Bài 41: Ankadien

Phan Thanh Nam-Tran Ph
u-HT
Bµi 41:
Anka®ien
Gi¸o viªn: phan thanh nam
Bé m«n ho¸ häc tr­êng thpt trÇn phó
Phan Thanh Nam-Tran Ph
u-HT
i. Ph©n lo¹i
Hi®rocacbon trong ph©n tö cã nhiÒu nèi ®«i ®­îc
gäi lµ g× ?
Hi®rocacbon trong ph©n tö cã 2 nèi ®«i ®­îc gäi
lµ g× ?
Cã bao nhiªu lo¹i ®ien? Lo¹i ®ien nµo lµ quan
träng nhÊt?
§ien m¹ch hë, c«ng thøc chung C
n
H
2n
(n 3), ®­îc
gäi lµ anka®ien.
≥
CH
2
= CH – CH = CH
2
CH
2
= C – CH = CH
2
CH

3
Buta-1,3-®ien (Buta®ien) 2-Metylbuta-1,3-®ien (isopren)
Polien
§ien
Phan Thanh Nam-Tran Ph
u-HT
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của
butađien và isopren
1. Cấu trúc phân tử butađien
Bốn nguyên tử cacbon nằm ở trạng thái lai hoá sp
2
, phân
tử đồng phẳng, bốn obitan p không lai hoá của bốn
nguyên tử cacbon tạo thành hệ liên kết liên hợp chung
cho toàn phân tử

Phan Thanh Nam-Tran Ph
u-HT
2. Ph¶n øng cña buta-1,3-®ien vµ isopren
a. Céng hi®ro
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
-CH
2

-CH
2
-CH
3
Ni; t
o
CH
2
=C- CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
Ni; t
o
b. Céng halogen vµ hi®rohalogenua
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH

2
Br-CHBr-CH=CH
2
+ CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br
+ Br
2
1:1
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
ë - 80
0
C 80% 20%
ë 40
0
C 20% 80%
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
3
-CHBr-CH=CH
2
+ CH
3
-CH=CH-CH
2

Br
+ HBr
1:1
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
ë - 80
0
C 80% 20%
ë 40
0
C 20% 80%
Phan Thanh Nam-Tran Ph
u-HT
ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng
1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng
1,4; nếu dùng dư tác nhân (Br
2
;Cl
2
;) thì chúng có
thể cộng vào cả hai liên kết C=C
c. Phản ứng trùng hợp
n CH
2
=CH-CH=CH
2
t
o
; p
xt
( CH

2
-CH=CH-CH
2
)
n
Butađien polibutađien
n CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
t
o
; p
xt
( CH
2
-C(CH
3
)=CH-CH
2
)
n
Isopren poliisopren
Sản phẩm chính là sản phẩm trùng hợp 1,4. Sản phẩm có
tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp