DẠY HÓA BẰNG TIẾNG ANH HÓA HỮU CƠ (p3)

CHAPTER 15

ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC
PROPERTIES OF CARBON
15.5.
THE
MONOMER-POLYMER
MACROMOLECULES

THEME

I:

SYNTHETIC

In its simplest form, a polymer (Greek, “many parts”) is an extremely large molecule,
or macromolecule, consisting of a covalently linked chain of smaller molecules, called
monomers (Greek, “one part”). The monomer is the repeat unit of the polymer, and a
typical polymer may have from hundreds to hundreds of thousands of repeat units.
There are many types of monomers, and their chemical structures allow for the
complete repertoire of intermolecular forces. Synthetic polymers are created by
chemical reactions in the laboratory; natural polymers (or biopolymers) are created by
chemical reactions within organisms, and we’ll discuss them in the next section. In
this section, we see how synthetic polymers are named and discuss the two types of
reactions that link monomers covalently into the chain.
To name a polymer, we just add the prefix poly- to the monomer name, as in
polyethylene or polystyrene. When the monomer has a two-word name, parentheses
are used, as in poly (vinyl chloride).
The two major types of reaction processes that form synthetic polymers lend
their names to the resulting polymer classes-addition and condensation.
15.5 ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME-MONOME PHẦN 1: Cao phân tử tổng hợp

Ở dạng đơn giản nhất thì polime là một phân tử cực kì lớn, hay còn gọi là
macromolecule, bao gồm một liên kết đồng hóa trị được nối với chuỗi phân tử nhỏ
nhất, được gọi là monome. Monome là một đoạn lặp lại của polime, và một polime
đặc trưng có thể có từ một trăm cho đến hàng trăm ngàn các đoạn lặp lại. Có nhiều
loại monome và cấu tạo hóa học của chúng cho phép thu nhận các đoạn hoàn thiện
của các phân tử. Polime tổng hợp được tạo ra bởi các phản ứng hóa học trong phòng
thí nghiệm; polime tự nhiên (hay còn gọi là polime sinh học) được tạo ra bởi phản ứng
hóa học trong sinh học, và chúng ta sẽ học về chúng ở phần tiếp theo. Trong phần này,
chúng ta sẽ xem polime tổng hợp được gọi tên như thế nào và học về hai loại phản
ứng hóa học mà nối các polime liên kết đồng hóa trị thành một chuỗi.
Để gọi tên một polime, chúng ta chỉ cần thêm tiền tố poli- vào tên monome,
như là polyetylen hoặc polystyren. Khi một monome có tên với hai từ, ta sử dụng dấu
ngoặc đơn, ví dụ poly(vinyl chlorit).
Hai loại trình tự phản ứng chính hình thành nên polime tổng hợp vay mượn tên
của chúng đối với các loại polime được tạo ra – đó là phản ứng trùng ngưng và phản
ứng trùng hợp.


Figure 15.18 Steps in the free-radical polymerization of ethylene.

Addition Polymers
Addition polymer form when monomers undergo an addition reaction with one
another. These substance are also called chain-reaction (or chain-growth) polymers
because as each monomer adds to the chain, it forms a new reactive site to continue
C

the process. The monomers of most addition polymers have the
grouping.

C

As you can see from table 15.6 the essential chemical differences between an acrylic
sweater, a plastic grocery bag, and a bowling ball are due to the different groups that
are attached to the double-bonded C atoms of the monomer.
The free-radical polymerization of ethane (ethylene, CH 2=CH2) to polyethylene
is a simple example of the addition process (Figure 15.18). the monomer reacts to
form a free radical, a species that has an unpaired electron, which then forms a
covalent bond with an electron of another monomer.
Step 1. The process begins when an initiator, usually a peroxide, generates a
free radical.
• Step 2. The free radical attacks the π bond of an ethylene molecule, forming a σ
bond with one of the p electrons and leaving the other unpaired, creating a new
free radical.
• Step 3. This new free radical then attacks the π bond of another ethylene
molecule, joining it to the chain end, and the backbone of the polymer grows
one unit longer.
• Step 4. This process stops when two free radicals form a covalent bond or when
a very stable free radical is formed by addition of an inhibitor molecule.
•

The most important polymerization reactions are stereoselective and create
polymers whose repeat units have groups spatially oriented in particular ways.
Through the use of these reactions, polyethylene chains with molar masses of 10 4 to
105 g/mol are made by varying conditions and reagents.
Similar methods are used to make polypropylenes,
CH2 CH
CH3

n

that have all the CH3 groups of the repeat units oriented either on
one side of the chain or on alternating sides. The different orientations lead to different
packing efficiencies of the chains and, thus, different degrees of crystallinity, which
lead to differences in such physical properties as density, rigidity, and elasticity.
Polime có phản ứng trùng hợp
Polime có phản ứng trùng hợp hình thành khi các monome trải qua một phản ứng
cộng với một monome khác. Những chất này cũng được gọi là các polime chuỗi phản
ứng (hoặc chuỗi tăng trưởng) bởi vì giống như mỗi monome thêm vào chuỗi, nó tạo
một vị trí phản ứng mới để tiếp tục quá trình. Monome của hầu hết các polime phản
ứng trùng cộng đều có nhóm ...
Như các bạn có thể thấy từ bảng 15.6, sự khác biệt về hóa học cơ bản giữa một
chiếc áo len acrylic, một túi hàng tạp hóa nhựa, và một quả bóng bowling là do các
nhóm khác nhau được đính với các nguyên tử C liên kết đôi của monome.
Phản ứng trùng hợp theo cơ chế gốc tự do của eten (etylen, CH2=CH2) với
polyetylen là một ví dụ đơn giản của quá trình phản ứng trùng cộng (Hình 15.18). Các
monome phản ứng để tạo thành một gốc tự do có một electron chưa ghép cặp, sau đó


electron chưa ghép cặp này hình thành mối liên kết cộng hóa trị với một electron của
một monome khác:
Bước 1 Quá trình bắt đầu khi một chất khởi đầu, thường là một peroxide tạo ra một
gốc tự do.
• Bước 2 Các gốc tự do tấn công liên kết của một phân tử etylen, hình thành một liên
kết với một trong các electron p và rời khỏi liên kết chưa ghép cặp kia, tạo ra các gốc
tự do mới.
• Bước 3 Sau đó gốc tự do mới này rồi tấn công liên kết của một phân tử etylen khác,
ghép nó vào cuối chuỗi, và trục chính của các polyme dần dần phát triển thành một
đoạn dài hơn.
• Bước 4 Quá trình này dừng lại cho đến khi hai gốc tự do hình thành một liên kết hóa

trị hoặc khi gốc tự do ở trạng thái bền được hình thành bằng phản ứng trùng cộng của
một phân tử chất ức chế.
•

Các phản ứng trùng hợp điển hình nhất là phản ứng chọn lọc lập thể và tạo ra các
polime, những đoạn lặp lại của chúng có nhiều nhóm trong không gian định hướng
theo những cách riêng. Thông qua việc sử dụng các phản ứng này, các chuỗi
polyetylen có khối lượng mol từ 104 đến 105 g/mol được tạo ra bởi các điều kiện khác
nhau và thuốc thử.
Polypropylen cũng được tạo ra bằng các phương pháp tương tự, công thức cấu tạo ... ,
có tất cả các nhóm CH 3 của các đoạn lặp lại theo định hướng cả phía bên này của
chuỗi và cả các phía xen kẽ. Các định hướng khác nhau dẫn đến hiệu quả kèm theo
khác nhau của các chuỗi và do đó, mức độ khác nhau của tinh thể dẫn đến sự khác biệt
về các tính chất vật lý như mật độ, độ cứng và độ đàn hồi.
Condensation Polymers
The monomer of condensation polymers must have two functional groups; we can
designate such a monomer as A-R-B (where A and B may or may not be the same, and
R is the rest of the molecule). Most commonly, the monomers link when a A group on
one undergoes a dehydration-condensation reaction with a B group on another:
1/2n H

A

R

B

OH + 1/2n H

A

R

B

OH

-(n-1)HOH

H

A

R

B

Many condensation polymers are copolymers, those consisting of two or more
different repeat units. Two major types are polyamides and polyesters.
Các monome của polime phản ứng trùng ngưng bắt buộc phải có hai nhóm chức;
chúng ta có thể kí hiệu monome là A-R-B (trong đó A và B có thể giống hoặc khác
nhau, và R là phần còn lại của phân tử). Thông thường nhất thì các monome nối với
nhau khi một nhóm A trong một monome đó trải qua một phản ứng trùng ngưng –
khử nước với một nhóm B khác: ...
Nhiều polime ngưng tụ chính là copolime, những copolime này bao gồm hai
hoặc nhiều các đoạn lặp lại khác. Có hai loại chính đó là polyamit và polyeste.

OH

n

Table 15.6

Some Major Addition Polymers


1. Polyamides. Condensation of carboxylic acid and amine monomers forms polyamides

(nylons). One of the most common is nylon-66, manufactured by mixing equimolar
amounts of a six-C diamine (1,6-diaminohexane) and a six-C diacid (1,6-hexanedioic
acid). The basic amine reacts with the aicd to form a “nylon salt”. Heating drives off
water and forms the amide bonds:
HOOC(CH2)4COOH + n H2N(CH2)6NH2
NH-]n

∆

→
− (2 n −1) H 2O

[-CO-(CH2)4 - CO-NH-(CH2)6-

Covalent bonds within the chains give nylons great strength, and H bonds between
chains give them great flexibility. About haft of all nylons are made to reinforce
automobile tires; the others are used for rugs, clothing, fishing line, and so forth.
2. Polyesters. Condensation of carboxylic acid and alcohol monomers forms polyesters.

Dacron, a popular polyester fiber, is woven from polymer strands formed when
equimolar amounts of 1,4-benzenedicarboxylic acid and 1,2-ethanediol react.

Blending these polyester fibers with various amounts of cotton gives fabrics that are
durable, easily dyed, and crease resistant. Extremely thin Mylar films, used for
recording tape and food packaging, are also made form this polymer.
1. Polyamit. Phản ứng trùng ngưng của axit cacboxylic và monome amin tạo ra
polymit (nilon). Phổ biến nhất là nilon-66, được sản xuất bằng cách trộn tổng lượng
đẳng mol của một điamin 6-C (1,6-diaminohexan) và một diaxit 6-C (axit 1,6hexandioic). Amin có tính bazo phản ứng với axit để hình thành một “nylon salt.”
Nhiệt nóng lên truyền sang nước và hình thành các liên kết amit:
Liên kết cộng hóa trị trong các chuỗi khiến cho các nilon có độ bền lớn, và các liên
kết H giữa các chuỗi giúp cho chúng có độ linh hoạt cao. Khoảng một nữa trong số
toàn bộ các nilon được tạo ra để gia cố lốp xe ô tô; còn một số khác được dùng để tạo
ra thảm, quần áo, dụng cụ đánh bắt cá ...


2. Polieste. Phản ứng trùng ngưng của axit cacboxylic và monome alcohol tạo
ra polieste. Dacron là một sợi polyeste phổ biến, được dệt từ các sợi polime hình thành
khi tổng số đẳng mol của axit 1,4-benzendicacboxylic và 1,2-etanediol phản ứng với
nhau. Pha trộn những sợi polyeste với số lượng cotton khác nhau cho ra vải có độ bền
cao, dễ dàng nhuộm, và chống nhăn. Những cuộn phim cực kì mỏng dùng cho việc
ghi âm và gói thức ăn cũng được làm từ loại polime này.
Summary of Section 15.5
Polymers are extremely large molecules that are made of repeat units called
monomers.
• Addition polymers are formed from unsaturated monomers that commonly link
through free-radical reactions.
• Most condensation polymers are formed by linking monomers that each have
two functional groups through a dehydration-condensation reaction.
• Reaction conditions, catalysts, and monomers ca be varied to produce polymers
with different properties.
•

Tóm lược phần 15.5
• Polime là các phân tử cực kì lớn tạo ra các đoạn lặp lại được gọi là monome.
• Các polime phản ứng trùng cộng hợp được hình thành từ các monome không bão

hòa thường liên kết thông qua các phản ứng theo cơ chế gốc tự do.
• Hầu hết các polime phản ứng trùng ngưng được hình thành bằng cách nối các
monome với nhau thành hai nhóm chức thông qua phản một ứng trùng ngưng-khử
nước.
• Điều kiện phản ứng, chất xúc tác và monome có thể được thay đổi để sản xuất các
polime có tính chất khác nhau.

15.6. THE MONOMER-POLUMER THEME II:
BIOLOGICAL MACROMOLECULES
The monomer-polymer theme was being played out in nature eons before humans
employed it to such great advantage. Biological macromolecules are condensation
polymers created by nature’s reaction chemistry and improved through evolution.
These remarkable molecules are the best demonstration of the versatility of carbon
and its handful of atomic partners.
Natural polymers, such as polysaccharides, proteins, and nucleic acids, are the
“stuff of life”. Some have structures that make wood strong, fingernails hard, and
wool flexible. Others speed up the myriad reaction that occur in every cell or defend
the body against infection. Still others possess the genetic information organisms need
to forge other biomolecules. Remarkable as these giant molecules are, the functional


groups of their monomers and the reactions that link them are identical to those of
other, smaller organic molecules, and the same intermolecular forces that dissolve
smaller molecules stabilize these giant molecules in the aqueous medium of the cell.
15.6 ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME-MONOME PHẦN II: Cao phân tử sinh học
Đại cương về monomer-polymer được trình bày về các thời đại tự nhiên trước khi con

người sử dụng nó như một lợi thế lớn. Đại phân tử sinh học là các polime phản ứng
trùng hợp được tạo ra bởi phản ứng hóa học tự nhiên và được hoàn thiện thông qua
quá trình tiến hóa. Những phân tử này đáng chú ý là sự minh chứng rõ ràng nhất về
tính linh hoạt của cacbon và số lượng các cặp liên kết nguyên tử vừa đủ.
Polime tự nhiên, chẳng hạn như polysaccharit, protein và axit nucleic chính là
"công cụ của sự sống". Một vài số có cấu trúc khiến cho gỗ bền, móng tay cứng, và
len linh hoạt. Một số khác đẩy nhanh vô số phản ứng xảy ra trong từng tế bào hoặc
bảo vệ cơ thể chống lại nhiễm trùng. Vẫn còn một số khác nữa xử lý các cơ quan tổ
chức thông tin di truyền cần thiết để nén các phân tử sinh học khác. Đáng chú ý như
những phân tử cực lớn có các nhóm chức của monome và các phản ứng hóa học liên
kết chúng với nhau giống hệt với những nhóm chức này của phân tử khác, các phân tử
hữu cơ nhỏ hơn và có lực giữa các phân tử tương tự giúp hòa tan các phân tử nhỏ bền
hơn của các phân tử cực đại này trong môi trường nước của tế bào.

Figure 15.19 (A) The structure of glucose in aqueous solution.
(B) The formation of a disaccharide.


Sugars and Polysaccharides
In essence, the same chemical change occurs when you burn a piece of wood or eat a
piece of bread. Wood and bread are mixtures of carbohydrates, substances that provide
energy through oxidation.
Monomer Structure and Linkage Glucose and other simple sugars, from the three-C
trioses to the seven-C heptoses, are called monosaccharides and consist of carbon
chains with attached hydroxyl and carboxyl groups. In addition to their roles as
individual molecules engaged in energy metabolism, they serve as the monomer units
of polysaccharides. Most natural polysaccharides are formed from five- and six-C
units. In aqueous solution, an alcohol group and the aldehyde (or ketone) group of the
same monosaccharide react with each other to form a cyclic molecule with either a
five- or six-membered ring (Figure 15.19A).

When two monosaccharides undergo a dehydration-condensation reaction, a
disaccharide forms. For example, sucrose (table sugar) is a disaccharide of glucose
and fructose (Figure 15.19B).
Đường và các polysaccharit
Về bản chất, sự thay đổi hóa học tương tự xảy ra khi bạn đốt cháy một mảnh gỗ hoặc
ăn một miếng bánh mì. Gỗ và bánh mì là hỗn hợp của cacbohydrat, chất cung cấp
năng lượng thông qua quá trình oxy hóa.
Liên kết hóa học và cấu tạo monome Đường và các loại đường đơn khác được tạo ra
từ các trios 3-C với các heptos 7-C, được gọi là monosaccharit và chứa các chuỗi
cacbon với các nhóm hydroxyl và cacbonyl được liên kết. Ngoài vai trò của các phân
tử là tham gia vào quá trình chuyển hóa năng lượng, chúng còn đảm nhận vai trò như
những đoạn monome của polysaccharit. Hầu hết các polysaccharit tự nhiên được hình
thành từ những đoạn 5-C và 6-C. Trong dung dịch nước, một nhóm alcohol và nhóm
andehit (hoặc xeton) của cùng một monosacarit phản ứng với nhau để tạo thành một
phân tử vòng (cyclic) vừa có cả vòng năm chất tham gia liên kết hoặc sáu chất tham
gia liên kết (Hình 15.19A).
Khi hai monosaccharides trải qua phản ứng ngưng tụ - khử nước thì một
disaccharit được hình thành. Ví dụ, sucrose (đường ăn) là một disaccharit của glucose
và fructose (Hình 15.19B).
Types of Polysaccharides A polysaccharide consists of many monosaccharide units
linked together. The three major natural polysaccharides consist entirely of glucose
units, but they differ with respect to how these units are linked.
•

Cellulose is the most abundant organic chemical on Earth. More than 50% of
the carbon in plants occurs in the cellulose of stems and leaves; wood is largely


cellulose, and cotton is more than 90% cellulose. Cellulose consists of long
chains of glucose. The great strength of wood is due largely to the countless H

bonds between cellulose chains.
• Starch is a mixture of polysaccharides of glucose and serves as the energy
storage molecule in plants. It occurs as a helical molecule of several thousand
glucose units mixed with a highly branched, bushlike molecule of up to a
million glucose units.
• Glycogen functions as the energy storage molecule in animals. It occurs in liver
and muscle cells as large, insoluble granules consisting of glycogen molecules
made from 1000 to more than 500,000 glucose units.
The carbons involved in the bonds between glucose units in these polysaccharides
differ in their chirality. Humans lack the enzyme to break the particular link in
cellulose, so we cannot digest it (unfortunately!), but we can break the link in starch
and glycogen.
Các loại polysaccharides Một polysaccharit bao gồm nhiều đoạn được nối với nhau.
Ba polysaccharit tự nhiên chính bao gồm toàn bộ các đoạn glucose, nhưng chúng khác
nhau về cách các đoạn liên kết với nhau.
• Cellulose là chất hữu cơ phong phú nhất trên trái đất. Hơn 90% lượng cacbon trong

thực vật xuất hiện từ cellulose của thân cây và lá; gỗ chủ yếu là cellulose, và cotton
chiếm hơn 90% cellulose. Cellulose bao gồm những chuỗi glucose dài. Độ cứng
của gỗ là nhờ vào phần lớn vô số liên kết H giữa các chuỗi cellulose.
• Tinh bột là một hỗn hợp các polysaccharit của glucose và đảm nhận vai trò như
phân tử lưu trữ trong các thực vật. Nó xảy ra như một phân tử xoắn của hàng ngàn
đoạn glucose trộn lẫn với một nhánh cao, phân tử bushlike của lên đến hàng triệu
đoạn glucose.
• Glycogen có chức năng như là phân tử dự trữ năng lượng của động vật. Nó xuất
hiện ở gan và các tế bào cơ bắp lớn, hạt không hòa tan bao gồm các phân tử
glycogen được làm từ 1000 đến hơn 500.000 đoạn glucose.
Cacbon tham gia vào liên kết giữa các đoạn glucose trong những polysaccharide này
khác với hình ảnh phản chiếu của nó. Con người thiếu enzim để phá vỡ liên kết đặc
biệt trong cellulose, vì vậy chúng ta không thể tiêu hóa nó, nhưng chúng ta có thể phá

vỡ liên kết trong tinh bột và glycogen.
Amino Acids and Proteins
As you saw in Section 15.5, synthetic polyamides (such as nylon-66) are formed form
two monomers, one with a carboxyl group at each end and the other with an amine
group at each end. Proteins, the polyamides of nature, are unbranched polymers
formed form monomers called amino acids, each of which has both a carboxyl group
and an amine group.
Monomer Structure and Linkage An amino acid has both its carboxyl group and its
amine group attached to the ᾳ-carbon, the second C atom in the chain. Proteins are
made up of about 20 different types of amino acids, each with its own particular R
group (gray-screened group in Figure 15.20).


