NGHIÊN cứu ỨNG DỤNG NHỰA TRAO đổi ION TRONG PHÂN lập ACID SHIKIMIC từ đại hồi FULL

NG

CHUYÊN NGÀNH
60720402

6
I 2016


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

M CL C
TV
CH

TS.

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

quý báu.

, sinh viên

N

HƠ

N

....................................................................................................................... 1

NG 1.

Y
U
Q
P.

T NG QUAN ........................................................................................... 2

1.1.

T ng quan v acid shikimic ................................................................................ 2

1.1.1

Công th c hóa h c, tính ch t .............................................................................. 2

1.1.2

Ngu n g c acid shikimic .................................................................................... 2

1.1.3

Vai trò acid shikimic ........................................................................................... 4

NG
HƯ

O
Ạ
Đ

T ng quan v

1.2

T

i h i và m t s ph

ng pháp chi t xu t acid shikimic t

i

h i..... .................................................................................................................. 7

ẦN

.

B
0
0
0

1

này.

không

tôi

H
Í

.

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

ÓA

-L

.

.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Vài nét v

1.2.2

M t s ph

1.3

T ng quan v nh

1.3.1

Ph

i ion .................................................................................. 15

1.3.2

Nh

i ion .............................................................................................. 17

CH

NG 2.

IT

ng pháp chi t xu t, tinh ch acid shikimic t

i h i: ................... 9

i ion ........................................................................ 15

NG VÀ PH

NG PHÁP NGHIÊN C U ......................... 24

2.1

Nguyên v t liêu, hóa ch t, dung môi, thi t b ................................................... 24

2.1.1

Nguyên v t li u, hóa ch t, dung môi ................................................................ 24

2.1.2

Thi t b thí nghi m. ........................................................................................... 25
......................................................................................... 26

2.2
2.2.1

anionit ............................................................................................................... 26

T

D

TR

i h i ......................................................................................... 7

1.2.1

............................. 26

2.2.2
2.2.3

Th Loan

Kh o sát kh

2.2.4

d ng anionit .............................................................. 27
............... 27

2.3

Ph

.................................................................................. 27

2.3.1

Ph

............................................................ 27

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

............ 29

2.3.2

Ph

2.3.3

Ph

ng pháp

2.3.4

Ph

ng pháp phân l p acid shikimic trong d ch chi t d

CH

.......... 30

Tên b ng

c li u b ng anionit . 31

Kh o sát thông s h p ph và ph n h p ph acid shikimic c a các nh
ion

3.1.1
3.1.2

ng c a nhi

t i dung l

Kh o sát kh

3.1.4

Kh

3.2

ng d ng nh

3.2.1

i ion trong phân l p acid shikimic t

nh hàm l
Chi t xu t và phân l p acid shikimic t

3.2.3

Kh o sát kh

3.2.4

Chi t xu t và phân l p acid shikimic v i m

CH

ẦN

i h i. ....................................... 40

3.2.2

25

i h i ............................................... 41

d ng c a Diaion SA12A ........................................... 44

A
Ó

H

0B

0
0
1

i h i. ............................. 45

NG
HƯ

TR

Dung l

ng h p ph và t

4.2

Tác nhân ph n h p ph ........................................................................................ 53

4.3

Kh

ng d

h p ph c a các h t anionit ............................... 52

-

Í
L

phân l p acid shikimic t d ch chi

N
Á
O

N
Ễ
I

N
À
Đ

T

D

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

các nhi

33

b i các anionit 35

khác nhau
acid shikimic kh i m i lo i 37

anionit c a tác nhân NaCl (%)

B ng 3.4 Hi u su t ph n h p ph

acid shikimic kh i m i lo i 37

anionit c a tác nhân HCl (%)
B ng 3.5 Hi u su t ph n h p ph

acid shikimic kh i m i lo i 38

anionit c a tác nhân CH3COOH (%)
B ng 3.6

39

B ng 3.7

43

i h i. .... 54

K T LU N VÀ KI N NGH ........................................................................................... 59

c h p ph

B ng 3.3 Hi u su t ph n h p ph

NG 4. BÀN LU N ................................................................................................. 52

4.1

ẠO

T

Đ

(mg/g)

i h i. ............. 40

14

B ng 2.2 Hóa ch t

B ng 3.2

d ng anionit ............................................................................ 39

N

Trang

24

ng h p ph acid shikimic c a

n h p ph c a m i lo i anionit ..................................... 36

HƠ

B ng 2.1 Các h t anionit s d ng

B ng 3.1

anionit ............................................................................................................... 34
3.1.3

i ion

i

Kh o sát th i gian h p ph acid shikimic c a các lo i anionit ......................... 32
nh h

Y
U
Q
P.

