Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit của một số hợp chất hữu cơ trong chương trình hoá học phổ thông.

A.LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hoá học là một môn Khoa học thực nghiệm gắn liền thực tiễn với đời sống
sản xuất của con người, ứng dụng của Hoá học rất to lớn, từ sản xuất đến đời
sống, từ những nghành khoa học hiện đại đến nghành khảo cổ học, từ quá khứ
đến tương lai tất cả đều không thể tách rời hai từ “Hoá học”. Vậy nên, giảng
dạy một môn học khoa học và đầy tính ứng dụng như vậy là một thách thức
không nhỏ đối với giáo viên dạy Hoá.
Thái độ học sinh khi tiếp xúc với môn học này chia thành 3 nhóm chủ yếu.
Nhóm 1 rất yêu thích và say mê hoá học, luôn tìm hiểu tận gốc rễ mọi vấn đề về
hoá học. Đối với nhóm học sinh này việc dạy học trở nên dễ dàng hơn rất nhiều
và học sinh tự học là chủ yếu. Nhóm 2 là nhóm học sinh thờ ờ và lãnh cảm với
hoá học chỉ vì các em không hiểu hết được ý nghĩa to lớn của hoá học trong đời
sống và trong sản xuất. Còn nhóm học sinh thứ 3là những em cũng rất thích hoá
học, nhưng việc vận dụng lí thuyết vào giải quyết bài tập hoá học trở nên khó
khăn do nắm không chắc chắn lí thuyết.
Hoá học lại chia thành 2 phần, hoá đại cương và vô cơ, hoá học hữu cơ.
Nếu như hoá vô cơ và đại cương là phần kiến thức hoá học đầu tiên mà học sinh
tiếp xúc và làm quen trong một thời gian dài nên việc học hoá trong chương trình
phổ thông cũng không phải là một trở ngaị to lớn thì việc học hoá hữu cơ tận học
kì II lớp 9 rồi lại bỏ bẵng đến tận gần cuối lớp 11 lại học trở lại đã gây cho đa số
học sinh việc tiếp xúc gián đoạn và dường như là một phần học rất mới mẻ, mặt
khác có hàng chục triệu các hợp chất hữu cơ với nhiều loại nhóm chức khác
nhau cũng lại là một rào cản khó khuất phục đối với đa số học sinh.
Trong vô vàn cái khó để chinh phục hoá học hữu cơ thì nổi lên việc so
sánh định tính tính axit của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức hoặc khác
nhóm chức. Các nhóm chức nào gây ra tính axit? Nguyên nhân gây ra tính axit
của các nhóm chức? Các nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng gì đến
tính axit của nhóm chức?Trong chương trình hoá học hữu cơ phổ thông, chúng ta
nghiên cứu các nhóm chức gây ra tính axit gồm: nhóm OH trong ancol, nhóm
OH trong phenol và nhóm COOH trong axit cacboxylic. Thực tế cho thấy rằng:
dù là hình thức thi trắc nghiệm đối với thi tốt nghiệp và đại học hay hình thức thi

1
tự luận đối với thi học sinh giỏi hiện nay thì việc so sánh đúng tính axit của các
hợp chất hữu cơ đôi khi chỉ là ăn may mà thôi.
Vì sao vậy?
Cổ nhân có câu “học đi đôi với hành”, để giải quyết tốt một bài tập hoá
học thì cần nắm vững những kiến thức cơ bản của nó.
Chúng ta đã hiểu ảnh hưởng của nhóm nguyên tử này đến tính chất của
nhóm nguyên tử khác hay chưa?
Một cái nhìn tổng quát về vai trò của từng loại nhóm thế, làm tăng hay
làm giảm tính axit, mức độ ảnh hưởng ra sao của một nhóm thế cụ thể trong từng
loại nhóm thế đó thế nào là mấu chốt giải quyết vấn đề vừa nêu.
Đứng trước vấn đề này, vai trò của người thầy càng quan trọng hơn trong
việc tìm hiểu, nghiên cứu, tổng kết vai trò của loại nhóm thế, ảnh hưởng của
chúng đến tính axit của một vài nhóm chức để truyền đạt đến học sinh một cách
vừa tổng quát lại vừa rất rõ ràng trong bài ôn tập về một số nhóm thế gây ra tính
axit của hợp chất hữu cơ.
Vì vậy, qua thực tế giảng dạy và tự nghiên cứu, tôi đã tự tổng quát hoá
một vấn đề mang tính lí thuyết trong hoá học hữu cơ để học sinh có một tài liệu
tham khảo rất thiết thực và bổ ích với nội dung:
“ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM THẾ ĐẾN TÍNH AXIT CỦA MỘT SỐ
HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HOÁ HỌC PHỔ
THÔNG”
2
B.NỘI DUNG
I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
I.1 Tính axit
1. Một số khái niệm
Tính axit là khả năng thay thế nguyên tử H trong hợp chất hữu cơ (HCHC)
và được đánh giá bằng độ linh động của nguyên tử H trong hợp chất hữu cơ.
Độ linh động của nguyên tử H là khả năng phân li ra ion H

