Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ
HIDROCACBON THƠM KHÁC (tiếp)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1.Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
Phương trình phản ứng

+

Br2

bot Fe

HBr


Mô hình phản ứng
H

C

H

C

C

H

+
H

C

C

C

H

H

Xt:Bột Fe,t

o

Br

Br


Khi cho ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản
phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.

CH3
Br

2-bromtoluen
o-bromtoluen

CH3

4-bromtoluen
p-bromtoluen

Br


Phản ứng với axit nitric

NO2

H2SO4

+ HNO3

đặc

+ H2O

đặc

nitrobenzen


Trong điều kiện trên, các ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl

Thí dụ:
CH3
NO2

H2SO4

+ HNO3

đặc

đặc

CH3

NO2


Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia vào phản ứng thế nguyên tử H của vong benzen hơn benzen và sự thế ưu
tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.


b , Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

CH3

CH2Br

+ Br2

toluen

t

o
+HBr

Benzyl bromua


2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro

o
t , Ni
+ 3H2

xiclohexan

b ) Cộng clo

Cl

+ 3 Cl2

Cl

Cl

Cl

Cl

ánh sáng

Cl


3. Phản ứng oxi hóa

a)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Tiến hành thí nghiệm:

-)

Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanagat, tạo kết tủa mangan đioxit

CH3

COOK

+ 2 KMnO4

o
t

+ 2MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các hidrocacbon thơm khi đốt đều tỏa nhiều nhiệt

t
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2

o
nCO2 + (n-3) H2O