Ngày: 25/09/2008.
Người soạn: Nguyễn Trọng Dần.
Bài 35:
ANKAN – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC.
1. Kiến thức.
- Học sinh biết:
Tính chất hoá học của ankan.
Phương pháp điều chế ankan.
Ứng dụng của ankan trong đời sống.
- Học sinh hiểu:
Tính chất hoá học của ankan.
Cơ chế phản ứng thế gốc.
- Học sinh vận dụng:
Viết phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của
ankan.
2. Kỹ năng:
- Viết thành thạo các phương trình phản ứng.
3. Tư duy:
- Phát triển tư duy logic, trừu tượng.
II. TRỌNG TÂM.
- Tính chất hoá học của ankan: tính trơ và phản ứng thế.
III. CHUẨN BỊ CỦA THẦY VÀ TRÒ.
- GV: giáo án.
- HS: đọc trước bài, tìm hiểu một số ứng dụng của ankan trong cuộc sống.
IV. PHƯƠNG PHÁP.
- Thuyết trình kết hợp đàm thoại nêu vấn đề.
V. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC.
1. Bước 1: Ổn định lớp.
2. Bước 2: Kiểm tra bài cũ.
Câu hỏi: Viết tất cả các đồng phân của C
5
H
12
, gọi tên theo IUPAC, dựa vào
cấu trúc hãy sắp xếp thứ tự tăng nhiệt độ sôi của chúng.
Đáp án: Theo thứ tự tăng nhiệt độ sôi:
Neopentan < Isopentan < pentan
3. Bước 3: Bài mới.
Hoạt động của GV và HS Nội dung
Hoạt động 1 :
- Nhắc lại đặc điểm cấu tạo các
ankan, từ đặc điểm cấu tạo hướng
dẫn HS dự đoán khả năng tham gia
phản ứng của ankan.
- Phân tử ankan chỉ có các liên kết
C–C và C–H đó là liên kết
σ
bền
vững → ankan tương đối trơ về mặt
hoá học.
Hoạt động 2 :
- Viết phương trình phản ứng thế Cl
vào CH
4
?
Viết ptpư :
C
3
H
8
+ Cl
2
và C
3
H
8
+ Br
2
*GV thông báo : Flo phản ứng
mãnh liệt nên phân huỷ ankan
thành C và HF. Iôt quá yếu nên
không phản ứng.
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc
tác, nhiệt độ ankan tham gia phản
ứng thế, phản ứng tách và phản ứng
oxyhoá.
- HS viết phương trình phản ứng.
- GV trình bày phần cơ chế phản
ứng.
→ HS rút ra nhận xét:
Phản ứng Clo hoá ít có tính chọn
lọc còn Brôm hoá thì có tính chọn
lọc cao hơn: Brôm hầu như chỉ thế
cho H ở C bậc cao.
- HS rút ra nhận xét cơ chế phản
ứng theo cơ gốc gồm 3 bước.
I / TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Ankan
tương đối trơ về mặt hoá học: Ở nhiệt
độ thường chúng không phản ứng với
axit, bazơ và chất oxyhoá mạnh
( KMnO
4
).
1. Phản ứng thế (đặc trưng).
Ví dụ : CH
4
+ Cl
2
→
as
CH
3
Cl + HCl
CH
3
Cl + Cl
2
→
as
CH
2
Cl
2
+ HCl
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
→
as
CHCl
3
+ HCl
CHCl
3
+ Cl
2
→
as
CHCl
4
+ HCl
- Các đồng đẳng: Từ C
3
H
8
trở đi thì
Clo (nhất là brôm) ưu tiên thế ở trong
mạch.
Ví dụ :
CH
3
-CH
2
CH
2
Cl + HCl
C
3
H
8
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
3
+ HCl
CH
3
-CH
2
CH
2
Br + HBr
C
3
H
8
+ Br
2
CH
3
CHBrCH
3
+ HBr
97%
Cơ chế phản ứng halogen hoá
Là cơ chế gốc dây chuyền
* Bước khơi mào
Cl
o o
Cl
→
as
Cl
o
+ Cl
o
* Bước phát triển dây chuyền
CH
3
– H + Cl
o
→
o
CH
3
+ HCl
a
s
a
s
Hoạt động 3 :
Giáo viên hướng dẫn HS viết các
phương trình phản ứng :
C
2
H
6
o
t
→
?
