Chuyên đề vê Ankin trong hóa học

Chủ đề: ANKIN
I. Nội dung chuyên đề
1. Nội dung 1: Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
- Công thức chung, đặc điểm cấu tạo.
- Đồng phân, danh pháp.
2. Nội dung 2: Tính chất vật lý và hóa học
- Tính chất vật lý
- Tính chất hóa học:

Phản ứng cộng
Phản ứng thê
Phản ứng oxi hóa

3. Nội dung 3: Điều chê và ứng dụng
- Ứng dụng
- Điều chê
II. Tổ chức dạy học chuyên đề
1. Mục tiêu
a. Kiến thức
HS biết
− Định nghĩa ankin
− Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin


− Tính chất vật lí
− Phương pháp điều chê axetilen.
− Ứng dụng của axetilen.
HS hiểu :
− Cấu trúc phân tử của ankin, tiêu biểu là axetilen.
− Từ cấu trúc hiểu được phản ứng đặc trưng của ankin là phản ứng cộng, phản ứng thê, phản ứng oxi hóa.
− So sánh tính chất của ankin với ankan và anken.

HS vận dụng :
− Giải các bài tập định lượng về ankin.
− Giải thích một số hiện tượng tự nhiên liên quan.
b. Kĩ năng
− Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử rút ra được nhận xét về cấu trúc phân tử, tính chất.
− Viêt được công thức cấu tạo, gọi tên một số ankin tiêu biểu
− Viêt các phương trình hoá học minh họa tính chất.
− Nhận biêt.
− Giải được bài tập: Xác định công thức phân tử, tính thành phần phần trăm về thể tích trong hỗn hợp và tính
nhiệt lượng của phản ứng cháy ; Một số bài tập khác có nội dung liên quan.
c. Thái độ
− Giáo dục đức tính cẩn thận, chính xác.


− Nhận thức được ứng dụng của ankin trong đời sống và trong công nghiệp.
− Giáo dục ý thức bảo vệ môi trường.
− Yêu thích, say mê môn học.
d. Định hướng các năng lực được hình thành
− Năng lực hợp tác.
− Năng lực giải quyêt vấn đề.
− Năng lực tính toán hóa học.
− Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
− Năng lực thực hành hóa học.
− Năng lực vận dụng kiên thức hóa học vào thực tiễn.
2. Phương pháp
− Đàm thoại.
− Dạy học nêu vấn đề.
− Trực quan.
− Hợp tác nhóm.
3. Chuẩn bị

a. Giáo viên:
− Mô hình cấu trúc phân tử axetilen, bảng 6.2


− Dụng cụ thí nghiệm: Ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm
− Hóa chất: CaC2, dung dịch Br2, dd NH3, dd AgNO3, dd KMnO4, nước cất.
b. Học sinh:
− Ôn lại các bài học có liên quan: C2H2 (lớp 9), ankan, anken.
− Nghiên cứu trước bài ankin để tìm hiểu phương pháp điều chê, tính chất và ứng dụng.


3. Bảng mô tả các mức yêu cầu cần đạt cho mỗi loại câu hỏi/bài tập trong chủ đề
Nội
dung

Loại câu
hỏi/bài
tập

Ankin
Câu hỏi
bài tập
định tính

Nhận biết

Thông hiểu

Vận dụng

- Nêu được:
+ Đinh nghĩa, công thức
chung,đồng phân, danh
pháp, của ankin.
+ Đặc điểm cấu trúc
phân tử của ankin.
+ Tính chất vật lí, tính
chất hóa học chung của
π
liên kêt
+ Phương pháp điều chê
và ứng dụng axetilen
trong phòng thí nghiệm,
trong công nghiệp.

- Giải thích được một số
tính chất hóa học của
ankin
- Viêt được công thức cấu
tạo và gọi tên các đồng
phân của một số ankin
tiêu biểu.
- Phân biệt được ankin
với một số hiđrocacbon
khác bằng phương pháp
hóa học
- So sánh được sự giống
và khác nhau về tính chất
hóa học giữa ankin và
anken (dựa vào đặc điểm

cấu tạo).

- Viêt và giải thích được
một số phản ứng hóa học
của ankin, ank – 1- in
- Đề xuất được một số thí
nghiệm để chứng minh tính
chất hóa học của ankin

- Xác định công thức
phân tử, công thức cấu
tạo của ankin ở mức độ
đơn giản từ các dữ liệu
đầu bài cho

- Xác định công thức phân
tử, công thức cấu tạo của
ankin ở mức độ cao hơn.
- Tính được lượng chất
tham gia hoặc lượng sản
phẩn tạo thành dựa theo
phương trình hóa học.
- Giải thích được các hiện
tượng thí nghiệm liên quan
đên thực tiễn

Câu hỏi
bài tập
định lượng

Bài tập
thực hành
thí nghiệm

- Mô tả và nhận biêt
được các hiện tượng thí
nghiệm

- Giải thích được các hiện
tượng thí nghiệm

Vận dụng cao

- Các bài tập
yêu cầu học
sinh phải sử
dụng các kiên
thức, kĩ năng
tổng hợp để giải
quyêt
- Phát hiện
được một số
hiện tượng
trong thực tiễn


và sử dụng kiên
thức hóa học để
giải thích.
4. Tiến trình dạy học của chủ đề.

Hoạt động của gv và hs

Nội dung kiến thức

Hoạt động 1:
- Giáo viên phát phiêu học tập số 1.

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Phiếu học tập 1:
1. Từ công thức cấu tạo của axetilen (đã được học ở lớp 9) và
khái niệm đồng đẳng hãy nêu khái niệm và công thức chung của
ankin?
2. Viêt và gọi tên các đồng phân của ankin có CTPT C5H8. Từ
đó cho biêt các loại đồng phân có thể có của ankin.

a) Đồng đẳng:
Ankin là các hiđrocacbon mạch hở có một liên kêt ba
trong phân tử.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n, n ≥ 2, có một liên kêt ba trong phân tử.

- Học sinh thảo luận theo nhóm.

2

- Đại diện nhóm báo cáo kêt quả.

b) Đồng phân:

- Các nhóm nhận xét, bổ sung.
- Giáo viên đánh giá và kêt luận.

Ankin từ C4 trở đi có đồng phân về vị trí nhóm chức,
từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch C.
c) Danh pháp:
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen.

- GV giới thiệu cấu trúc e qua tranh vẽ hoặc mô hình phân tử Theo IUPAC qui tắc gọi tên ankin tương tự như anken,
axetilen.
nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kêt ba.
- HS xem mô hình hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen.
Quy tắc:
→ HS nêu nhận xét.


Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số
chỉ vị trí liên kết ba - in
Hoạt động 2:
- GV chọn kỹ thuật mảnh ghép

2. Cấu trúc phân tử

Chia lớp thành 4 nhóm;

Hai nguyên tử C liên kêt ba ở trạng thái lai hoá sp. Liên

yc các nhóm dự đoán tính chất hóa học của ankin dựa vào đặc
điểm cấu trúc phân tử ankin.

kêt ba CH

Phân công nhiệm vụ

Hai nguyên tử C mang liên kêt ba và 2 nguyên tử liên kêt

Nhóm 1: Nghiên cứu phản ứng cộng của ankin với H2

trực tiêp với chúng nằm trên một đường thẳng.

CH gồm 1 liên kêt σ và 2 liên kêt π.

Nhóm 2: Nghiên cứu phản ứng cộng của ankin với dung dịch
Br2

H

C

C

H

Nhóm 3: Nghiên cứu phản ứng cộng của ankin với HX

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Nhóm 4: Nghiên cứu phản ứng cộng của ankin với nước

1. Phản ứng cộng

Ghép nhóm mới (4 nhóm mới) hoàn thành phiêu học tập số 2

a) Cộng H2:

Phiếu học tập 2:
1. Viêt phương trình phản ứng:
C2H2 + H2
C2H2 + Br2
C2H2 + HCl
C2H2 + H2O
CH3-C≡CH + H2O
2. Dự đoán hiện tượng khi sục khí axetilen vào dung dịch Br2?

