Phân tích curcumin trong nghệ

Nhóm 9
15139146
15139060
15139057
15139018

- Trần Phương Uyên
- Luyện Thanh Lan
- Nguyễn Thị Kim
- Từ Thị Bích Diễm


Bài tiểu luận
Phân tích curcumin trong nghệ


I/ Tổng quan về cây nghệ vàng
a. Thực vật học
Giới Plantea.
Ngành Magnoliophyta.
Lớp Liliopsida.
Bộ Zingiberales.
Họ Zingiberaceae.
Chi Curcuma.
Loài Curcuma longa L



2/ Cấu tạo của củ nghệ:

Các lớp tế bào của của nghệ.

3/ Thành phần hóa học:
Curcuminoid ( 3% – 6%) :
- Thành phần hóa học quan
trọng nhất.
- Thành phần tạo nên màu
vàng cho nghệ
- Tinh bột calcium oxalate.
- Chất béo.
- Nước 8% - 10%.
- Tinh bột nhựa 40% – 50%.
- Chất vô cơ 6% - 8% (Calcium, Sodium, … )
- Và một số thành phần hóa học khác.
Tinh dầu ( 3% - 5%) :
- Màu vàng nhạt, mùi thơm đặc trưng.
- Ngoài ra còn có carbua terpenic (25%),
kentone sesquiterpenic (65%), zingiberen, …


4/ Ứng dụng trong đời sống:



II/ Tổng quan về curcumin

Cây nghệ là loại thực vật được cấy rộng rãi ở một số nước tại châu Á như: Ấn Độ, Trung
Quốc, …và củ nghệ được biết đến như là thứ thuốc cách đây trên 5.000 năm. Tại Ấn Độ, củ
nghệ được dùng như loại thuốc dân gian để bôi lên vết thương cho chóng lên da non, trong
điều trị bệnh dạ dày và giải độc cho máu.Để giữ cho làn da mịn màng, không có nếp nhăn, phụ

nữ Ấn độ thường pha bột nghệ với sữa đắp lên mặt vào mỗi tối.



 Theo PubMed, công trình nghiên cứu bài bản đầu tiên về
hoạt chất curcumin có chứa trong củ nghệ tác động đến nồng độ
cholesterol trong máu ở chuột được các nhà khoa học Ấn Độ
tiến hành vào năm 1970.
 Từ đó đến nay, củ nghệ trở thành đối tượng quan tâm của
nhiều nhà khoa học và càng có nhiều công trình nghiên cứu đặc
tính chữa bệnh của củ nghệ. Theo PubMed thuộc National
library of Medicine(Mỹ), nếu như năm 2000 chỉ có 100 nghiên
cứu về hoạt chất curcumin có chứa trong củ nghệ thì trong năm
2005 đã có hơn 300 nghiên cứu về đề tài này


1/ Giới thiệu chung


Curcumin là hoạt chất chính của nghệ, công thức hóa học được xác định. Nó là
phẩm màu thực phẩm tự nhiên có ký hiệu E100(i) và được dùng để nhuộm màu
cho nhiều loại thực phẩm khác nhau như dầu, mỡ, nhũ tương mỡ, kem, sản phẩm
rau quả, bánh kẹo, bánh mì, thịt, cá, trứng và các sản phẩm từ thịt, cá, trứng, gia
vị, súp, ... Màu vàng của củ nghệ vàng là tổ hợp các chất màu vàng trong
nhóm curcuminoid, trong đó 3 chất màu chính là curcumin, demethoxycurcumin
và bisdemethoxycurcumin.

Cây nghệ

Củ nghệ

 Curcumin là một chất chống oxy hóa, chống lão hóa điển

hình (một số nghiên cứu chứng minh Curcumin chống oxy
hóa gấp 300 lần vitamin E), Curcumin có tác dụng xóa bỏ
tàn nhang, ngăn ngừa các nếp nhăn, làm cho da dẻ hồng
hào, mịn màng, chống rụng tóc, giúp mau chóng mọc tóc,
ngăn ngừa béo phì, điều hòa huyết áp.

Curcumin là chất tiêu biểu nhất cho thế hệ các chất
phòng chống ung thư mới hiệu lực, an toàn, không gây tác
dụng phụ. Curcumin có khả năng loại bỏ các gốc tự do và
các men gây ung thư có trong thức ăn, nước uống hàng ngày
cũng như do các loại sốc thần kinh, thể lực,… tạo nên.



2/ Các dẫn xuất của curcuminoid:
• Curcuminoid là dẫn xuất của dicinnamoylmethane,
gồm 3 thành phần chính: Curcumin (77%);
desmethoxycurcumin (DMC, 17%) và bis desmethoxycurcumin (BDMC, 3%).
• Trong đó, Curcumin là một hợp chất polyphenol, là
chất chính tạo nên màu vàng của cây Nghệ.


