Bảng tổng kết HIDROCACBON quan trọng trong hóa học phổ thông

Bảng tổng kết kiên thức cơ bản hoá học trung học phổ thông Luyện thi đại học cao đẳng Hoá học hữu cơ : Phần Hiđrocacbon

đạI CƯƠNG Về HOá HọC HữU CƠ.
1, Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của Cacbon trừ CO, CO2, muối cacbonat, axit cacbonic, cacbua kim loại, h.chất xianua
Ví dụ: CH4, C2H4, CHCH, C6H6(benzen), CH3CH2OH, CH3COOH, C6H12O6, (C6H10O5)n, CH3NH2, ...
2, Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ.
a) Thành phần nguyên tố và cấu tạo. b) Tính chất vật lý.
c) Tính chất hoá học chung.
Thành phần nguyên tố
Có t0s, t0nc thấp chúng dễ bị bay
Dễ bị cháy
Chủ yếu chứa C, H, O ngoài ra có một
hơi và dễ bị nóng chảy
Dễ bị nhiệt độ phân huỷ
số ng.tố khác như N, Hal, S, Ca, Fe,...
Các chất hữu cơ tan hoặc ít tan trong Các phản ứng của hợp chất hữu cơ
Cấu tạo
dung môi nước, nhưng tan nhiều trong
thường xảy theo nhiều chiều hướng
Liên kết hoá học trong các hợp chất
các dung môi hữu cơ
khác nhau và với tốc độ rất chậm
hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị
3, Vấn đề tách và tinh chế các hợp chất hữu cơ.
Phương pháp chưng cất: Tách các chất hữu cơ ở thể lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau
Phương pháp chiết
: Tách các chất hữu cơ ở thể loảng không hoà tan được vào nhau và có khối lượng riêng khác nhau
Phương pháp kết tinh : Tách riêng hỗn hợp các chất ở thể rắn có độ tan khác nhau thay đổi theo nhiệt độ

4, Một vài khái niệm trong hoá học hữu cơ
Nhóm chức: Nhóm nguyên tử hay nguyên tử gây ra phản ứng hoá học đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu cơ

Ví dụ: Nhóm chức của ancol là OH gây phản ứng đặc trăng cho ancol là có thể tác dụng với Na giải phóng H2
Đồng đẳng: Là các chất hữu cơ có thành phần phân tử khác nhau một hay nhiểu nhóm metylen ( CH2) nhưng có cấu tạo
hoá học tương tự như nhau có tính chất hoá học tương tự nhau
Ví dụ: CH3CH2CH3 ,CH3CH2CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2CH3 là các chất đồng đẳng
Đồng phân: Là các các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo khác nhau có tính chất hoá
học không giống nhau.
Ví dụ: ứng với công thức phân tử C2H6O có 2 đồng phân là CH3CH2OH (ancol etylic) và CH3OCH3 (đimetyl ete)
5, Bản chất của một số liên kết trong hợp chất hữu cơ.
Liên kết đơn ( ): Tạo bởi 1 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết
Liên kết đôi ( = ) : Tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết và 1 liên kết
Gọi chung là liên kết bội
Liên kết ba ( ) : Tạo bởi 3 cặp e dùng chung. Thành phần gồm 1 liên kết và 2 liên kết

Bảng tổng hợp các hiđrocacbon quan trọng trong hoá học trung học phổ thông
CTPT chung
Dãy đồng đẳng
Đặc điểm cấu tạo
Cấu trúc phân tử

Tính chất vật lý

Đồng phân

Danh
pháp

Thông
thường
Thay thế
(IUPAC)

Ví dụ đồng phân và
danh pháp

Hiđrocacbon no
Ankan (Parafin)
Mono-xicloankan
CnH2n + 2 ( n 1)
CnH2n ( n 3)
CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ...
C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, ...
Mạch hở, các liên kết đều là đơn( )

Mạch chính khép kín thành một
vòng, các liên kết đều là đơn ( )

Các ng.tử C ở trạng thái lai hoá sp3
Các góc liên kết đều là 109028
CH4 có cấu trúc tứ diện đỉnh là C
Trạng thái ở điều kiện thường
C1 C4 : Trạng thái khí
C5 C17 : Trạng thái lỏng
C18 trở lên: Trạng thái rắn
Không màu
Thể khí và rắn: không mùi
Thể lỏng: C5 C10: mùi xăng
C10 C16: mùi dầu hoả
t0nc, t0s : tăng khi mạch C tăng
Tính tan: Không tan trong nước nhưng
tan trong một số dung môi hữu cơ khác

*, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân
*, Thuộc đp về mạch cacbon

Trạng thái ở điều kiện thường
C3 C4 : Trạng thái khí
C5 trở lên: Trạng thái lỏng, rắn
Màu sắc : Không màu
Mùi vị: Không vị
Tính tan: Không tan trong nước
nhưng tan trong một số dung môi
hữu cơ khác

*, Ph.tử có 4C trở lên có đ.phân
*, Thuộc đp về mạch cacbon

*, 1CH3 đính vào C2 m.chính iso
*, 2CH3 đính vào C2 m.chính neo
Số chỉ nhánh + tên nhánh +
Số chỉ nhánh + tên nhánh +
+ tên mạch C chính + an +xiclo +tên mạch C chính
+an
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 (1)
(1)
(2)
CH3CH(CH3)CH2CH3 (2)
C2H5(3)
CH3
CH3-C-CH3 (3)
CH3

(4)
(5)
(1) Pentan
(1)
Xiclo
pentan
(2) 2-metylbutan ( iso pentan)
(2) Metyl xiclobutan
(3) 2,2-đimetylpropan ( neo pentan)
(3) Etyl xiclopropan
(4) 1,1-đimetyl xiclopropan
(5) 1,2-đimetyl xiclopropan

Anken
CnH2n ( n 2)
C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, ...

Hiđrocacbon không no
Ankađien
CnH2n 2 ( n 3)
C3H4, C4H6, C5H8, C6H10, ...

Mạch hở, phân tử có một liên kết đôi
(), còn lại là liên kết đơn ()
2 ng.tử C có = ở TT lai hoá sp2
Các góc liên kết khoảng 1200
C2H4 có các ng.tử đều thuộc trong mặt
phẳng chứa liên kết đôi
Trạng thái ở điều kiện thường
C2 C4 : Trạng thái khí

C5 trở lên : Trạng thái lỏng, rắn
Màu sắc: Không màu
Mùi vị : Không vị
t0nc, t0s : tăng khi mạch C tăng
Tính tan: Không tan trong nước
nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ
khác

Mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi (2),
còn lại là liên kết đơn ()
Trong trương trình chỉ nghiên cứu buta-1,3đien, iso-pren
Trong phân tử CH2=CHCH=CH2
4 ng.tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2

*, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân
*, Thuộc đp về mạch cacbon, đp vị trí
liên kết =, đp hình học (cis-trans)

*, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân
*, Thuộc đp về mạch cacbon, đồng phân vị
trí 2 liên kết đôi

Tên ankan tương ứng nhưng thay thế
đuôi an đuôi ilen
Số chỉ nhánh + tên nhánh +
+ tên mạch C chính+ vị trí= +
en
CH2=CHCH2CH2CH3 (1)
CH3CH=CHCH2CH3 (2)
CH2=C(CH3)CH2CH3 (3)

CH2=CHCH(CH3)2
(4)
CH3CH=C(CH3)2
(5)
(1) Pent-1-en
(2) Pent-2-en
(3) 2-metylbut-1-en
(4) 3-metylbut-1-en
(5) 2-metylbut-2-en

Giữa 2 ng.tử C có chứa liên kết = có 2
obitan p xen phủ bên tạo l.kết Hình
thành hệ liên kết liên hợp
Tạo cho cao su có tính chất đàn hồi
4 ng.tử C và 6 ng.tử H trong phân tử đều
nằm trên cùng một mặt phẳng.

Số chỉ nhánh + tên nhánh +
+ tên mạch C chính + a +
+vị trí 2 liên kết = + đien

CH2=C=CHCH2CH3 (1)
CH2=CHCH=CHCH3 (2)
CH2=CHCH2CH=CH2 (3)
CH3CH=C=CHCH3 (4)
CH2=C(CH3)CH=CH2 (5)
CH2=C=C(CH3)2
(6)
(1) Penta-1,2-đien (2) Penta-1,3-đien
(3) Penta-1,4-đien (4) Penta-2,3-đien

(5) 2-metylbuta-1,3-đien
(6) 3-metylbuta-1,2-đien

Aren ( Ankyl benzen)
Ankin
CnH2n 2 ( n 2)
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8, C6H10, ...

CnH2n 6 ( n 6)
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12, ...

Mạch hở, phân tử có một liên kết ba
C C (2), còn lại là liên kết đơn ()
2 ng.tử C có ở TT lai hoá sp
2 ng.tử C mang liên kết và 2 ng.tử
liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một
đường thẳng
Trạng thái ở điều kiện thường
C2 C4 : Trạng thái khí
C5 trở lên: Trạng thái lỏng hoặc rắn
Màu sắc : Không màu
Mùi vị: Không vị
Tính tan: Không tan trong nước
nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ
khác
tos, t0nc tăng khi mạch C tăng

Hiđrocacbon phân tử chứa một
nhân thơm (nhân benzene)
Xét với benzen (C6H6)

6 ng.tử C ở TT lai hoá sp2
Trong phân tử benzen tồn tại hệ
liên hợp lk bền vững hơn
Benzen và các ankyl benzen là
những chất không màu, không tan
trong nước, nhưng tan trong một số
dung mỗi hữu cơ khác đồng thời là
dung môi hoà tan các chất hữu cơ
khác (I2, Br2, S, cao su, chất béo,...)
Các aren đều là chất có mùi
( benzen và toluen có mùi thơm
nhẹ, nhưng có hại cho sức khoẻ)

*, Ph.tử có từ 4C trở lên có đồng phân
*, Thuộc đp về mạch cacbon, đồng phân
vị trí liên kết ba C C

*, Ph.tử có 8C trở lên có đ.phân
*, Thuộc ddp về mạch cacbon

Tên gốc ankyl thế + axetylen
Ví dụ: CHCCH3: metylaxetylen
Số chỉ nhánh + tên nhánh +
Số chỉ vị trí thế H của vòng
benzen + tên nhánh +
+ tên mạch C chính+ vị trí + in
benzen
CH3
CHCCH2CH2CH3 (1)
C

H
(1)
CH3 (2)
2
5
CH3C CCH2CH3
(2)
CHCCH(CH3)2
(3)
CH
3

(1) Pent-1-in
(2) Pent-2-in
(3) 3-metylbut-1-in

(3)

H3C



CH3

(4)
CH3

(1) Etylbenzen
(2) o-xilen (1,2-đimetylbenzen)
(3) m-xilen (1,3-đimetylbenzen)

(4) p-xilen (1,4-đimetylbenzen)


P/ứ thế halogen (as)là p/ứ đặc trưng
của các ankan và các hidrocacbon no.
CnH2n+2 + kCl2 CnH2n+2-kClk + kHCl
Điều kiện: 1 k 2n + 2
Ví dụ: Ankan thế tạo nhiều sản phẩm
Phản ứng thế

CH3CH2CH2Cl+HCl
CH3CH2CH3+Cl2
CH3CHClCH3+HCl
Ankan có thể thế với hal với nhiều tỉ lệ
khác nhau tạo nhiều sản phẩm khác nhau
(Hỗn hợp sản phẩm đồng phân)

Phản ứng thế

Ví dụ: Ankan thế với nhiều tỉ lệ
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Quy luật thế:
Hướng ưu tiên là nguyên tử hal thế vào
nguyên tử H của C có bậc cao nhất
trong ankan

(Không có phản ứng cộng)

Monoxicloankan cũng có p/ứ
thế halogen khi có askt

Một số anken có phản ứng thế H của
nguyên tử C no trong phân tử(
nguyên tử không gắn với liên kết
đôi) nhưng ở điều kiện khó thực hiện
với nhiệt độ khoảng từ 450 đến
5000C
Ví dụ:

Ví dụ: Xét phản ứng sau
CH3

(Không có phản ứng thế)

CH3
+Cl2

Phản ứng trên được ứng dụng trong
việc sản xuất điều chế glixerol

spchính

Bột Fe CH3
CH3

Cl
hoặc

askt
Cl
C6H5CH2Cl + HCl

b).Thế HNO3/H2SO4 (đặc)

CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl

C3H5(OH)3 CH2ClCHClCH2Cl

NO2
+ HNO3 O2N

NO2+H2O

c). Thế H2SO4(đặc)/xt:piriđin

CH2Cl
Quy luật thế:
P/ứ xảy ra tương tự như đối với
ankan , nguyên tử hal sẽ ưu tiên
thế vào nguyên tử H của C có
bậc cao nhất trong phân tử
monoxicloankan
Chí có vòng 3 và 4 cạnh mới có
phản ứng cộng ( cộng mở vòng)
a). Vòng 3 cạnh (H2, hal,
HX,...)

+ H CH CH CH

+ Br BrCH CH CH Br
+ HBr CH CH CH Br
2

3

2

2

3

2

2

2

+ H2SO4

2

2

Ni ,t o C

+H2
CH3CH2CH2CH3

+ RX

Có phản ứng cộng với các tác nhân
H2, axit, H2O, halogen.
a). Cộng H2( Ni, to) Ankan t.ứng
o

Ni ,t C
CnH2n + H2
CnH2n + 2

Chú ý: Phản ứng k0 làm thay đổi mạch C

b). Công halogen dẫn xuất đihal
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
Chú ý: Phản ứng k0 làm thay đổi mạch C

c). Cộng axit(HX) dẫn xuất hal
+HBr CH3CHBrCH3
CH2=CHCH3

CH2BrCH2CH3
d). Cộng H2O/H+ Ancol(no đơn
chức)
+H2O
CH3CHOHCH3
CH2=CHCH3
(xt:H+) CH2OH

Có p/ứ cộng với các tác nhân H2, hal,
HX, H2O

a) Cộng H2
Pd / PbCO
CnH2n 2 + H2 3 CnH2n
o

Ni ,t C
CnH2n 2 + 2H2
CnH2n + 2

b) Cộng halogen

CH2BrCHBrCH=CH2
(Cộng 1,2)
CH2BrCH=CHCH2Br
(Cộng 1,4)
CH2=CHCH=CH2+2Br2 CH2CH2CH2CH2
Br Br Br Br
Chú ý: Cộng theo tỉ lệ 1:1 với H2 và X2
Với t0 thấp: sp cộng 1,2 chiếm ưu thế
Với t0 cao: sp cộng 1,4 chiếm ưu thế
CH2=CHCH=CH2+Br2

c) Cộng axit và nước
Cộng axit dẫn xuất halogen
Cộng nước Ancol no hoặc không no
tuỳ theo tỉ lệ.

CH2CH3
Chú ý: c,d tuân theo quy tắc Maccopnhicop

(Không có phản ứng trùng hợp)

Ví dụ:

Ví dụ:
0

0

, xt , p
nCH2=CH2 t

(CH2CH2)n

Phản ứng
trùng hợp

SO3-H + H2O

d).P/ứ với ankylhalogenua

3

b). Vòng 4 cạnh ( chỉ cộng H2)

(Không có phản ứng trùng hợp)

Các aren có tham gia p/ứ thế với các
tác nhân như hal, HNO3/H2SO4đ,
H2SO4đ, ankyl halogenua,... Nhưng tuỳ

điều kiện và bản chất các gốc đính vào
vào nhân thơm mà sản phẩm p/ứ có sự
khác biệt

a).Thế hal vào ankylbenzen

CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl

+ Cl2 (askt)

Hỗn hợp 4 sản phẩm thế

Ni ,t o C

Phản ứng cộng

(Không có phản ứng thế)

, xt , p
nCH2=CHCH=CH2 t

0

, xt , p
t
(CH2CH=CHCH2)n

0

, xt, p
nCH2=CHCH3 t

(CH2CH)n

Cao su BuNa

Có p/ứ cộng với các tác nhân H2, hal,
HX, H2O
a) Cộng H2
Pd / PbCO
CnH2n 2 + H2 3 CnH2n

Các ankyl benzen có p/ứ công
với các tác nhân là H2 và
halogen
a) Cộng H2

o

o

Ni ,t C
CnH2n 2 + 2H2
CnH2n + 2

b) Cộng halogen
CnH2n 2 + 2Br2 CnH2n 2Br4
Ví dụ:
HCCCH3 + Br2 CHBr2CBr2CH3

c) Cộng axit
CnH2n 2 + 2HX CnH2nX2
d) Công nước andehit hoặc xeton
Ví dụ: Xét phản ứng HCCCH3 +
H2O
Nếu sp là CH2=CCH3 CH3-C-CH3
OH
O
Nếu sp là CH=CHCH3
CH3CH2CHO
OH
P/ứ nhị hợp axetilen
2C2H2 CH2=CHCCH
P/ứ tam hợp axetilen

R + HCl

Ni ,t C
+ 3H2


b) Cộng Cl2
C6H6 + 3Cl2 askt
C6H6Cl6
Thuốc trừ sâu 666

( Không có phản ứng trùng hợp)

0

, 600 C
3CHCH C

C6H6

CH3
P/ứ
cháy
Phản ứng
oxihoá

O2 / t 0C

O2 / t 0C

CnH2n + 2
nCO2 + (n+1)H2O
NX: nH2O > nCO2, nAnkan = nH2OnCO2

O2 / t C
CnH2n2

nCO2 + (n 1)H2O

NX: nH2O = nCO2

NX: nH2O < nCO2, n(ankadien-ankin) = nCO2 nH2O

Oxihoá
không

Các xicloankan vòng 3 cạnh có
p/ứ công Br2

hoàntoàn

+ Br

2

0

CnH2n
nCO2 + nH2O

BrCH2CH2CH2Br

Thể hiện khi p/ứ với Br2, KMnO4
Thể hiện khi p/ứ với Br2, KMnO4
Ankin làm mất màu dd thuốc tím
KMnO4 tạo sản phẩm chưa muối kali
3CnH2n+2KMnO4+4H2O
3CnH2n 2+ 4KMnO4+8H2O
3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH
3CnH2n 2(OH)4+4MnO2+4KOH của axit hữu cơ

0

CnH2n -6

O2 /t C


nCO2 + (n-3)H2O

NX: nCO2 > nH2O

Benzen ko làm mm dd
KMnO4
Các ankyl benzen khác có


Sản phẩm là ancol no hai chức
Nung R-COOONa với vôi tôi xút
CnH2n+1COOONa +NaOH Na2CO3+CnH2n+2

Crăckinh ankan có mạch C lớn
CnH2n+2 CmH2m +CmH2m+2 (m+m=n)

Điều chế.

Cộng H2 vào hiđrocacbon ko no
CnH2n+2-2k + kH2 CnH2n+2
P2 Vuyec (P2 tăng mạch Cacbon)
Ví dụ: (xt: ete khan)
2CH3Cl + Na C2H6 + NaCl
CH3Cl+C2H5Cl+2Na C3H8+2NaCl

Tách một phân tử H2 từ ankan Tách 1 phân tử H2 từ ankan t/ứng
có mạch C tương ứng( mạch

CnH2n+2 CnH2n + H2
chính có 5 C trở lên)
Hiđrohoá ankin (xt: Pd/PbCO3)
Ví dụ:
CnH2n 2 + H2 CnH2n
CH3(CH2)3CH3
+
Tách nước từ ancol no đơn chức
H2
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
Tách HX từ dẫn xuất halogen
CnH2n+1X + KOH CnH2n
+KX+H2O
Crăckinh ankan có mạch C lớn
CnH2n+2 CmH2m +CmH2m+2 (m+m=n)

/>Thy dy mụn Húa ti Trung tõm Thy Nguyn Bỏ Tun
a ch: 3B2 Ngừ 09 Lờ c Th - H Ni
T : Mr m 01678774916

Sản phẩm là ancol no bốn chức
Điều chế butađien
a) Tách 2 p.tử H2 từ butan
C4H10 CH2=CHCH=CH2 + 2H2
b) Tách H2,H2O từ etanol (xt:ZnO,MgO)
2C2H5OHCH2=CHCH=CH2+H2+H2O
c) Hiđrohoá vinylaxetilen (xt:Pd/PbCO3)
CH2=CHCCH+H2CH2=CHCH=CH2
Điều chế iso-pren
Tách H2 từ iso-pentan cơ chế tách tương

tự như đối với butan

Điều chế axetilen
a) Đi từ CH4
0

, LLN
2CH4 1500

CHCH + 2H2

làm lạnh nhanh
b) Đi từ đá vôi
CaCO3 CaO CaC2

C2H2
Phương trình phản ứng.
CaCO3 CaO + CO2
CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2

khả năng làm mm dd KMnO4
tạo muối kali của axit hữu cơ
Phương pháp đề hiđro hoá
Tách H2 từ xiclo hexan ; hexan
Phương pháp tổng hợp
a) Tam hợp C2H2 (xt: C, 6000C)
0

, 600 C

3CHCH C

C6H6
b) Nung Natribenzoat với xút

C6H5COONa+NaOHC6H6+Na2CO3

c)Phương pháp Friden-Crap
AlCl3
AlCl3
C6H5R+ HX
C6H6 + RX