Axit amin và protein
Như các bạn đã thấy ở Phần 15.5, các polyamit tổng hợp (như là nylon-66) được hình
thành từ hai monome, một monome có một nhóm cacboxyl ở mỗi đầu, còn cái kia có
mỗi nhóm amin ở mỗi đầu. Các protein là polime tự nhiên không phân nhánh được
hình thành từ các nhiều monome thì được gọi là axit amin, mỗi monome của axit
amin vừa có cả nhóm cacboxyl và nhóm amin.
Liên kết hóa học và cấu tạo monome Một axit amin có cả nhóm cacboxyl và nhóm
amin của nó được đính với -cacbon, nguyên tử C thứ hai trong chuỗi liên kết. Các
protein được tạo ra lên đến khoảng 20 loại axit amin khác nhau, và mỗi axit amin đều
có nhóm R đặc trưng riêng của nó (nhóm nằm ở ô xám trong Hình 15.20)
In the aqueous cell fluid, the NH2 and COOH groups of amino acids are
charged because the carboxyl groups each transfer an H + ion to H2O to form H3O+.
These H3O+ ions transfer the H+ to the amine groups. The overall process can be
viewed as an intramolecular acid-base reaction:


An H atom is the third group bonded to the ᾳ-carbon, and the fourth is the R group

(also called the side chain).
Each amino acid is linked to the next through a peptide (amide) bond formed by a
dehydration-condensation reaction in which the carboxyl group of one monomer
reacts with the amine group of the next. Therefore, the polypeptide chain-the
backbone of the protein-has a repeating structure that consists of an α-carbon bonded
to a peptide group bonded to the next ᾳ-carbon bonded to the next peptide group, and
so forth (Figure 15.21). The various R groups (side chains; gray screens in the figure)
dangle from the ᾳ=carbons on alternate sides of the main chain.
Trong dịch tế bào chứa nước, các nhóm NH 2 và COOH của axit amin được tích
điện bởi vì các nhóm cacboxyl di chuyển ion H + đến H2O để tạo nên H3O+. Những ion
H3O+ này lại chuyển H+ đến các nhóm amin. Toàn bộ quá trình có thể được xem như là
một phản ứng axit-bazo nội phân:
Một nguyên tử H là nhóm thứ ba được liên kết với -cacbon, còn nhóm thứ tư là nhóm
R (hay còn được gọi là chuỗi bên).
Mỗi axit amin được nối với axit amin kế tiếp thông qua một liên kế peptit
(amit) được hình thành bởi phản ứng trùng ngưng-khử nước, trong axit amin có nhóm
cacboxyl của một monome phản ứng với nhóm amin kế tiếp. Do đó, chuỗi polipeptit –
gốc chính của protein – có một cấu trúc lặp lại bao gồm một cacbon- liên kết với một
nhóm peptit, nhóm peptit đó liên kết với cacbon- kế tiếp, và cacbon- kế tiếp liên kết
với nhóm peptit kế tiếp, và cứ như vậy (Hình 15.21). Các nhóm R khác nhau (những
chuỗi bên có màu xám trong hình) bám vào -cacbon ở các bên luân phiên của mạch
chính.


The Hierarchy of Protein Structure Each type of protein has its own amino acid
composition, specific numbers and proportions of the various amino acids. However,
it is not the composition that defines the protein’s role in the cell; rather, the sequence
of amino acids determines the protein’s shape and function. Proteins range from about
50 to several thousand amino acids, yet even a small protein of 100 amino acids has a
virtually limitless number of possible sequences of the 20 types of amino acids (20 100 ≈

10130). In fact, though, only a tiny fraction of these possibilities occur in actual
proteins. For example, even in an organism as complex as a human being, there are
only about 105 different types of protein.
Many proteins start to fold into their native shape as they are synthesized in the
cell. Some shapes are simple-long helical tubes or undulating sheets. Others are far
more complex-baskets, Y shapes, spheroid blobs, and countless other globular forms.
Biochemists define a hierarchy for the overall structure of a protein (Figure 15.22):
Figure 15.22 The structural hierarchy of proteins


1. Primary (10) structure, the most basic level, refers to the sequence of covalently

bonded amino acids in the polypeptide chain.
2. Secondary (20) structure refers to sections of the chain that, as a result of H
bonding between nearby peptide groupings, adopt shapes called α-helices and
β-pleated sheets.
3. Tertiary (30) structure refers to the three-dimensional folding of the whole
polypeptide chain, which results from many forces. The –SH ends of two
cysteine side chain form a covalent disulfide bridge (-S-S-) that brings together
distant parts of the chain. Polar and ionic side chains interact with surrounding
water through ion-dipole forces and D bonds. And nonpolar side chains interact
through dispersion forces within the nonaqueous protein interior. Thus, soluble
proteins have polar-ionic exteriors and nonpolar interiors.
4. Quaternary (40) structure, the highest level, occurs in proteins made up of
several polypeptide chains (subunits) and refers to the way the chains assemble
into the overall multi-subunit protein. Hemoglobin, for example, consist of four
subunits arranged as shown in Figure 15.22 (right).
Note that only the 10 structure involves covalent bonds; the 20, 30, and 40 structure rely
primarily on intermolecular forces.
Hệ thống phân bậc của cấu tạo protein Mỗi loại protein có cấu tạo axit amin riêng