C
3
H
8
o
t
→
?
GV nhận xét :
- Dưới tác dụng của nhiệt và xúc
tác ( Cr
2
O
3
, Fe , Pt … ), các ankan
không những bò tách H tạo thành
Hydrocacbon không no mà còn bò
gãy các liên kết C – C tạo ra các
phân tử nhỏ hơn.
- Yêu cầu HS viết phương trình tạo
sp:
CH
3
CH = CHCH
3
+ H
2
Hoạt động 4 :
GV yêu cầu HS nhận xét tỷ lệ mol
CO
2
và H
2
O sinh ra sau phản ứng.
- HS viết phương trình phản ứng đốt
cháy CH
4
và phương trình phản ứng
tổng quát đốt cháy ankan .
HS nhận xét : số mol H
2
O luôn luôn
lớn hơn CO
2
.
Hoạt động 5 :
- GV giới thiệu phương pháp điều
o
CH
3
+ Cl
o
–
o
Cl → CH
3
Cl + Cl
o
CH
3
o
–
o
H + Cl
o
→ ….……
* Bước đứt dây chuyền :
Cl
o
+ Cl
o
→ Cl
2
o
CH
3
+ Cl
o
→ CH
3
Cl
o
CH
3
+
o
CH
3
→ CH
3
CH
3
2/ Phản ứng tách : ( đehiđrô hoá )
CH
3
-CH
3
→
0
txt ,
CH
2
=CH
2
+ H
2
3. Phản ứng crackinh :
( bẻ gãy lk C-C )
CH
4
+ CH
3
-CH=CH
2
C
4
H
10
C
2
H
6
+ CH
2
=CH
2
4. Phản ứng Oxi hóa :
a. Oxi hoá hoàn toàn :
C
n
H
2n+2
+ ( ) O
2
→
0
t
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
Ví dụ : CH
4
+2O
2
→
0
t
CO
2
+2H
2
O
b. Không bò oxi hoá bởi dung dòch
KMnO
4
nhưng ở nhiệt độ, xúc tác
thích hợp ankan có thể bò oxi hoá
không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất
chứa oxy
CH
4
+ O
2
→
xtt
0
HCHO + H
2
O
II.ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/. Điều chế :
a/ Trong công nghiệp : Lấy từ khí
thiên nhiên, khí dầu mỏ.
xt,t
0
chế ankan trong công nghiệp.
- GV giới thiệu phương pháp điều
chế CH
4
từ Natri axetat với vôi tôi
xút trong phòng thí nghiệm.
- HS nêu hiện tượng, viết phương
trình phản ứng.
Hoạt động 6 :
- Y êu cầu HS trình bày những ứng
dụng của ankan trong đời sống mà
HS đã tìm hiểu được.
- Từ đó tìm những ứng dụng có liên
quan đến tính chất hoá học của
ankan.
- Nghiên cứu SGK để trả lời.
b/ Phòng thí nghiệm :
CH
3
COONa + NaOH
→
0
t
CH
4
+Na
2
CO
3
Al
4
C
3
+ 12H
2
O → 3CH
4
+ 4Al(OH)
3
2/ Ứng dụng :
- Từ C
1
đến C
20
được ứng dụng làm
nhiên liệu.
- Nhiều Ankan được dùng làm dung
môi và dầu bôi trơn máy.
- Điều chế chất sinh hàn.
- Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản
ứng oxy hoá không hoàn toàn
HCHO, rượu metylic , axitaxetic …
v..v…
4. Bước 4: Củng cố.
Câu 1: Thực nghiệm khi clo hố etan có chiếu sáng theo t ỷ lệ mol 1:1, sau
phản ứng người ta tiến hành phân tích sản phẩm thấy có một lượng rất nhỏ
butan. Hãy giải thích?
Đáp án: Giải thích bằng cơ chế thế phản ứng thế.
Câu 2: Đốt cháy hồn tồn 6g một Hidrocacbon A, dẫn hỗn hợp sản phẩm
qua bình chứa dung dịch NaOH đặc thấy khối luợng bình tăng 28,4g. X ác
định cơng thức phân tử chất A?
Đáp án: 28,4g.
5. Bước 5: BTVN và chuẩn bị bài mới.
- BTVN: Tất cả các bài tập trong SGK.
- Chuẩn bị trước bài xicloankan.
Ý kiến GVHD: