CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ (P3) doc

CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
VỀ HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.3 Các khái niệm cơ bản trong hóa
hữu cơ
 I.3.1Gốc hydrocacbon và nhóm định chức
 I.3.2 Khái niệm đồng đẳng và đồng phân
 I.3.3 Khái niệm về tác nhân phản ứng
 I.3.4 Khái niệm về cơ chế phản ứng
2
 I.3.1Gốc hydrocacbon và nhóm định chức
 I.3.2 Khái niệm đồng đẳng và đồng phân
 I.3.3 Khái niệm về tác nhân phản ứng
 I.3.4 Khái niệm về cơ chế phản ứng
 - Gốc hydrocacbo là phần còn lại khi ta loại bỏ đi một hay
nhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocacbon
 - Gốc hydrocacbon là phần mà tính chất hóa học của
chúng trong đại đa số các hợp chất hữu cơ đều tương tự
nhau
 - Nhóm định chức là nhóm quyết định tính chất hóa học cơ
bản của một loại hợp chất
I.3.1Gốc hydrocacbon và nhóm
định chức
 - Gốc hydrocacbo là phần còn lại khi ta loại bỏ đi một hay
nhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocacbon
 - Gốc hydrocacbon là phần mà tính chất hóa học của
chúng trong đại đa số các hợp chất hữu cơ đều tương tự
nhau
 - Nhóm định chức là nhóm quyết định tính chất hóa học cơ

bản của một loại hợp chất
3
Một số gốc hydrocacbon
4
Nhóm định chức
 Nhóm định chức - nhóm quyết định tính
chất hóa học cơ bản của một loại hợp chất
 Nhóm mà có phản ứng đặc trưng không phụ
thuộc vào gốc còn lại.
 Ví dụ, liên kết đôi trong anken đơn giản hoặc
trong anken phức tạp đều phản ứng với
Brôm bằng 1 con đường.
 Nhóm định chức - nhóm quyết định tính
chất hóa học cơ bản của một loại hợp chất
 Nhóm mà có phản ứng đặc trưng không phụ
thuộc vào gốc còn lại.
 Ví dụ, liên kết đôi trong anken đơn giản hoặc
trong anken phức tạp đều phản ứng với
Brôm bằng 1 con đường.
5
6
Liên kết đôi là nhóm định chức
7
Các loại nhóm định chức: Liên kết
bội giữa C và C
 Anken có liên kết đôi C=C
 Ankin có liên kết ba C

C
 Aren (hoặc hydrocacbon thơm) có cấu trúc đặc

biệt.
8
Liên kết bội giữa C và C
9
Nhóm định chức là nguyên tử C liên kết với
một nguyên tử có độ âm điện cao
 Ankyl halogenua: C liên kết với nguyên tử halogen (C-X)
 Alcohol: C liên kết với O của nhóm hydroxyl (C-OH)
 Eter: 2 nguyên tử C cùng liên kết với O (C-O-C)
 Amin: C liên kết với N (C-N)
 Thiol: C liên kết với nhóm SH (C-SH)
 Sulfide: 2 C cùng liên kết với S (C-S-C)
 Các liên kết này phân cực, điện tích dương phần (+) tập trung ở C
và điện tích âm phần () tập trung ở nguyên tử có độ âm điện
cao.
10
 Ankyl halogenua: C liên kết với nguyên tử halogen (C-X)
 Alcohol: C liên kết với O của nhóm hydroxyl (C-OH)
 Eter: 2 nguyên tử C cùng liên kết với O (C-O-C)
 Amin: C liên kết với N (C-N)
 Thiol: C liên kết với nhóm SH (C-SH)
 Sulfide: 2 C cùng liên kết với S (C-S-C)
 Các liên kết này phân cực, điện tích dương phần (+) tập trung ở C
và điện tích âm phần () tập trung ở nguyên tử có độ âm điện
cao.
11
Nhóm định chức: Liên kết đôi giữa C và O
(Nhóm Cacbonyl)
 Andehit: một nguyên tử hydro liên kết với C=O
 Xeton: hai C liên kết với C=O

