TRƯỜNG THPT. LÊ QUÝ ĐÔN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
1
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
Bài 29 : ANKEN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
Cho Hs biết :
-Cấu trúc electron và cấu túc không gian của anken .
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của anken .
Cho HS hiểu : tính chất hoá học của anken .
2. Kỹ năng :
-Viết đồng phân cấu tạo , đồng phân hình học và gọi tên anken
-Viết phản ứng chứng minh tính chất hoá học của anken .
3. Trọng tâm :
Viết đồng phân , gọi tên anken .
II. PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại
III. CHUẨN BỊ :
-Mô hình phân tử etilen , mô hình đồng phân cis , trans của but-2-en ( hoặc tranh vẽ )
-ng nghiệm , nút cao su kèm theo ống dẫn khí , kẹp ống nghiệm , đèn cồn , bộ giá thí nghiệm .
-Hoá chất : H
2
SO
4
đặc , C
2
H
5
OH , cát sạch , ddKMnO
4
, ddBr
2
.
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Kiểm tra : Không có
2. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 : Vào bài
Viết đồng phân của C
3
H
6
→ ngoài xiclo ankan còn có
anken cũng cò ct chung C
n
H
2n
Hoạt động 2 :
Từ Ct của etilen và khái niệm
đồng đẳng
Gv yêu cầu HS viết CTPT một
số đồng đẳng của etilen
-Viết CT tổng quát của anken
Hoạt động 3 :
Viết tất cả CTCT của anken
ứng với CTPT C
2
H
4
, C
3
H
6
,
C
4
H
8
-Gv gọi tên một số anken .
Hs viết tất cả đồng phân
Ví dụ : C
3
H
6
, C
4
H
8
, C
5
H
10 ...
CT chung : C
n
H
2n
→ Nêu đònh nghóa dãy đồng
đẳng của etilen .
Hs nhận xét , rút ra quy luật
gọi tên các anken theo danh
pháp thông thường .
I. ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG
PHÂN , DANH PHÁP :
1.Dãy đồng đẳng và tên
thường của anken :
- Etilen (C
2
H
4
),
propilen(C
3
H
6
),butilen(C
4
H
10
) …
đều có một liên kết đôi C=C ,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng
gọi là dãy đồng đẳng của etilen
- CT chung là : C
n
H
2n
( n ≥ 2 )
* Tên thông thường :
Tên ankan – an + ilen
Ví dụ :
CH
2
=CH-CH
3
CH
2
=C-CH
3
Propilen CH
3
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
2
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
-Gv giới thiệu cách gọi tên các
anken theo danh pháp thay thế .
Hoạt động 4 :
Gv cho Hs xem mô hình phân
tử etilen
Hoạt động 5:
Gv cho Hs khái quát về các
loại đồng phân của anken .
- Gv vho Hs Viết tất cả
đồng phân anken của
C
5
H
12
-Gv dùng sơ đồ sau để mô tả
khái niệm đồng phân hình học .
R
1
R
3
C = C
R
2
R
4
Điều kiện :
R
1
≠ R
2
, R
3
≠ R
4
-Hs vận dụng gọi tên một số
anken .
Học sinh hoạt động nhóm
Hs nghiên cứu và rút ra nhận
xét .
-Trên cơ sở những CTCT HS
đã viết trong phần danh pháp
→ Hs nhận xét :
Anken có 2 loại đồng phân :
mạch cacbon và đồng phân vò
trí .
- Hs lên bảng viết đồng phân .
-Hs quan sát mô hình cấu tạo
phân tử cis-but-2-en và
trans-but-2-en
→ rút ra khái niệm về đồng
phân hình học
2. Tên thay thế :
a.Quy tắc :
- Chọn mạch chính là mạch C
dài nhất có chứa lk đôi
- Đánh số C mạch chính từ phía
gần lk đôi hơn .
Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên
C mạch chính – số chỉ lk đôi –
en
b. Ví dụ :
CH
2
=CH
2
CH
2
=CH-CH
3
Eten Propen
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
But – 1 – en
CH
3
-CH=CH-CH
3
But – 2 –en
II. CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG
PHÂN :
1. Cấu trúc
-Hai nguyên tử C mang lk đôi ở
trạng thái lai hoá sp
2
.
