Bồi dưỡng HSG Cơ chế phản ứng hữu cơ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH
-----------------

LÂM ĐỨC PHONG

Tiểu luận

XÁC ĐỊNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG
HÓA HỮU CƠ

CHUYÊN ĐỀ: BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ HỌC TRUNG HỌC PHỔ
THÔNG
Chuyên ngành: Lí luận và Phương pháp dạy học bộ môn hóa học
LỚP: CAO HỌC 23

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
PGS.TS. CAO CỰ GIÁC

TP HỒ CHÍ MINH – 2016


PHẦN 1

BIỆN PHÁP PHÁT HIỆN VÀ BỒI
DƯỠNG HỌC SINH GIỎI Ở TRƯỜNG
THPT
Nhân tài có vai trò rất quan trọng trong sự phát triển kinh tế – xã
hội. Từ ngàn năm dựng nước và giữ nước, ông cha ta đã khẳng định:
“Những người tài giỏi là yếu tố cốt tử đối với một chỉnh thể. Khi yếu tố
này dồi dào thì đất nước phát triển mạnh mẽ và phồn thịnh. Khi yếu tố

này kém đi thì quyền lực đất nước bị suy thoái. Những người giỏi có học
thức là một sức mạnh đặc biệt quan trọng đối với đất nước”. Vì vậy, để
thực hiện thắng lợi công cuộc công nghiệp hoá - hiện đại hoá, đạt được
mục tiêu “dân giàu, nước mạnh”, và đưa nước ta “sánh ngang với các
cường quốc năm châu trên thế giới”, bên cạnh nâng cao dân trí, Đảng
và Nhà nước ta luôn chú trọng đến công tác bồi dưỡng và phát triển
nhân tài. Trong đó, việc phát hiện và bồi dưỡng những học sinh có năng
khiếu về các môn học ngay ở bậc phổ thông là bước khởi đầu quan
trọng để xây dựng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước. Nhiệm vụ
này phải được thực hiện thường xuyên trong quá trình dạy học, qua các
kỳ thi chọn và bồi dưỡng học sinh giỏi các cấp.
Hàng năm, chúng ta luôn tổ chức các cuộc thi học sinh giỏi
(HSG) môn hoá học để phát hiện những em có năng khiếu nên việc
tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học là rất
cần thiết và mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lượng giáo
dục. Cố thủ tướng Phạm Văn Đồng đã nói: “Giáo dục ở nhà trường điều chủ yếu không
phải là rèn trí nhớ mà là rèn trí thông minh”.
I. Tầm quan trọng của việc bồi dưỡng HSG

Cũng như các nước trên thế giới, Việt Nam rất coi trọng vấn đề
đào tạo và bồi dưỡng HSG trong chiến lược giáo dục phổ thông của
mình. Vào những năm đất nước còn chiến tranh gian khổ, chúng ta đã
quan tâm đến vần đề này. Năm 1962, kì thi chọn HSG toán và văn lớp
10 toàn miền bắc đã được tổ chức (được xem là kì thi chọn HSG quốc
gia đầu tiên của nước ta). Và đến năm 1966, hệ thống trung học phổ
thông chuyên được lập ra, bắt đầu với lớp chuyên toán tại các trường
đại học lớn về khoa học cơ bản. Từ đó đến nay, hệ thống trường
chuyên cùng với các trường trung học phổ thông không chuyên ở các
tỉnh thành đã trở thành cái nôi bồi dưỡng biết bao thế hệ học sinh
giỏi.

Vì sao công tác bồi dưỡng HSG lại được nước ta cũng như các
nước khác trên thế giới quan tâm nhiều đến vậy? Để các em đạt kết
quả cao trong các kì thi quốc gia, quốc tế? Theo tôi, đây chưa phải là lí
do để các nước phải coi trọng vấn đề này, lí do chính ở đây là để nuôi
dưỡng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước. “Nhân tài không phải là
2


sản phẩm tự phát mà phải được phát hiện và bồi dưỡng công phu.
Nhiều tài năng có thể mai một nếu không được phát hiện và sử dụng
đúng lúc, đúng chỗ...” (Báo cáo chính trị của Ban chấp hành TW Đảng
tại Đại hội VI năm 1996).
Như vậy, việc phát hiện sớm và tổ chức bồi dưỡng HSG đóng
vai trò hết sức quan trọng trong sự phát triển xã hội tương lai.
II. Một số quan niệm về HSG hóa học

*

Theo phó giáo sư Bùi Long Biên (ĐH Bách khoa): ‘‘HSG hóa học phải là
người nắm vững bản chất hiện tượng hóa học, nắm vững các kiến thức cơ
bản đã được học, vận dụng tối ưu các kiến thức cơ bản đã được học để
giải quyết một hay nhiều vấn đề mới (do chưa được học hoặc chưa thấy
bao giờ) trong các kì thi đưa ra’’
* Theo phó PGS-TS Trần Thành Huế (ĐHSP Hà Nội): Nếu dựa vào kết quả
bài thi để đánh giá thì một học sinh giỏi hoá cần hội đủ các yếu tố
sau đây:
- Có kiến thức cơ bản tốt, thể hiện nắm vững các khái niệm, định
nghĩa, định luật, quy tắc đã được quy định trong chương trình, không
thể hiện thiếu sót về công thức, phương trình hoá học.
- Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, đúng các kiến thức cơ bản.

