BÀI 53:ANCOL
CẤU TẠO, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ
ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI,
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ LIÊN
KẾT HIĐRO CỦA ANCOL
CH3
CH2
OH
CH2 CH CH2 OH
H2C OH
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH
PHÁP
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có nhóm hiđroxyl
(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
VD:
Vậy thế nào
CH3-CH2-CH2-OH
là ancol?
CH2=CH-CH2-OH
H
CH3
C
H
H
OH
CH3
CH2
NO
OH
CH2 CH CH2 OH
KHÔNG NO
H2 C OH
THƠM
CH3
CH3
I
CH2
CH3
OH
(1)
CH3
II
CH
OH
(3)
III
(2)
CH3
C CH3
OH
C H2 CH2 C H2
C H2
C H C H2
OH
OH
OH OH
OH
(4)
(5)
2. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
Đồng phân của ancol
Đồng phân mạch
cacbon
Mạch
hở
Mạch
vịng
Đồng phân vị trí
nhóm OH
§53: Ancol: Cấu tạo, Danh pháp, Tính chất vật lí
3. Đồng phân và danh pháp:
a) Đồng phân:
Các bước viết đồng phân ancol:
– B1: Không quan tâm nhóm OH mà viết tất cả các
đồng phân mạch cacbon.
– B2: Đặt nhóm OH vào các vị trí C khác nhau để
có đồng phân vị trí nhóm chức.
– B3: Điền H để thỏa mãn hóa trị của C.
C
C
C
C
C
C
C
OH
C
2 đp
2 đp
OH
CÁC ĐỒNG PHÂN ANCOL CÓ CTPT C4H9OH
CH3−CH2−CH2−CH2−OH
CH3−CH−CH2−OH
|
CH3
CH3
|
CH3− C −OH
|
CH3
CH3−CH−CH2−CH3
|
OH
ĐỒNG PHÂN ETE
C
C
C
C
C
C
C
O
C
2 đp
1đp
O
b) Danh pháp
Tên thông thường:
VD:
C6H5CH2OH
Tên thay thế:
Ancol
Ancol
Tên gốc ankyl
ic
benzyl ic
Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính Số chỉ vị trí
ol
I – Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp:
3. Đồng phân và danh pháp:
b) Danh pháp:
Tên thay thế:
Quy tắc:
• Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH.
• Sớ chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
b) Danh pháp
Tên thông thường:
VD:
C6H5CH2OH
Ancol
Tên gốc ankyl
ic
Ancol benzyl ic
Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính Số chỉ vị trí
VD: CH (OH)-CH (OH)
2
2
Etan-1,2-diol (etylen glicol)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)
Prop-1,2,3-triol (glixerol)
ol
CÁC NHĨM HÃY HỒN THÀNH BẢNG SAU
ANCOL
TÊN THƠNG
THƯỜNG
TÊN THAY THẾ
CH3-CH-CH2-CH2-OH
Ancol butylic
Butan-1-ol
CH3CH3CH(OH)CH3
Ancol sec-butylic
Butan-2-ol
(CH3)2CH-CH2-OH
Ancol isobutylic
2-metylpropan-1-ol
(CH3)3C-OH
Ancol tert-butylic
2-metylpropan-2-ol
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO
1. Tính chất vật lý
Công thức
T0sôi D(g/cm3) Độ tan (g/100g H2O)
64,7
CH3OH
78,3
CH3CH2OH
97,2
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
82,4
(CH3)2CHCH2OH
108,4
(CH3)2CH(CH2)2OH 132,0
0,787
0,79
0,8
0,783
0,803
0,81
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO
1. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường ancol có 1C-12C là chất lỏng, 13C trở lên là
chất rắn.
- Ancol có 1C-3C tan vô hạn trong nước, khi tăng số nguyên tử
Cacbon thì độ tan giảm dần.
- Các ancol no, đơn chức mạch hở đều là chất không màu.
- Một số poliancol (etylen glycol và glixerol) thường sánh, nặng
hơn nước, có vị ngọt và cay.
§53: Ancol: Cấu tạo, Danh pháp, Tính chất vật lí
II – Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol:
2. Liên kết hiđro và ảnh hưởng của liên kết
hiđro đến tính chất vật lí của ancol:
Bảng 8.4: Nhiệt đợ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan
trong nước của một số hợp chất
CH3CH3 CH3OH
CH3F
CH3OCH3
M, g/mol
tnc, oC
30
-172
32
-98
34
-142
46
-138
ts, oC
-89
65
-78
-24
0,007
∞
0,25
7,6
Độ tan, g/100g H2O
δ-
O
R
O
H
R
δ-
O
R
H
H
Liên kết hiđro
δ-
δ+
δ+
δ+
O
H
δ-
δ+
H
δ-
O
H
δ-
δ+
δ+
O
H
H
H
2. Liên kết hiđro
a) Khái niệm về liên kết hiđro
- Nguyên tử H(δ+) của nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O(δ-) của nhóm
OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro.
Ký hiệu: dấu “…”
- Một số trường hợp khác có thể tạo liên kết hiđro: nguyên tử H liên kết
cộng hóa trị với nguyên tử F, O, N thường tạo thêm liên kết hiđro với các
nguyên tử F, O hoặc N khác.
VD: HF, NH3…
δ-
O
R
H
δ+
O
H
δ-
δ+
H
δ-
O
δ+
H
O
H
δ-
δ+
R
R
δ-
O
H
δ-
δ+
δ+
O
H
H
H
CỦNG CỐ
BẠN CHỌN
BĨNG
MÀU GÌ !!!