Bài 40. Ancol

Nhận xét đặc điểm
chung về cấu tạo của
các chất sau đây?
CH3– CH2-OH (1)

–CH2-OH (2)
CH3-OH (3)

CH2=CH – CH2- OH (4)
– OH (5)
CH2– CH2 (6)
OH

OH

CH2 – CH – CH2 (7)
OH

OH OH
PL


I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1. ĐỊNH NGHĨA
ANCOL là những hợp chất hữu cơ trong
phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực
VD
tiếp với nguyên tử cacbon no.
NHÓM –OH: nhóm –OH ancol

2. PHÂN LOẠI
Theo gốc
hiđrocacbon
Theo số nhóm -OH
Theo bậc ancol
(bậc của C mà –OH liên kết)

ancol no
ancol không no
ancol thơm
ancol đơn chức
ancol đa chức
ancol bậc I
ancol bậc II
ancol bậc III


MỘT SỐ LOẠI ANCOL TIÊU BiỂU

Ancol no,
đơn chức,
mạch hở
CH3CH2OH

ancol etylic

Ancol
không no,
đơn chức,
mạch hở

CH2=CH-CH2OH

ancol anlylic

Ancol
Ancol
thơm,
vòng no,
đơn chức
đơn chức
C6H5-CH2OH
Ancol benzylic

C6H11-OH
Xiclo hexanol

Ancol
đa chức
CH2OH-CH2OH
Etylen glycol

Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT chung là :
CnH2n+1OH (n ≥Thiết
1) hoặc
O ( chung
n≥1)
lập C
công
thức
nH2n+2

của
VD : CH3OH , CH3CH2OH
…dãy đồng đẳng ancol
no, đơn chức, mạch hở


II. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. ĐỒNG PHÂN
2. DANH PHÁP
a. Tên thông thường
ANCOL + Tên GỐC ANKYL mạch chính + OIC
(Ancol Ankylic)

b. Tên thay thế
Tên ANKAN mạch chính + Vị trí nhóm OH + “OL”
(Ankanol)


CTCT

CTPT

Tên thay thế Tên thường

CH4O

CH3OH

Metanol

Ancol metylic

C2H6O

CH3CH2OH

Etanol

Ancol etylic

C3H8O

CH3CH2CH2OH

Propan-1-ol

Ancol propylic

(2đp)

CH3CHCH3

Propan-2-ol

Ancol
Isopropylic

Butan -1-ol

Ancol butylic

Butan -2-ol

Ancol secbutylic

I

OH
C4H10O CH3CH2CH2CH2OH
(4đp)
CH3CH2CH-OH
I

CH3
CH3CH(CH3)CH2OH

2-metyl propan Ancol iso
-1-ol
butylic

(CH3)3C-OH

2-metyl propan Ancol tert-2-ol
butylic


III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Điều kiện thường, các ancol ở trạng thái lỏng
hoặc rắn.

- Độ tan giảm theo chiều tăng PTK.
- KLR; tos tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
tos ancol > hidrocacbon; ete (tương ứng có
cùng PTK) vì giữa các phân tử ancol có liên kết
hidro.
O
R

δ+

H

R

δ−

O

H
R

O

H

O
R

δ+

H

H

δ−

O

H
R

O

H


KIỂM TRA BÀI CŨ
Bài 1. Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của chất sau?
a. Hept-1-en (93oC) ; Pentan-1-ol (138oC)
Giải

b. Ancol etylic (78,3oC); Đimetyl ete (-23oC)

Giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro
Nhiệt độ sôi: CH3[CH2]4CH=CH2< CH3[CH2]4OH
(M=98)
(M=88)

Giữa các phân tử ancol có các liên kết hiđro
dù 2 chất có cùng PTK (M=46)

Nhiệt độ sôi: C2H5OH > CH3OCH3


KIỂM TRA BÀI CŨ
2/ CTTQ nào dưới đây là CT của ancol no, đơn chức
mạch hở ?
A . CnH2n+1OH
B . CnH2nO
C . CnH2n+2Ox
D . CnH2n+2(OH)
x
x
3/
C H
O có số đồng phân ancol là:
4

10

A.4
D.7

B.5

C.6

4/ CH3 – CH – CH – CH3 , có tên gọi là:
CH3

OH

A . 2-metylbutan-3-ol

B . 3-


Câu 5
Số đồng phân ancol bậc 2 có CTPT C4H10O và
C5H12O lần lượt là
A. 1; 2. B. 1; 3. C. 2; 4. D. 2; 5.
C4H10O: Butan – 2 –ol ;
C5H12O: Pentan-2-ol; Pentan-3-ol;
3-metylbutan-2-ol


Bài 6

Một ancol no, đơn chức, mạch hở bậc I
(A) có tỉ khối hơi so với hiđro là 37. Tìm
CTCT (A).
Giải

CTTQ:

CnH2n+2O

d axit/H = 37
2
Ta có: 14n + 18 = 74

M = 37.2 = 74 (g)
 n = : C4H10O

Vậy A : CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH(CH3)CH2OH


IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Tách nước
H
R – CH – CH – O – H
H
Oxi hóa không hoàn toàn

