Phản ứng ôxi hóa không hoàn toàn hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (217.81 KB, 19 trang )
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ
TRƯỜNG THPT QUẢNG XƯƠNG I
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM GIÁO DỤC
PHẢN ỨNG OXI HÓA
KHÔNG HOÀN TOÀN
HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG
TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
Người thực hiện: Lê Văn Đạt
Chức vụ:
Giáo viên
SKKN thuộc lĩnh vực môn: Hóa học
THANH HÓA, NĂM 2016
Mục lục
Trang
A. Đặt vấn đề…………………………………………………………….
2
I. Lời mở đầu……………………………………………………………...
2
II. Thực trạng vấn đề nghiện cứu…………………………………………
2
B.Giải quyết vấn đề………………………………………………………
2
I. Nội dung thực hiện……………………………………………………
2
1. Oxi hóa hiđro cacbon…………………………………………………
2
2. Oxi hóa ancol…………………………………………………............
8
3. Oxi hóa anđehit……………………………………………………….
10
4. Oxi hóa axit hữu cơ…………………………………………………..
12
5. Oxi hóa este…………………………………………………………….
12
6. Oxi hóa cacbohiđrat…………………………………………………….
12
II. Các giải pháp tổ chức thưc hiện………………………………………..
14
C. Kết luận và đề xuất……………………………………………………
14
Tài liệu tham khảo…………………………………………………………
16
2
A. Phần mở đầu
I. Lí do chọn đề tài
Trong quá trình giảng dạy hoá học hữu cơ, tôi nhận thấy dạng toán mà học sinh
lúng túng, mất thời gian đó là: oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ do không
xác định được sản phẩm; cân bằng phương trình phản ứng hóa học và vận dụng lí
thuyết vào giải các bài tập. Khi giảng dạy chuyên đề tôi thấy thực sự có hiệu quả: học
sinh dễ hiểu và làm bài tập chỉ trong thời gian ngắn đáp ứng được yêu cầu hiện nay.
Nội dung sáng kiến giúp các em nắm vững phương pháp xác định sản phẩm; phương
trình phản ứng hóa học; suy luận logic; hiểu bản chất oxi hóa; chuẩn bị tốt cho kì thi
học sinh giỏi và kì thi trung học phổ thông quốc gia.
Khi thảo luận cùng với các giáo viên trong tổ chuyên môn và các giáo viên
trường THPT khác Tôi thấy đa số giáo viện còn lúng túng trong triển khai phần này;
các giáo viên không có một tài liệu cụ thể, chủ yếu góp nhặt từ một chuyên đề nào đó
trong sách giáo khoa hay tài liệu bất kì nên kiến thức mang tính chất tủn mủn thiếu
khoa học.
Những năm trước, khi giảng dạy đến phần này Tôi thường bỏ qua hoặc đề cập
nhanh làm cho học sinh không thể làm được bài tập; khó hiểu; hiệu quả không cao. Từ
đó trong Tôi đã hình thành phải thực hiện bằng được chuyên đề khó này giúp bản thân
tự tin trong giảng dạy; giúp đồng nghiệp có tài liệu để nghiên cứu.
Trong phạm vi sáng kiến “ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu
cơ trong chương trình trung học phổ thông” tôi đưa ra các trường hợp oxi hóa hiđro
cacbon; ancol; anđehit; axit; este; gluxit. Sau đó vận dụng lí thuyết vào bài tập ôn thi
học sinh giỏi và ôn thi trung học phổ thông quốc gia.
II. Mục đích nghiên cứu
Mục đích của sáng kiến này là thứ nhất giúp bản thân hiểu sâu sắc toàn diện về
phản ứng oxi hóa hợp chất hữu cơ. Thứ hai, xây dựng được hệ thống lí thuyết giúp tự
tin trong giảng dạy các phần khó. Thứ ba, giúp đồng nghiệp có tài liệu chuẩn khi đề cập
đến vấn đề này, nâng cao tinh thần tự học tự bồi dưỡng ở giáo viên. Thứ tư, giúp các em
học sinh hiểu, vận dụng , có kĩ năng làm các bài tập, từ đó có thêm đam mê trong học
tập môn hóa học.
III. Đối tượng nghiên cứu
Trong sáng kiến này, Tôi nghiên cứu tổng kết lại chuyên đề phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ. Tôi tổng kết lại oxi hóa các hợp chất hữu cơ là:
- Oxi hóa ankan và thường gặp là CH4.
- Oxi hóa anken bằng oxi; dung dịch KMnO4; ozon…
- Oxi hóa ankin.
- Oxi hóa ankađien
- Oxi hóa hiđro cacbon thơm
- Oxi hóa ancol
- Oxi hóa anđehit
- Oxi hóa axit, este, gluxit…
IV. Phương pháp nghiên cứu
Phương pháp xây dựng cơ sở lí thuyết phần phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là:
nghiên cứu kĩ tài liệu sách giáo khoa lớp 11, 12 để phân chia phần nào phù hợp đội
tuyển học sinh giỏi và phần nào phù hợp ôn thi trung học phổ thông quốc gia. Tôi cũng
3
nghiên cứu kĩ các tài liệu như Hướng dẫn giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Đỗ
Xuân Hưng; phân loại và phương pháp giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Cao
Thị Thiên An; hướng dẫn giải nhanh bài tập trắc nghiệm hữu cơ của Đỗ Xuân Hưng…;
các tài liệu trên giup Tôi có cách nhìn tổng quan về phản ứng oxi hóa các chất hữu cơ.
Sau khi có hệ thống cơ sở lí thuyết sáng kiến kinh nghiệm; Tôi đưa ra Tổ chuyên môn
để các đồng nghiệp góp ý; xây dựng thành một chuyên đề thuận lợi cho quá trình giảng
dạy. Trong quá trình nghiên cứu Tôi có thảo luận với các giáo viên có kinh nghiệm
trong giảng dạy ở các trường THPT Lam Sơn; Hoàng Hóa IV; Hà Trung… và Thầy
Trần Quốc Sơn- Thầy đã giúp Tôi trong quá trình hoàn thiện sáng kiến kinh nghiệm.
Phương pháp khảo sát thực tế để kiểm tra chất lượng của sáng kiến kinh nghiệm là:
giảng dạy học sinh đội tuyển học sinh giỏi năm học 2015- 2016 vừa qua; đội tuyển học
sinh giỏi năm học 2014- 2015 năm trước; học sinh hai lớp 12T1, 12T2 trong ôn thi
trung học phổ thông quốc gia. Tôi phối hợp cùng với các đồng chí trong Tổ để triển khai
sáng kiến này đến các lớp 12T3, 12T4; 11T1 (các lớp Tôi không trực tiếp giảng dạy).
Sau khi giảng dạy của bản thân và đồng nghiệp, Tôi lập bảng so sánh kết quả trước khi
thực hiện và sau khi thực hiện để thấy được hiệu quả.
B. Giải quyết vấn đề
I. Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
Những căn cứ lí thuyết để xây dựng sáng kiến kinh nghiệm đó là: các hợp chất hữu
cơ đều có tính khử do số oxi hóa của nguyên tố cacbon nhỏ hơn +4; trong khi đó các
chất oxi, ozon, dung dịch KMnO4; dung dịch K2Cr2O7/H2SO4 có tính oxi hóa mạnh. Vì
thế khi tác dụng với nhau sẽ xảy ra phản ứng oxi hóa khử. Sản phẩn phản ứng phụ thuộc
vào tác nhân; điều kiện phản ứng…Tôi xây dựng mỗi chất hữu cơ với một oxi hóa cụ
thể; sản phẩm sinh ra sẽ được trình bày trong sáng kiến.
II. Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
Trong quá trình giảng dạy, Tôi thấy rằng ít có tài liệu đề cập một cách đầy đủ có hệ
thống đến phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ. Các tài liệu mới chỉ
đưa ra một góc nhìn là oxi hóa một chất cụ thể trong một chuyên đề nhóm chức nào đó.
Khi trao đổi với các đồng nghiệp trong tổ bộ môn và các đồng nghiệp ngoài
trường thì chưa có một giáo viên nào có một tài liệu chuẩn, còn lúng túng trong giải
quyết vấn đề này. Các giáo viên thường tự đưa ra theo cách hiểu riêng họ, dẫn đến kiến
thức còn nhỏ, chưa bao quát.
Bản thân tôi trước khi làm sáng kiến này, hệ thống lí thuyết và bài tập không khớp
với nhau, sắp xếp kiến thức không khoa học, dạy học sinh không sát đối tượng. Nhứng
điều đó ảnh hưởng đến chất lượng học sinh, mất hứng thú của học sinh với môn học.
Trong các đề thi học sinh giỏi những năm gần đây (đặc biệt là Tỉnh Thanh Hóa)
năm nào thì nội dung oxi hóa các hợp chất hữu cơ đều có mặt (Tôi sẽ đưa ra cụ thể ở
phần nội dung). Trong đề thi trung học phổ thông quốc gia có một số phần như: oxi hóa
ancol bằng CuO, O2; oxi hóa anđehit bằng O2, dung dịch nước brom, Cu(OH)2/NaOH,
dung dịch AgNO3/NH3. Vì thế, sáng kiến kinh nghiệm này là một tài liệu hay cho giáo
viên, học sinh đặc biệt phù hợp với ôn luyện thi học sinh giỏi.
Đề tài này tôi đã suy nghĩ, đầu tư nhiều để có chất lượng tốt. Cách triển khai đề tài là:
thứ nhất tôi đưa ra chất hữu cơ bị oxi hóa không hoàn toàn; thứ hai, tôi đưa ra sản phẩm
4
ca mt s phn ng húa hc; th ba, tụi a ra cỏc vớ d phự hp vi nhiu i tng
hc sinh.
III. Ni dung thc hin
1. Oxi húa hiro cacbon
1.1. Ankan
a. Cht CH4 dựng iu ch HCHO trong cụng nghip:
0
t , xt, p
CH4 + O2
HCHO + H2O
b. Cht CH4 dựng iu ch CH3OH trong cụng nghip:
0
Cỏch 1:
t , xt, p
2CH4 + O2
2CH3OH
0
Cỏch 2: giai on 1:CH4 + H2O
t , xt, p
CO + 3H2
0
t , xt, p
Giai on 2: CO + 2H2
CH3OH
c. Vi ankan cú phõn t khi ln em oxi húa, sau ú cho sn phm tỏc dng vi dung
dch NaOH iu ch x phũng.
0
t , xt, p
2R1-CH2-CH2-R2 + 5O2
2R1COOH + 2R2COOH + 2H2O
Bi tp ỏp dng:
Bi 1: Phn ng no sau õy dung iu ch HCHO trong cụng nghip hin i?
0
t , xt, p
A. CH4 + O2
HCHO + H2O
0
t , xt, p
B. CH3OH + O2
C. (HCOO)2CH2 + 2NaOH
t
HCHO + H2O
t
0
2HCOONa + HCHO + H2O
0
D. CH3OH + CuO
HCHO + Cu + H2O.
Bi lm: Chn A. Do CH4 l ngun nguyờn liu cú sn trong t nhiờn.
Bi 2: Anđehit fomic có thể đợc tổng hợp trực tiếp bằng cách oxi hóa
CH4 bằng O2 có xúc tác V2O5 ở 20oC. Tính khối lợng HCHO thu đợc nếu
ban đầu dùng 4,48m3 CH4 (đktc). Hiệu suất của phản ứng là 75%.
A. 4,267kg.
B. 4,5kg.
C. 4,8kg.
D. 5,4kg
0
t , xt, p
Bi lm: Phn ng l CH4 + O2
mHCHO = 4,48: 22,4.30.75% = 4,5 kg.
Bi 3: Cho dãy sơ đồ sau đây :
Al 4C3
X
Y
HCHO + H2O
CH3OH
H2
T
Z
Bit X, Y, Z, T l cỏc hp cht hu c. Xỏc nh cỏc cht X, Y, X, T.
Bi lm: X l CH4; Y l HCHO; Z l HCOOH; T l HCOONa.
Cỏc phng trỡnh phn ng húa hc l
0
t , xt, p
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4. ; CH4 + O2
0
t , xt Ni
HCHO + H2
HCOOH + NaOH
HCHO + H2O;
0
CH3OH ; CH3OH + O2
HCOONa + H2O;
t , xt, p
HCOOH + H2O
0
HCOONa + NaOH
t , xt CaO
H2 + Na2CO3.
5
1.2. Anken
a. Dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
Ứng dụng: Dùng điều chế ancol đa chức kề nhau như etilenglicol
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
Khi đó anken bị các chất này oxi hóa cắt đứt mạch tại vị trí liên kết đôi.
Sơ đồ cắt đứt như sau:
R-CH=C(R 1)-R2
CH2=CH - R
CO 2
R-COOH R1-CO-R2
HOOC- R
- Ví dụ:5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 10CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O.
CH2=CH-CH3 +2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
5CH3-CH=C(CH3)-CH3 + 6KMnO4 +9H2SO4 → 5CH3COOH + 5CH3COCH3+ 3K2SO4
+ 6MnSO4 + 9H2O.
c. Với khí oxi
- Từ etilen dùng để điều chế etilen oxit
0
t , xt Ag
2CH2=CH2 + O2
- Từ etilen dùng để điều chế anđehit axetic
H 2C
2
CH2
O
0
2CH2=CH2 + O2
t , xt PdCl 2, CuCl2
2CH3CHO
d. Với khí O3.
Các anken khi bị oxi hóa bởi O3 sẽ có hiện tượng cắt mạch tại liên kết đôi tạo các
anđehit hoặc xeton.
0
Ví dụ:
3CH2=CH2 + 2O3
t , xt, p
6HCHO
0
t , xt, p
3CH3-CH=C(CH3)-CH3 + 2O3
3CH3CHO + 3CH3-CO-CH3
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Cho sơ đồ phản ứng CH4 → X →Y → etilenglicol. Chất Y là
A. C2H4
B. CH3CHO
C. (CHO)2
D. HCHO
Bài làm: Chọn A. CH4 → C2H2 → C2H4 → etilenglicol
Phản ứng 3 là 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2↓
Bài 2: Phương pháp hiện đại dùng để điều chế axetanđehit là
A. oxi hoá ancol etylic bằng CuO nung nóng.
B. oxi hóa etilen bằng O2 có xúc tác PbCl2 và CuCl2 ( t0)
C. cho axetilen hợp nước ở to = 80oC và xúc tác HgSO4.
D. thuỷ phân dẫn xuất halogen (CH3-CHCl2) trong dung dịch NaOH.
Bài làm: Chọn B
Bài 3: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.
B. CH3COOH, C2H2, C2H4.
C. C2H5OH, C2H4, C2H2.
D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.
Bài làm: Chọn C. Các phản ứng hóa học xảy ra là
6
t
C2H5OH + CuO
C2H2 + H2O
0
CH3CHO + Cu + H2O
HgSO4,80
CH3CHO.
0
t , xt PdCl 2, CuCl2
2CH2=CH2 + O2
2CH3CHO
Bài 4: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ?
A. CH2=CH2+ H2O (to, xúc tác HgSO4).
B. CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác).
C. CH3COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to).
D. CH3CH2OH + CuO (to).
Bài làm: Chọn A
Bài 5: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit
axetic là
A. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.
B. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.
C. HCOOC2H3, C2H4, C2H2.
D. HCOOH, C2H2, C2H4.
Bài làm: Chọn C
Bài 6: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất có thể trực tiếp điều chế anđehit axetic ?
A. ancol etylic; etilen; 1,1 -đicloetan; axetilen. B. ancol etylic; axetilen; etyl axetat.
C. ancol metylic; axit axetic; vinyl axetat.
D. etilen; etan; axit fomic ; axetilen.
Bài làm: Chọn B
Bài 7: Cho dãy các chất sau đây: etilen; etan; axetilen; metan; propan; 1,2-đicloetan;
1,1-đicloetan và etanol. Số chất điều chế trực tiếp được anđehit axetic là
A. 4
B. 5
C. 3
D. 2
Bài làm: Chọn A. Gồm 4 chất etilen; axetilen; 1,1-ddicloetan; etanol
Bài 8: CH3CHO không thể tạo thành trực tiếp từ
A. CH3COOCH=CH2.
B. C2H2.
C. C2H5OH.
D. CH3COOH.
Bài làm: Chọn D
1.3. Xicloankan
Xicloankan không làm mất màu dung dịch KMnO 4; không xét phản ứng oxi hóa không
hoàn toàn với oxi, ozon…
1.4. Ankin
a. Dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường: các ankin đều làm mất màu tím và tạo kết tủa
nâu đen (MnO2).
Ví dụ: 3C2H2 + 8KMnO4 → 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2↓ + 4H2O.
CH≡C-CH3 + 2KMnO4 → CH3-CO-COOK + KOH + 2MnO2↓.
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
Các ankin cũng bị oxi hóa cắt mạch tại liên kết bội giống như anken đã xét ở trên
Ví dụ: C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
5CH≡C-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CO2 + 5CH3COOH+ 4K2SO4
+ 8MnSO4 + 12H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Dãy nào sau đây đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. axetilen; etilen; toluen
B. stiren, p-xilen; propin
C. vinyl axetien; axetilen; propilen
D. butađien; propin; isobutan.
Bài làm: Chọn C.
Dấu hiệu nhận biết là những chất có liên kết bội C=C hoặc C≡C.
Bài 2: Cho dãy sơ đồ sau:
CaC2
X
Y
(COOH)2
Z
H2
7
Bài làm: X là C2H2; Y là (COOK)2; Z là (COONa)2.
Các phản ứng hóa học xảy ra là
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2.
3C2H2 + 8KMnO4 → 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2↓ + 4H2O.
(COOK)2 + 2HCl → (COOH)2 + 2KCl
(COOH)2 + 2NaOH → (COONa)2 + 2H2O.
0
t , xt CaO
(COONa)2 + 2NaOH
H2 + Na2CO3.
1.5. Ankađien
a. Dung dịch KMnO4: phản ứng tương tự như anken:
Ví dụ:3CH2=CH-CH=CH2 +4KMnO4 +8H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH
+ 4KOH +4MnO2↓.
