t
0
s và khối lượng riêng :
Aren
Công thức
phân tư
t
nc
,
o
C
t
s
,
o
C D , g/cm3
(20
o
C)

Benzen
C
6
H
6
5,5
80 0,879
Toluen
C
7
H
8
-95,0
111 0,867
Etylbenzen
C
8
H
10
-95,0
136 0,867
o-Xilen
C
8
H
10
-25,2
144 0,880
m-Xilen
C

8
H
10
-47,9
139 0,864
p-Xilen
C
8
H
10
13,2
138 0,861
n-Propylbenzen
C
9
H
12
-99,5
159 0,862
Isopropylbenzen
(Cumen)
C
9
H
12
-96,0
152 0,862