bài 41 ankadien

      

   


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Viết Sản Phẩm chính của các phản ứng?

a. Trùng hợp propen?
b. (2-metylBut-2-en) + axit HClO

?


Bài 41

ANKAĐIEN

I- PHÂN LOẠI
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Cấu trúc phân tử butađien
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3. Điều chế , ứng dụng của butađien và isopren


ANKAĐIEN

Bài 41

1. Khái niệm

I- PHÂN LOẠI
VD một số ankađien
CH2 = C = CH2
(anlen)

CH2 = CH – CH = CH2
( butađien)

CH2 = C – CH = CH2
CH3(isopren)

Ankađien là hiddrocacbon không no mạch
hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử

2. Công thức tổng quát

CnH2n-2

n≥3

3. Phân loại : Gồm 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau. ( liên tiếp)
Ví dụ CH2 = C = CH2 propađien
- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau
một liên kết đơn) Ví dụ CH2 = CH - CH = CH2
buta-1,3-đien
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 penta-1,4-đien

4.Quy tắc gọi tên :
số chỉ nhánh

tên mạch

- số chỉ vị trí -đien

- tên nhánh

chính + a liên kết đôi


ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử butađien -Các nguyên tử cacbon đều ở
trạng thái lai hoá sp2
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H đều nằm trên một mặt phẳng
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p
không những xen phủ từng đôi để
tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn
xen phủ liên tiếp với nhau tạo
thành hệ liên kết liên hợp chung
H cho toàn phân tử

H
H
1200

H

C1

C2

H

C3

C4

- So

với etilen thì cả 2 đều có liên kết
đôi kém bền nhưng buta-1,3-đien có
H liên kết liên hợp nền bền hơn


ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a. Cộng hiđro
H
H
H
H

CH2
CH2

CH
C

CH
CH

Ni , T 0

CH2 + 2H H   → CH2
CH2 + 2H

CH3

CnH2n - 2 + 2H2

CH CH
(butan)

CH2

H   → CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3 2-metylbutan
Ni , T 0

(isopentan)

Ni , T 0



→

CnH2n+2

(ankan)


b. Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)

ng
1

,2

* Trường hợp cộng halogen ( CL2, Br2)

CH2

CH

Br

Br

CH

CH2

Cộ

(Sản phẩm cộng 1,2)

CH2

3

CH
2

CH2 + Br
1

Br

* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu
tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4

,4

Chú ý

g1
Cộ n

4

CH

CH2
Br

CH

CH

CH2
Br

(Sản phẩm cộng 1,4)


b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
•Trường hợp cộng hiđro halogenua

+

CH2

−

CH

+

CH

−

CH

H

Br

+

CH2 + H

CH

CH2
(Ι )

(Sản phẩm cộng 1,2)

Cộng

1,2

( HCL, HBr)

CH2

−

Br

* Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80%

sản phẩm (I) chiếm 20%

,4

* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%

g1
Cộ n

Chú ý

CH2
H

CH

CH
( II )

CH2
Br

(Sản phẩm cộng 1,4)


2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
c. Phản ứng trùng hợp

n CH2

CH

CH

(

t 0 , xt , p

CH2  →

CH2

CH

CH

CH2

polibutađien

n CH2

C
CH3

CH

t 0 , xt , p

CH2  →

(

CH2

C

CH

CH2

CH3 poliisopren

)

n

)n


3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a. Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3

0

t , xt


→ CH

2

= CH – CH = CH2 + 2H2

t 0 , xt

→ CH = C – CH = CH
CH3 – CH – CH2- CH3 
2
2

CH3

b. Ứng dụng

CH3

+ 2H2



CỦNG CỐ
Tính chất hoá học cơ bản của Ankađien liên hợp
Cộng hiđro (to, Ni)
-80oC

Buta-1,3-đien
và

isopren

Cộng halogen và
hiđro halogenua
Trùng hợp tạo
polime dùng chế
tạo cao su
Phản ứng làm mất
màu dung thuốc
tím, cháy

Ưu tiên cộng 1,2

40oC

Ưu tiên cộng 1,4


BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1

Một hidrocacbon X cháy thu được: nH2O < nCO2
( chọn phát biểu đúng ?)
A. X thuộc lọai không no
B. X là Ankađien
C. X có độ bất bão hòa k > 1
D. X có ít nhất 2 liên kết đôi


BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 4. Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được

2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng
trong 2 bình mất nhãn

A. Dung dịch nước brom
B. Dung dịch KMnO4 loãng
C. Dung dịch HBr
A. cả A và B


BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung
ịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
A. 16g
CH2

CH

B. 32g
CH

C. 8g

CH2 + 2Br Br

D. 1,6g
CH2

CH

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

1,2,3,4-tetrabrombutan

0,1 mol

0,2 mol


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6 Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi
câu sau đây
a. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một
đường thẳng

S

c. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên
mặt phẳng với 4 nguyên tử C

S

d. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen
phủ với nhau tạo ra obitan π chung

Đ

H
C

H

H
H

C
C

H

H