Bai 7 ly thuyet trong tam ve axit cacboxylic

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Axit Cacboxylic

LÝ THUY T TR NG TÂM V AXIT CACBOXYLIC
TÀI LI U BÀI GI NG
I. KHÁI NI M CHUNG
1. ð*nh nghĩa
Axit cacboxylic là nh ng h p ch t h u cơ mà phân t có nhóm cacboxyl ( COOH) liên k%t tr&c ti%p v(i
nguyên t C ho)c nguyên t H.
2. Phân lo-i
Có 2 cách phân lo-i axit:
Theo c u t-o g0c hiñrocacbon: Axit no, không no, thơm
VD:

Theo s0 lư ng nhóm cacboxyl: Axit ñơn ch6c, Axit ña ch6c
VD: a. formic, a. axetic (ñơn ch6c), a. oxalic, a. añipic, a. phtalic (2 ch6c).
3. Danh pháp
Theo IUPAC.
Tên Axit = Axit + Tên hiñrocacbon tương 6ng theo m-ch chính + oic.
Tên thông thư>ng c?a m@t s0 axit hay g)p:
+ Axit no, ñơn ch6c, m-ch hA:
+ Axit không no, m@t n0i ñôi, ñơn ch6c, m-ch hA:
+ Axit no, hai ch6c, m-ch hA:
+ Axit thơm:
4. Tính ch6t v7t lý
NhiCt ñ@ sôi c?a các axit cacboxylic cao hơn cD ancol tương 6ng do liên k%t H trong axit cacboxylic bFn
hơn trong ancol (do nhóm –OH bH phân c&c m-nh hơn, nguyên t H trong nhóm –OH linh ñ@ng hơn)
Axit cacboxylic cũng t-o ñư c liên k%t H v(i nư(c, 3 axit ñKu dãy no, ñơn ch6c tan vô h-n trong nư(c.
MNi axit cacboxylic có vH chua ñ)c trưng riêng.
II. ð NG ð NG – ð NG PHÂN

1. ð8ng ñ:ng
Tùy theo c u t-o c?a axit (m-ch C, s0 nhóm ch6c, ...) mà ta có các dãy ñPng ñQng khác nhau. Trong
chương trình phS thông, ta ch? y%u xét dãy ñPng ñQng este no, ñơn ch6c, m-ch hA, có các ñ)c ñiUm sau:
Công th6c dãy ñPng ñQng: CnH2nO2.
Khi ñ0t cháy:
.
Ngoài ra, cũng cKn chú ý ñ%n các dãy có công th6c d-ng CnH2n 2Ox (no, m-ch hA, 2 ch6c ho)c không no,
và
m@t n0i ñôi, m-ch hA, ñơn ch6c) khi ñ0t cháy:
.
2. ð8ng phân
Ngoài ñPng phân vF m-ch C, axit còn có ñPng phân lo-i nhóm ch6c v(i este.
III. TÍNH CH$T HÓA H C
1. Tính axit và <nh hư>ng c?a nhóm th
Axit cacboxylic là các axit y%u nhưng có ñKy ñ? tính ch t c?a m@t axit (5 tính ch t: làm ñ[ quỳ tím, tác
d^ng v(i kim lo-i giDi phóng hiñro, tác d^ng v(i bazơ/oxit bazơ, mu0i).
ð@ m-nh c?a axit (ñ)c trưng bAi Ka, Ka càng l(n, tính axit càng m-nh) ph^ thu@c vào g0c hiñrocacbon
(R) liên k%t v(i nhóm ch6c cacboxyl –COOH.
+ Các g0c R ñcy e làm giDm tính axit:
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH.
+ Các g0c R hút e làm tăng tính axit:
CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CHF2COOH.
2. PhHocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58'58'12

Trang | 1

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t tr ng tâm v Axit Cacboxylic

Các phDn 6ng th% nhóm –OH trong nhóm ch6c –COOH c?a axit cacboxylic t-o thành các dhn xu t.
a. Ph#n $ng este hóa
T ng quát:

→
←

Chú ý các ñ,c ñi-m c a ph#n $ng:
PhDn 6ng thuin nghHch (xDy ra theo cD 2 chiFu trong cùng ñiFu kiCn).
ChiFu thuin là phDn 6ng este hóa, chiFu nghHch là phDn 6ng th?y phân este.
ðU phDn 6ng chuyUn dHch theo chiFu thuin, cKn tăng nPng ñ@ các ch t tham gia và dùng ch t hút nư(c
như H2SO4 ñU làm giDm nPng ñ@ các ch t t-o thành.
b. Ph#n $ng tách nư0c liên phân t4
T ng quát:

→
Chú ý: Do g0c axyl R CO có tính hút e m-nh hơn H nên anhiñrit axit có khD năng este hóa m-nh hơn axit
cacboxylic tương 6ng (t-o ñư c este v(i phenol).
3. Ph<n @ng > gCc hiñrocacbon
a. Ph#n $ng th5 6 g7c no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl chm th% A H c?a Cα so v(i nhóm –COOH:

→
b. Ph#n $ng th5 6 g7c thơm
Khi nhóm –COOH gon v(i nhân thơm, phDn 6ng th% ti%p theo xDy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vH trí m
:

!

c. Ph#n $ng c9ng vào g7c không no
"
→
IV. ðI U CH VÀ 'NG D)NG
1. ði u ch
Trong phòng thí nghiCm:
+ Oxh hiñrocacbon, ancol:
$% #
→

&

+

"

$ 
→

&

"

&

ði tp dhn xu t halogen:

,
$
' 
→
≡

→
Trong công nghiCp:
CH3COOH ñư c sDn xu t theo các phương pháp sau:
+ Lên men gi m (phương pháp cS nh t, hiCn nay chm còn dùng ñU sDn xu t gi m ăn):
! ( )!

→
3
2
3
*
Oxi
hóa
CH
CHO
(phương
pháp
ch?
y%u
trư(c ñây):
+
3
1


→
3
2
3
2
+ ði tp metanol và CO (phương pháp hiCn ñ-i và kinh t% nh t):

3


→

3

2. Dng dEng
Giáo viên: Vũ Kh3c Ng6c
Ngu8n:
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58'58'12

Hocmai.vn
Trang | 2