3CH2=C=CH2 +4KMnO4 +7H2O → 3CH2(OH)-CO-CH2-OH + 4KOH + 4MnO2↓.
b. Dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
Ankađien sẽ bị cắt mạch tại liên kết bội:
Ví dụ:3CH2=C=CH2 + 8K2Cr2O7 + 32H2SO4 → 9CO2 + 8K2SO4 + 8Cr2(SO4)3 + 38H2O
CH2=CH-CH=CH2+4KMnO4+6H2SO4 → 2CO2 +(COOH)2+2K2SO4+4MnSO4 + 8H2O
Tuy nhiên 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
Vì vậy phản ứng giữa buta-1,3-đien với KMnO4/H2SO4 có thể viết ở dạng:
3CH2=CH-CH=CH2 +4KMnO4 + H2SO4 → 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa năm học 2011- 2012
Anken A có công thức phân tử là C6H12 có đồng phân hình học, khi tác dụng với
dung dịch Brom cho hợp chất đibrom B. Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun
nóng, thu được ankađien C và một ankin D. Khi C bị oxi hoá bởi dung dịch
KMnO4/H2SO4 và đun nóng thu được axit axetic và CO2
a/ Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, C, D. Viết phương trình hoá học của
các phản ứng xảy ra.
b/ Viết các đồng phân hình học của C.
Bài làm:
C6H12 có đồng phân hình học nên có thể có các CTCT sau:
Vậy A phải là (3):
(1) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3.
CH3-CH2-CH=CH(2) CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3.
CH2-CH3 (Hex-3-en)
(3) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3.
(4) CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3.
Do B tác dụng với KOH/ancol tạo ankin D nên A không thể là (2)
Do C oxi hoá tạo axit axetic và CO2 nên C phải là:
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (hexa-2,4-đien)
Ankin D là:
CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 (hex-3-in)
Các phương trình:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + Br2→CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3.
ancol
→
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH2-CH3+ KOH
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + 2KBr+2H2O
5CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + 18KMnO4 +27H2SO4→10CH3COOH +
+10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 +3H2O
b/ Viết các đồng phân hình học của C: 3 đồng phân hình học là
cis – cis; cis-trans; trans-trans.
8
CH3
CH
CH
H3C
CH
CH
CH3
CH
CH
H3C
CH
CH
CH3
H
CH
CH
CH
CH
H3C
Bài 2: Trích đề thi HSG 30/4/2013 của Trường THPT Phan Châu Trinh- Đà Nẵng.
Phân tích hợp chất A có trong tinh dầu chanh thu được kết quả sau: C chiếm
88,235% về khối lượng; còn lại là H. Phân tử khối của A là 136. Biết rằng A không tác
dụng với AgNO3/NH3 nhưng 1 mol A có thể tác dụng tối đa với 2 mol Br 2/CCl4. Ozon
phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ: anđehit fomic và 3-axetyl-6-onhetanal. Xác
định công thức cấu tạo của A.
Bài làm:
Đặt A là CxHy. Ta có x:y = 10:16. A là C10H16.
+ A không tác dụng với AgNO3/NH3 nhưng 1 mol A có thể tác dụng tối đa với 2 mol
Br2/CCl4 suy ra A có 2 liên kết π và 1 vòng.
+ Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ: anđehit fomic và 3-axetyl-6onhetanal suy ra A là
CH3
t 0, xt,p
+ O3
H3C
CH3CO(CH2)2CH(OOCCH3)-CH2CHO
CH2
1.6. Hiđro cacbon thơm.
a. Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 kể cả khi đun nóng.
b. Toluen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường; chỉ phản ứng khi
đun nóng và sản phẩm là axit benzoic
C6H5CH3 + 2KMnO4
t
0
C6H5COOK + KOH + 2MnO2↓ + H2O.
t
0
C6H5CH3 +K2Cr2O7 + 4H2SO4
C6H5COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O.
c. Ankylbenzen mà nhánh có từ 2 nguyên tử C trở lên: có hiện tượng oxi hóa cắt mạch
tạo sản phẩm hữu cơ là chất thơm có chưa nhóm -COOK (khi tác dụng với dung dịch
KMnO4, t0) hoặc nhóm –COOH (khi tác dụng với dung dịch KMnO4/H2SO4)
Ví dụ:C6H5-CH2-CH3 +4KMnO4
t
0
C6H5-COOK +K2CO3+4MnO2 +KOH + 2H2O.
5C6H5-CH2-CH3 + 12KMnO4+18H2SO4
t
C6H5-CH2-CH2-CH3 +2KMnO4+3H2SO4
+ 2MnSO4 + 4H2O.
d. Stiren.
t
0
5C6H5-COOH + 5CO2
+ 6K2SO4+12MnSO4+28H2O.
0
C6H5-COOH + CH3COOH + K2SO4
9
- Với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường (giống anken).
3C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +4H2O → 3C6H6-CH(OH)-CH2OH +2KOH+2MnO2↓.
- Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +3H2SO4 → C6H5-COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O.
e. Naphtalen.
- Naphtalen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường cũng như đun
nóng.
- Naphtalen bị oxi hóa bởi khí oxi khi có xúc tác V2O5 đun nóng.
O
O
0
t
xtV 2O 5
+ 4O 2
O
C
+
O
C
O
+ 2H 2O
O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa năm học 2011-2012
Từ naphtalen và các chất vô cơ cần thiết, viết phương trình chuyển hoá thành axit
phtalic. Ghi rõ điều kiện nếu có.
Bài làm:
Từ Naphtalen điều chế axit phtalic.
O
C
+O2
V2O5
O
+H2O
COOH
COOH
C
O
Bài 2: Nhận biết 3 chất benzen; toluen và stiren bằng 1 dung dịch hóa chất.
Bài làm: Dung dung dịch KMnO4 vì
- Benzen không phản ứng kể cả khi đun nóng.
- Stiren mất màu tím ngay ở điều kiện thường.
- Toluen: điều kiện thường không phản ứng, đun nóng thì mất màu.
t
0
C6H5CH3 + 2KMnO4
C6H5COOK + KOH + 2MnO2↓ + H2O.
3C6H5-CH=CH2 +2KMnO4 +4H2O → 3C6H6-CH(OH)-CH2OH +2KOH+2MnO2↓.
Bài 3: Trích đề thi olimpic lớp 11- 30/4/2013
Các hiđro cacbon A, B, C, D đều có công thức phân tử là C 9H12. A được tạo thành
bằng phản ứng propin. Khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H+, A cho sản phẩm C9H6O6
và B cho sản phẩm có công thức phân tử C 8H6O4, tiếp tục đun nóng C8H6O4 với anhiđrit
axit thì cho sản phẩm C8H4O3. C, D đều tác dụng với AgNO3/NH3 dư cho kết tủa vàng
nhạt và với HgSO4 cho sản phẩm đều có công thức phân tử C 9H14O (C tạo M; D tạo N).
Ozon phân M cho nonan-2,3,8- trion và N cho 2-axetyl-3-metylhexanđial. Xác định các
công thức cấu tạo của A, B, C, D, M, N.
Bài làm:
Theo bài ra A, B, C, D có công thức cấu tạo lần lượt là
10
H 2C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
C
CH
C
CH
CH3
A: C6H3(CH3)3 oxi hóa bởi KMnO4/H+ tạo C6H3(COOH)3 (C9H6O6).
B: C6H4(CH3)(C2H5) oxi hóa bởi KMnO4/H+ tạo C6H4(COOH)2, C6H4(COOH)2 khi đun
nóng với (CH3CO)2O tạo C6H4(CO)2O (C8H4O3).
C: C6H10(CH3)(C≡CH) + dung dịch HgSO4 tạo C6H10(CH3)(COCH3), C6H10(CH3)
(COCH3) tác dụng với O3 tạo CH3-CO-CO-(CH2)4CO-CH3.
D: C6H10(CH3)(C≡CH) + dung dịch HgSO4 tạo C6H10(CH3)(COCH3), C6H10(CH3)
(COCH3) tác dụng với O3 tạo OHC-CH(CH3)(CH2)2CHO.
2. Oxi hóa ancol.
a. Với CuO, đun nóng
- Với ancol bậc 1:
RCH2OH + CuO
t
0
RCHO + Cu + H2O.
t
0
- Với ancol bậc 2: R1-CH(OH)-R2 + CuO
R1-CO-R2 + Cu + H2O
- Với ancol bậc 3: không xét.
b. Với oxi, đun nóng, xúc tác
- Với ancol bậc 1: Sau phản ứng có thể gồm anđehit; axit; nước và ancol dư
0
2RCH2OH + O2
t , xt, p
2RCHO + H2O
0
t , xt, p
RCH2OH + O2
RCOOH + H2O
- Với ancol bậc 2: Sau phản ứng sinh ra xeton
0
t , xt, p
R1-CH(OH)-R2 + O2
R1-CO-R2 + H2O.
- Với ancol bậc 3: không xét.
c. Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
3RCH2-OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 → 3RCOOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O
CH3OH + K2Cr2O7+4H2SO4 → CO2 + K2SO4+ Cr2(SO4)3 + 6H2O
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tình Thanh Hóa năm học 2011- 2012
Oxi hoá không hoàn toàn etilenglicol thu được hỗn hợp 5 hợp chất hữu cơ cùng số
nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết công thức cấu tạo của 5 chất đó và sắp xếp
theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích ngắn gọn.
Bài làm:
Etilen glicol bị oxi hóa thành hỗn hợp 5 chất sau :
HOCH2-CHO (1) ; OHC-CHO (2) ; HOOC- CH2OH (3) ; HOOC- CHO (4) ; HOOCCOOH (5).
Dựa vào liên kết hiđro giữa các phân tử ta có thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất
như sau
(2) < (1) < (4) < (3) < (5)
Bài 2: Trích đề thi HSG Tình Thanh Hóa năm học 2013- 2014
Chất A có công thức phân tử C5H12O. Khi oxi hoá A trong ống đựng CuO nung nóng
cho xeton, khi tách nước cho anken B. Oxi hoá B bằng KMnO4 (trong H2SO4 loãng) thu
được hỗn hợp xeton và axit. Xác định công thức cấu tạo của A, B.
11
Bài làm:
- Oxi hoá A trong ống đựng CuO nung nóng cho xeton, khi tách nước cho anken B
=> Chất A phải là ancol no đơn chức (không phải bậc một).
- Oxi hoá B bằng KMnO4 (trong H2SO4 loãng) thu được hỗn hợp xeton và axit
=> công thức cấu tạo của B: CH3-C(CH3)=CH-CH3; A: (CH3)CHCHOHCH3.
- Phương trình hóa học:
CuO,t
CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3
→ CH3-CH(CH3)-CO-CH3
H SO ;170 C
CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3
→ CH3-CH(CH3)=CH-CH3
[O]
CH3-C(CH3)=CH-CH3 → CH3 -CO-CH3 + CH3-COOH
Bài 3: Oxi hoá 4 g ancol đơn chức thì được 5,6 g một hỗn hợp X gồm anđehit , nước và
ancol dư. Cho hỗn hợp X tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì số gam Ag thu
được là
A. 43,2g
B. 10,8g
C. 2,16g
D. 20,52g
Bài làm: Chọn A.
Đặt ancol là RCH2OH
0
2
4
0
0
t , xt, p
2RCH2OH + O2
2RCHO + H2O
0,1
0,05
Vì ancol dư nên số mol ancol ban đầu ≥ 0,1 mol. Suy ra M ancol < 4:0,1 = 40. Đó là
CH3OH.
Cho X tráng bạc thì HCHO → 4Ag. Khối lượng Ag là 0,1.4.108= 43,2 gam Ag.
3. Anđehit
a. Với oxi
0
t , xt, p
2R(CHO)n + nO2
2R(COOH)n.
b. Dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
3RCHO + 2KMnO4 → 2RCOOK + RCOOH + 2MnO2 + H2O
3HCHO + 4KMnO4 → K2CO3 + 2KHCO3 + 4MnO2 + 2H2O.
c. Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
5RCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5RCOOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
3HCHO +2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O.
d. Với dung dịch nước brom.
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr.
CH2=CH-CHO + 2Br2 + H2O → CH2Br-CHBr-COOH + 2HBr.
e. Với Cu(OH)2/NaOH, t0.
t
R(CHO)n + 2nCu(OH)2 + nNaOH
0
R(COONa)n + nCu2O↓ + 3nH2O.
t
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH
g. Với dung dịch AgNO3/NH3, t0.
R(CHO)n + 2nAgNO3+3nNH3+nH2O
t
0
Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O.
t
0
R(COONH4)n + 2nAg↓+2nNH4NO3.
0
HCHO + 4AgNO3+6NH3+2H2O
(NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 4NH4NO3.
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa 2010- 2011
12
Có 5 lọ đựng riêng biệt các chất: cumen (A), ancol benzylic (B), metyl phenyl ete
(C), benzanđehit (D) và axit benzoic (E).
a. Hãy sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích?
b. Trong quá trình bảo quản các chất trên, có một lọ đựng chất lỏng thấy xuất hiện tinh
thể. Hãy giải thích hiện tượng đó bằng phương trình hóa học.
