Bai 22 ly thuyet va bai tap dac trung ve amino axit

Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

Lý thuy t và bài t p ñ c trưng v! aminoaxit

LÝ THUY T VÀ BÀI T P ð C TRƯNG V AMINOAXIT
TÀI LI U BÀI GI NG
I. KHÁI NI M CHUNG
1. ð,nh nghĩa
Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a ñ ng th i nhóm amino ( NH2) và nhóm
cacboxyl ( COOH).
2. Danh pháp
Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm th, NH2 - g.c hiñrocacbon.
Tên thay th,:
Tên Amino axit = S. ch3 v4 trí + amino + tên h7 th.ng c8a axit tương ng.
Tên n a h7 th.ng:
Tên Amino axit = Ký hi7u ch3 v4 trí + amino + tên thông thư ng c8a axit tương ng.
Tên thông thư ng: Glyxin, Alanin, Valin, ...
H7 th.ng ký hi7u 3 ch : các α – amino axit còn có thF ký hi7u bGng 3 ch cái ñHu tiên trong tên thông
thư ng.
3. Tính ch2t v t lý
Các amino axit là nh ng ch t rIn - d ng tinh thF không màu, có nhi7t ñK nóng chLy cao và dM tan trong
nưNc do chúng t n t i - d ng lưPng cQc (mu.i nKi phân t h p ch t ion).
R CH COO
+

R CH COOH

NH3

NH 2

d¹ng ion l−ìng cùc
d¹ng ph©n tö
II. ð!NG ð"NG # ð!NG PHÂN
Trong chương trình ch8 y,u ch3 xét ñ,n mKt vài amino axit quen thuKc trong ñó có Gly, Ala và Val là cùng
dãy ñ ng ñXng.
Amino axit có ñ ng phân vY m ch C và v4 trí c8a nhóm ch c.
III. TÍNH CH&T HÓA H(C
1. Tính ch2t axit – bazơ c6a dung d,ch amino axit
Amino axit có tính lưPng tính:
H 2 N CH 2 COOH + HCl → H 3 N + CH 2 COOHCl −

H 2 N CH 2 COOH + NaOH → H 2 NCH 2 COONa + H 2 O
Dung d4ch amino axit có thF trung tính, axit ho[c bazơ tùy thuKc vào t] l7 s. nhóm ch c NH2 : s. nhóm
ch c –COOH. N,u t] s. trên (k):
+ k = 1 → môi trư ng trung tính, không ñ`i màu quỳ tím. VD: Gly, Ala, ...
+ k > 1 → môi trư ng bazơ, quỳ tím chuyFn thành màu xanh. VD: Lys, ...
+ k < 1 → môi trư ng axit, quỳ tím chuyFn thành màu ñe h ng. VD: Glu, ...
Có các dung d4ch riêng bi7t sau:
VD: C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua), NH2–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, ClNH3–CH2–COOH, HOOC–
CH2–CH2–CH(NH2)–COOH, NH2–CH2–COONa
S. lư ng các dung d4ch có pH < 7 là:
A. 2.
B. 4.
C. 5.
D. 3.
ðáp án D.
(Trích ñ$ thi tuy&n sinh ðH – Cð kh+i A – 2008)
2. Ph;n PhLn ng xLy ra tương tQ như axit cacboxylic (có axit vô cơ xúc tác, phLn ng thuln ngh4ch)
VD:

HCl
H 2 N CH 2 COOH + C 2 H 5OH ↽ (k) ⇀ H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 + H 2 O
VD1: ð.t cháy hoàn toàn mKt lư ng ch t h u cơ X thu ñư c 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2 (các khí ño ñktc) và 3,15 gam H2O. Khi X tác dong vNi dung d4ch NaOH thu ñư c sLn phpm có mu.i H2N CH2
COONa. Công th c c u t o thu gqn c8a X là:
B. H2N CH2 COO CH3.
A. H2N CH2 CH2 COOH.
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58)58)12

