Bai 19 ly thuyet trong tam ve amin

Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc

Lý thuyết trọng tâm về Amin

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AMIN
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG
I. KHÁI NIỆM CHUNG
1. ðịnh nghĩa
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiñro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiñrocacbon ta
ñược amin.
2. Phân loại
Có 2 cách phân loại amin:
- Theo cấu tao của gốc hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng.
- Theo bậc của amin: amin bậc I, bậc II và bậc III.
Bậc của amin ñược tính bằng số nguyên tử H trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiñrocacbon.
3. Danh pháp
- Tên thay thế:
Tên Amin = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + amin.
- Tên gốc – chức:
Tên Amin = Tên gốc hiñrocacbon tương ứng + amin.
- Tên thông thường: anilin, toluiñin.
4. Tính chất vật lý
- Amin cũng tạo ñược liên kết hiñro với nước và liên kết hiñro liên phân tử nên dễ tan trong nước và có
nhiệt ñộ sôi cao hơn các hiñrocacbon và dẫn xuất hiñrocacbon có cùng KLPT. Tuy nhiên, liên kết hiñro
của amin yếu hơn của rượu nên nhiệt ñộ sôi của amin thấp hơn của rượu và axit có cùng C.
- Metylamin, ñimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, có mùi khai gần giống với NH3.
- Anilin là chất lỏng, không màu, rất ñộc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
II. ðỒNG ðẲNG - ðỒNG PHÂN
1. ðồng ñẳng
Trong chương trình phổ thông, chủ yếu chỉ xét dãy ñồng ñẳng của amin no, ñơn chức, mạch hở có các ñặc
ñiểm sau:

- Công thức dãy ñồng ñẳng: CnH2n+3N.
- Khi ñốt cháy: n H2 O > n CO2 vµ n amin = n H2O - n CO2 - n N 2
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý ñến dãy amin ñơn chức, mạch hở, không no một nối ñôi có công thức CnH2n+1N
khi ñốt cháy cũng có n H2O > n CO2 vµ n H2O = n CO2 + n N 2
.
2. ðồng phân
Các amin no từ C2 trở ñi ñã có ñồng phân về các bậc của amin, từ C3 có ñồng phân về vị trí của nhóm thế NH2 và từ C4 có ñồng phân về mạch C.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng của nhóm chức amin
a. Tính bazơ
Do phân tử amin có nguyên tử N còn ñôi electron chưa liên kết (tương tự trong phân tử NH3) có khả năng
nhận proton (H+) nên amin có tính bazơ.
CH 3 NH 2 + HCl → [CH 3 NH 3 ]+ Cl - (*)
C 6 H 5 NH 2 + HCl

→ [C 6 H 5 NH 3 ]+ Cl-

vÈn ®ôc, kh«ng tan
tan
Chú ý:
- Phản ứng (*) tạo ra khói trắng và hiện tượng “thăng hoa hóa học” tương tự NH3.
- Các muối amoni hữu cơ tạo bởi các amin dễ bị thủy phân trong môi trường kiềm, tương tự NH3:
to
[CH 3 NH 3 ]+ Cl- + NaOH 
→ CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
o

t
[C 6 H 5 NH 3 ]+ Cl- + NaOH 

→ C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

tan

vÈn ®ôc, kh«ng tan

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc

Lý thuyết trọng tâm về Amin

- Ảnh hưởng của nhóm thế ñến lực bazơ: nhóm ñẩy e làm tăng mật ñộ e ở nguyên tử N làm tăng lực bazơ,
nhóm hút e làm giảm mật ñộ e ở nguyên tử N làm giảm lực bazơ.
→ CnH2n+1-NH2 > H-NH2 > C6H5-NH2.
Biểu hiện cụ thể:
+ Metylamin và các ñồng ñẳng làm xanh quỳ tím và làm hồng phenolphtalein.
+ Anilin và các amin thơm không làm ñổi màu quỳ tím và phenolphtalein.
b. Phản ứng với HNO2 của amin bậc I
Tổng quát:
RNH 2 + HONO → ROH + N 2 ↑ + H 2 O
VD:
C 2 H 5 NH 2 + HONO → C 2 H 5 OH + N 2 ↑ + H 2 O
Chú ý:
- Axit HNO2 kém bền, chỉ tồn tại trong dung dịch nên ñôi khi trong phản ứng, ñiều kiện có thể là: NaNO2

+ HCl (muối nitrit của kim loại kiềm bền hơn).
- Các amin thơm bậc I khi tác dụng với HNO2 ở nhiệt ñộ thấp (0-5oC) tạo thành muối ñiazoni (do muối này
chỉ bền trong dung dịch và ở nhiệt ñộ thấp):
o

0-5 C
C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl 
→ C 6 H 5 N +2 Cl − + 2H 2 O
Các muối ñiazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, ñặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.
c. Phản ứng ankyl hóa
Nguyên tử H trong amin bậc I hoặc bậc II có thể bị thế bởi gốc ankyl khi tác dụng với dẫn xuất halogen:
C 2 H 5 NH 2 + CH 3 I → C 2 H 5 NHCH 3 + HI
Ứng dụng: ñiều chế amin bậc cao hơn.
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Do ảnh hưởng ñẩy electron của ñôi e chưa liên kết trên nguyên tử N trong nhóm –NH2 (tương tự nhóm –
OH phenol), phản ứng thế của anilin xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và ñịnh hướng vào các vị trí o- và
p-.
NH2
NH2

Br

Br
+

3Br2

+

3HBr

Br
2,4,6 - Tribromanilin (kÕt tña tr¾ng)
Ứng dụng: nhận biết anilin.
IV. ðIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. ðiều chế
a. Ankyl hóa NH3
Oxh ancol bậc I và bậc II tương ứng.
0

+CH3 I (1:1)
+ HONO
+ CuO, t
VD: Cho sơ ñồ phản ứng: NH 3 
→ X 
→ Y 
→Z
Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Hai chất Y và Z lần lượt là:
A. C2H5OH, CH3CHO
B. C2H5OH, HCHO
C. CH3OH, HCHO
D. CH3OH, HCOOH
Từ biến ñổi Y → Z, suy ra Y là rượu no ñơn chức và Z là anñehit tương ứng → loại B, D.
(Xét thêm số lượng C trong X, Y, Z từ tỷ lệ phản ứng ñầu tiên, ta dễ dàng có ñáp án ñúng là C).
(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2007)
b. Khử hợp chất nitro
2. Ứng dụng

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:

Hocmai.vn
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 2 -