+
của hợp chất
hữu cơ đó
So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của
nguyên tử H trong hợp chất đó. Hợp chất nào có độ linh động nguyên tử H càng
cao thì tính axit càng mạnh.
Độ linh động của nguyên tử H mang tính axit trong hợp chất hữu cơ phụ
thuộc vào độ phân cực của liên kết O – H. Liên kết O-H càng phân cực thì độ
linh động của nguyên tử H càng tăng và tính axit càng mạnh.
2. So sánh tính axit của một số hợp chất hữu cơ
Trước hết phải xem xét các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức hay
không
2.1 Nếu các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức, nói chung tính axit giảm
dần theo thứ tự: Axit mạnh vô cơ > axit hữu cơ > H
2
CO
3
> phenol > H
2
O >
ancol.
Ví dụ: HCl > CH
3
COOH > H
2
CO
3
> C
6
H

5
OH > H
2
O > C
2
H
5
OH
2.2 Nếu các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức thì phải xét xem gốc
hidrocacbon của các hợp chất đó là đẩy điện tử hay hút điện tử.
Nếu các HCHC liên kết với gốc hút điện tử ( hidrocacbon không no,
hidrocacbon thơm) thì độ phân cực liên kết O-H tăng, độ linh động của nguyên
tử hay tính axit của các HCHC đó tăng.
Khả năng hút điện tử giảm dần theo thứ tự sau:
CHC- > C
6
H
5
- > CH
2
= CH-
3
Do vậy, tính axit của HCHC giảm dần theo thứ tự sau:
Gốc hidrocacbon có liên kết ba > gốc hdc thơm > gốc hdc liên kết đôi >
gốc hdc no
Ví dụ: CHC- COOH > C
6
H
5
- COOH > CH

2
= CH- COOH > C
2
H
5
-COOH
Nếu các HCHC liên kết với gốc đẩy điện tử ( hidrocacbon no) thì độ phân
cực liên kết O-H giảm, độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các HCHC
đó giảm theo thứ tự:
Gốc hdc no càng dài, càng phức tạp ( càng nhiều nhánh) thì tính axit giảm
Ví dụ: CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > CH
3
CH
2
CH
2
COOH > iso-C
3
H
7
COOH.
Như vậy, HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit no đơn chức mạch hở.
Nếu các HCHC cùng liên kết gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại
chứa các nhóm hút điện tử thì tính axit tăng giảm dần theo thứ tự:

Cùng một nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì tính axit càng giảm
Ví dụ: ClCH
2
COOH > ClCH
2
CH
2
COOH > ClCH
2
CH
2
CH
2
COOH
Nếu cùng một vị trí của nguyên tử:
- Khi liên kết với halogen sẽ giảm dần theo thứ tự F > Cl >Br > I
Ví dụ: FCH
2
COOH > ClCH
2
COOH > BrCH
2
COOH > ICH
2
COOH
- Các nhóm thế hút điện tử giảm dần theo thứ tự sau:
NO
2
> CN > F > OH
3. Tính axit của các nhóm chức

Do hoá học gắn liền với thực nghiệm nên để so sánh chính xác độ mạnh
yếu tính axit phải dựa vào số liệu thực nghiệm là K
a
hoặc pK
a
. Nếu K
a
càng lớn
hoặc pK
a
càng bé thì tính axit càng mạnh và ngược lại, Nếu K
a
càng nhỏ hoặc
pK
a
càng lớn thì tính axit càng giảm.
3.1 Ancol
Ancol phản ứng với các kim loại kiềm nên nhìn chung ancol là những axit
yếu, ta xét khả năng ion hoá của metanol sau:
4
CH
3
–O –H + H – O – H  CH
3
O
-
+ H
3
O
+