Trang | 1


Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c

C. H2N CH2 COO C3H7.

Lý thuy t và bài t p ñ c trưng v! aminoaxit

D. H2N CH2 COO C2H5.
(Trích ñ$ thi tuy&n sinh ðH – Cð kh+i A – 2007)

ðáp án B.
S dong ks năng tính nhpm, ta dM dàng có: 3,36 = 0,56 × 6 → t] l7 C : N = 3:1 → lo i C, D.
*
T3 l v$ th& tích cũng là t3 l v$ s+ mol nên ta tính toán ngay v8i th& tích mà không c9n chuy&n v$ s+ mol,
m;c dù các s+ li u th& tích > ñây ñ$u > ñktc và d@ dàng chuy&n ñ i thành s+ mol.
X tác dong vNi dung d4ch NaOH thu ñư c sLn phpm có mu.i H2N CH2 COONa → lo i A.
VD2: Cho 1 mol amino axit X phLn ng vNi dung d4ch HCl (dư), thu ñư c m1 gam mu.i Y. Cũng 1 mol
amino axit X phLn ng vNi dung d4ch NaOH (dư), thu ñư c m2 gam mu.i Z. Bi,t m2 – m1=7,5. Công th c

phân t c8a X là:
A. C4H10O2N2.
B. C5H9O4N.
C. C4H8O4N2.
D. C5H11O2N.
(Trích ñ$ thi tuy&n sinh ðH – Cð kh+i A – 2009)
ðáp án B.
Phân tích ñ! bài: bài tlp phLn ng c8a aminoaxit vNi dung d4ch kiYm ho[c axit có cho bi,t kh.i lư ng c8a
mu.i t o thành thì ta thư ng áp dong Phương pháp Tăng giLm kh.i lư ng.
Phương pháp truy!n thBng:
Gqi CTPT c8a X d ng (H2N)a R (COOH)b
+ HCl

→ ( ClH 3 N )a − R − ( COOH )b kh.i lư ng tăng 36,5a gam.
+ NaOH
→
( H 2 N )a − R − ( COONa )b kh.i lư ng tăng 22b gam.

Do ñó, 22b – 36,5a = 7,5 → a = 1 và b = 2 → X có 2 nguyên t N và 4 nguyên t O.
Phương pháp kinh nghiDm:
Ta th y 1 mol –NH2 → 1 mol –NH3Cl thì kh.i lư ng tăng 36,5g.
1 mol –COOH → 1 mol –COONa thì kh.i lư ng tăng 22g.
th, mà ñY bài l i cho m2 > m1 → s. nhóm –COOH phLi nhiYu hơn s. nhóm –NH2.
*
Cũng có th& suy luBn rCng: 7,5 là 1 s+ lF (0,5) nên s+ nhóm –NH2 phHi là 1 s+ lF, d@ dàng loIi ñưJc ñáp
án C và D.
T{ 4 ñáp án, suy ra k,t quL ñúng phLi là B.
VD3: H p ch t X m ch h- có công th c phân t là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phLn ng v{a ñ8 vNi dung
d4ch NaOH sinh ra mKt ch t khí Y và dung d4ch Z. Khí Y n[ng hơn không khí, làm gi y quỳ tím pm
chuyFn màu xanh. Dung d4ch Z có khL năng làm m t màu nưNc brom. Cô c n dung d4ch Z thu ñư c m gam

mu.i khan. Giá tr4 c8a m là:
A. 8,2.
B. 10,8.
C. 9,4.
D. 9,6.
(Trích ñ$ thi tuy&n sinh ðH – Cð kh+i A – 2009)
ðáp án C.
T{ ñ[c ñiFm hóa hqc c8a Y, ta th y Y phLi là 1 amin h u cơ (có không ít hơn 1C) → X là mu.i c8a amoni
h u cơ → Z là 1 mu.i natri c8a axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong ñó có 1C trong nhóm – COO )
và dung d4ch Z có khL năng làm m t màu dung d4ch brom → Z là HCOONa ho[c CH2=CH COONa.
DM dàng có nX = 0,1 mol → ñáp án ñúng là 9,4g ho[c 6,8g.
Trong trư ng h p bài này, ta buKc phLi chqn ñáp án ñúng là C, ñây là mKt thi,u sót c8a ñY bài.
Bài tlp này không khó, ch3 ñòi hei nh ng suy luln cơ bLn nhưng khá hay.
3. Ph;n Tương tQ amin.
H 2 N CH 2 COOH + HONO → HO CH 2 COOH + N 2 ↑ + H 2 O
4. Ph;n Các amino axit có thF k,t h p vNi nhau t o thành các polime bGng phLn ng trùng ngưng do nhóm –COOH
phLn ng vNi nhóm –NH2 giLi phóng H2O.
IV. +NG D,NG
Là nguyên li7u c u t o nên peptit – protein trong cơ thF s.ng.
Là nguyên li7u cho công nghi7p dư c phpm và thQc phpm (thu.c b`, gia v4, ...).
Là nguyên li7u sLn xu t nilon – 6, nilon – 7, ...
Giáo viên: Vũ Kh6c Ng9c
Ngu;n:
Hocmai.vn

Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t

T ng ñài tư v n: 1900 58)58)12

Trang | 2