 Axit Cacboxylic : OH liên kết với C=O
 Este: C-O liên kết với C=O
 Amid: C-N liên kết với C=O
 Acid chloride: Cl liên kết với C=O
 Cacbonyl C mang điện tích dương phần (+)
 Cacbonyl O mang điện tích âm phần (-).
12
 Andehit: một nguyên tử hydro liên kết với C=O
 Xeton: hai C liên kết với C=O
 Axit Cacboxylic : OH liên kết với C=O
 Este: C-O liên kết với C=O
 Amid: C-N liên kết với C=O
 Acid chloride: Cl liên kết với C=O
 Cacbonyl C mang điện tích dương phần (+)
 Cacbonyl O mang điện tích âm phần (-).
13
I.3.2 Khái niệm về đồng đẳng và
đồng phân
 - Chất đồng đẳng là những chất có những đặc
điểm sau:
 + Có tính chất hóa học tương tự nhau
 + Thành phần phân tử sai khác nhau một hay một
số nhóm –CH
2
-
 Ví dụ:
 + Đồng đẳng ankan, anken, ankin
 + Rượu metylic và rượu etylic là đồng đẳng của nhau
 + CH
3

NH
2
và CH
3
CH
2
NH
2
là đồng đẳng của nhau
 Các hợp chất lầ đồng đẳng với nhau hợp lại thành dãy
các hợp chất gọi là dãy đồng đẳng
14
 - Chất đồng đẳng là những chất có những đặc
điểm sau:
 + Có tính chất hóa học tương tự nhau
 + Thành phần phân tử sai khác nhau một hay một
số nhóm –CH
2
-
 Ví dụ:
 + Đồng đẳng ankan, anken, ankin
 + Rượu metylic và rượu etylic là đồng đẳng của nhau
 + CH
3
NH
2
và CH
3
CH
2

NH
2
là đồng đẳng của nhau
 Các hợp chất lầ đồng đẳng với nhau hợp lại thành dãy
các hợp chất gọi là dãy đồng đẳng
I.3.3 Đồng phân
 Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng
công thức phân tử, nhưng có công thức cấu tạo khác
nhau
 - Các loại đồng phân:
 + Đồng phân cấu tạo
 + Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)
 Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng
công thức phân tử, nhưng có công thức cấu tạo khác
nhau
 - Các loại đồng phân:
 + Đồng phân cấu tạo
 + Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)
15
A. Đồng phân cấu tạo
 - Do thay đổi mạch liên kết cacbon C-C:
H
2
C CH CH
2
CH
3
Buten-1
H C
C CH

3
2-metyl-propen-1
16
H
2
C
C
CH
3
CH
3
H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C
xyclo butan
 Do thay đổi vị trí của nhóm chức, vị trí của liên kết bội
17
 Đồng phân tạo thành khi hợp chất có cùng thành phần
nhưng nhóm chức khác nhau:
H
3
C O CH
3
dimetyl ete

18
H
3
C CH
2
OH
etanol
B. Đồng phân lập thể
 Đồng phân lập thể gồm có hai loại: đồng phân hình học và
đồng phân quang học
19
Đồng phân hình học
 Hai hợp chất là đồng phân hình học với nhau là hai hợp
chất có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử giòng nhau về
bản chất và số lượng nhưng sắp xếp khác nhau trong
không gian.
 + Các hợp chất có nối đôi và vòng phẳng có thể có
đồng phân hình học
 + Phân thành 2 loại đồng phân Cis và Trans
 + Điều kiện để có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử
C mang liên kết đôi (hoặc trong vòng phẳng) liên kết
với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau
 Hai hợp chất là đồng phân hình học với nhau là hai hợp
chất có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử giòng nhau về
bản chất và số lượng nhưng sắp xếp khác nhau trong
không gian.
 + Các hợp chất có nối đôi và vòng phẳng có thể có
đồng phân hình học
 + Phân thành 2 loại đồng phân Cis và Trans
 + Điều kiện để có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử

C mang liên kết đôi (hoặc trong vòng phẳng) liên kết
với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau
20
Đồng phân Cis – Trans của anken
21
Đồng phân Cis – Trans của hợp
chất vòng phẳng
22
B.Đồng phân quang học
 Ánh sáng phân cực (polarized light): là ánh sáng dao động
theo một phương nhất định.
 Mặt phẳng phân cực: mặt phẳng vuông góc với phương
dao động của ánh sáng phân cực
23
Chất quang hoạt
 Những chất có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực
của ánh sáng phân cực
 Có hai loại chất hoạt quang: tả truyền và hữu truyền.
 Những chất có khả năng làm quay mặt phẳng phân cực
của ánh sáng phân cực
 Có hai loại chất hoạt quang: tả truyền và hữu truyền.
24
Chất tả truyền
 Chất tả truyền là chất làm quay mặt phẳng phân cực của
ánh sáng sang trái một góc . Khi viết tên của chất người
ta thường đặt dấu (-) trước tên của nó.
 Ví dụ: axit (-) lactic
25