K
a
= [CH
3
O
-
].[ H
3
O
+
]/[CH
3
OH]
Để so sánh tính axit của ancol với nước và một số axit khác, xem số bảng
1 sau đây:
Hợp chất pK
a
HCl
CH
3
COOH
C
6
H
5
OH
H
2
O
CH

3
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CHOH
(CH
3
)
3
OH
CHC-CH
2
OH
CF
3
CH
2
OH
-7,0
4,8
15,57
15,54
15,9
17
18
13,6

12,4
Kết quả ở bảng 1 cho thấy, khi tăng sự phân nhánh ở mạch cacbon thì tính
axit giảm, vì khi mạch cacbon càng phân nhánh, các anion ankoxi càng kém bền
nên khả năng phân li càng giảm.
Các ancol đa chức (glicol) như CH
2
OH-CH
2
OH và C
3
H
5
(OH)
3
có tính axit
mạnh hơn monoancol vì ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng âm (-I) của nhóm hidroxi
bên cạnh
3.2 Phenol
Phenol có tính axit mạnh hơn so với ancol nhưng yếu hơn axit cacboxylic
C
6
H
5
O –H  C
6
H
5
O
-
+ H

+
Sở dĩ tính axit của phenol lớn hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen
nên độ phân cực của nhóm OH trong phenol lớn hơn trong ancol, mặt khác, tính
ổn định của anion phenolat bền hơn so với anion ancolat.
Các nhóm thế có hiệu ứng –I và –C ở trong nhân sẽ làm tăng tính axit của
phenol, còn các nhóm có hiệu ứng +I và +C sẽ làm giảm tính axit. Ngoài ra, các
nhóm thế ở vị trí khác nhau sẽ gây ảnh hưởng đến tính axit khác nhau.
5
Bảng 2: Sự phụ thuộc của tính axit vào vị trí các nhóm thế của phenol
Nhóm thế pK
a
(ở 25
0
C)
ortho meta Para
H
CH
3
Cl
CH
3
O
NO
2
10
10,29
8,48
9,98
7,17
10

10,09
9,02
9,65
8,28
10
10,26
9,38
10,21
7,15
Như vậy:
- Gốc hidrocacbon no làm giảm tính axit của phenol
- Halogen gây ra hiệu ứng –I nên làm tăng tính axit
- CH
3
O gây ra hiệu ứng –I hay +I tuỳ từng vị trí
- Cả 3 đồng phân o, m, p –nitrophenol đều có tính axit cao hơn phenol
trong đó p –nitrophenol có tính axit cao nhất do điện tích âm ở anion phenolat
C
6
H
5
O
-
được giải toả nhờ có hiệu ứng –I và –C của nhóm NO
2
3.3 Axit cacboxylic
a. Nguyên nhân của sự phân li axit
So với các axit mạnh vô cơ thì axit cacboxylic là những axit yếu, trong
nước, axit cacboxylic phân li tương đối yếu theo phương trình:
RCOOH + H – O – H  RCOO

-
+ H
3
O
+
Các ion cacboxylat được bền hoá bởi cấu tạo B3, anion này có độ bền cao
hơn anion RO
-
của ancol và C
6
H
5
O
-
của phenol, điều đó là cơ sở giải thích tại sao
axit cacboxylic lại có tính axit lớn hơn của ancol và phenol. Mặc dù axit
cacboxylic là axit yếu nhưng nó vẫn mang đầy đủ tính chất của một axit
b. Ảnh hưởng của cấu tạo gốc hidrocacbon
Tính axit của axit cacboxylic phụ thuộc rất nhiều vào hiệu ứng electron
của gốc hidrocacbon. Gốc hidrocacbon càng hút e thì liên kết OH càng dễ tách
và ion cacboxylat sinh ra càng bền, K
a
càng tăng. Ngược lại, nếu gốc hdc đẩy
electron thì OH càng phân li kém, ion cacboxylat càng kém bền và K
a
càng giảm.
Chúng ta sẽ so sánh tính axit giữa các loại axit cacboxylic:
6
- Dãy axit béo no có hiệu ứng +I hoặc + H làm giảm K
a

