aren

CHƯƠNG II
HOÁ HỌC CÁC HIĐROCACBON
VI. AREN
Aren hay hiđrocacbon thơm là loại hiđrocacbon mà trong phân tử có một hoặc nhiều nhân benzen.
Benzen có công thức phân tử là C6H6 là hiđrocacbon thơm đơn giản nhất, đồng thời cũng là chất tiêu biểu có
ý nghĩa lí thuyết và thực tiễn quan trọng nhất trong các aren.
1. Cấu tạo của aren
Trên cơ sở nhiều dữ kiện về tính chất đặc trưng của benzen, gọi chung là tính thơm, đó là hiđrocacbon có
thành phần rất không no, nhưng lại có tính chất hoá học tương tự hiđrocacbon no, các nhà hoá học cổ điển
đã đề ra các công thức cấu tạo của benzen.
Năm 1858 Kêkulê đã đề nghị công thức của benzen gồm 2 đồng phân có thể chuyển hoá cho nhau:
Các công thức khác gồm:
Đioa Clao Lađenbua Amtrong Thilơ
Các công thức cấu tạo nói trên đều không giải thích thoả đáng tất cả các tính chất đặc trưng của benzen.
Trong các công thức đó, công thức của Kêkulê hiện còn được sử dụng nhưng đã mang một ý nghĩa mới trên
cơ sở các quan niệm hiện đại.
Theo quan niệm hiện đại, phân tử benzen là một hệ vòng kín liên hợp phẳng sáu cạnh đều, tất cả các nguyên
tử cacbon và hiđro đều nằm trên cùng một mặt phẳng. Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai tạo sp2.
Mỗi nguyên tử cacbon liên kết với hai nguyên tử cacbon bên cạnh và với nguyên tử hiđro nhờ sự xen phủ các
obitan lai tạo của chúng với nhau và với ocbitan s của hiđro, tạo thành các liên kết ( trong phân tử benzen.
Như vậy ở mỗi nguyên tử cacbon trong vòng benzen còn một ocbitan 2p, có trục thẳng góc với mặt phẳng
phân tử benzen. Sáu ocbitan 2p của sáu nguyên tử cacbon đều có trục song song với nhau, chúng sẽ tổ hợp
(trộn lẫn với nhau) tạo thành ocbitan ( bao trùm lên toàn phân tử ở phía trên và phía dưới của vòng benzen,
tạo nên tính bền cao của benzen.
Để hiển thị cấu tạo của benzen theo quan niệm hiện đại, ngày nay người ta sử dụng rộng rãi các công thức
sau:
2. Đồng phân, danh pháp của hiđrocacbon thơm có một vòng benzen
 Đối với bezen có một nhóm thế thì không có đồng phân, tên gọi của chúng là tên nhóm thế với
từ bezen. Thí dụ:
 Khi nhân benzen có hai nhóm thế sẽ tạo ra ba đồng phân vị trí nhóm thế 1, 2; 1, 3 và 1, 4. Đó là
ba đồng phân octo, meta, fara . . . thường viết tắt là o, m, f.

 Nếu vòng benzen có từ ba nhóm thế trở lên thì phải đánh số các nguyên tử cacbon của vòng
benzen bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có nhóm thế sao cho tổng số các số chỉ nhóm thế là nhỏ
nhất. Gọi tên các nhóm thế có số chỉ vị trí trên vòng với từ benzen.
Thí dụ:

• Gốc của aren gọi chung là aryl, ký hiệu là -Ar, các gốc thường có tên riêng:

• Khi một nhóm thế kết hợp với vòng benzen thành một tên riêng thì nhóm thế đó là số 1. Gọi tên các
nhóm thế còn lại có số chỉ vị trí hoặc các tiếp đầu ngữ o, m, f với tên riêng của benzen có 1 nhóm
thế.
Thí dụ:
3. Tính chất hoá học
i) Phản ứng thế vào nhân benzen:
a) Cơ chế phản ứng thế:
Nhờ có chất xúc tác thích hợp, tác nhân phản ứng Z-E cho ta ion E(+)(hoặc một dạng tương tự); ion này tấn
công vòng benzen ở chỗ nào giàu mật độ electron hơn, theo sơ đồ sau:
Cơ chế nitro hoá benzen:
Nhân benzen rất giàu điện tử nên nó tác dụng dễ dàng với các tác nhân nghèo điện tử (electronphin) E +. Khi
đó E + sẽ thay thế một nguyên tử hiđro của nhân thơm.
b) Phản ứng halogen hoá:
c) Phản ứng nitro hoá:
d) Phản ứng sunfo hoá:

e) Phản ứng ankyl hoá (Friđen - Cráp):