- Tiếp thu và dùng được ngay một số ít vấn đề mới do đầu bài đưa ra.
Những vấn đề mới này là những vấn đề chưa được cập nhật hoặc đã
được đề cập đến mức độ nào đó trong chương trình hoá học phổ
thông nhưng nhất thiết vấn đề đó phải liên hệ mật thiết với các nội
dung chương trình.
* Theo tiến sĩ Cao Cự Giác (ĐH Vinh): Một học sinh giỏi hoá học
phải là:
- Có kiến thức cơ bản tốt: Thể hiện nắm vững kiến thức cơ bản một cách
sâu sắc, có hệ thống.
- Có khả năng tư duy tốt và tính sáng tạo cao: Trình bày và giải quyết
vấn đề một cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học.
- Có khả năng thực hành thí nghiệm tốt: Hoá học là khoa học vừa lí
thuyết vừa thực nghiệm do đó không thể tách rời lí thuyết với thực
nghiệm, phải biết cách vận dụng lí thuyết để điều khiển thực nghiệm
và từ thực nghiệm kiểm tra các vấn đề của lí thuyết, hoàn thiện lí
thuyết cao hơn.
III.

Những phẩm chất và năng lực cần có của một HSG hóa học

- Có kiến thức hoá học cơ bản, vững vàng, sâu sắc, hệ thống. Để có được
phẩm chất này đòi hỏi học sinh phải có năng lực tiếp thu kiến thức, tức
là có khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng; có ý thức tự bổ sung,
hoàn thiện kiến thức ngay ở dạng sơ khởi.
- Có trình độ tư duy hoá học phát triển, có tính sáng tạo cao. Để có
được những phẩm chất này đòi hỏi học sinh phải có năng lực suy luận
logic, năng lực kiểm chứng, năng lực diễn đạt…
3

- Có khả năng quan sát, nhận thức các hiện tượng hoá học. Phẩm chất
này được hình thành từ năng lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích
hiện tượng các quá trình hoá học, năng lực thực hành của học sinh.
- Có khả năng vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ
năng đã có để giải quyết vấn đề, các tình huống xảy ra. Đây là phẩm
chất cao nhất cần có ở một học sinh giỏi.
IV.

Một số biện pháp phát hiện HSG hoá học ở bậc THPT
Để xác định được những học sinh học giỏi hóa học, giáo viên cần
phải làm rõ:

- Mức độ nắm vững kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh theo tiêu
chuẩn kiến thức, kỹ năng của chương trình và sách giáo khoa.
- Trình độ nhận thức, mức độ tư duy của từng học sinh và đặc biệt là
đánh giá được khả năng vận dụng kiến thức linh hoạt, sáng tạo của
học sinh.
Muốn vậy, giáo viên phải theo dõi quá trình học tập trên lớp của
học sinh và tiến hành kiểm tra toàn diện kiến thức của học sinh.
Thông qua bài kiểm tra, giáo viên có thể phát hiện HSG hoá học theo
các tiêu chí:
- Mức độ đầy đủ, rõ ràng về mặt kiến thức.
- Tính logic trong bài làm của học sinh đối với từng yêu cầu cụ
thể.
- Tính khoa học, chi tiết, độc đáo được thể hiện trong bài làm của
học sinh.
- Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, những giải pháp có tính
mới về mặt bản chất, cách giải bài tập hay, ngắn gọn...).
- Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt được của toàn bài
kiểm tra.

- Thời gian hoàn thành bài kiểm tra.
Tuy nhiên, để có thể phát hiện HSG bằng kiểm tra kiến thức một cách
có hiệu quả và chính xác, câu hỏi đặt ra phải đòi hỏi ở học sinh khả
năng tư duy sáng tạo, khả năng vận dụng linh hoạt các kiến thức, kĩ
năng đã học.
V. Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hoá học ở bậc THPT
1. Kích thích động cơ học tập của học sinh

Quá trình học tập tại lớp bồi dưỡng HSG thường rất vất vả và
căng thẳng. Các giáo viên dạy đội tuyển cần phải biết kích thích động
cơ học tập của các em để các em có thể vượt qua những khó khăn
trong tiến trình học tập này. Sau đây là một số biện pháp, các giáo
viên có thể tham khảo:
- Tạo ra và duy trì không khí dạy học trong lớp nhằm tạo môi trường
thuận lợi cho việc học tập và phát triển của học sinh.
Trong môi trường đó, học sinh dễ dàng bộc lộ những hiểu biết của
4


mình và sẵn sàng tham gia tích cực vào quá trình dạy học.
- Giao các nhiệm vụ học tập phù hợp với khả năng của học sinh. Bởi lẽ
nếu nó quá dễ thì sẽ dẫn đến sự nhàm chán, ngược lại nếu quá khó thì
học sinh dễ nản lòng.
- Xây dựng niềm tin và những kỳ vọng tích cực trong mỗi học
sinh:
+ Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức đối
với học sinh.
+ Làm cho học sinh thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể và có
thể đạt tới được.
+ Cho học sinh thấy rằng năng lực học tập của các em có thể

được nâng cao hơn nữa nếu các em cố gắng.
- Làm cho học sinh tự nhận thức được lợi ích, giá trị của việc
được chọn vào đội tuyển học sinh giỏi.
+ Việc học trong đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự.
+ Phương pháp học tập, khối lượng kiến thức thu được khi tham
gia đội tuyển sẽ giúp các em học tốt môn hóa cũng như các môn học
khác trên lớp.
Hình thành động cơ học tập đúng đắn cho học sinh là cả một quá
trình lâu dài. Nó được hình thành dần trong quá trình học sinh ngày
càng đi sâu chiếm lĩnh đối tượng học tập dưới sự tổ chức và điều khiển
của giáo viên. Vì vậy, giáo viên cần phải chú ý hình thành động cơ học
tập cho học sinh ngay từ trên lớp. Nếu trong dạy học, giáo viên luôn
thành công trong việc tổ chức cho học sinh tự phát hiện ra những điều
mới lạ, cách giải quyết thông minh các nhiệm vụ học tập, tạo ra được
những ấn tượng tốt đẹp đối với việc học thì dần dần làm nảy sinh nhu
cầu của các em đối với tri thức khoa học. Học tập sẽ trở thành nhu cầu
không thể thiếu được của các em.
2. Soạn thảo nội dung dạy học và có phương pháp dạy học
hợp lý
Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết và hệ thống bài tập
tương ứng. Trong đó, hệ thống lý thuyết phải được biên soạn đầy đủ,
ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu của chương trình; soạn thảo, lựa
chọn hệ thống bài tập phong phú, đa dạng giúp học sinh nắm vững
kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, đồng thời phát triển
được tư duy cho học sinh.
Sử dụng phương pháp dạy học hợp lý sao cho học sinh không
cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi và quá tải, đồng thời phát huy được
tối đa tính tích cực, tính sáng tạo và nội lực tự học tiềm ẩn trong mỗi
học sinh.
3. Kiểm tra, đánh giá

Trong quá trình dạy đội tuyển, giáo viên có thể đánh giá khả
năng, kết quả học tập của học sinh thông qua việc quan sát hành động
của từng em trong quá trình dạy học, kiểm tra hoặc phỏng vấn, trao đổi.
5


Hiện nay, thường đánh giá kết quả học tập của học sinh trong đội tuyển
bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tự luận, trắc nghiệm hoặc bài thi hỗn hợp). Tuy nhiên
cần chú ý là các câu hỏi trong bài thi nên được biên soạn sao cho có nội dung khuyến khích
tư duy độc lập, sáng tạo của học sinh.
VI.

Thực trạng việc bồi dưỡng HSG hoá học ở bậc THPT hiện nay
1. Thuận lợi

- Đảng và Nhà nước ta rất quan tâm đến công tác bồi dưỡng và đào tạo nhân tài, đã đề ra
cả một “chương trình quốc gia bồi dưỡng nhân tài” giai đoạn 2008-2020 với những
bước đi và mục tiêu cụ thể. Đây sẽ là động lực mạnh mẽ thúc đẩy việc bồi dưỡng, đào
tạo nhân tài cho đất nước.
- Cơ sở vật chất trong trường học từng bước được nâng lên. Các trường THPT đều có
phòng thí nghiệm với dụng cụ thí nghiệm và hóa chất khá đầy đủ.
- Sự đổi mới nội dung SGK đã góp phần tích cực vào việc phát triển tư duy và kĩ năng
hóa học cho học sinh. Các kiến thức khoa học đã được trình bày ở mức độ lí thuyết cao
hơn, yếu tố định lượng nhiều hơn, tăng cường các nguồn thông tin tạo điều kiện học
sinh dự đoán, tìm tòi và kiến tạo kiến thức. Các khái niệm, định nghĩa, quy tắc được
chỉnh sửa và trình bày theo quan điểm hiện đại cả về lí thuyết và phương diện thực
nghiệm công nghệ sản xuất. Số lượng thí nghiệm và bài thực hành được gia tăng trong
mỗi bài học, trong mỗi chương của chương trình. Nội dung kiến thức hóa học gắn với
đời sống thực tiễn cũng được tăng cường, làm cho việc học hóa học trở nên có ý nghĩa
đối với học sinh.

- Giáo viên tham gia công tác bồi dưỡng học sinh giỏi có nhiều kinh nghiệm và nhiệt
tình trong giảng dạy.
- Sách tài liệu tham khảo rất phong phú và đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tự
học, tự nghiên cứu của học sinh. Đặc biệt, với sự phổ biến rông rãi của internet như hiện
nay, việc tìm kiếm thông tin khoa học của học sinh rất dễ dàng.
2. Khó khăn
Bên cạnh những thuận lợi nêu trên thì công tác bồi dưỡng HSG hoá học ở bậc
THPT hiện nay còn gặp nhiều khó khăn:
- Đa số phụ huynh học sinh đều muốn con em mình thi đậu Đại học nên
không khuyến khích cho con em mình tham gia đội tuyển HSG.
- Học sinh không muốn tham vào đội tuyển HSG vì học tập vất vả, tốn
nhiều thời gian mà hầu như không được một quyền lợi nào về học tập
khi đạt một giải nào đó trong kì thi HSG. Tâm lí của các em HSG là học
để thi đậu vào một trường Đại học nào đó mà các em và gia đình lựa
chọn.
- Nội dung, phương pháp giảng dạy bồi dưỡng HSG còn dựa vào kinh
nghiệm của giáo viên trực tiếp giảng dạy là chính.
- Giáo viên bồi dưỡng HSG vẫn phải hoàn thành tất cả công tác giảng dạy
như các giáo viên khác, đôi khi còn kiêm nhiệm nhiều công tác khác như
chủ nhiệm, tổ trưởng bộ môn... nên việc đầu tư cho công tác bồi dưỡng
cũng có phần hạn chế.
- Chế độ chính sách hiện nay cho giáo viên bồi dưỡng HSG còn thấp,
không đủ sức thu hút giáo viên giỏi đầu tư nghiên cứu để bồi dưỡng
HSG.
6


Kinh nghiệm bản thân
- Công tác bồi dưỡng học sịnh giỏi là một trong những yêu cầu cần thiết
đặt ra cho mỗi giáo viên để từ đó nâng cao trình độ chuyên môn, nghiệp

vụ, phục vụ cho công việc giảng dạy. Trong quá trình bồi dưỡng học
sinh giỏi ở bản thân còn gặp nhiều khó khăn và thử thách ở phía trước
vì nhiều lí do:
• Giáo viên mới ra trường, chưa có nhiều kinh nghiệm nên chưa được phân
công trong công tác bồi dưỡng học sịnh giỏi, olympic...
• Là trường thuộc huyện Nhà Bè- một trong những huyện ngoại thành của
thành phố, với điểm tuyển sinh đầu cấp khá thấp nên về mặt tư duy của
các em còn hạn chế, một số em có khả năng nhưng do hoàn cảnh khó
khăn cần phải đi làm thêm...
- Những biện pháp để phát hiện ra học sinh giỏi hóa ở trường phổ thông
theo kinh nghiệm của bản thân. Nhắm đối tượng để bồi dưỡng là học
sinh khối 11
• Sau khi qua 1 năm học tại trường, theo dõi và tìm kiếm những học sinh
có những ưu điểm nổi bật về khả năng tư duy, nhanh nhẹn và siêng năng
trong công việc học tập; những học sinh có ĐTB các môn Toán, Lí, Sinh
từ 7,5 trở lên và ĐTB môn hóa học phải từ 8,5 ÷ 9,0 trở lên; trau đổi với
GVCN và các GVBM thuộc khoa học tự nhiên để tìm hiểu kĩ hơn về
năng lực của học sinh.
• Những em học sinh trong tiết dạy thường xuyên đặt những câu hỏi tại
sao trong bài giảng của giáo viên, trong đời sống thường ngày hay những
tính huống, câu hỏi mới cho giáo viên với mục đích muốn hoàn thiện
kiến thức, thậm chí là những kiến thức học thêm → chứng tỏ học sinh có
nhu cầu tìm hiểu những vấn đề hay gặp trong cuộc sống cũng như việc
giải bài tập.
• Tổ chức cuộc thi “Rung chuông vàng” của tổ tự nhiên (Toán, Lí, Hóa,
Sinh) → giáo viên quan sát câu trả lời cũng như thời gian làm bài của
học sinh → nhằm tìm kiếm học sinh có kiến thức tổng hợp, có khả năng
suy luận, phân tích trong nhiều lĩnh vực, phù hợp với việc ra đề theo
hướng tích hợp.
• Giáo viên thường xuyên đưa ra những tình huống có vấn đề → kích thích

sự tò mò, muốn được tìm hiểu kiến thức chưa biết → giáo viên dựa vào
câu trả lời, ý kiến của học sinh để đánh giá.
Ví dụ: Khi giảng dạy bài “Sự điện li của nước- pH- chất chỉ thị axit bazơ”. Giáo viên
khi đề cập đến phần pH, đặt tình huống cho học sinh như sau:
- Giáo viên nhờ học sinh dùng giấy pH xác định giá trị pH của 3 mẫu và so sánh tính
pH giữa 3 mẫu đó: nước chanh, giấm nuôi và axit HCl.
→ Giấm nuôi (pH = 2 ÷ 3,5) < nước chanh (pH = 2 ÷ 3) < axit HCl (pH = 1 ÷ 2)
- Giáo viên giới thiệu giá trị pH của dịch dạ dày tinh khiết là 0,8 ÷ 0,9; và khi có thức
ăn vào là 1,5÷ 3,5.
→ Vậy tại sao dịch dạ dày có pH = 0,8 ÷ 0,9 mà vẫn có thể tồn tại được trong cơ thể
người?
→ Đặt ra 2 giả thuyết:

VII.

7


Giả thuyết 1: Trong cơ thể người có chất bảo vệ chống lại axit đó.
• Giả thuyết 2: Trong cơ thể người axit trong dịch dạ dày có nhiệm vụ hòa
tan một số chất để nuôi cơ thể người.
→ cho học sinh đưa ra ý kiến hoặc đề xuất thêm giả thuyết.
→ giáo viên lập kế hoạch giải.
• Tìm hiểu axit trong dịch dạ dày là axit HCl.
• Axit HCl có nhiệm vụ hòa tan các muối khó tan, axit clohidric còn là chất xúc
tác cho các phản ứng thủy phân các chất gluxit (chất đường, bột) và chất protein
(chất đạm) thành các chất đơn giản hơn để cơ thể có thể hấp thụ được.
• Lượng axit clohidric trong dịch vị dạ dày người nhỏ hơn hoặc lớn hơn mức bình
thường đều gây bệnh cho dạ dày. Khi trong dịch vị dạ dày có nồng độ axit
clohidric nhỏ hơn 0,0001 mol/l (pH > 4,5), người ta mắc bệnh khó tiêu, đầy

hơi.. Mặt khác khi thiếu lượng axit dạ dày cần thiết còn tạo điều kiện cho các vi
khuẩn có hại tăng sinh và gây ra các chứng bệnh ung thư.
• Ngược lại nồng độ lớn hơn 0,001 mol/l (pH < 3,5), người ta mắc bệnh ợ
chua, đắng miệng, viêm loét dạ dày, đau dạ dày…. Các bệnh lý về dạ dày có
liên quan rất lớn tới tình trạng axit trong dạ dày. Bệnh dư axit dạ dày thể hiện
bằng những triệu chứng sau: ợ chua, chua miệng, đầy hơi… Nguyên nhân là do
dạ dày chứa quá nhiều axit. Nếu bệnh dư axit dạ dày để lâu ngày, không chữa trị
sẽ dễ dẫn đến loét bao tử, xuất huyết dạ dày…
→ Giáo viên kết luận: Trong cơ thể người axit trong dạ dày có nhiệm vụ hòa tan và là
chất xúc tác cho quá trình thủy phân thành các chất đơn giản nuôi cơ thể, và lượng axit
này phải ổn định để không gây ra các bệnh về dạ dày.
→ Vận dụng vào tình huống mới: Cho HS kiểm tra giá trị pH trong nước giải khát
(nước ngọt) bằng giấy pH và yêu cầu HS rút ra những tác hại đối với sức khỏe con
người → từ đó rèn luyện cho HS ý thức để bảo vệ sức khỏe.
Qua dạng bài tập đưa học sinh vào tình huống có vấn đề, giáo viên có thể phát hiện
được học sinh nào có tư duy và hiểu biết tốt để từ đó bồi dưỡng tiếp tục cho học sinh.
• Khi bản thân giảng dạy bài “Sự điện li”, yêu cầu học sinh về nhà tự làm
bộ dụng cụ thử tính dẫn điện theo hình ảnh trong sách giáo khoa hay từ
dụng cụ mà giáo viên giới thiệu trên lớp → nhằm mục tiêu tìm ra những
em có đam mê thực sự với khoa học nói chung và hóa học nói riêng →
chỉ có đam mê thì các em mới có thể theo đuổi ước mơ của mình dù biết
gắp nhiều khó khăn. Từ những dụng cụ các em học sinh nộp, ta sẽ chọn
lọc lại dựa vào tính sáng tạo, thẩm mỹ, công năng của sản phẩm →
khoanh vùng đối tượng học sinh.
•

8


9

-

Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hoá học theo kinh nghiệm bản thân:
• Quá trình học tập tại lớp bồi dưỡng HSG thường rất vất vả và căng

thẳng. Các giáo viên dạy đội tuyển cần phải biết kích thích động cơ
học tập của các em để các em có thể vượt qua những khó khăn trong
tiến trình học tập này. Cụ thể, sắp xếp thời gian biểu phù hợp với lịch
học chính khóa ở trường, có thể xin tiết các môn khác trong giai đoạn
ôn thi; khuyến khích điểm 10 trong các bài kiểm tra Hóa trong lớp, đề
xuất với BGH nhà trường đối với các môn phụ cho học sinh có được
điểm số cao → cho học sinh thấy được lợi ích khi tham gia lớp học; có
kinh phí để bồi dưỡng cho các học sinh tham gia học cũng như phần
thưởng xứng đáng khi học sinh đạt giải trong các kì thi HSG cấp quận
huyện, cấp thành phố, cấp quốc gia.
• Xây dựng bài luyện tập phát hiện khả năng suy luận logic, biện luận

Ví dụ: Thủy phân hoàn toàn 0,74 gam một hỗn hợp este của hai axit
cacboxylic đơn chức cần 7 gam dung dịch KOH 8%. Khi đun nóng hỗn
hợp các este trên với H2SO4 đặc 80% được khí X. Làm lạnh X, đưa về
nhiệt độ thường và đem cân, sau đó cho khí lội từ từ qua dung dịch
brom dư thì thấy khối lượng khí giảm 1/3, trong đó khối lượng riêng
của khí gần như không đổi. Xác định CTCT hai este.
 Một số kiến thức khó của ví dụ trên

- Đề chưa cho hai este là đồng phân hay đồng đẳng. Vì vậy cần phải
biện luận hai trường hợp. Trường hợp 1: hai este là đồng phân (M=74)
nên hai este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3 → trường hợp này vô lí.

Trường hợp 2: hai este không phải là đồng phân, như vậy một trong
hai este là HCOOCH3.
- Khi đun nóng este với H2SO4 đặc thu được khí. Vậy khí đó là khí gì? →
HS cần nắm kiến thức là chỉ có este của axit fomic khi đun nóng tạo
ra khí CO. Ngoài khí CO, còn có khí làm mất màu brom, vậy khí đó
phải có liên kết π.
- Khí làm mất màu brom là khí gì? Do phản ứng nào tạo ra? Khối lượng
riêng của khí gần như không đổi cho phép ta kết luận điều gì?
10


HCOOR
CO + R’ + H2O
(R’ ít hơn R một nguyên tử H)
- Khi xác định được khí là etilen thì học sinh cần biện luận xem khí này
là từ gốc C2H5- của este HCOOC 2H5 tạo ra hay gốc C2H5- của este khác
tạo ra. Để giải quyết điều này học sinh cần dựa vào lượng khí đã giảm
để biện luận.
 Qua ví dụ trên giúp nâng cao khả năng suy luận logic, biện luận

của học sinh.
• Xây dựng và sử dụng bài tập hóa học có nhiều cách giải nhằm rèn

luyện cho học sịnh có năng lực phát hiện vấn đề và đưa ra phương án
giải quyết một cách nhanh chóng; rèn luyện khả năng tư duy, trí
thông minh, sáng tạo, khả năng tự học; gây hứng thú cho học sinh lẫn
giáo viên.
Ví dụ: Hỗn hợp X gồm propan, propen, propin có tỉ khối với khí hidro
là 21. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X rồi dẫn toàn bộ sản
phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH) 2 dư, thấy có m1 gam kết tủa và khối

lượng dung dịch Ca(OH)2 giảm m2 gam. Tính m1 và m2.
 Cách 1: Tính theo phương trình hóa học

Gọi x, y, z lần lượt là số mol của C 3H8, C3H6, C3H4. Thay số mol vào
phương trình.
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
C3H6 + 9/2O2 → 3CO2 + 3H2O
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
(gt) → x+y+z=0,15
→ 3x+3y+3z = 0,45 =

(1)

→
=
= 0,45
→ m1= 45 gam
(gt) → 44x+42y+40z = 42.0,15 = 6,3
Lấy (2) – (1)x12
→ 8x+6y+4z = 0,9

(2)

→ 4x+3y+2z = 0,45 =
m2 = mdd giảm = m1 –(

+

) = 17,1 gam.

 Với cách giải này, ta thấy khá dài dòng và học sinh đang đi theo

lối mòn, không có tính sáng tạo.
 Cách 2: Tính theo phương trình hóa học kết hợp với BTKL

Giải tương tự cách 1, tìm được m1= 45 gam
Theo ĐLBTKL: mX = mC + mH
↔ 42.0,15 = 0,45.12 + mH
→ mH = 0,9 mol

→

= 0,9/2 = 0,45 mol

11


m2 = mdd giảm = m1 –(

+

) = 17,1 gam.

 Cách 3: đặt ẩn phụ

Nhận xét được 3 chất trên đều có cùng số nguyên tử C.
→ Đặt công thức chung của hỗn hợp X là C3Hn
C3Hn + ....O2 → 3CO2 + n/2H2O
0,15 mol
0,45 0,075n

→

=

= 0,45

→ m1= 45 gam

(gt)
↔ 12.3 + n = 42
→ n= 6

→

= 0,075.6 = 0,45 mol

m2 = mdd giảm = m1 –(

+

) = 17,1 gam.

 Với cách giải này, ta thấy rút ngắn được số phương trình cũng

như số ẩn → đơn giản hóa những bài toán phức tạp → giúp học
sinh tập tính quan sát để giải quyết vấn đề
 Cách 4:

Nhận xét:
→ số mol của 3 chất là bằng nhau.

→ số nguyên tử H trung bình = (8+6+4)/3 = 6
→ Đặt công thức chung của hỗn hợp X là C3H6
C3H6 + 9/2O2 → 3CO2 + 3H2O
0,15 mol
0,45 0,45
→ m1= 45 gam
→ m2= 17,1 gam
 Cách giải này phù hợp với hình thức kiểm tra trắc nghiệm khách

quan, học sinh có sự suy luận và phân tích nhạy bén mới tìm ra
hướng giải này.
• Lựa chọn và xây dựng hệ thống bài theo mức độ nhận thức và tư duy.

Sắp xếp các bài tập hoá học thành 4 dạng: biết, hiểu, vận dụng thấp
và vận dụng cao.
* Biết: HS nhớ các định nghĩa, tính chất, hiện tượng hoá, lý, các
khái niệm công thức đã học và trả lời câu hỏi “ là gì? Là thế nào?...”.
Đây là dạng sử dụng các câu hỏi và bài tập đơn giản, thông qua các
thao tác tư duy cự thể, với kĩ năng bắt chước theo mẫu.
* Hiểu: Giải thích được các bản chất, các hiện tượng hoá học và trả
lời câu hỏi “vì sao? Như thế là thế nào? Có nghĩa là gì? ….”, thông qua
các thao tác tư duy đơn giản như: so sánh, loại suy.
* Vận dụng thấp: HS áp dụng được các kiến thức đã học để giải
12


quyết các vấn đề tương tự, các vấn đề trong cùng phạm vi đã có thay
đổi, biết đổi một phần… Loại bài tập này đòi hỏi HS phải vận dụng
những kiến thức đã học để giải quyết các vấn đề đang vướng mắc. HS
sử dụng các thao tác tư duy như: phán đoán, so sánh, phân tích, tổng

hợp, đôi khi còn phối hợp các hoạt động tư duy nhuần nhuyễn để tìm
được câu trả lời đúng.
* Vận dụng cao: HS có thể sử dụng các kiến thức đã có, vận dụng
kiến thức vào tình huống mới, linh hoạt, độc đáo hữu hiệu. Loại bài tập
kiểu này dành cho học sinh cần có sự kết hợp nhiều hình thức hoạt
động tư duy như : tổng hợp, phân tích, phán đoán… ở mức độ này các
kĩ năng của học sinh đã đạt được trình độ sáng tạo.
Ví dụ: Khi dạy về phản ứng cộng của anken với phân tử HA, em đã lựa
chọn và xây dựng các bài tập nhằm phát triển năng lực nhận thức và
tư duy cho học sinh như sau
 Bài tập ở mức độ Biết: Nêu quy tắc cộng Mac – côp – nhi – côp?

Quy tắc cộng Mac – côp – nhi – côp áp dụng cho những anken loại
nào?
- Với bài tập loại này học sinh chỉ cần thuộc quy tắc Mac – côp – nhi –
côp: “khi cộng H–A vào anken bất đối thì nguyên tử H (hay phần mang
điện dương) sẽ cộng vào nguyên tử C nối đôi có chứa nhiều H hơn” mà
chưa cần biết tại sao lại như vậy. Bên cạnh đó biết được quy tắc này
áp dụng cho trường hợp công phân tử H–A vào anken bất đối.
 Bài tập ở mức độ Hiểu: Tại sao công phân tử H – A vào anken bất

-

đối lại tuân theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp?
Phản ứng cộng phân tử H – A vào anken qua 2 giai đoạn liên tiếp.

Phân tử H – A bị phân cắt dị li: H tương tác với liên kết tạo thành
cacbocation. Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền kết hợp
ngay với anion A tạo ra sản phẩm. Giai đoạn tạo cacbocation quyết
định sản phẩm, nếu cacbocation càng bền thì sẽ tạo sản phẩm chính.

- Cho CH = CH - CH

tác dụng với HCl thì có thể tạo ra 2 cacbocation

và

. Do hiệu ứng siêu liên hợp làm cho

cacbocation
bền hơn
tuân theo quy tắc Mac- côp - nhi - côp.

nên sản phẩm chính

 Bài tập ở mức độ vận dụng thấp

Sản phẩm chính khi cho CH

C(CH3) = CH + HCl là:

A. Cl - CH - C(CH ) = CH
Cl

C. CH - CCH (Cl) - CH

B. CH - CCH Cl = CH
D. CH

- CH(CH ) - CH

-

13


- Để trả lời bài tập này, học sinh chỉ cần vận dụng quy tắc Mac – côp –
nhi – côp đã viết ở trên để xác định sản phẩm chính dễ dàng chọn
phương án C.
 Bài tập ở mức độ vận dụng cao

Cho các phản ứng sau
CF - CH = CH + HBr

?

CH - CH = CH + HBr
?
Sản phẩm chính của các phản ứng trên lần lượt là:
A. CF

- CHBr - CH ; CH - CHBr - CH .

B. CF

- CH - CH Br ; CH - CH - CH Br.

C. CF

- CH - CH Br ; CH - CHBr - CH

D. CF - CHBr - CH ; CH - CH - CH Br
- Bài tập dạng này đòi hỏi học sinh phải tư duy ở mức độ cao hơn, HS
phải huy động kiến thức để so sánh, phân tich, tổng hợp. Nhìn về hình
thức thì cấu tạo của hai chất tham gia phản ứng trong 2 phương trình
trên không khác nhau; chỉ thay nguyên tử H bằng nguyên tử F; HS sẽ
phân tích hiệu ứng và xác định cacbocation trung gian nào bền hơn và
có câu trả lời chọn đáp án C.

•

14


PHẦN 2

THIẾT KẾ BÀI TẬP VỀ CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ DÙNG ĐỂ
BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC
Ở THPT
Dạng 1: Bài tập về hoàn thành sơ đồ phản ứng
Ở dạng này, điều kiện phản ứng, các tác nhân đề bài sẽ cho còn
sản phẩm trong sơ đồ hoặc trong phương trình sẽ được viết dưới dạng
CTPT. Dạng nâng cao hơn, đề bài sẽ ẩn đi CTPT ( dạng sơ đồ câm).
Muốn làm dạng bài tập này, HS cần phải nắm rõ các điều kiện phản
ứng, các tác nhân để dự đoán sản phẩm tạo thành. Mỗi mũi tên thông
thường là sản phẩm cuối cùng của một phản ứng mà không dừng lại
các bước trung gian trong một cơ chế.
Câu 1: (Đề thi HSG tỉnh Quảng Trị lớp 12 năm 2013)
Viết phương trình thực hiện chuyển hoá với đầy đủ điều kiện, cho biết
phản ứng (1) và (2) tỉ lệ mol của các chất tham gia là 1 : 1

dd NaoH loãng, dư, to

CH3COOH, H2SO4, to

C

Br2, 1:1, Fe Br2, 1:1, as
Cumen
A
B dd NaoH đặc, dư, to, P CO2 dư
(SP chính) (SP chính)
E
H

D

CH3COOH, H2SO4, to

G

A, B, C, D, E, G, H là các hợp chất hữu cơ.
Hướng dẫn HS phân tích: Lưu ý các điều kiện phản ứng để viết chính
xác sản phẩm tạo thành.
Hướng dẫn giải:

Sản phẩm chính ưu tiên Br vào vị trí para vì nhóm –CH(CH 3)2 có hiệu
ứng đẩy electron mạnh và vị trí ortho bị án ngữ không gian.

15

Sản phẩm chính ưu tiên thế nguyên tử H ở cacbon bậc III vì ở đó
nguyên tử H linh động hơn ở cacbon bậc I.

Vì nguyên tử Br liên kết với nhân benzen rất bền nên không phản
ứng với dung dịch NaOH loãng, nhiệt độ thấp.

Phản ứng este hóa với rượu bậc III xẩy ra rất chậm và khó khăn
hơn nhiều so với rượu bậc I, II.

16


Nhóm OH gắn với nhân thơm không tham gia phản ứng este hoá với
axit cacboxylic.
Nhận xét: Qua bài tập này,
• HS khắc sâu và phân biệt rõ ràng về phản ứng thế của
hiđrocacbon thơm, lúc nào thì thế ở vòng benzen ( Br 2 khan, bột
0
Fe/t → Thế electronphin
S EAr), lúc nào thì thế ở gốc
hiđrocacbon ( Br2 khan, ánh sáng → Cơ chế gốc tự do).
• Phản ứng để tạo thành este của phenol phải dùng anhiđrit axit
hoặc clorua axit tác dụng với phenol chứ không phải dùng axit
hữu cơ như trường hợp của ancol.
• Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm để
điều chế phenol phải thực hiện ở nhiệt độ, áp suất cao và kiềm
đặc chứ không phải chỉ cần đun nóng như trường hợp của ancol.
17

Câu 2: (đề thi HSG Quốc gia – 2010)
Dùng công thức cấu tạo, hãy hoàn thành dãy phản ứng chuyển hóa
sau:

Hướng dẫn HS phân tích:
- Từ phản ứng CH3-CH=CH2 + Cl2/CH3OH → 2 sản phẩm → Cơ
chế cộng electronphin.
- C không tác dụng CO2  C không phải là hợp chất cơ magie.
- D tác dụng CO2 → D là hợp chất cơ magie.
Hướng dẫn giải:
- Propen tham gia phản ứng cộng với clo trong metanol sẽ tạo ra hai
sản phẩm CH3CHClCH2Cl và CH3CH(OCH3)CH2Cl.

A tác dụng với Mg trong ete tạo ra sản phẩm không phản ứng với
CO2 nên suy ra A là CH3CHClCH2Cl còn B là CH3CH(OCH3)CH2Cl.

Tiếp tục dựa vào sơ đồ phản ứng, ta xác định được các chất còn lại.
Vậy công thức cấu tạo của các chất là:

18


Nhận xét: Giải bài tập này sẽ giúp học sinh nắm vững phản ứng cộng
electrophin của anken, phản ứng của dẫn xuất halogen với kim loại
Mg và rèn luyện kỹ năng phân tích, suy luận logic.
Câu 3: Cho sơ đồ sau:
+ O2, xt
C4H6O2
(X1)

+ Y1, H2SO4

C4H6O4
(X4)

C7H12O4

(X2)

(X3)

+Y2, H2SO4
C10H18O4
+ H2O
X2 + Y1 + Y2

Viết các phương trình phản ứng biết rằng X1 là một anđêhit đa
chức, mạch thẳng, Y2 là ancol bậc 2.
Hướng dẫn giải:
Nhận xét: X1 là anđêhit 2 chức, → X2 là axit cacboxylic 2 chức,
X2 + Y1 cần xúc tác là H2SO4, vậy Y1 là ancol, X3 là sản phẩm của
phản ứng este hoá nhưng vẫn tiếp tục tham gia phản ứng este hoá
với ancol Y2 ( xúc tác H2SO4), chứng tỏ trong X3 vẫn còn một nhóm –
COOH và Y1 phải là ancol đơn chức, có gốc hiđrocacbon là C 3H7-, từ
CTPT của X4 → gốc hiđrocacbon của Y 2 cũng là - C3H7. X4 là este 2
lần este của axit 2 chức X 2 và ancol bậc 1 Y1, ancol bậc 2 Y2. Ta có
các PTPU:
xt
HOC(CH2)2CHO + O2

