Bài 23. Phản ứng hữu cơ

Chương 4 Đại cương về hóa học
hữu cơ
Bài 23 - Tiết 31

Ph¶n øng h÷u c¬


Kiểm tra bài cũ
?Các loại phản ứng đã học trong hóa học vô
cơ, ví dụ?
1. Phản ứng thế:

Zn + 2HCl  ZnCl2 + H2

2. Phản ứng hóa hợp:

CaO + CO2  CaCO3
t0

3. Phản ứng phân huỷ

2KClO3  2KCl + 3O2

4. Phản ứng trao đổi:

AgNO3 + HCl  AgCl + HNO3


I. Phân loại phản ứng hữu cơ
* Các cách phân loại phản ứng hữu cơ
1. Phân loại dựa vào thành phần và cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ...

2. Phân loại theo sự phân cắt liên kết…
3. Phân loại theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng…
4. Phân loại theo bản chất tác nhân phản ứng…
5. Tổ hợp các cách phân loại trên…


1. Phản ứng thế
a. Ví dụ 1: Phản ứng của metan với clo (tỉ lệ mol 1:1) …
CH4 + Cl2

→
askt

CH3Cl

+

HCl

Ví dụ 2: Phản ứng của metylbrom với natrihiđroxit
CH3 – Br + HO – Na

to

→

CH3OH

+

NaBr

+

H 2↑

Ví dụ 3: Phản ứng của Ancol etylic với Natri
2C2H5OH + 2Na

2C2H5ONa


b. Khái niệm:
Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bị
thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác.


2. Phản ứng cộng
a. Ví dụ:
Ví dụ 1: Phản ứng của etilen với dung dịch brom ...
C2H4

+

Br2

C2H4Br2

Ví dụ 2: Phản ứng của axetilen với hiđroclorua …

C2H2

+

HCl

HgCl2 ,t o

 
→

C2H3Cl

b. Khái niệm:
Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất
hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp
chất mới


3. Phản ứng tách
a. Ví dụ
Ví dụ 1: Phản ứng tách nước từ ancol etylic
CH3 – CH2 – OH

CH2 – CH2
I
I
H
OH

H + ,170 o C

 → CH2 = CH2 + H2O
H + ,170 o C

 →

CH2 = CH2 + H2O


Ví dụ 2: Phản ứng tách hiđro của n- butan
CH3 – CH2 – CH2 – CH3

t0
xt

CH2 – CH – CH – CH3
I
I
I
H
H
H

t0
xt

CH3 – CH = CH – CH3 + H2
CH2 = CH – CH – CH3 + H2
CH2 = CH – CH – CH3 + H2

CH3 – CH = CH – CH3 + H2

b. Khái niệm:
Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai hay nhiều
nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ


* Các loại phản ứng hữu cơ khác

- Phản ứng phân huỷ: CH4

to

→

- Phản ứng oxi hóa: 2C4H10 + 13O2

C + 2H2
to

→8CO2 +

10H2O

- Phản ứng trùng hợp: nCH2=CH2  (– CH2 – CH2 – )n


II. Đặc điểm của phản ứng hóa học
trong hóa học hữu cơ
1. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm

Ví dụ:
Phản ứng NaOH + HCl  NaCl + H2O xảy ra ngay lập tức
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O (6- 8 giờ)
Phản ứng lên men rượu từ tinh bột (72giờ)
Phản ứng lên men giấm từ rượu (1tuần)


2. Các phản ứng hữu cơ thường sinh ra hỗn hợp sản phẩm
Ví dụ:
- Phản ứng của clo với metan (askt) thu được CH3Cl,
CH2Cl2, CHCl3, CCl4
- Phản ứng tách H2 từ n-butan cho hỗn hợp 2 sản phẩm
- Phản ứng sản xuất ancol etylic trong công nghiệp từ
etilen thu được: ancoletylic, anđehit axetic, axit axetic, dầu
furen, glixerol, este…


Củng cố bài
Xác định loại phản ứng của các phương trình hóa học sau
a. C2H6 + Br2

→ C2H5Br + HBr
(1:1), as

b, C2H4 + Br2
c, C2H5OH + HBr
d, C6H14
e, C6H12 + H2
g, C6H14
Phản ứng thế:

C2H4Br2
t o , xt


→ C2H5Br

+ H2O

t o , xt


→ C H + C H
3 6
3 8
o
, xt
t

→CH
6 14
t o , xt

→

Phản ứng cộng:
Phản ứng tách:

C2H6 + C4H8
t ,x

a
c
o

→

b

e

d

g


Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra
theo sơ đồ sau:
CH ≡ CH (1) CH2= CH2 (2) CH3CH2OH (3) CH3CH2Br
Br
(4)
(5)
t o , Ni

(1) CH ≡ CH + H2 
→

CH2 = CH2

t o , H 2 SO4

→ CH3CH2OH
(2) CH2 = CH2 + H2O  
(3) CH3CH2OH + HBr
(4) 3CH ≡ CH
(5)

+

to

→
o

, 600 C
C

→

Br2

t o , Feb

→

CH3CH2Br

+

Br

H2O

+ HBr


Xin chân thành cảm ơn
các đồng chí lãnh đạo, chuyên
viên sở GD- ĐT , phòng GD-ĐT ,
BGĐ trung tâm và các đồng
chí trong tổ chuyên môn đã
ủng hộ và giúp đỡ tôi trong
việc chuẩn bị và thể hiện bài
giảng.


1. Phân loại dựa vào thành phần và cấu
tạo phân tử hợp chất hữu cơ
- Phản ứng thế (S)
- Phản ứng cộng (A)
- Phản ứng tách (E)
- Phản ứng chuyển vị…


2. Phân loại theo sự phân cắt liên kết
- Phản ứng có sự phân cắt liên kết (phản ứng đồng li, dị li)
- Phản ứng không có sự phân cắt liên kết …


3. Phân loại theo giai đoạn quyết định tốc độ
phản ứng

- Phản ứng đơn phân tử (1)
- Phản ứng lưỡng phân tử (2)
- Phản ứng đa phân tử (n) …


4. Phân loại theo bản chất tác nhân phản ứng
- Phản ứng gốc (R)
- Phản ứng electrophin (E)
- Phản ứng nucleophin (N) …


5. Tổ hợp các cách phân loại trên …
- Phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (SN1)
- Phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử (SN2)
- Phản ứng thế electrophin (SE)
- Phản ứng thế gốc tự do (SR)
- Phản ứng cộng gốc tự do (AR)
- Phản ứng cộng electrophin (AE)
- Phản ứng cộng nucleophin (AN)
- Phản ứng tách đơn phân tử (E1)


a. Ví dụ 1: Phản ứng của metan với clo (tỉ lệ mol 1:1)

CH4 + Cl2

→
askt

H

I
H – C – H + Cl – Cl
I
H
1
:
1

CH3Cl

+

askt
→

HCl
H
I
H – C – Cl
I
H
Metyl clorua

+ HCl


Ví dụ 1: Phản ứng của etilen với dung dịch brom ...
C2H4

+

H
I
H–C=C–H
I
H

Br2

+

C2H4Br2

Br – Br

H Br
I
I
H–C -C –H
I
I
Br H
1, 2 - đibrometan


Ví dụ 2: Phản ứng của axetilen với hiđroclorua …

C2H2

+

HCl

HgCl 2 ,t o

 
→

H–C≡ C–H + H–
Cl

C2H3Cl

HgCl 2 ,t o

 
→

H
I
H–C=C –H
I
Cl
Vinyl clorua