Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

TỔ HÓA

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY, CÔ
VỀ DỰ HỘI GIẢNG

GV: NGUYỄN THỊ THOA



Thế nào là
hiđrocacbon thơm?
Có mấy loại
hiđrocacbon thơm?


KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI HIĐROCACBON THƠM

- Hiđrocacbon thơm là những
hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay
nhiều vòng benzen.
- Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại:
+ Loại có một vòng benzen:
VD:
CH=CH2
CH3
+ Loại có nhiều vòng benzen

VD:


A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

* Đồng đẳng.
CTPT

CTCT

C6H6
CH3

C6H5-CH3
C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-CH2-CH3
…
CnH2n-6 (n ≥ 6)

CH2CH3

Các
ankylbenzen
hợp thành dãy
đồng đẳng của
benzen, có
công thức
chung
CnH2n-6 (n ≥6).


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1. Dãy đồng đẳng của Benzen.

2. Đồng phân.
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hiđrocacbon thơm
- Ankybenzen từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch
cacbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế
trên vòng benzen.
C2H5

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3
- Lấy mạch chính là vòng benzen. Viết các
đồng phân có thể có của ankylbenzen C8H10?


Các loại vị trí trên vòng benzen
R

R
O

1

O

m

m
p

o - : Ortho –
p -: para –
m -: meta -

R1

2
3

R2
Đánh số thứ tự các nguyên tử C
trên vòng Benzen sao cho tổng số
chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất


b. Danh pháp:
- Tên thông thường ( xem bảng 7.1 trang 151)
CTPT

C6H6 C7H
8

CH3

C2H5

C8H10

CH3
CH3

CTCT

CH 3

Benzen
Tên
thông
thường

CH3

CH3

Toluen

ortho –

xilen

Viết tắt là
(o-xilen)

meta – xilen
Viết tắt là

(m-xilen)

CH3
para – xilen
Viết tắt là
(p-xilen)


2. Danh pháp.
Tên thay thế
- Chọn mạch chính là vòng benzen.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử C của vòng benzen.
Vị trí gốc ankyl – tên gốc ankyl + benzen.
C2H5
CH
CH3
CH3
3
1
1

1

2 CH3

2

2
3 CH3

4

3

CH3

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen

CH2-CH2-CH3
2
Propylbenzen 3

1

CH2-CH3

4

2

6 CH3
1-etyl-2-metyllbenzen
5


3. Cấu tạo
- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng

Hoặc


II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
Ankyl
benzen

Công thức cấu

Công thức

Benzen

C6H6

C6H6

5,5

80

0,879

Toluen

CH3C6H5

C7H8

-95,0

111

0,867

Etylbenzen

CH3CH2C6H5

-95,0

136

0,867

O-Xilen

1, 2-(CH3)2C6H4

-25,2

144

0,880

m-Xilen

1, 3-(CH3)2C6H4

-47,9

139

0,864

p -Xilen

1, 4-(CH3)2C6H4

13,2

138

0,861

Propylbenzen

CH3CH2CH2C6H5

-99,5

159

0,862

tạo

phân tử

C8H10

C9H12

tnc ,oC ts , oC

D , g/cm3
(20oC)

Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, có khả năng hòa tan
nhiều chất hữu cơ


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Từ cấu tạo
=> Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh ankyl
=> Khả năng phản ứng của ankylbenzen:
+ phản ứng thế
+ phản ứng cộng
+ phản ứng oxi hóa

R


III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen

* Phản ứng với Halogen
H
Br
Bôt
Fe,
+ H - Br
+ Br – Br →
Benzen
CH3
(o)

CH3

2-bromtoluen
(41%) (o-bromtoluen)
Br

+ Br2 , Fe
− HBr

(p)

Brombenzen

CH3

4-bromtoluen
(59%) (p-bromtoluen)

Toluen

Br
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế
nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu
tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl


III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với axit nitric ( Phản ứng nitro hóa).
H
NO2
H2SO4 đ
+HO-NO2đ
+ H2 O
Nitrobenzen
CH3

Benzen
CH3
+HO-NO2đ H2SO4 đ
- H2O

CH3

Tolulen
NO2

NO2

(42 %)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
(58%)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)


III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
b. Thế nguyên tử H ở mạch nhánh.
CH3
CH2Br
+ Br2

t0

+ HBr
Benzyl bromua

R

0

+ Br2

Fe, t
t0

Thế vào nhân thơm
Ưu tiên thế ở vị trí o- và p( hay vị trí 2,4,6)
Thế vào nhánh


CỦNG CỐ
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu
đồng phân chứa vòng benze

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
CH3

CH3

A.

B.

C.
CH3

CH CH2

CH2 CH3

D.


Câu 3: Chọn tên gọi đúng của hiđrocacbon sau
CH2 CH2

CH3

41

1 4

3
2 C2H5

CH3

A. 1-propyl-3-etyl-3-metylbenzen
B. 2-metyl-1-metyl-4-propylbenzen
C. 3-etyl-4-metyl-1-propylbenzen
D. 2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen

Câu 4: Etylbenzen tham gia phản ứng thế với
Brom khi đun nóng, có mặt của bột sắt, sẽ ưu
tiên thế vào vị trí nào?
A. Ortho, meta.

B.  
B.  Ortho, para.

C. Meta, para.

D.  
D. Nhánh etyl.


DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập trong SGK, soạn phần còn
lại của bài này.
Chú ý: không soạn phần B.II. NAPHTALEN.
( Do phần này đã được giảm tải)