Bài làm: a. Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:
A
A, B, C, D, E có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau nên nhiệt độ sôi phụ thuộc vào lực liên
kết giữa các phân tử.
E có nhiệt độ sôi cao nhât do có liên kết hiđro mạnh của nhóm –COOH.
B có liên kết hiđro của nhóm –OH yếu hơn nhóm –COOH nên nhiệt độ sôi của B
có nhiệt độ sôi lớn hơn C, nhưng nhỏ hơn B.
A phân tử phân cực yêu nên có nhiệt độ sôi thấp nhất.
b. Lọ đựng chất lỏng D bị oxi hóa bởi oxi trong không khí chuyển thành tinh thể là axit
benzoic.
C6H5CHO + ½ O2 → C6H5COOH
Bài 2: Trích đề thi HSG Tỉnh Thanh Hóa 2014- 2015
Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ no, mạch hở A, B (chứa C, H, O). Trong phân tử
đều có hai nhóm chức trong số các nhóm –OH, –CHO, –COOH. Cho m gam hỗn hợp X
phản ứng vừa đủ với 200 ml dung dịch AgNO3 1M trong NH3, lúc đó tất cả lượng Ag+
đều chuyển hết thành Ag. Cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng, thu được 34,6 gam
hỗn hợp hai muối amoni khan. Cho toàn bộ lượng muối này tác dụng với lượng dư dung
dịch NaOH, thu được 8,96 lít (đktc) khí duy nhất. Xác định công thức cấu tạo và tính
phần trăm khối lượng của A, B trong X.
Bài làm:
Vì A, B đều chứa 2 nhóm chức nên A, B không thể là HCHO và HCOOH →
trong muối không thể có (NH4)2CO3
Sau phản ứng luôn có muối NH4NO3 nên sản phẩm của phản ứng giữa A, B với dung
dịch AgNO3/NH3 phải tạo ra cùng một muối.
Gọi công thức của muối đó là R(COONH4)n a mol.
nNH 4 NO3 = nAgNO3 = 0,2mol ; nNH 4 NO3 + n.nR (COONH 4 )n = nNH 3 = 0, 4 => a = 0,2/n
Mặt khác ta tính được mR (COONH ) = 18, 6 gam. => M R (COONH ) = 93.n → M R = 31.n
Vì A, B chỉ chứa 2 nhóm chức nên n =1 hoặc n =2.
Khi n = 1 thì R = 31 (R là HO-CH2- )
Khi n = 2 thì R = 62 (không thỏa mãn)
Vậy CTCT của A, B là: HO-CH2 – CHO
(A) ; HO – CH2 – COOH (B)
+ ddAgNO / NH
HO-CH2 – CHO → 2Ag
nA = nAg/2 = 0,1 mol; nA + nB = nR (COONH 4 )n = 0, 2 → nB = 0,1 mol
4 n
3
4 n
3
%mHOCH2COOH = 55,88%
=> %mHOCH 2CHO = 44,12% ;
Bài 3: Trích đề thi thử lần III năm học 2015-2016 - Trường THPT Quảng Xương 1Thanh Hóa.
Hỗn hợp X gồm một anđehit và một axit (số nguyên tử C trong axit nhiều hơn số
nguyên tử C trong anđehit một nguyên tử). Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X thu được
13
23,76 gam CO2 và 4,32 gam nước. Mặt khác, cho toàn bộ lượng X trên tác dụng với
dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện m gam kết tủa. Giá trị lớn nhất của m có thể
thu được là
A. 43,32.
B. 12,96.
C. 48,72.
D. 36,27.
Bài làm: Chọn A.
Ta có: n CO2 = 0,54 mol; n H2O = 0,24 mol => số nguyên tử C trung bình = 3,6; số
nguyên tử H trung bình = 3,2 => có 1 chất có 2 nguyên tử H. Mặt khác, số nguyên tử C
trong axit nhiều hơn số nguyên tử C trong anđehit => C trong anđehit < 3,6.
Lại có n CO − n H O = 2n X → các chất trong X đều có 3 liên kết π →anđehit là CH ≡ C − CHO
Để m lớn nhất thì X phải có CH ≡ C − CHO (a mol) và CH ≡ C- CH2COOH(b mol)(do axit
hơn anđehit một nguyên tử C). => a + b = 0,15 ; 3a + 4b = 0,54 => a = 0,06; b = 0,09
mol
X + AgNO3/ NH3 :
CH ≡ C − CHO + 3AgNO3 + 4NH3 + H2O → CAg ≡ C- COONH4 + 2Ag + 3NH4NO3
0,06 mol
0,06
0,12
≡
≡
CH C- CH2COOH + AgNO3 + 2NH3 →
CAg C-CH2- COONH4 + NH4NO3
0,09 mol
0,09 mol
=> mkt = 194.0,06 + 208.0,09 + 108.0,12 = 43,32 gam.
Bài 4: Trích đề thi thử lần II năm học 2015-2016 - Trường THPT Quảng Xương 1Thanh Hóa.
Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy
hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O 2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước.
Cho một lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng
100%). Giá trị của m là:
A. 64,8gam. B. 16,2gam.
C. 32,4gam.
D. 21,6gam.
2
2
−
Bài làm: Chọn B. Nhận thấy nCO2=nH2O=0,525 mol và số O = (0,525.2+0,5250,625.2)/0,2=1,625.
Như vậy X gồm các chất no là CnH2nO(a mol) và CmH2mO2(b mol).
a + b = 0, 2
⇒ a = 0, 075; b = 0,125 . Vậy theo pư cháy thì
(a + 2b) / 0, 2 = 1, 625
Ta có hệ:
0,075.n+0,125.m=0,525
Cặp nghiệm thỏa mãn là n=2 và m=3. Vậy CH3CHO
→ 2Ag. Khối lượng
Ag=0,075.2.108=16,2 gam.
4. Axit hữu cơ.
a. Dung dịch KMnO4.
- Với axit fomic
3HCOOH + 2KMnO4 → 2KHCO3 +CO2 + 2MnO2 +2H2O.
- Với axit có gốc không no.