của nó, tỷ lệ và số lượng riêng biệt của các axit amin khác nhau.Tuy nhiên, nó không
phải là cấu tạo xác định vai trò của protein trong tế bào; nói đúng hơn là các dãy axit
amin xác định chức năng và hình dạng của protein. Các protein kéo dài từ khoảng 50
đến hàng ngàn axit amin, thậm chí một protein 100 axit amin có số lượng hầu như vô
hạn của các chuỗi có thể có 20 loại axit amin (20 100 10103). Trên thực tế, chỉ một phần
nhỏ những khả năng này xảy ra trong các protein thật. Ví dụ ngay cả một sinh vật
phức tạp như con người cũng chỉ có khoảng 105 loại protein khác nhau.
Nhiều loại protein khác nhau bắt đầu gấp thành các hình dạng tự nhiên của
chúng khi được tổng hợp trong tế bào. Một vài hình dạng khá đơn giản - ống xoắn dài
hoặc dải nhấp nhô. Một số khác phức tạp hơn nhiều – hình rổ, hình chữ Y, hình tròn
xoay, và kể cả các dạng hình cầu khác. Hóa sinh học xác định hệ thống phân bậc về
cấu trúc tổng thể của một protein (Hình 15.22):
1. Cấu trúc bậc 1 (primary), là bậc cơ bản nhất, đề cập đến trình tự của các axit amin
liên kết đồng hóa trị trong chuỗi polipeptit.
2. Cấu trúc bậc 2 (secondary) đề cập đến các đoạn của chuỗi như là một kết quả của
liên kết H giữa các nhóm peptit liền kề, tạo thành các hình dạng được gọi là dãy
-helices và dãy -pleated.
3. Cấu trúc bậc 3 (tertiary) đề câp đến hình dạng gấp ba chiều của toàn chuỗi
polipeptit đươc tạo nên từ nhiều nhóm. Các đuôi –SH của hai chuỗi bên cyctein
hình thành một liên kết hóa trị disunfua dạng cầu (-S-S-) nối các phần xa chuỗi lại
với nhau. Các chuỗi bên cực và ion tương tác dung hòa với nước thông qua ionlưỡng cực và những liên kết H. Còn các chuỗi bên không phân cực tác động với
nhau thông qua lực phân tán phía bên trong protein không có nước. Do vậy, các
protein hòa tan có phía bên ngoài là cực-ion còn bên trong không phân cực.
4. Cấu trúc bậc 4 (Quaternary), là bậc cao nhất xuất hiện trong các protein lên đến
hàng ngàn chuỗi peptit (tiểu đơn vị), đề cập đến cách các chuỗi sắp xếp với nhau


thành protein đa-tiểu đơn vị tổng thể. Ví dụ, huyết sắc tố hay còn gọi là
hemoglobin (Hb) bao gồm bốn tiểu dơn vị được xếp với nhau như Hình 15.22
(hình bên phải).

Lưu ý rằng chỉ có cấu trúc bậc 1 chứa các liên kết cộng hóa trị, cấu trúc bậc 2, bậc 3
và bậc 4 chủ yếu dựa vào lực giữa các phân tử.
The Relation Between Structure and Function Two broad classes of proteins differ
in the complexity of their amino acid compositions and sequences and, therefore, in
their structure and function:
1. Fibrous proteins are key components of biological materials that require

strength and flexibility. They have simple amino acid compositions, repetitive
structures, and extended shapes. Consider collagen, the most common animal
protein, which makes up as much as 40% of human body weight. More than
30% of its amino acids are glycine, and another 20% are proline. It exists as
long “cables” consisting of three e intertwined chains, with the peptide C=O
groups in one chain H bonding with the peptide N-H groups in another. As the
main component of tendons, skin, and blood vessels, collagen has a high tensile
strength; in fact, a 1-mm thick can support a 10-kg weight!
2. Globular proteins have complex compositions; they often contain all 20
common amino acids in varying proportions. They are typically compact, with
a wide variety of shapes and functions-as antibodies, hormones, and enzymes,
to name a few. The locations of particular amino-acid R groups are crucial to a
globular protein’s function. In enzymes, for example, these groups bring the
reactants together through intermolecular forces and stretch their bonds to
speed their reaction to products. Experiment shows that a slight change in a
critical R group dramatically reduces a globular protein’s functionalily. This
fact supports the essential idea that a protein’s amino acid sequence determines
its structure, which in turn determines its functions:
SEQUENCE → STRUCTURE → FUNCTION
Next, we’ll see how the amino acid sequence of every protein in every organism is
prescribed by the genetic information that is held within the organism’s nucleic acids.
Mối quan hệ giữa cấu trúc và chức năng Hai loại chính của protein khác nhau về sự
phức tạp trong cấu tạo vầ các chuỗi axit amin của nó, vì vậy cấu trúc và chức năng của

chúng có 2 dạng:
1. Protein dạng sợi là cấu tạo chính của vật liệu sinh học đòi hỏi độ bền và tính
linh hoạt. Chúng có cấu tạo axit amin đơn giản, cấu trúc trùng lặp, và hình dạng mở
rộng. Xét về collagen, protein động vật phổ biến nhất bằng 40% trọng lượng cơ thể
con người. Hơn 30% các axit amin của nó là glycine, và 20% khác là proline. Chúng
tồn tại như hình dạng dây cáp dài bao gồm ba chuỗi đan xen với nhau, có nhóm peptit
C=O trong một chuỗi H liên kết với nhóm peptit N-H trong một chuỗi khác. Là thành
phần chính của gân, da, mạch máu, collagen có độ bền kéo dài cao; trên thực tế, một
sợi dày 1-mm có thể chịu được trọng lượng 10 kg!