HCOOH > CH
3
COOH > CH
3
CH
2
COOH
pK
a
3,77 4,76 4,88
- Dãy axit béo no có nhóm hút electron (–I) làm tăng K
a
F-CH
2
COOH < NC- CH
2
COOH < O
2
N- CH
2
COOH < F
3
C-COOH
pK
a
2,57 2,4 1,68 0,23
-Axit cacboxylic càng có nhiều nhóm hút e (-I) càng làm tăng tính axit
F
3
C-COOH > F

2
CH-COOH > FCH
2
-COOH
pK
a
0,23 1,24 2,57
-Nhóm thế có hiệu ứng –I càng gần nhóm COOH thì tính axit càng tăng
CH
3
CH
2
CHCl-COOH > CH
3
CHClCH
2
-COOH > CH
2
ClCH
2
CH
2
-COOH
pK
a
2,84 4,06 4,52
-Dãy axit chưa no có hiệu ứng –I và +C có tính axit mạnh hơn các axit
cacboxylic no tương ứng:
HC≡C-COOH > CH
2

=CH-COOH > CH
3
CH
2
COOH
pK
a
1,84 4,25 4,88
+ Dãy axit chưa no có liên kết bội ở các vị trí khác nhau có tính axit mạnh
yếu khác nhau:
CH
3
CH=CHCH
2
-COOH > CH
3
CH
2
CH=CH-COOH
(-I) (-I, +C)
pK
a
4,48 4,83
+ Các axit cacboxylic chưa no dạng cis luôn có tính axit mạnh hơn dạng
trans do 2 nhóm thế ở dạng cis có sự tương tác với nhau:
Cis-CH
3
CH=CH-COOH > trans- CH
3
CH=CH-COOH

pK
a
4,08 4,82
Cis-HOOC-CH=CH-COOH > trans- HOOC-CH=CH-COOH
7
pK
a
1,91 3,91
- Trong dãy axit thơm, axit benzoic là axit tiêu biểu nhất có pK
a
= 4,2
Khi thay H trong axit fomic HCOOH bằng các gốc hidrocacbon khác nhau
C
6
H
5
-; CH
3
-; C
6
H
5
CH
2
- ta có thể so sánh tính axit trong dãy thơm và dãy béo no:
HCOOH C
6
H
5
COOH C

6
H
5
CH
2
COOH CH
3
COOH
pK
a
3,77 4,20 4,30 4,76
Hiệu ứng 0 (-I, +C) -I +I
Axit benzoic có nhóm thế trong nhân benzen ở các vị trí khác nhau có tính
axit mạnh yếu khác nhau
Bảng 3: pK
a
của một số axit benzoic thế
Vị trí O M p
CH
3
C
6
H
4
COOH
NH
2
C
6
H

4
COOH
FC
6
H
4
COOH
ClC
6
H
4
COOH
BrC
6
H
4
COOH
IC
6
H
4
COOH
HOC
6
H
4
COOH
CH
3
OC

6
H
4
COOH
NCC
6
H
4
COOH
NO
2
C
6
H
4
COOH
3,91
4,97
3,27
2,92
2,85
2,86
2,97
4,09
3,14
2,16
4,27
4,78
3,87
3,82

3,81
3,85
4,06
4,09
3,84
3,47
4,36
4,92
4,14
3,98
3,97
4,02
4,48
4,47
3,55
3,41
Qua bảng 3, có thể rút ra một số nhận xét:
Các nhóm thế ở vị trí o, dù hút hay đẩy e đều làm tăng tính axit so với axit
benzoic, hiệu ứng đặc biệt này gọi là hiệu ứng ortho. Hiệu ứng ortho là tổ hợp
của nhiều loại hiệu ứng (hiệu ứng không gian loại I, hiệu ứng không gian loại II,
tạo liên kết hidro và hiệu ứng cảm ứng)
Các nhóm thế ở vị trí meta và para của axit benzoic làm thay đổi tính axit
theo qui lụât đáng chú ý: các nhóm thế đẩy e do hiệu ứng +I, +C, +H luôn làm
giảm tính axit, còn các nhóm thế hút e do hiệu ứng –I, -C luôn làm tăng tính axit
so với axit benzoic như nhóm -NO
2
hay –CN. Hai nhóm thế này ở vị trí para thì
cả 2 hiệu ứng –I, -C đều phát huy được tác dụng cho nên tính axit tăng hơn ở vị
8
trí meta, vì ở vị trí meta các nhóm thế này chỉ có hiệu ứng –I còn hiệu ứng –C

