Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Bài 22:
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
HỢP CHẤT HỮU CƠ


I – CÔNG THỨC CẤU TẠO:
1. Khái niệm:
Thí dụ: C3H6 có 2 CTCT:
CH2
CH=CH2- CH3
CH2

CH2

CTCT là công thức biểu diễn thứ tự và
cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết
bội) của các nguyên tử trong phân tử.

2. Các loại công thức cấu tạo


CTCT khai triển
H H H
H C C C H
H C H
H H H
H
H C
H
H
H

H C
H

H
C
C
H
H
C
H

CTCT thu gọn

CH3 CH CH3
CH3

hoặc

H
C =C H
CH3 CH CH=CH2 hoặc
H H
CH3
H
H
OH
O H
H
CH3 CH2 CH2OH hoặc

II - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC

Năm 1861, But-lêrop đã đưa ra một
số luận điểm cơ
bản là cơ sở hình
thành một học
thuyết
gọi
là
THUYẾT CẤU
TẠO HOÁ HỌC.
But-lê-rop (1828-1886)


a. Luận điểm 1:
Thí dụ
Ancol etylic
CH3-CH2-OH, ts = 78,30C

Đimetyl ete
CH3- O - CH3, ts = -

230C

Tan vô hạn trong nước,

Tan ít trong nước,

tác dụng với Na sinh ra

không tác dụng với Na

khí H2


Tại sao với ít
nguyên tố lại có
thể tạo thành
nhiều hợp chất
hữu cơ ?


a. Luận điểm 1:
Thí dụ
Ancol etylic

CH3-CH2-OH, ts = 78,30C

Đimetyl ete
CH3- O - CH3, ts = -

230C

Tan vô hạn trong nước,

Tan ít trong nước,

tác dụng với Na sinh ra

không tác dụng với Na

khí H2
 Có nhận xét gì về ?
* Hoá
của các
hợp đúng
chất trên

Các trị
nguyên
tử nguyên
liên kết tố
vớitrong
nhau2theo
hoá ?trị.

Sắp tự
xếp
theo
nhất định.
* Thứ
liên
kếtmột
giữatrật
cáctựnguyên
tử trong phân tử ?
* Vì
saođổi
2 chất

cùng
nhưng tính chất khác

Thay
sắp trên
xếp có
sẽ tạo
raCTPT
chất mới.
nhau ?


b. Luận điểm 2
Thí dụ
CH3- CH2-CH2-CH3

CH3 CH CH3

CH2 CH2

CH3

CH2 CH2


Hoá trị của nguyên tử
C phải chăng có sự
thay đổi ? Các nguyên
tử cacbon ngoài liên kết
với nguyên tử của các

nguyên tố khác thì
chúng có thể liên kết
trực tiếp với nhau hay
không ?


b. Luận điểm 2
Thí dụ
CH3- CH2-CH2-CH3
Mạch hở,
không nhánh

CH3 CH CH3
CH3
Mạch hở có nhánh

CH2 CH2
CH2 CH2
Mạch vòng

 Có nhận xét gì về ?

Clượng
có hoá
trịmà
4. C tạo ra ?
* Số
liên kết

C cómạch

thểC liên
kết
tiếpcơvới
nhau
* Dạng
của các
hợptrực
chất hữu
? Khả
năng liên
kết của
nguyên
C với nguyên
tử của
các nguyên tố
tạo
mạch
Ctửthẳng,
nhánh,
vòng.
khác ?


Kekulé (1829 – 1896)
Đã thiết lập rằng C
luôn luôn có hoá trị 4


Các yếu tố nào
ảnh hưởng đến

tính chất của hợp
chất hữu cơ ?


c. Luận điểm 3
Thí dụ 1: Cho 2 chất hữu cơ sau
C H : ts = -1620C, không tan trong nước, bị cháy
4
khi đốt với O2
C Cl : ts = 77,50C, không tan trong nước, không bị
4
cháy khi đốt với O2
Nhận xét về sự khác nhau của 2 chất trên về:
 Thành phần nguyên tố ?
 Tính chất ?

 Tính chất của các hợp chất trên phụ thuộc vào yếu tố
nào ?
Kết luận 1: Bản chất khác nhau  Tính chất khác nhau


Thí dụ 2:


Có 2 chất cùng CTPT C2H6O sau:

CH3 – CH2 –O H: ts = 78,30C, chất ,tan trong
, t/d Na
lỏng ,nước
0

, không t/d Na
O
CH3 – – CH3 : ts = -23 C, chất
khí không tan

Nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất trên về:





Thành phần nguyên tố
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.
Thứ tự liên kết (cấu tạo hoá học)
Tính chất


Thí dụ 3: Cho 2 chất hữu cơ:
CH3-CH2-OH: ts = 78,30C. Tan nhiều trong
nước, tác dụng với Na
CH3-CH2-CH2-OH: ts = 97,20C. Tan nhiều trong
nước, tác dụng với Na
Nhận xét 2 hợp chất hữu cơ trên về:
 Thành phần nguyên tố ?
 Cấu tạo ?
 Số lượng nguyên tử các nguyên tố ?

Kết luận 3: Số lượng các nguyên tử khác
nhau  tính chất khác nhau

Kết luận: Tính chất của các chất phụ
thuộc vào thành phần phân tử (bản chất,
số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá
học (thứ tự liên kết các nguyên tử)


CỦNG CỐ


Câu 1: Tính chất của một chất phụ
thuộc vào những yếu tố nào?
a.
b.
c.
d.

Thứ tự sắp xếp (cấu tạo hoá học)
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố
Bản chất nguyên tử của mỗi nguyên tố
Tất cả các câu trên đều đúng


CỦNG CỐ


Câu 2: Các nguyên tử trong phân tử
chất hữu cơ
a.
b.

c.

d.

Sắp xếp hỗn độn và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự theo hoá trị thay đổi của
mỗi nguyên tố trong chất hữu cơ.
Tất cả đều sai


CỦNG CỐ


Câu 3: Chọn câu phát biểu đúng:
a.

b.

c.

d.

Cấu tạo hoá học của một chất có thể
được xác định khi nghiên cứu tính chất
của chất đó.
Cấu tạo hoá học của một chất có thể
được biểu thị bằng CTCT.
Ứng với một CTPT chất hữu cơ chỉ có
một chất.

Câu a và b là đúng.