Báo cáo thí nghiệm hóa hữu cơ TỔNG hợp ACID BENZOIC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài10 :PHẢN ỨNG OXI HOÁ– TỔNG HỢP ACID BENZOIC
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩnbịtrướckhithínghiệm)
1.Mụcđích
-Tìm hiểu về phản ứng oxi hoá va một số tác nhân oxi hóa thông dụng
-Biết được ứng dụng của aci benzoic và các dẫn xuất cua acid benzoic trong công nghiệp, thực phẩm,
mỹ phẩm, dược phẩm . . .
-Điều chế acid benzoic bằng phương pháp oxy hóa toluen
2.Thựchành
2.1 Phươngtrìnhphảnứng
• Giai đoạn 1: Sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4

CH3

COOK
+ 2KMnO4

•

Giai đoan 2: Acid hóa sản phẩm thu đươc trong phản ứng

COOK

COOH
+ HCl

1

+ 2MnO2 + KOH + H2O

+

KCl


2.2 Bảngtínhchấtvậtlý*
HóachấtSảnphẩm

K/l p/tử
(g/mol)

Nhiệtđộsô
i (oC)

Toluen ( C7H8 )

92,14

110,6

KMnO4

18,034

HCl

36,46

Acid benzoic
(C6H5COOH)

122,12

N/độ
Tỷtrọn
nóng
g
o
chảy ( C) (g/ml)
-93
0,8669

240

2,703

48

-27,32

1,18

249

122,4

1,32

Tínhchất/Độctính
Chất lỏng, không màu, dễ cháy,

không tan trong nước, tan trong
dung môi hữu cơ, bay hơi ở
nhietj đọ tương đối thấp, có thẻ
gây ung thư nếu tieps xúc lâu
dài
Chất rắn màu tím, có tính OXH
mạnh khi tan trong nước tạo
dung dịch màu tím
Chất lỏng, trong suốt, có tính ăn
mòn mạnh, có thể bốc khói, hơi
nhớt, tan trong etanol, metanol,
dimetyl ete, . . .
Tinh thể rắn không màu tan
trong dung môi hữu cơ và nước
nóng, tan rất ít trong nước

2.3 Tínhhiệusuất:

ntoluen=
nKMnO4=
Vây tính số mol theo toluen.
CH3

COOK

+ 2KMnO4

COOK
+ HCl

macid benzoic lt = 0,1035x122 = 11,49 g
Hiệu suất: H = (macid benzoictt / macid benzoic lt)x100% =

2

+ 2MnO2 + KOH + H2O
COOH
+

KCl


2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu

3


2.5Sơ đồ thí nghiệm
Toluen

H2O

Đun hàn lưu,
Khuấy

Dung dịch hồng

Thêm vài giọt

KMnO4

3h

Dung dịch trong

acid oxalic /etanol

Lọcchânkhông

H2O sôi

HCl

Rửa

Acid hóa

Lọcchânkhông

H2O lạnh

Rửa

Sấykhô

Acid Benzoic

4

MnO4

dungdịch


3. Trả lời câu hỏi
1. Khi phản ứng kết thúc, vì sao phải cho thêm acid oxalic hoặc vài giọt rượu etylic nếu dung
dịch có màu hồng? Ngoài acid oxalic và rượu etylic, còn có thể sử dụng chất nào khác không?
2. Tại sao phải rửa bằng nước sôi (ở giai đoạn lọc bỏ kết tủa MnO 4)? Sử dụng nước lạnh được

không? Tại sao ?
3. Phản ứng này có sinh ra sản phẩm phụ không? Nếu có, cho biết có thể có những sản phẩm phụ

nào ?
4. Phản ứng oxy hoá Toluen bằng KMnO 4 trong bài thí nghiệm này được thực hiện ở môi trường

nào? Phương pháp này có ưu nhược điểm gì ?
5. Cho biết nhiệt độ phản ứng là bao nhiêu ? Tăng hay giảm nhiệt độ phản ứng được hay không ?
6. Tại sao phải cho nước vào bình cầu phản ứng? Tăng hay giảm lượng nước (so với trong bài thí

nghiệm) được không?

Trả lời:
1. Khi kết thúc phản ứng, phải cho thêm acid oxalic hoặc rượu etylic nếu dung dịch có màu hồng

vì khi dung dịch có màu hồng nghĩa là vẫn còn dư KMnO 4 do đó phải cho thêm acid oxalic
hoặc rượu etylic để khử hết KMnO 4 còn dư. Sử dụng hai chất này còn bởi vì acid oxalic
HOOC-COOH có hai nhóm cacbonxyl đều có hiệu ứng hút điện tử về phía mình nên liên kết
giữu hai nhóm này dễ bị bẻ gãy, dẫn tới có khả năng tham gia phản ứng OXH
C2H5OH + KMnO4 + H2O  MnO2 + KOH + CO2
3C2H2O4+ 2KMnO4K2CO3 + 2MnO2 + 3H2O + CO2

2. Không rửa bằng nước lạnh được mà phải dùng nước sôi trông giai đoạn lọc bỏ kết tủa MnO 2 vì

sản phẩm chủ yếu của quá trình này là acid bezoictrong trạng thái chất rắn đang bị lẫn trong
kết tủa MnO2( MnO2 hấp phụ một lượng lớn acid benzoic). Acicd benzoic chỉ tan trong nước
nóng hoặc dung môi hữu cơ, không tan trong nước lạnh. Nếu sử dụng nước lạnh acid benzoic
không tan ra khi lọc bỏ kết tủa MnO2 sẽ kéo theo lọc bỏ acid benzoic. Hiệu suất phản ứng
giảm xuống, trường hợp xấu có thể không thu được acid benzoic.
3. Phản ứng này có tạo ra sản phẩm phụ nếu có C2H2O4 thì sản phảm phụ gồm K2CO3, có thế có

C2H2O4 dư, toluen dư, KOOC-COOK, KOH.

5


4. Phản ứng oxi hóa toluen bằng KMnO4 trong bài thí nghiệm này được thực hiện ở môi trường

-

-

trung tính. Phương pháp có
Ưu điểm:
Dễthựchiện
Toluen dễ bị bay hơi ở nhiệt độ thấp sử dụng ống sinh hàn hồi lưu làm ngưng tụ nó tránh làm
giảm hiệu suất

Nhược điểm:
MnO2 có khả năng hấp phụ acid benzoic tạo thành dẫn tới hiệu suất phản ứng giảm không thu
hồi hết được acid benzoic .
Khó giữ được nhiệt độ ổn định dung dịch quá nóng sẽ bị sôi trào dẫn đến giảm hiệu suất

Quá trình khử Toluen bằng tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy ra hơn anken nên thời
gian phản ứng thường tương đối lớn

5. Nhiệt độ phản ứng trong bài thí nghiệm là từ 80-100oC .Nên sử dụng trong khoảng nhiệt độ

này do nhiệt độ sôi của Toluen là 110,6oC đồng thời Toluen bay hơi ở nhiệt độ tương đối thấp
6. Cho nước vào bình cầu để làm môi trường trung hòa và hòa tan KMnO 4( ở trạng thái rắn tán

nhỏ). Khi đó làm tăng diện tích tiếp xúc bề mặt, phản ứng diễn ra nhanh hơn, thuận lợi hơn.
Không tăng hay giảm lượng nước được vì nếu ít nước quá đun lâu hỗn hợp sẽ bị khô do nước
bay hơi, còn tăng lượng nước thì quá trình đun và lọc sẽ tốn thời gian hơn. Mặt khác quá trình
phản ứng cũng tạo ra nước.

6


7