không phát huy được tác dụng.
Ngoài cách dựa vào hiệu ứng để giải thích tính axit còn có thể dựa vào độ
ổn định của anioncacboxylat, khi các nhóm thế này ở vị trí para sẽ ổn định hơn
vị trí meta.
Đối với các nhóm thế -OH, RO-, thì ở vị trí para chúng phát huy được cả
2 hiệu ứng –I và +C nên tính axit giảm, khi các nhóm thế này ở vị trí meta, chủ
yếu chỉ có hiệu ứng –I nên tính axit tăng. Các halogen F, Br, Cl, I gắn vào nhân
benzen có hiệu ứng –I > +C, ở vị trí meta, chúng chỉ có hiệu ứng –I nên tính axit
tăng, còn ở vị trí para, hiệu ứng –I > +C làm cho tính axit giảm hơn ở vị trí meta.
b. Một số nhầm lẫn dễ gặp
Axit CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
COOH có tính axit yếu hơn axit HCOOH do
hiệu ứng +C > -I nhưng đối với nhiều người, kể cả giáo viên dạy, một cái nhìn
chủ quan khi cho rằng CH
2
=CH- và C
6
H
5
là nhóm thế loại 2 chỉ gây ra hiệu ứng
–I nên áp đặt tính axit của CH
2
=CH-COOH, C
6
H

5
COOH có tính axit mạnh hơn
axit HCOOH
Axit picric C
6
H
2
(NO
2
)
4
OH là một axit rất đặc biệt, mặc dù chỉ có nhóm
OH gây ra tính axit nhưng với 3 nhóm NO
2
gây hiệu ứng –C, -I nên tính axit của
nó rất mạnh so với các axit hữu cơ với pK
a
= 0,38, rõ ràng axit này có tính axit
mạnh hơn axit HCOOH với pK
a
= 3,77.
II. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Sắp xếp các hợp chất: CH
3
COOH, C
2
H
5
OH và C
6

H
5
OH theo thứ tự
tăng axit. Trường hợp nào sau đây đúng:
A. C
2
H
5
OH < CH
3
COOH < C
6
H
5
OH B. C
6
H
5
OH < CH
3
COOH < C
2
H
5
OH
C.CH
3
COOH < C
6
H

5
OH < C
2
H
5
OH D. C
2
H
5
OH < C
6
H
5
OH < CH
3
COOH
Hướng dẫn:
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Chọn đáp án D
9
Câu 2: Cho các chất HCl (X); C
2
H
5
OH (Y); CH
3
COOH (Z); C
6
H

5
OH
(phenol) (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo tính axit tăng dần (từ trái
sang phải) là:
A. (T), (Y), (X), (Z) B. (X), (Z), (T), (Y).
C. (Y), (T), (Z), (X). D. (Y), (T), (X), (Z).
Hướng dẫn:
- Axit vô cơ mạnh hơn axit hữu cơ
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Chọn đáp án C
Câu 3: Sự sắp xếp nào sau đây đúng với chiều tăng dần tính axit?
A. axit phenic < axit p-nitrobenzoic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic
B. axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic < axit p-metylbenzoic
C. axit p-metylbenzoic < axit p-nitrobenzoic < axit benzoic < axit phenic
D. axit phenic < axit p-metylbenzoic < axit benzoic < axit p-nitrobenzoic
Hướng dẫn:
- Axit phenic là phenol C
6
H
5
OH
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol
- Nhóm Nitro NO
2
hút e làm tăng tính axit
- Nhóm metyl CH
3
đẩy e làm giảm tính axit
Chọn đáp án D

Câu 4: Tính axit của CH
3
COOH, C
2
H
5
COOH, C
2
H
3
COOH giảm dần theo
trật tự sau:
A. CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > C
2
H
3
COOH
B. CH
3
COOH > C
2
H
3
COOH > C

2
H
5
COOH
C. C
2
H
3
COOH > CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH
10
D. C
2
H
5
COOH > C
2
H
3
COOH > CH
3
COOH
Hướng dẫn:
- C
2