3CH2=CH-COOH +2KMnO4+2H2O→ 2CH2OH-CHOH-COOK
+ CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2↓
b. Với dung dịch KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4.
Các axit bị oxi hóa bởi tác nhân này gồm HCOOH; (COOH) 2 và axit không no (cắt
mạch tại liên kết bội).
14
3HCOOH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CO2↑ + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O.
3(COOH)2 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 6CO2↑ + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O.
3CH2=CH-COOH + 7K2Cr2O7 + 28H2SO4 → 9CO2↑ + 7K2SO4 + 7Cr2(SO4)3 + 37H2O.
c. Với dung dịch nước brom.
HCOOH + Br2 → CO2↑ + 2HBr
d. Với dung dịch AgNO3/NH3.
HCOOH + 2AgNO3 +4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3.
5. Este
a. Este của axit fomic HCOOR: có chứa chức anđehit nên bị oxi hóa giống như anđehit
đơn chức gồm làm mất màu dung dịch nước brom; tráng bạc; mất màu dung dịch
KMnO4 ở điều kiện thường.
Ví dụ: HCOOR + 2AgNO3 +3NH3 + H2O → RO-COONH4 + 2Ag↓ +2NH4NO3.
b. Chất béo (là trieste của glixerol với các axit béo) khi để lâu ngoài không khí thì dễ bị
ôi thiu đặc biệt là chất béo không no.
6. Cacbohiđrat.
Đối với một số cacbohiđrat như glucozơ; fructozơ và mantozơ có một nhóm chức
anđehit nên bị oxi hóa bởi dung dịch nước brom; dung dịch KMnO 4; dung dịch
AgNO3/NH3; O2 tạo thành axit hoặc muối.
Ví dụ: C5H11O5-CHO +2AgNO3+3NH3+H2O → C5H11O5-COONH4 +2Ag↓+2NH4NO3.
C5H11O5-CHO +2Cu(OH)2+NaOH → C5H11O5-COONa+Cu2O+3H2O.
C5H11O5-CHO +Br2+H2O → C5H11O5-COOH + 2HBr.
Bài tập ví dụ:
Bài 1: Cho các chất sau đây: anđehit oxalic, phenol, anđehit axetic, etilen, axit fomic,
butan, benzen. Số chất làm mất màu dung dịch nước Br2 là
A. 6
B. 7
C. 4
D. 5
Bài làm: Chọn D gồm: anđehit oxalic, phenol, anđehit axetic, etilen, axit fomic
Bài 2: Cho các chất sau đây: anđehit oxalic, propin, metylfomat, natri fomat, etylfomat,
glucôzơ. Số chất làm mất màu dung dịch nước Br2 là.
A. 6
B. 3
C. 4
D. 5
Bài làm: Chọn A gồm: anđehit oxalic, propin, metylfomat, natri fomat, etylfomat,
glucôzơ
Bài 3: Trong các chất propilen, hexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic, andehit
axetic, andehit acrylic, axeton, etyl axetat, iso pren , đimetyl ete, axit fomic. Số chất có
khả năng làm mất màu nước brom là.
A.5
B.7
C.6
D.8
Bài làm: Chọn B gồm: propilen, stiren, axit acrylic, andehit axetic, andehit acrylic,
isopren , axit fomic.
Bài 4: Trích đề thi THPT Quốc Gia chung- câu 34- mã đề 748- năm học 2014-2015
Bảng dưới đây ghi lại hiện tượng khi làm thí nghiệm với các chất sau ở dạng dung
dịch nước : X, Y, Z, T và Q
X
Y
Z
T
Q
Chất
Thuốc thử
Quỳ tím
không
không đổi
không
không
không
đổi màu
màu
đổi màu đổi màu đổi màu
Dung dịch AgNO3/NH3, không có
Ag ↓
không có không có
Ag ↓
15
đun nhẹ
Cu(OH)2, lắc nhẹ
kết tủa
kết tủa
kết tủa
Cu(OH)2 dung dịch
dung
Cu(OH)2 Cu(OH)2
không
xanh lam
dịch
không
không
tan
xanh lam
tan
tan
Nước brom
kết tủa
không có không có không có không có
trắng
kết tủa
kết tủa
kết tủa
kết tủa
Các chất X, Y, Z, T và Q lần lượt là
A. Glixerol, glucozơ, etylen glicol, metanol, axetanđehit
B. Phenol, glucozơ, glixerol, etanol, anđehit fomic
C. Anilin, glucozơ, glixerol, anđehit fomic, metanol
D. Fructozơ, glucozơ, axetanđehit, etanol, anđehit fomic
Bài làm: Chọn B
Bài 5: Cho X,Y là hai axit cacboxylic đơn chức, no mạch hở (MX
gồm X,Y,T bằng một lượng vừa đủ O2, thu được 7,168 lít CO2 và 5,22 gam nước.Mặt
khác 8,58 gam E tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 17,28 gam Ag. Khối
lượng chất rắn khan thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng với 150 ml dung dịch
NaOH 1M là:
A.12,08
B. 11,04
C. 12,08
D. 9,06
Bài làm: Chọn B
n CO2 = 0,32(mol) BTKL
8,58 − 0,32.12 − 0, 29.2
E
→ n Trong
=
= 0, 26(mol)
O
16
n H2O = 0, 29(mol)
Đốt cháy E:
Vì E tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 có kết tủa Ag nên X phải là HCOOH.
Vì các axit no nên : n este = n T = n CO2 − n H 2O = 0,32 − 0, 29 = 0,03(mol)
n este = 0,03(mol)
AgNO / NH3
→ n Ag = 0,16(mol) → Trong E
Lại có : E 3
n HCOOH = 0,05(mol)
HCOOH : 0,05(mol)
BTNT.O
→ 8,58 RCOOH : 0,02(mol)
RCOO − R '− OOCH : 0,03(mol)
BTKL
→ 0, 05.46 + 0,02(R + 45) + 0, 03(44 + 45 + R + R ') = 8,58
R = 29
→ 5R + 3R ' = 271 →
→ C2 H 5COOH và
R ' = 42
CH2 - OOCH
CH - OOCC2H5
CH3
BTKL
→ 8,58 + 0,15.40 = m + 0,07.18
14 2 43 + 0,03.76
14 2 43 → m = 11,04(gam)
H2O
Ancol
II. Các giải pháp tổ chức thực hiện.
Có kế hoạch bồi dưỡng cho các em học sinh ở các đối tượng giỏi, khá, trung bình ở
các lớp 12T1, 12T2. Cách thức làm của tôi như sau:
- Sau khi học sinh đã có một lượng kiến thức nhất định vào giữa kì I ở lớp 12, tôi
hướng dẫn học sinh chuyên đề phản ứng oxi hóa không hoàn toàn các hợp chất hữu cơ.