Thế nguyên tử H
Thế nhóm –OH


IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH

a/ Tính chất chung của ancol

Thí nghiệm

- Cho mÈu Natri vµo èng nghiÖm ®ùng ancol
etylic.
Quan s¸t hiÖn tîng x¶y ra -> NhËn xÐt.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH

a/ Tính chất chung của ancol

Thí nghiệm

C2H5O H + Na
C2H5ONa + H2O

TQ

ROH + Na
R(OH)x + x Na

C2H5O Na + 1/2 H2
C2H5OH + NaOH
RONa + 1/2 H2
R (ONa )x + x/2 H2

 NX: - Phản ứng đặc trưng của ancol.
- Lập tỉ lệ: nancol : nH2 ⇒ số nhóm –OH pứ của ancol


b. Tính chất đặc trưng của glixerol
Thí nghiệm

- C2H5OH kh«ng ph¶n øng víi Cu(OH)2

- C3H5(OH)3 hßa tan ®îc Cu(OH)2 t¹o thµnh dd mµu

xanh

CH2

CH

CH2

HO

OH
O

H + HO

OH

Cu

OH + H

O
HO

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

OH
O
OH

HO
Cu

O
HO

CH2
CH + 2 H2O
CH2

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu +
2H2O
đồng(II) glixerat, màu xanh

 NX: Dùng Cu(OH)2 để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức
có 2 nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử


c. Phản ứng với axit cacboxylic

CH3-C-OH + HO-CH
+ 2-CH3
O

O

O

CH3-C-OH + HO-CH2-CH3

HOH

(l)

Viết gọn:
CH3-COOH + C2H5-OH
axit axetic

H2SO4 đặc, t0

ancol etylic

(l)

H2SO4 đặc, t0

CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
(l)
(l)
etyl axetat

CH3-COO-C2H5 + H2O
etyl axetat

Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)


2. Phản ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit vô cơ :
o
t
C2H5 – OH + H – Br →
C2H5 – Br + H2O
o
t
TQ
CnH2n+1OH + HX→
CnH2n+1X +
H2O
 NX: Pứ chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH.
b. Phản ứng với ancol → ete
4đ,
C2H5–OH + H–O–CH3 H2SO
o

TQ

140 C
H2SO4đ,
R–OH + H–O–R’ 140
o

C

 NX:

C2H5–O–CH3+ H2O
R–O–R’ + H2O

Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức
khác nhau, ở 140oC thì thu được tối đa n(n + 1)/ 2 ete.


VD: §un nãng 2 ancol R1OH vµ R2OH ta
thu ®îc tèi ®a mÊy ete?
H2SO4đ,
2R1OH
1400C
H2O
0
H
SO
,
140
C
2R2OH 2 4đ

R1 - O -R1 +
R2 – O - R2

+ H2O
0

R1OH + R2OHH2SO4đ, 140 C
R 1 - O - R2 +
H2O
T¹o 3 ete: R1OR1, R2OR2, R1OR2


3. Phản ứng tách nước
VD: CH2 – CH2
H

H2SO4®,1700C

CH2 = CH2 + H2O

OH
H2SO4đ

 TQ: CnH2n+1OH 170 C

CnH2n + H2O

o

(n≥2)
H3C – CH – CH2 CH3

H2SO4®,1700C

CH3-CH=CH-CH3 +
H2Osp chính

CH2=CH-CH2-CH3 +
sp phụ
H2O
*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với
H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C
 NX: -1 ancol tách nước →anken ⇒ ancol no, đơn
chức (n≥2). Msp < Mancol (dsp/ancol < 1)
OH


Thí nghiệm
4. Phản ứng oxi hóa :
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :
I
CH3 – CH – O – H +
CuO H
II
o
t
CH3 – CH – CH3 +CuO→
OH
CH3
III
CH3 – C – CH3 +
CuO
OH

to
→ CH3 – CH = O + Cu↓

+ H2O
Anđehit axetic
CH3 – C – CH3 + Cu↓ + H2O
O
Axeton
to
→

Không có phản ứng

* NX: - Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc I tạo anđehit
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II tạo xeton
- Ancol bậc III không bị oxi hoá (bởi CuO, to)


b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (pư đốt cháy) :

* TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2

o
t
→ nCO2 + (n+1)H2O

NX: Khi đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức:
- nH2O > nCO2
- nCnH2n+1OH = nH2O - nCO2
- nO2 pứ = 3/2.nCO2


CỦNG CỐ

V. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp tổng hợp
Từ ankan
H SO l, t
C2H4 + H2O

2

4

o

CH3 – CH2OH

Từ dẫn xuất halogen
C2H5Cl + NaOH

to

C2H5OH +NaCl

2. PP sinh hóa
(C6H10O5)n + nH2O

to, xt H+

C6H12O6 (glucozơ)

Tinh bột

C6H12O6

enzim

2C2H5OH + 2CO2


 Anken bất đối xứng

δ+

δ-

δ+

δ-

CH3− CH= CH2 + H− OH

CH3− CH− CH3
‫׀‬
OH (sp chính)
Propan – 2 – ol

CH3− CH2− CH2 − OH
Propan-1-ol (sp phụ)

Dựa vào quy tắc Mac – côp – nhi - côp

DƯƠNG NHIỀU - ÂM ÍT


VI. ỨNG DỤNG : SGK