H
3
là nhóm hút e làm tăng tính axit.
- C
2
H
5
và CH
3
là nhóm hút e làm giảm tính axit nhưng C
2
H
5
hút e
mạnh hơn CH
3
.
Chọn đáp án C.
Câu 5: So sánh tính axit của các chất sau đây:
CH
2
Cl-CH
2
COOH (1), CH
3
COOH (2), HCOOH (3), CH
3
-CHCl-COOH (4)
A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (2) > (1 ) > (3)
C. (4) > (1) > (3). > (2) D. Kết quả khác

Hướng dẫn: - CH
3
-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nhưng tính
axit yếu hơn axit HCOOH.
- CH
3
-CHCl-COOH có nguyên tử Cl ở vị trí α hút e nên tính axit mạnh hơn
axit CH
2
Cl-CH
2
COOH có nguyên tử Cl ở vị trí β
- axit CH
2
Cl-CH
2
COOH có tính axit mạnh hơn axit CH
3
COOH do nguyên
tử Cl hút e.
Vậy tính axit giảm dần theo thứ tự sau: (3) > (4) > (1) > (2)
Tham khảo pK
a
: HCOOH có pK
a
= 3,77; ClCH
2
COOH có pK
a
= 3,87

Chọn đáp án D.
Câu 6: Hợp chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất?
A. CCl
3
-COOH B. CH
3
COOH C. CBr
3
COOH D. CF
3
COOH
Hướng dẫn: khả năng hút e giảm dần từ F > Cl > Br
Chọn đáp án D
Câu 7: Cho bốn hợp chất sau:
(X). CH3CHClCHClCOOH (Y). ClCH
2
CH
2
CHClCOOH
(Z). Cl
2
CHCH
2
CH
2
COOH (T). CH
3
CH
2
CCl

2
COOH
11
Hợp chất nào có tính axit mạnh nhất?
A. Hợp chất (X). B. Hợp chất (Y). C. Hợp chất (Z). D. Hợp chất (T).
Hướng dẫn :
- Các hợp chất cùng CTPT, cùng nhóm chức.
- Nguyên tử Cl càng gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh
Chọn đáp án D.
Câu 8. Cho các chất sau: C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, HCOOH, C
6
H
5
OH.
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong các nhóm chức của 4
chất là:
A. C
6
H
5
OH, C
2
H
5

OH, CH
3
COOH, HCOOH.
B. C
2
H
5
OH, C
6
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH.
C. C
6
H
5
OH, C
2
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH.
D. C
2
H
5
OH, C

6
H
5
OH, CH
3
COOH, HCOOH.
Hướng dẫn:
- Axit cacboxylic mạnh hơn phenol và ancol
- Axit HCOOH có tính axit mạnh hơn CH
3
COOH
- Phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Chọn đáp án C
Câu 9. Cho 4 axit:
CH
3
COOH (X), Cl
2
CHCOOH (Y)
ClCH
2
COOH (Z), BrCH
2
COOH (T)
Chiều tăng dần tính axit của các axit đã cho là:
A. Y, Z, T, X. B. T, Z, Y, X. C. X, T, Z, Y. D. X, Z, T, Y.
Hướng dẫn :
- axit HCOOH có tính axit mạnh hơn BrCH
2
COOH

- Nguyên tử Cl có tính hút e mạnh hơn nguyên tử Br
12
- 2 nguyên tử Cl tăng cường khả năng hút e làm tăng tính axit của
Cl
2
CHCOOH so với HCOOH.
Chọn đáp án C
Câu 10. Brom phản ứng với axit butiric (X) sinh ra CH
3
CHBrCH
2
COOH
(Y) hoặc CH
3
CH
2
CHBrCOOH (Z) hoặc BrCH
2
CH
2
CH
2
COOH (T) tùy theo điều
kiện phản ứng. Chiều tăng dần tính axit (từ trái qua phải) của các axit trên là:
A. T, Z, Y, X. B. X, Y, Z, T. C. Y, Z, T, X. D. X, T, Y, Z.
Hướng dẫn : Nguyên tử Br càng gần nhóm COOH thì càng làm tăng tính
axit.
Chọn đáp án D
Câu 11. Cho các axit sau: (CH
3

)
2
CHCOOH, CH
3
COOH, HCOOH,
(CH
3
)
3
CCOOH.
Chiều giảm dần tính axit (tính từ trái qua phải) của các axit đã cho là:
A. HCOOH, CH
3
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, (CH
3
)
3
CCOOH.
B. (CH
3
)
3
CCOOH, (CH
3
)
2