2. Protein hình cầu có cấu tạo phức tạp; chúng thường chứa tất cả 20 axit amin
phổ biến theo các tỷ lệ khác nhau. Chúng thường gọn nhẹ, với một loạt các hình dạng
và chức năng khác nhau – như kháng thể, kích thích tố, các enzym, và một vài cái
khác nữa. Vị trí của các nhóm axit amin R đặc trưng mang tính quyết định đối với
chức năng của protein hình cầu. Ví dụ, ở enzim thì những nhóm này làm cho các chất
phản ứng tác dụng với nhau thông qua lực giữ các phân tử và sự nới rộng các liên kết
để đẩy nhanh phản ứng của chúng đới với các sản phẩm. Các thí nghiệm cho thấy một
thay đổi nhỏ trong một nhóm R quan trọng làm giảm đáng kể chức năng của một
protein hình cầu. Thực tế này cho thấy rõ khái niệm cơ bản rằng chuỗi axit amin của
một protein quyết định cấu trúc và lần lượt quyết định chức năng của nó:
CHUỖI => CẤU TRÚC => CHỨC NĂNG
Tiếp theo, chúng ta sẽ xem bằng cách nào mà chuỗi axit amin của mỗi protein trong
sinh vật được quy định bằng thông tin di truyền được tổ chức trong các axit nucleic
của sinh vật.
Nucleotides and Nucleic Acids
An organism’s nucleic acids construct its proteins. Given that the proteins determine
how the organism looks and behaves, no job could be more essential.
Monomer Structure and Linkage Nucleic acids are polynucleotides, unbranched
polymers that consist of linked monomer units called mononucleotides, each of which

consists of an N-containing base, a sugar, and a phosphate group. The two types of
nucleic acid, ribonucleic acid (RNA) and deoxyribonucleic acid (DNA), differ in the
sugar portions of their mononucleotides. RNS contains ribose and DNA contains
deoxyribose, in which –H substitutes for –OH on the second C of ribose.
Axit nucleic và nucleotit
Axit nucleic của một sinh vật cấu thành nên protein của nó. Các protein quyết định
hình dạng và cách hoạt động của sinh vật.
Sự liên kết hóa học và cấu tạo monome Axit nucleic là các polinucleotit, các polime
không phân nhánh gồm các đoạn monome liên kết được gọi là mononucleotit, mỗi
một mononucleotit gồm một bazo chứa liên kết N, một đường, một nhóm phốt pho.
Hai loại của axit nucleic đó là axit ribonucleic (RNA) và axit deoxyribonucleic
(DNA), khác với những đoạn phân tử đường trong mononucleotit của chúng, RNA
chứa ribose, và DNA chứa deoxyribose có –H thay thế cho nhóm –OH ở C thứ hai của
ribose.


Figure 15.23 Nucleic acid precursors and their linkage.

The cellular precursors that form a nucleic acid are nucleoside triphosphates
(Figure 15.23A). Dehydration-condensation reactions between them create a chain
with the repeating pattern-sugar-phosphate-sugar-phosphate, and so on (Figure
15.23B). Attached to each sugar is one of four N-containing bases-thymine (T),
cytosine (C), guanine (G), and adenine (A). In RNA, uracil (U) substitutes doe
thymine. The bases dangle off the chain, much like the R groups dangle off the
polypeptide chain off a protein.
Các chất tiền tế bào mà hình thành từ nên một axit nucleic gọi là nucleosit
triphotphat (Hình 15.23A). Phản ứng trùng ngưng - khử nước giữa chúng tạo ra một
mạch với dạng lặp lại -đường-photpho-đường-photpho, ... (Hình 15.23B). Đính với
mỗi đường là bốn bazơ chứa N – thymin (T), cytosin (C), guanin (G), và adenin (A).

Trong RNA, uracil (U) thay thế cho thymin. Các bazo rời khỏi chuỗi, giống như các
nhóm R rời khỏi chuỗi peptit của protein.
DNA Structure and Base Pairing In the cell nucleus, the many millions of
nucleotides in DNA occur two chains wrapped each other in a double helix (Figure
15.24), Intermolecular forces play a central role in stabilizing this structure. On the
exterior, negatively charged sugar-phosphate chains form ion-dipole and H bonds with
the aqueous surroundings. In the interior, the flat, N-containing bases stack above each
other, which allows extensive interaction through dispersion forces.
Most important, each base in one chain “pairs” with a base in the other through
H bonding. The essential feature of these base pairs, which is crucial to the structure
and function of DNA, is that each base is always paired with the same partner: A
sequence on the other. For example, the sequence A-C-T on one chain is always paired
with T-G-A on the other.
Each DNA molecule is folded into a tangled mass that forms one the cell’s
chromosomes. The DNA molecule is amazing long and thin: if the largest human
chromosome were stretched out, it would be 4 cm (more than 1.5 in) long; in the cell
nucleus, however, it is wound into a structure only 5 nm in diameter08 million times
shorter!
Figure 15.24 The double helix of DNA and a section showing base pairs.