Tuỳ từng chất xúc tác mà tạo ra các sản phẩm khác nhau.

- GV yêu cầu các nhóm báo cáo kêt quả, nhận xét, kêt luận.

Giống như anken, ankin có khả năng làm mất màu dung

- Cho các nhóm tiên hành thí nghiệm cho axetilen sục vào dung
dịch Br2

dịch Br2, phản ứng xảy ra hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở

- GV hướng dẫn HS tiêp thu kiên thức phản ứng đime hóa và

Ni, t 0

CH

CH + 2H2

CH3-CH3
Pd/PbCO3

CH

CH + H2

CH2=CH2

b) Cộng Brom:

giai đoạn 1 thì phản ứng phải xảy ra ở nhiệt độ thấp.


trime hóa
C2H5 C C C2H5

+ Br2
20 0C

C2H5 C C C2H5

+ Br2

Br Br
C2H5 C C C2H5
Br Br

Br Br

c) Cộng Hidrohalogenua
- GV đặt câu hỏi: Phân biệt C2H2 và C2H4 bằng phương pháp
hóa học.

H

C C

H + H-Cl

H

GV gợi ý, cho tiên hành thí nghiệm cho C2H2 và C2H4
+ phản ứng với dung dịch Br2
+ phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
Kêt luận về phản ứng thê bằng ion kim loại với ank-1-in

C

C

H

Cl

+ H-Cl
H

H

H

Cl

C

C

H

Cl

H

d) Cộng nước (hiđrat hoá)
Khi có mặt chất xúc tác HgSO4 trong môi trường axit
nước cộng vào liên kêt ba tạo hợp chất trung gian không
bền chuyển thành anđehit hoặc xeton.
H

C C

- GV yêu cầu HS viêt phương trình phản ứng cháy của một số
ankin  phản ứng cháy tổng quát  so sánh số mol CO2, H2O
thu được.
- Đặt câu hỏi về khả năng phản ứng của ankin với dung dịch
KMnO4

H + H-O-H

H
H

C

C

H

H

H OH

R

C C

H + H-O-H

C

H

O

H

H
R

C

C

OH H

- GV sử dụng kỹ thuật công não để so sánh tính chất hóa học
của ankin và anken
e) Phản ứng đime hoá và trime hoá
- Đime hoá:

C

H

H

C

C

H

O

R

o

2CH ≡ CH

xt ,t

→

CH2 = CH – C ≡ CH
vinylaxetilen

-Trime hoá:
Hoạt động 3:

o

xt ,t

→

Sử dụng kỹ thuật góc cho học sinh nghiên cứu nội dung điều 3CH ≡ CH
C6H6
benzen
chê và ứng dụng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Chia lớp thành 4 góc
- Góc quan sát: Nghiên cứu về ứng dụng của axetilen và một số - Nguyên tử H đính vào liên kêt ba linh động hơn các
ankin khác
- Góc trải nghiệm: Tiên hành thí nghiệm cho CaC 2 phản ứng với nguyên tử H khác nên có thể bị thay thê bởi kim loại:

nước (sục khí thu được vào dung dịch Br2; đốt khí thu được)
AgNO3 + 3NH3 +H2O→[Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3
- Góc Phân tích: Viêt phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
Phức chất, tan trong nước
CaCO3  CaO  CaC2  C2H2  CO2
- Góc vận dụng: Hoàn thành bài tập: Cho canxi cacbua kĩ thuật
chứa 64% CaC2 vào H2O dư thu được 8,96 lit khí (đktc). Tính
CH
CH+2[Ag(NH3)2]OH→AgC
CAg↓+2H2O +
khối lượng canxi cacbua đã dùng?
4NH3
GV bổ sung và liên hệ một số hiện tượng thực tê về khí axetilen.
kêt tủa màu vàng nhạt
Lưu ý: Phản ứng này dùng để nhận biêt các ankin có liên
kêt ba đầu dãy.
3. Phản ứng oxi hoá
- Các ankin cháy trong không khí sinh ra H2O, CO2 ,
phản ứng toả nhiều nhiệt.
CnH2n-2+ (3n-1)/2 O2→ n CO2+ (n-1)H2O; ∆H <0
- Ankin cũng làm mất màu dd KMnO4