CHCOOH, CH
3
COOH, HCOOH.
C. HCOOH, (CH
3
)
3
CCOOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, CH
3
COOH.
D. HCOOH, CH
3
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, (CH
3
)
3
CCOOH.
Hướng dẫn: - axit HCOOH là axit mạnh nhất trong dãy axit béo no đơn
chất. Gốc hidrocacbon càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
Chọn đáp án D.
Câu 12: Sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit:
(CH

3
)
2
CHCOOH (1), CH
3
COOH(2), C
6
H
5
COOH(3)
A. 1 < 2 <3 C. 3 < 1 < 2
B. 3 < 2 < 1 D. 2 < 3 < 1
Hướng dẫn:
- C
6
H
5
là nhóm thế hút e nên tính axit mạnh nhất trong dãy.
- Axit no đơn chức càng cồng kềnh thì tính axit càng giảm.
13
Chọn đáp án A.
III. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu 1: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: CH
3
OH, C
2
H
5
OH,
HCOOH, C

6
H
5
OH, CH
3
COOH, C
2
H
3
COOH.
Câu 2: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C
2
H
5
COOH,
ClCH
2
COOH, CH
3
COOH, Cl
2
CHCOOH, C
2
H
5
OH, H
2
O.
Câu 3: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: C
6

H
5
COOH,
HCOOH, CH
3
CH
2
CH
2
COOH, (CH
3
)
2
CHCOOH, C
2
H
3
COOH.
Câu 4: So sánh và giải thích tính axit của các chất sau: CH
3
COOH,
ClCH
2
COOH, BrCH
2
COOH, BrCH
2
CH
2
COOH, CH

2
ClCHClCOOH.
Câu 5: (HSG lớp 12 tỉnh Thanh Hoá 2000-2001) Đối với dãy axit
cacboxylic đơn chức sau có hằng số axit (K
a
.10
5
)
CH
2
=CH – COOH 5,56
CH
2
=CH – CH
2
- COOH 4,62
CH
2
=CH – CH
2
– CH
2
– COOH 2,11
CH
2
=CH – CH
2
– CH
2
- CH

2
– COOH 1,90
Hãy giải thích qui luật của sự thay đổi hằng số axit?
C. KẾT LUẬN
14
Qua thực tế giảng dạy cho thấy , việc nắm vững lí thuyết là chìa khoá
thành công cho bất cứ học sinh nào muốn học tốt môn hoá học.
Đối với mỗi một phần học, việc tiếp thu, hiểu, nắm chắc lí thuyết và biết
vận dụng lí thuyết vào giải quyết một vấn đề khó của hoá học là liều thuốc bổ
kích thích tinh thần, hứng thú học tập của học sinh. Việc tìm tòi, nghiên cứu,
tổng quát hoá một vấn đề hoá học và xây dựng những bài tập nhằm củng cố,
hoàn thiện lí thuyết là điều cần thiết đối với người dạy vì như vậy người thầy
đang trao cho các em chìa khoá để mở ra cánh cửa thành công. Còn người học
thì sao, với việc hiểu và biết vận dụng, tìm ra đáp số trong thời gian nhanh nhất
như dòng suối mát lan tỏa nuôi dưỡng lòng say mê vơi bộ môn hóa học. Khi
bước khởi đầu đã vững chắc thì những bước đi tiếp theo càng chắc chắn và
nhanh nhẹn hơn. Lí thuyết hữu cơ thật phong phú và đa dạng, cùng những điều
bất thường đặc biệt nên luôn gây khó khăn cho cả người dạy và người học, sự
vững chắc trong quá trình tiếp thu kiến thức được thể hiện rõ ràng nhất trong
quá trình vận dụng và sử dụng thành thạo các bài tập được giao, người thầy đóng
vai trò như người dẫn đường đưa lối để học sinh tư vượt qua thử thách. Để đáp
ứng được yêu cầu ngày một cao hơn của xã hội đòi hỏi người thầy phải tự học
hỏi rất nhiều. Vì thế, việc trao đổi các kinh nghiệm dạy - giữa các thầy cô giáo
và với học sinh là một việc làm hết sức cần thiết và đầy ý nghĩa.
15