Form DNA to Protein In the genetic code, each base in a DNA chain acts as a
“letter”, each three-base sequence as a “word”, and each word codes for a specific
amino acid. For example, the sequence C-A-C codes for the amino acid histidine, A-


A-G codes for lysine, and so on. In a complex process that occurs largely through H
bonding between base pairs, the DNA message of three-base words is transcribed into
an RNA message of three-base words, which is then translated into the sequence of
linked amino acids that make up a protein:

DNA BASE SEQUENCE → RNA BASE SEQUENCE → PROTEIN AMINO ACID
SEQUENCE
The biopolymers provide striking evidence that the same atomic properties that give
rise to covalent bonds, molecular shape, and intermolecular forces provide the means
for all life forms to flourish.
Kết cặp bazơ và cấu trúc DNA Trong các nhân tế bào, có rất nhiều triệu nucleotit
trong DNA xảy ra như hai chuỗi bọc xong quanh lẫn nhau trong một chuỗi xoắn kép
(HÌnh 15.24). Lực giữa các phân tử đóng vai trò trung tâm trong việc ổn định cấu trúc
này. Bên ngoài, các chuỗi đường-photphat tích điện âm hình thành nên ion lưỡng cực
và các liên kết H với dung dịch nước xong quanh. Bên trong, các bazo chứa liên kết N
chồng xếp lên nhau cho phép tương tác rộng rãi thông qua lực phân tán.
Quan trọng nhất là mỗi bazơ trong chuỗi “kết cặp” với một bazơ trong chuỗi
khác thông qua liên kết H. Chức năng cơ bản của các cặp này là rất quan trọng đối
với cấu trúc và chức năng của DNA, có nghĩa là mỗi bazơ luôn luôn kết cặp với chất
kết hợp tương tự: A kết cặp với T, và G kết cặp với C. Vì vậy, dãy bazo trong chuỗi là
phần bổ sung cho dãy của chuỗi khác. Ví dụ, dãy A-C-T trong một chuỗi luôn luôn
cặp với T-G-A của chuỗi khác.
Mỗi phân tử DNA được gấp thành một khối xếp chồng lên nhau tao ra một
trong số các nhiễm sắc thể của tế bào. Phân tử DNA cực kì dài và mỏng: nếu nhiễm
sắc thể lớn nhất ở người được kéo dài ra thì nó có thể dài 4 cm; tuy nhiên, trong tế bào
nucleus thì nó được quấn thành một cấu trúc chỉ có đường kính 5 nm – ngắn hơn đến
8 triệu lần!
Từ DNA đến Protein Trong mã di truyền, mỗi bazơ trong một chuỗi DNA hoạt động
như một “chất truyền tin”, còn mỗi chuỗi bazơ liên kết ba giống như là một “lệnh
thông tin”, và mỗi mã thông tin đại diện cho một axit amin riêng biệt. Ví dụ, axit amin
histidin có mã là C-A-C, lysine có mã là A-A-G... Trong một trình tự quá phức tạp xảy
ra thông qua liên kết H giữa các cặp bazơ, DNA truyền thông tin của các lệnh bazơ
liên kết ba được tiếp nhận thành một RNA truyền tin của các lệnh bazo liên kết ba, và
rồi nó được chuyển đến chuỗi các axit amin được nối với nhau tạo nên một protein:
CHUỖI BAZƠ DNA => CHUỖI BAZƠ RNA => CHUỖI AXIT AMIN PROTEIN

Các polime sinh học đưa ra minh chứng rõ ràng rằng các tính chất nguyên tử giống
nhau làm phát sinh liên kết cộng hóa trị, hình dạng và lực giữa các phân tử cung cấp
phương tiện cho tất cả các dạng sự sống để phát triển.
Summary of Section 15.6
The three types of natural polymers-polysaccharides, proteins, and nucleic acidsare formed by dehydration-condensation reactions.
• Polysaccharides are formed from cyclic monosaccharides, such as glucose.
Cellulose, starch, and glycogen have structural or energy-storage roles.
•


Proteins are polyamides formed form as many as 20 different types if amino acids.
Fibrous proteins have extended shapes and play structural roles. Globular proteins
have compact shapes and function as antibodies, hormones, and enzymes. The
amino acid sequence of a protein determines its shape and function.
• Nucleic acids (DNA and RNA) are polynucleotides consisting of four different
mononucleotides. The base sequence of the DNA chain determines the sequence of
amino acids in an organism’s proteins. Hydrogen bonding between specific base
pairs results in DNA’s double helical structure and is the key to the process of
protein synthesis.
•

Tóm lược phần 15.6
• Ba loại của polime tự nhiên – polysaccharides, protein, và axit nucleic – được

hình thành bởi các phản ứng trùng ngưng – khử nước.
• Polysaccharides được hình thành từ cyclic monosaccharit, như là glucose.

Cellulose, tinh bột và glycogen có các vai trò về cấu trúc và dự trữ năng lượng.
• Protein chính là polymit được hình thành từ khoảng 20 loại khác nhau của axit
amin. Các protein dạng sợi có hình dạng giãn rộng ra và đảm nhận vai trò cấu

trúc. Các protein có hình dạng thu gọn đảm nhận chức năng như những kháng thể,
kích thích tố và enzim. Chuỗi axit amin của một protein quyết định hình dạng và
chức năng của nó.
• Axit nucleic (DNA và RNA) là những polynucleotit gồm có bốn mononucleotit
khác nhau. Chuỗi bazo của chuỗi DNA quyết định chuỗi của các axit amin trong
các protein của một sinh vật. Liên kết hydrogen giữa các cặp bazo riêng biệt tạo
thành ADN kép cấu trúc xoắn và là rất quan trọng đối với quá trình tổng hợp
protein.