Đối tượng giỏi tôi hướng dẫn học sinh toàn bộ kiến thức mà tôi trình bày trong sáng
kiến kinh nghiệm. Đối tượng khá thì bỏ qua phản ứng với khí ozon tạo anđehit. Đối
16
tượng trung bình bỏ qua oxi hóa các hợp chất hữu cơ bằng ozon; dung dịch
KMnO4/H2SO4. Làm như vậy vừa giúp các em hiểu bản chất oxi hóa, có khả năng tư
duy được sản phẩm hữu cơ tạo ra, tạo cho các em hứng thú, niềm say mê trong học tập
môn Hoá.
- Đặc biệt với các em học sinh đội tuyển thi học sinh giỏi cấp Tỉnh, tôi quan tâm và
cùng với các em nghiên cứu rất kĩ phần này, bởi chuyên đề này thường xuyên có trong
đề thi các năm gần đây.
- Đưa ra các bài tập tự luận, trắc nghiệm để các em tư duy và giải sau khi cung cấp lí
thuyết.
- Trao đổi với các em về kiến thức đạt được sau khi đã học chuyên đề nay để có biện
pháp giải quyết kịp thời.
- Kiểm tra đánh giá học sinh trước và sau khi học để có kết quả chính xác, đánh giá lại
hiệu quả của chuyên đề.
C. Kết luận và đề xuất
Sau khi đã học xong chuyên đề phản ứng oxi hóa không hoàn toàn hợp chất hữu
cơ, học sinh đã vận dụng tốt để giải các dạng bài tập trong các đề thi những năm gần
đây và các đề thi tương tự.
1. Với đội tuyển học sinh giỏi:
Phần oxi hóa không hoàn toàn các em làm tốt, kết quả đội tuyển học sinh giỏi cấp
Tỉnh năm học 2015- 2016 do Tôi phụ trách xếp thứ 5 toàn Tỉnh cụ thể như sau: 1 giải
nhì (em Nguyễn Mạnh Lân 12T1); 3 giải ba (em Bùi Ngọc Ánh 12T2; em Nguyễn Thế
Trường 12T1; em Lê Bá Hoàng 12T1); 1 giải khuyến khích (em Nguyễn Văn Lộc).
Năm học 2012-2013 đứng thứ nhất toàn Tỉnh với 1 giải nhất; 4 nhì; 3 ba; 1 khuyến
khích.
2. Với đối tượng ôn thi trung học phổ thông quốc gia.
Các em đã vận dụng và giải quyết tốt các bài tập về phản ứng oxi hóa không hoàn
toàn; trước khi học và sau khi học, tôi cho học sinh làm các bài tập trắc nghiệm về các
dạng bài tập tôi đã nêu ở trên. Kết quả đạt được như sau:
LỚP
SĨ SỐ
TRƯỚC KHI HỌC
SAU KHI HỌC
12T1
12T2
46
47
Số
lượng
giỏi
10
5
Tỉ lệ % Số
giỏi
lượng
khá
21,7% 12
10,6% 9
Tỉ lệ Số
% khá lượng
giỏi
26%
28
19%
16
Tỉ lệ
%
giỏi
61%
34%
Số
lượng
khá
10
18
Tỉ lệ %
khá
21,7%
38%
Từ bảng trên ta thấy học sinh đã có kết quả tốt hơn rất nhiều. Tôi hy vọng kết quả
thi trung học phổ thông quốc gia sắp tới của Trường THPT Quảng Xương 1 sẽ gặt hái
được nhiều thành công. Thiết nghĩ, các Thầy cô giáo nên đưa chuyên đề này vào giảng
dạy để các em hiểu bản chất bài toán; tạo niềm tin, hứng thú. Tuy nhiên cần tính toán
hợp lí nên đưa vào thời điểm nào, đối tượng nào để đạt kết quả cao nhất.
Tôi mong muốn được nhận những ý kiến đóng góp để sáng kiến được hoàn thiện
hơn. Mọi sự đóng góp xin được liên hệ trực tiếp số điện thoại 0948708789 hoặc email:
Xin chân thành cảm ơn.
17
1.
2.
3.
4.
5.
Tài liệu tham khảo
Sách giáo khoa 11- Nâng cao- Bộ giáo dục & đào tạo
Sách giáo khoa 12- Nâng cao- Bộ giáo dục & đào tạo
Bài tập hóa học 11- Nâng cao- Bộ giáo dục & đào tạo
Bài tập hóa học 12- Nâng cao- Bộ giáo dục & đào tạo
Hướng dẫn giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Đỗ Xuân Hưng.
18
6. Phân loại và phương pháp giải nhanh các bài tập trắc nghiệm hữu cơ- Cao Thị Thiên
An.
7. Cở sở hóa học hữu cơ- Trần Quốc Sơn
8. Cơ sở hóa học hữu cơ- Đào Hữu Vinh
9. Tuyển tập 351 bài tập hóa học- Võ Tường Huy
10.Phân loại & hướng dẫn giải bài tập trắc nghiệm hóa hữu cơ- Phạm Đức Bình.
11.Các ĐTTS đại học từ năm 2007- 2014.
12. Báo Hóa học và ứng dụng.
13.Đề thi học sinh giỏi cấp Tỉnh Thanh Hóa và các Tỉnh khác
14.Sách olimpic 30/4/2001.
15.Sách olimpic 30/4/2013.
16.Sách olimpic 30/4/2014
17.Sách olimpic 30/4/2015.
18.Sách olimpic 30/4/2016.
19.Đề thi thử THPT Quốc Gia các trường THPT trên toàn quốc.
20.Đề thi THPT Quốc Gia năm học 2014-2015.
XÁC NHẬN
CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ
Thanh Hóa, ngày 30 tháng 05 năm 2016
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của mình viết,
không sao chép nội dung của người khác. Nếu
sao chép Tôi xin bị kỉ luật.
Người viết sáng kiến
Lê Văn Đạt
19