Công thức cấu tạo của 3 dẫn xuất Curcuminoid.


Màu sắc của Curcumin (A); DMC (B); BDMC (C).

∗ Danh pháp quốc tế:
• Curcumin: 1,7–bis–(4–hydroxy–3 methoxuphenyl)–
hepta–1,6–diene–3,5–dione.
• Demotoxycurcumin: 1-(4-hydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy3-methonxyphenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione.
• Bis – desmethoxycurcumin:1,7-bis--(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione.


3/ Các đặc tính của curcumin
Công thức cấu tạo

Công thức phân tử

C21H20O6

Khối lượng phân tử

368,38 g/mol

Hình thức
Điểm nóng chảy

Sáng vàng
183 ° C (361 K)


a/ Tính chất vật lý
•
•
•
•

Curcumin trích từ củ nghệ có dạng bột màu vàng tươi, nhiệt độ nóng
chảy 179.5oC – 183.5oC.
Curcumin không tan trong nước nhưng tan trong cồn, methanol,
aceton, dicloetylen, benzene, acid acetic,…
Màu của curcumin bền với nhiệt dộ, không bền với ánh sáng và khi
có sự hiện diện của SO2 với nồng độ ≥ 10 ppm.
Dung dịch curcumin trong dung môi hữu cơ có độ hấp thu cực đại ở
bước sóng khoảng 420 – 430 nm.


b/ Tính chất hóa học
Curcumin là một hợp chất được cấu tạo gồm hệ thống vòng thơm,
đó là polyphenol được kết nối với hai α, β-unsaturated carbonyl. Hai
nhóm carbonyl tạo thành một diketone. Các hình thức diketone ổn
định ở dạng enols nhưng không bền ở hình thức enolates ở dạng
deprotonated, trong khi α, β-unsaturated carbonyl là rất bền.


Ngoài ra, cùng với arylized tạo thành một curcuminoid. Cơ chế
này liên quan đến hai cinnamate là đơn vị được tạo thành cùng với
malonyl-CoA.16 .Nó sử dụng axit cinnamic như là điểm bắt đầu
của quá trình, được bắt nguồn từ các acid amin Phenylalanine.



∗ Curcumin có thể tham gia các phản ứng:
•
•
•

•
•
•

Sự điện ly.
Phản ứng với H2.
Phản ứng phân hủy trong môi trường kiềm.
Phân hủy dưới tác dụng ánh sáng.
Phản ứng phức với kim loại.
Phản ứng của nhóm phenolic OH.


c/ Sinh tổng hợp
•

•

Quá trình sinh tổng hợp của curcumin cũng gây khó khăn cho các nhà
nghiên cứu khi xác định. Vào năm 1973, có hai cơ chế do Whiting đưa ra
về sinh tống hợp curcumin. Cơ chế đầu tiên là một chuỗi phản ứng với sự
tham gia của axit cinnamic và 5 phân tử malonyl-CoA, vào cuối quá trình
có một vài hợp chất đã hình thành, chẳng hạn như anigorufone và
pinosylvin, sử dụng cinnamic axid như phân tử khởi đầu.
Nó đã không được quan tâm cho đến năm 2008, một nghiên cứu về cơ chế
này đã đề xuất quá trình sinh tổng hợp gồm hai cơ chế theo đề nghị của
Roughley và Whiting. Tuy nhiên, các tài liệu ban đầu hỗ trợ cho sự hình
thành mô hình của cơ chế, trong đó có 5 phân tử malonyl-CoA phản
ứng với axit cinnamic để tạo thành curcumin. Tuy nhiên, sự liên kết giữa
các nhóm chức năng, rượu và methoxy bổ sung vào curcuminoid đã hỗ trợ
mạnh mẽ hơn cho cơ chế. Điều này đã chứng minh kết luận của Whiting

là chính xác.


III/ Thu nhận Curcumin:

Trích ly

Bôt Curcuminoid.
Kết tinh lại

Bột curcumin đã kết tinh
Sắc ký bản mỏng.
Sắc ký cột.

Thu nhận Curcumin


1/ Các phương pháp trích ly Curcuminoid
từ Nghệ vàng:
• Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.
• Phương pháp dùng dung môi bay hơi.
• Phương pháp dùng dung môi lưỡng cực.


a/ Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước:

Sơ đồ quá trình thực hiện.


∗ Xử lý nguyên liệu củ nghệ.

• Củ nghệ sau thu hoạch được phơi khô dưới
ánh sáng mặt trời đạt 69%.
• Nghiền 1kg củ nghệ thành bột và trộn lẫn với
hạt thủy tinh, nhằm ngăn chặn sự kết khối
đặc của nguyên liệu tròng thiết bị chưng cất.
Sau đó, cho toàn bộ vào máy chưng cất.


Quá trình thực hiện