-Lk đôi gồm 1 lk
π
và 1 lk
σ
-Hai nhóm nguyên tử lk với nhau
bởi lk đôi C=C không quay tự do
quanh trục liên kết .
-Phân tử etilen , 2 nguyên tử C
và 4 nguyên tử H đều nằm trên
một mặt phẳng . góc 120°
2. Đồng phân :
a) Đồng phân cấu tạo :
- Đồng phân vò trí lk đôi :
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
- Đồng phân mạch cacbon :
CH
2
=C-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
=CH-CH-CH
3
CH
3
b) đồng phân hình học :
CH
3
CH
3
C = C
H H
Cis Trans
3
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
Hoạt động 6:
Gv cho học sinh nghiên cứu
bảng 7.1 - Nghiên cứu và rút ra nhận xét
.
-Hs tìm hiểu mục 2 SGK rút ra
tính tan và màu sắc của anken .
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1.Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng
chảy và khối lượng riêng :
- Nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng
chảy và khối lượng riêng của
anken không khác nhiều so với
ankan tương ứng và thường nhỏ
hơn so với xicloankan .
-Từ C
2
→ C
4
: Chất khí
-Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ
sôi tăng theo M .
-Các anken nhẹ hơn nước .
2. Tính tan và màu sắc :
- Anken có tên lòch sử là olefin
-hầu như không tan trong nước
-Là những chất không màu .
Bài 29 : ANKEN
( tt )
I. MỤC TIÊU :
Đã trình bày ở tiết trước
*. Trọng tâm :
- Tính chất hoá học của anken
- Sự giống và khác nhau trong tính chất hoá học giữa anken và ankan .
II. PHƯƠNG PHÁP :
Hoạt động nhóm – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
Dụng cụ và hoá chất ( tiết trước )
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Kiểm tra :
* Viết tất cả đồng phân anken ứng với CTPT C
5
H
10
, C
6
H
12
, gọi tên . Cho biết ứng với CTCT nào có
đồng phân lập thể ?
2. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 : Vào bài
Anken có những tính chất hoá
học gì giống và khác ankan ?
4
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
Hoạt động 2 :
Dự đoán tính chất hoá học của
anken ?
→ liên kết ở nối đôi của
anken kém bền vững nên trong
phản ứng dẽ bò đứt ra để tạo
thành liên kết
σ
với các
nguyên tử khác .
Hoạt động 3 :
Cho học sinh viết Ptpư cộng
của anken với
• H
2
• Br
2
Hoạt động 4 :
Gv gợi ý để HS viết ptpư anken
với hiđrô halogenua , H
2
SO
4
đđ .
Chú ý :
-HCl phân cắt dò li
-Cacbocation là tiểu phân trung
gian không bền .
-Phần mang điện tích dương tấn
công trước .
-Hs dựa vào cấu trúc , đặc điểm
cấu tạo phân tử anken , dự
đoán trung tâm phản ứng
-liên kết đôi là trung tâm phản
ứng .
- Viết phương trình phản
ứng ( đã biết ở lớp 9 )
→ Từ đó viết ptpư tổng quát .
-Hs lên bảng viết các phương
trình phản ứng .
-Dựa vào sgk nêu sản phẩm
chính .
-Hs viết ptpư cộng nước vào
anken .
→Hs nhận xét và rút ra hướng
của phản ứng cộng
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC :
1. Phản ứng cộng hiđrô :
( Phản ứng hiđro hoá )
CH
2
=CH
2
+ H
2
o
t
→
CH
3
-CH
3
2. Phản ứng cộng halogen :
( Phản ứng halogen hoá )
a) thực nghiệm :
sgk
b) Giải thích :
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
→ ClCH
2
- CH
2
Cl
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
+ Br
2
→
CH
3
– CH – CH CH
2
CH
3
Br Br
-Anken làm mất màu của dung
dòch brom
→ Phản ứng này dùng để nhận
biết anken .
3.Phản ứng cộng nước và
axit :
a) cộng axit : halogenua (HCl ,
HBr , HI ) , H
2
SO
4
đđ …
CH
2
=CH
2
+ HCl
k
→ CH
3
CH
2
Cl
CH
2
=CH
2
+ H-OSO
3
H →
CH
3
CH
2
OSO
3
H
* Cơ chế phản ứng cộng axit vào
anken :
Sơ đồ chung :
C=C + H – A → - C – C –
H A
Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn
liên tiếp :
* Phân tử H – A bò phân cắt dò li
: H
+
tương tác với lk tạo thành
cacbocatoin còn A
-
tách ra
* Cacbocation là tiểu phân trung
gian không bền , kết hợp ngay
với A
-
tạo sản phẩm .
b) cộng nước :
CH
2
=CH
2
+ H-OH
o
t
→
HCH
2
– CH
2
OH
c) Hướng của phản ứng cộng
axit vào anken :
HCH
2
-CHCl-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
sp chính
ClCH
2
-CHH-CH
3
5
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
→ Gv giới thiệu quy tắc
maccopnhicop
Hoạt động 5 :
GV viết sơ đồ và phương trình
phản ứng trùng hợp etilen
Hướnf dẫn Hs rút ra khái niệm .
-Gv làm thí ngiệm , viết phương
trình phản ứng , nêu ý ngiã của
phản ứng
Lưu ý : Nên dùng KMnO
4
loãng
-Gv giới thiệu một số phương
pháp điều chế anken .
-Hs nhận xét , viết sơ đồ và
phương trình phản ứng trùng
hợp các anken khác .
-Hs rút ra các khái niệm : phản
ứng trùng hợp , polime ,
monome , hệ số trùng hợp .
-Hs viết phương trình cháy
-Nhận xét tỉ lệ số mol H
2
O
và
số mol của CO
2
-Hs quan sát hiện tượng và
nhận xét .
- Hs tìm hiểu các ứng dụng của
anken .
Sp phụ
* Quy tắc Maccôpnhicôp :
Trong phản ứng cộng HX ( axit
hoặc nước ) vào lk C=C của
anken , H ( phần mang điện tích
dương ) cộng vào C mang nhiều
H hơn , Còn X
-
( hay phần mang
điện tích âm ) cộng vào C mang
ít H hơn .
4. Phản ứng trùng hợp :
nCH
2
=CH
2
,100 300
100
o
peoxit C
atm
−
→
[- CH
2
– CH
2
- ]
n
-Phản ứng trùng hợp là quá trình
cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử
nhỏ giống nhau hoặc tương tự
nhau tạo thành phân tử lớn gọi
là polime .
-Chất đầu gọi là monome
-Số lượng mắc xích trong một
phân tử polime gọi là hệ số
trùng hợp , kí hiệu n
5. Phản ứng oxi hoá :
a) Oxi hoá hoàn toàn :
C
n
H
2n
+
3
2
n
O
2
o
t
→
nCO
2
+ nH
2
O
b) Oxi hoá không hoàn toàn :
Anken làm mất màu dd KMnO
4
→ Dùng để nhận biết anken .
V. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG :
1. Điều chế :
CH
3
CH
2
OH
2 4
,170
o
H SO C
→
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
C
4
H
10
o
t
→
C
2
H
4
+ C
2
H
6
2.ng dụng :
a) tổng hợp Polime :
PVC , PVA , PE ...
b) Tổng hợp các hoá chất
khác : etanol , etilen
oxit , etilen glicol ,
anđehit axetic ...
6
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
Bài 30 : ANKIEN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
Cho học sinh biết
-Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp
-Phương pháp điều chế và ứng dụng của butien và isopren
2. Kỹ năng :
Viết phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp của butien và isopren
3. Trọng tâm :
Tính chất và ứng dụng của butien
II. PHƯƠNG PHÁP :
Đàm thoại gợi mở – nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ :
Mô hình phân tử but – 1,3 - đien
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Kiểm tra :
* Hoàn thàng chuỗi phản ứng :
C
4
H
10
→ C
2
H
6
→ C
2
H
4
→ C
2
H
5
OH → C
2
H
4
→ C
2
H
5
Cl → C
2
H
4
Cl
2
* Làm bài tập số 8/170 sgk
2. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 :Vào bài
Hc không no : chứa 1 , 2 liên
kết đôi hoặc liên kết ba
Ankien là một trong những
HC không no
Hoạt động 2 : phân loại
Gv hướng dẫn HS viết một số
Ct ankien .
Hoạt động 3 :
-cho Hs quan sát mô hình phân
tử đien .
- Hs viết CTCT , từ đó rút ra :
*Khái niệm hợp chất đien
*Ct tổng quát cùa đien
*Phân loại đien
*Danh pháp đien .
- Hs nghiên cứu rút ra :
*các nguyên tử C đều ở trạng
thái lai hoá SP
2
*4 nguyên tử C và 6 nguyên tử
H đều nằm trên một mặt
I . PHÂN LOẠI :
-Trong phân tử có 2 lk đôi : đien
- Có 3 lk đôi : trien … chúng
được gọi chung là polien
- Đien mạch hở có CT chung là
C
n
H
2n
( n ≥ 3 ) gọi là ankien
- ví dụ :
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
…
-Đien mà 2 lk đôi cách nhau
một liên kết đơn gọi là đien liên
hợp .
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ
PHẢN ỨNG CỦA
BUTIEN VÀ ISOPREN :
1.Cấu trúc phân tử butien :
-Bốn nguyên tữ C ở trạng thái
lai hoá sp
2
.
-Cả 10 nguyên tử đều nằm trên
cùng một mặt phẳng …
7
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
Hoạt động 4 :
-Dự đoán tính chất hoá học của
đien ?
- Gv cho biết tỉ lệ % sản phẩm
cộng 1,2 và 1,4 .
-Gv hướng dẫn Hs viết pt phản
ứng trùnh hợp
Chú ý : Phản ứng trùng hợp chủ
yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo ra
polime còn một nối đôi trong
phân tử .
Hoạt động 5 :
-Gv nêu phương pháp điều chế
buta – 1,3 – đien và isopren
trong công nghiệp
phẳng .
* Liên kết liên hợp
- trên cơ sở phân tích cấu tạo
phân tử buta – 1,3 – đien và
isopren
-Hs viết các phương trình phản
ứng cùa chúng với : H
2
, X
2
,
HX .
-Hs rút ra nhận xét :
*Buta – 1,3 – đien và isopren
có khả năng tham gia phản ứng
cộng
*Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,2 , ở
nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành
sản phẩm cộng 1,4 .
*Phản ứng cộng HX theo quy
tắc Maccopnhiop .
- Hs viết phương trình phản ứng
.
-viết thêm :
2C
2
H
5
OH → C
4
H
6
+ H
2
+ H
2
O
-Hs tìm hiểu sgk rút ra nhận xét
về ứng dụng quan trọng của
buta – 1,3 – đien và isopren .
2.Phản ứng của buta-1,3-đien
và isopren :
a) Cộng hiđrô :
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
,
o
Ni t
→
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
2
=C-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
,
o
Ni t
→
CH
3-
CH-CH
2
-CH
3
CH
3
b) Cộng halogen và hiđrô
halogenua :
CH
2
Br-CHBr-CH=CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
2
Br+
→
BrCH
2
-CH=CH-CH
2
Br
-Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo
thành sản phẩm 1,2 ở nhiệt độ
cao tạo thành sản phẩm cộng
1,4 .
c)Phản ứng trùng hợp :
tham gia phản ứng trùng hợp
chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 :
n CH
2
=CH-CH=CH
2
, ,
o
xt t p
→
[-CH
2
– CH = CH – CH
2
- ]
Polibutien
CH
2
=C-CH=CH
2
, ,
o
xt t p
→
CH
3
[-CH
2
– C = CH – CH
2
- ]
CH
3
Poliisopren
3. Điều chế , ứng dụng của
butien và isopren :
Tách từ các ankan tương ứng
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
→
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
→
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
-Ứng dụng : sgk
Bài 41: KHÁI NIỆM VỀ TECPEN
I. MỤC TIÊU :
8
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
1. Kiến thức :
Cho Hs biết :
-Khái niệm về tecpen, thành phần cấu tạo của tecpen
-Nguồn gốc và giá trọi của một số tecpen đơn giản để khai thác và sử dụng hợp lí nguồn tecpen .