HOOC(CH2)2COOH
H2SO4
19


HOOC(CH2)2COOH + CH3CH2CH2OH
HOOC(CH2)2COOCH2CH2CH3 + H2O

H2SO4
HOOC(CH2)2COOCH2CH2CH3 + CH3CHOHCH3
(CH3)2CHOOC(CH2)2COOCH2CH2CH3

+

H2O
H2SO4
(CH3)2CHOOC(CH2)2COOCH2CH2CH3 + 2H2O
CH3CHOHCH3
HOOC(CH2)2COOH

+

CH3CH2CH2OH

+

Câu 4:(Đề thi HSG Quốc Gia – 2007)
Ephedrin (G) là một hoạt chất dùng làm thuốc chữa bệnh về hô hấp được chiết từ
cây ma hoàng. Ephedrin đã được tổng hợp theo sơ đồ sau:

a) Viết công thức cấu tạo của D, E, F và G trong sơ đồ trên.
b) Viết cơ chế phản ứng của các giai đoạn tạo thành D và E.
c) Đi từ benzen, axit propanoic và các tác nhân cần thiết khác, hãy đưa ra một sơ
đồ tổng hợp ephedrin.
Hướng dẫn giải:
a) Sơ đồ tổng hợp Ephedrin:

b) Cơ chế phản ứng tạo thành D: Phản ứng thế eletrophin vào nhân thơm (SE)

20


Cơ chế phản ứng tạo thành E: Phản ứng cộng nucleophin vào nhóm cacbonyl (AN)

c) Sơ đồ tổng hợp khác đi từ axit propanoic và các tác nhân cần thiết khác:

CH3CH2COOH

CH3CH2COCl

C6H5COCH2CH3

C6H5COCHBrCH3
Dạng 2: Tổng hợp chất hữu cơ từ nguyên liệu cho trước
Ở dạng này, từ chất mà đề bài yêu cầu để tiến hành tổng hợp. Thông thường, các chất
vô cơ và điều kiện phản ứng xem như có đủ. Các chất hữu cơ nếu sử dụng trong quá
trình tổng hợp phải được điều chế từ nguyên liệu ban đầu đề bài cho. Dạng bài tập dễ
hơn, đề bài có thể cho sử dụng các chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon xác định. Khi đó
cần chọn thông minh các tác chất để con đường đi ngắn và đơn giản nhất. HS cần phân
tích và trả lời các câu hỏi ở phần thiết kế các bước tổng hợp chất hữu cơ để chọn được

tác nhân phù hợp.
Câu 5: (Trích đề thi Olympic hóa học trường THPT chuyên Trà Vinh, 2008)
Từ metan và các chất vô cơ cần thiết, hãy lập sơ đồ điều chế

21


Hướng dẫn HS phân tích:
- Chất đích khác chất đầu : thêm 12C ( 2 vòng benzen)
- Chất đích chứa 2 vòng benzen, 1 nhóm chức xeton (C=O), 1 nhóm nitro (NO2).
- Các phản ứng xảy ra: Từ CH 4 điều chế Benzen, toluen, phản ứng thế nitro, axyl hóa
vòng thơm bằng clorua axit ( phản ứng Friedel – Crafts) tạo liên kết giữa 2 vòng
benzen qua nhóm C=O.
Hướng dẫn giải:

Nhận xét:
Bài tập này giúp học sinh nắm vững phương pháp tổng hợp xeton bằng phản ứng
axyl hóa vòng thơm, khắc sâu quy tắc thế ở vòng benzen. Tăng cường kỹ năng vận dụng
linh hoạt các kiến thức về phản ứng hữu cơ để đưa ra sơ đồ tổng hợp chất hợp lí; góp phần
phát triển năng lực tư duy cho học sinh.
Câu 6: (Trích đề thi HSG Quốc gia năm 2002)
Từ benzen và các chất vô cơ, hữu cơ (chứa không quá ba nguyên tử cacbon), hãy điều
chế chất (A) sau:

22


Hướng dẫn HS phân tích:
- Chất đích khác chất đầu: thêm 6C
- Chất đích chứa 1 vòng xiclohexan có nhánh và chung 1 cạnh với vòng benzen

- Các phản ứng xảy ra: tăng mạch tổng hợp ankylbenzen , phản ứng vòng hóa nội phân tử
dựa trên sự tương tác electrophin-nucleophin ưu tiên vòng 5,6 cạnh ( chuyển vị WagnerMeerwein )
Hướng dẫn giải:
Các phương trình phản ứng điều chế chất A:

23


Nhận xét:
Giải bài tập này giúp học sinh rèn luyện kỹ năng vận dụng phản ứng akyl hóa để
tạo hợp chất vòng; kỹ năng viết phương trình phản ứng; góp phần phát triển tư duy phân
tích cho học sinh.
Câu 7: Hãy lập sơ đồ tổng hợp các chất sau:
a)

1,3-bromclobenzen từ benzen.

b) 3,5-đibromtoluen từ toluen.
c) 1,4-đinitrobenzen từ m-nitroanilin. (Cho biết các tác nhân vô cơ
đều có đủ).
Hướng dẫn HS phân tích:
- Viết CTCT sản phẩm cần tổng hợp.
- Dựa vào quy luật thế vòng của vòng benzen xác định nhóm thế loại
I hay loại II cần thế trước để có được định hướng sản phẩm theo yêu
cầu.
- Kết hợp quy tắc thế với hợp chất hai lần thế của benzen C 6H4XY →
ưu tiên nhóm thế gây ảnh hưởng mạnh hơn.
Hướng dẫn giải:
a/

24


b/

C/

25