* So sánh tính chất hóa học giữa ankin và anken
+ Giống nhau:
- Tham gia phản ứng cộng (hiđro, brom, hiđro
halogenua, nước)
- Làm mất màu dung dịch thuốc tím.
- Trong phản ứng oxi hóa (đốt cháy) đều tỏa nhiệt.
+ Khác nhau:

- Khác với Anken, Ankin không trùng hợp tạo thành
polime.
- Ankin tham gia phản ứng thê bằng ion kim loại (dùng
để nhận biêt axetilen hay các ankin có liên kêt ba ở đầu
mạch) tạo kêt tủa màu vàng nhạt.
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng
- Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại

C2H2 +

5
2

O2 → 2CO2 + H2O

∆H = -1300KJ

- Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên
liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl
clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, anđehit axetic…
2. Điều chế


2CH4 → CH

CH + 3H2 (15000C, thu nhiệt mạnh)

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2+ C2H2

5. Các câu hỏi/bài tập tương ứng với mỗi loại/mức độ yêu cầu được mô tả dùng trong quá trình tổ chức hoạt
động học của học sinh.
Mức độ biết
Câu 1: Hợp chất nào là ankin?
A. C2H2

B. C8H8

C. C4H4

D. C6H6

C. CnH2n-2 (n ≥ 2)

D. CnH2n-6 (n ≥ 6)

Câu 2: Công thức chung của ankin là
A. CnH2n+2 (n ≥ 1)

Câu 3: Chất

CH3
|
CH3 − C − C ≡ CH
|
CH3

B. CnH2n-2 (n ≥ 3)

có tên là gì ?

A. 2,2-đimetylbut-1-in

B. 2,2-đimeylbut-3-in

C. 3,3-đimeylbut-1-in

D. 3,3-đimeylbut-2-in

Câu 4: Để nhận biêt 3 khí trong 3 lọ mất nhãn:C2H6, C2H4, C2H2, người ta dùng các hoá chất nào
A. dung dịch Br2

B. dung dịch AgNO3/NH3 và Br2 *

C. dung dịch AgNO3/NH3

D. dung dịch HCl, Br2

Câu 5: Có các chất khí sau: CH4 ; SO2 ; CO2 ; C2H4 ; C2H2, số chất khí làm mất mầu dung dịch nước brom là:
A. 1

B. 2

C. 3

Mức độ hiểu
Câu 6: Tinh chê etilen có lẫn axetilen bằng cách cho hỗn hợp khí đi qua dung dịch chứa:
A. dung dịch brom

B. dung dịch KMnO4

D. 4


C. dung dịch AgNO3/NH3

D. dd H2SO4

Câu 7: Có bao nhiêu đồng phân Ankin có CTPT C5H8 tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo kêt tủa vàng
A. 2

B. 3

C. 5

D. 4

Câu 8: C2H4 và C2H2 phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây :
A. H2 ; NaOH ; dd HCl

B. CO2 ; H2 ; dd KMnO4

C. dd Br2 ; dd HCl ; dd AgNO3/NH3 dư

D. dd Br2 ; dd HCl ; dd KMnO4

Câu 9: Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen. Khi nói về khả năng phản ứng của cac chất này thì
nhận định nào sau đây là đúng?
A. không có chất nào làm nhạt màu dung dịch KMnO4

B. có ba chất cókhả năng làm mất màu dung dịch brom.
C. có hai chất tạo kêt tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3.
D. cả bốn chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom.
Câu 10: Phương pháp chủ yêu để sản xuất axetilen trong công nghiệp hiện nay là dựa vào phản ứng nào dưới đây?
t0, xt

A. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

B. C2H4

15000C

C. 2CH4


→

→

C2H2 + H2

t0, xt

C2H2 + 3H2

D. C2H6

→

C2H2 + 2H2

Mức độ vận dụng
Câu 11: Đốt cháy một hỗn hợp hiđrocacbon thu được 2,24 lit khí CO 2 (đktc) và 2,7g H2O. Thể tích khí oxi (đktc)
tham gia phản ứng cháy là:
A. 2,48 lit

B. 4,53 lit

C. 3,92 lit

D. 5,12 lit


Câu 12: Chia hỗn hợp hai ankin thành 2 phần bằng nhau.
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu được 1,76 gam CO2 và 0,54 gam hơi nước.
- Phần 2 tác dụng với dung dịch brom dư, khối lượng brom đã phản ứng là:
A. 6,4 gam

B. 3,2 gam

C. 1,4 gam

D. 2,3 gam

Câu 13: Trộn hiđrocacbon A với lượng dư H2 được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hêt 4,8gam B tạo ra 13,2 gam CO 2.
Mặt khác 4,8 gam hỗn hợp khí B trên làm mất màu dung dịch chứa 32 gam brom.
Vậy công thức phân tử của A là:
A. C3H4

B. C4H8

C. C2H2

D. C3H6

Câu 14: Hỗn hợp X gồm hai ankin kê tiêp nhau trong cùng dãy đồng đẳng. Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X (đktc) qua bình
đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng thêm 11,4gam. Công thức phân tử của hai ankin đó là:
A. C2H2 và C3H4.

B. C3H4 và C4H6.

C. C4H6 và C5H8.

D. C5H8 và C6H10.

Câu 15: Hỗn hợp A gồm một propin và một ankin X. Cho 0,3 mol A phản ứng vừa đủ với 0,2 mol AgNO 3 trong
NH3. Ankin X là:
A. Axetilen

B. But - 1 - in

C. But - 2 - in

D. Pen - 1 - in

Mức độ vận dụng cao
Câu 16: A là một hiđrocacbon mạch hở không phân nhánh có CTPT là C 6H6. Một mol A tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thấy tạo ra 292g kêt tủa. Tên của A là:
A. Benzen

B. Hexa-1,3-điin

C. Hexa-1,4- điin

D. Hexa -1,5 - điin

Câu 17: Hiđrat hóa 5,6 lit C2H2 (đktc) với hiệu suất 80% thu được sản phẩm có khối lượng:


A. 8,8g

B. 4,4g

C. 6,6g

D. 7,8g

Câu 18: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp
khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc)
có tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là:
A. 1,04 gam.

B. 1,64 gam.

C. 1,20 gam.

D. 1,32 gam.

Câu 19: Cho 6,7 gam hỗn hợp hai hiđrocacbon có công thức phân tử là C 3H4 và C4H6 lội qua một lượng dư dung
dịch AgNO3/NH3 thu được 22,75g kêt tủa vàng (không thấy có khí thoát ra khỏi dung dịch). Vậy phần trăm các khí

trên lần lượt là:
A. 33,33% và 66,67%

B. 66,67% và 33,33%

C. 59,7% và 40,3%

D. 29,85% và 70,15%

Câu 20: Hỗn hợp X gồm hiđro và axetilen có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 5,8. Dẫn 1,792 lít X (đktc) qua bột Ni
nung nóng đên khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Vậy % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X và tỉ khối hơi của khí
thu được so với H2 là:
A. 40%H2; 60%C2H2; 29

B. 40%H2; 60%C2H2; 14,5

C. 60%H2; 40%C2H2; 29

D. 60%H2; 40%C2H2; 14,5

Câu 21: Em hãy giải thích tại sao lại dùng ngọn lửa axetilen để hàn kim loại?
Câu 22: Khi ao cá có đất đèn rơi xuống thì môi trường sống của cá có bị ảnh hưởng hay không?