2. Kỹ năng :
Hs phân biệt được tecpen với những hiđrôcacbon đã học .
3. Thái độ :
Bảo quản & giữ gìn nguồn tài nguyên thiên nhiên
4. Trọng tâm :
Khái niệm , thành phần cấu tạo tecpen .
II. PHƯƠNG PHÁP :
Đàm thoại – giải thích
III. CHUẨN BỊ :
Tranh hình 7.5 sgk
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Kiểm tra :
* Hoàn thành chuỗi phản ứng :
C
3
H
8
→ C
2
H
4
→ C
2
H
5
Cl → C
2
H
4
→ C
2
H
5
OH
→ C
4
H
6
→ Cao su buna
* Làm bài tập 5/173 sgk
2. Bài mới :
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
Hoạt động 1 : vào bài Gv giới
thiệu một số tecpen gần giũ với
đời sống : dứa , chanh , quế
,cam , sả …
Hoạt động 2 :
-Gv cho học sinh quan sát một
số CTCT của tecpen
Hoạt động 3 :
Gv viết một số CTCT tecpen
CH
2
CH
2
CH
C
CH
CH
2
H
2
C CH
3
CH
3
C
10
H
16
Oximen
CH
CH
2
CH
C
H
2
C
CH
2
H
2
C CH
3
CH
3
-Hs nhận xét , rút ra khái niệm
tecpen .
Hs nhận xét
→
Có trong tinh dầu lá húng
quế
→
Có trong tinh dầu chanh ,
bưởi
I. THÀNH PHẦN , CẤU TẠO
VÀ DẪN XUẤT :
1.Thành phần :
-Tecpen là tên gọi nhóm
hiđrôcacbon không no có CT
chung là ( C
5
H
8
)
n
n ≥ 2 thường
gặp trong giới thực vật .
-Tecpen có nhiều trong tinh dầu
thảo mộc như thông , sả , quế ,
chanh …
2. Cấu tạo :
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch
hở hoặc mạch vòng và có chứa
các liên kết đôi C=C
3.Một vài dẫn xuất của
tecpen :
a)Loại mạch hở :
CH
2
OH
CH
2
OH
C
10
H
18
O C
10
H
20
O
9
TRƯỜNG THPT. LÊ Q ĐƠN GV: NGUYỄN VĂN VŨ
C
10
H
16
limonen
Hoạt động 3 :
-Trong thiên nhiên tecpen có ở
đâu ?
→ Còn có ở trong cơ thể động
vật .
-Gv giới thiệu phương pháp cơ
bản khai thác tecpen là phương
pháp chưng cất và một số cơ sở
sản xuất tinh dầu ở trong nước .
Hs tìm hiểu sgk , nhận xét về
nguồn tecpen trong thiên nhiên
-Hs tìm hiểu , nghiên cứu thêm
sgk
-Hs tìm hiểu ứng dụng của
tecpen .
Geraniol Xitronelol
b)Loại mạch vòng :
OH
O
C
10
H
20
O C
10
H
18
O
Mentol Menton
II. NGUỒN TECPEN THIÊN
NHIÊN :
1.Nguồn tecpen thiên nhiên :
- Tecpen và dẫn xuất chứa oxi
của tecpen thường gặp trong
giới thực vật : lá thân , hoa , quả
, rễ …
-Nhiều tecpen công thức C
10
H
16 ,
C
15
H
24
có trong quả , là và nhựa
của loài thông .
- Các dẫn xuất chứa oxi cùa
tecpen cũng rất phổ biến và
quan trọng : retinol ( vitamin A ,
C
20
H
29
OH ) có trong lòng đỏ
trứng , dầu gan cá … Phitol
( C
20
H
39
OH) ở dạng este có
trong chất diệp lục của cây
xanh …
2. Khai thác tecpen :
-Chưng cất với hơi nước để lôi
cuốn lấy tinh dầu từ các bộ
phận chứa nhiều tinh dầu của
thức vật
3. Ứng dụng của tecpen :
Dùng làm hương liệu trong CN
mó phẩm và công nghiệp thực
phẩm , sản xuất dược phẩm .
Bài 32 : ANKIN
I. MỤC TIÊU :
1. Kiến thức :
Hs biết :
10