B ng 1.1 C u trúc c a ch

................................................................................................................ 32

Kh o sát s

N

DANH M C B NG

NG 3. TH C NGHI M VÀ K T QU .............................................................. 32

3.1

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

shiki

ih i

B ng 3.8 Hi u qu tái s d ng nh a Diaion SA12A trong phân l p 44
acid shikimic t

ih i
48

B ng 3.9
Diaion SA12A

B ng 4.1 S khác bi t khi h p ph dung d ch acid shikimic tinh 54
khi t và d ch chi

ih i

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

B ng 4.2 S khác bi t c a các l n tái s d ng v i dung d ch acid
shikimic tinh khi t và d ch chi

ih i

Tên hình

DANH M

ih i

Hình 1.2

t ng h p acid shikimic theo Raphael (1960) và 4
Smissman (1959)

Hình 1.3

t ng h p Acid Shikimic theo Dangschat, G. 4

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

Hình 1.4

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

T

Í
L
-

-H

ÓA

B
0
0
0
1

T

N

Trang

Công th c c u t o acid shikimic

O
Ạ
Đ

(1950)

N
Ầ
R

UY

HƠ

Hình 1.1

h 47

3.1

N

DANH M C HÌNH V

55

NG
HƯ

c

Hình 2.1

Nguyên li u qu

Hình 3.1

L

các th

.Q
P

T

5
ih i

24
c h p ph b i các anionit

33

m khác nhau
ng c a nhi

Hình 3.2

2

t

ng h p ph c a 35

ih i

41

t ng anionit
Hình 3.3

S

c am

Hình 3.4

S

c a acid shikimic chu n

Hình 3.5

Acid shikimic thô

49

Hình 3.6

Acid shikimic tinh khi t

49

Hình 4.1

Hi u su t ph n h p ph acid shikimic t các h t anionit 52

41

c a ba tác nhân NaCl, HCl và CH3COOH

HPLC : High Performance Liquid Chromatography

D

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

TV
Acid shikimic là m t ch t trung gian quan tr ng trong quá trình t ng h p
trong nhi u loài th c v t và vi sinh v t. G n
c dùng làm nguyên li

u ch oseltamivir

md

T ng quan v acid shikimic

1.1.1

Công th c hóa h c, tính ch t

:

u thu c ch ng

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

cúm v n r t b c thi t. Vì v y c n các nghiên c u tìm ki m ngu n nguyên li u
u qu nh

c acid shikimic v i hi u su t cao.

i h i là ngu n nguyên li u quan tr
ng acid shikimic trong
li

chi t xu t acid shikimic.

i h i có th t 5-7%, nên

i h i là nguyên

s n xu t oseltamivir. Ngoài

N
Ầ
R

Ginkgo biloba
Liquidambar

Eucalyptus

Escherichia coli ha

.

c ta,

ih i

c li u l n, ti
u nghiên c u chi t xu t acid shikimic trong
cs d
i nghiên c u.

ch

-L

d ng nh

N
Á
O

phân l p acid shikimic t
:

N
À
Đ

1. Kh o sát và l a ch
acid shikimic t d ch chi
2. Xây d ng

D

N
Ễ
I
i ion.

T

c lo i nh

T

A
Ó
H

ng

T

: acid (3R,4S,5R)

trihydroxy -1-cyclohexen -1-

: 174,15.

g/100mL

(2,25g/100mL),

không tan trong ethylacetat, aceton, cloroform, benzen
: 183

ng

184,50C.

[ ]18 = -183,8

ih i

i ion thích h

3,4,5

carboxylic .

c b ng

i:

O
Ạ
Đ

N

Hình 1.1 Công th c c u t o acid shikimic

i h i, song các

(C = 4,03/ H2O).
[32]

phân l p

i h i.

c quy trình phân l p acid shikimic t d ch chi t b ng

1.1.2

Ngu n g c acid shikimic

Acid shi

c chi t xu t l

u tiên b i Eykman t 1 lo i h i Nh t

B n shikimi-no-ki (tên khoa h c là Illicium religiosum Sieb. et Zucc.) vào
t phát t tên loài h i này [6],[29],[32].

1

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

NG
HƯ

t ngu n

có th phân l

i ion, nên

nh

Í-

u là dung môi h

B
0
0
0
1

Y
U

Q
P.

Công th c hóa h c : C7H10O5

phosphat (oseltamivir phosphat là ho t ch t có tác d ng ch ng cúm). M c dù
d

1.1.

HƠ

2

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

(Illicium

Y
U

Q
P.

verum

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

[25].

Nam ( I.verum) [1

- 7% [6

2

Hình 1.2:

N
Ầ
R

4% [18

n

NG
HƯ

Ginkgo biloba

Salix nigra

Eucalyptus (E.sieberiana F.Muell, E.citriodora

Syzygium

aromaticum
Vaccinium macrocarpon, V.oxycocos, V.myrtillus)...[13].
Ngoài ra, acid shikimic còn có th

c

1,3-butadien-1,4[26],[27],[30].

N
Á
O

1,3-butadien. Ngoài ra, acid

-L

Í-

A
Ó
H

0
0
1

0B

O
Ạ
Đ

N
Ễ
I

N
À
Đ

N

T

id shikimic theo Raphael (1960) và Smissman (1959)

t

T

Hình 1.3:

t

(hình 1.2)
1.1.3

Vai trò acid shikimic

-manose (hình 1.3) [16],[29].

T

HƠ

L-phenylalanin, L-tyrosin và
L-

flavonoid, coumarin),
-aminobenzoic thông
(hình 1.4) [20].

D

3

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

4

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

21].

Y
U
Q
P.

Acid 6-

O
Ạ
Đ

17].

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

,

0B

ÓA

N
À
Đ

N
Á
O

T

Hình 1.4:

N
Ễ
I

0
0
1

N
Ầ
R

NG

HƯ

Ơ
H
N

shikimic

T

enzym neuraminidase

ype A và type
13
-isopenyl ete

T

[2],[27]

H
Í

-L

quy mô công nghi p [2].

c

Tamiflu (O

D

5

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

6

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

ch ng
Escherichia coli
-

Bacillus

q

-

www.daykemquynhon.ucoz.com

Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

Citrobacter

S

4 - 10g/L [14].

[5]

NG
HƯ
Thu hái:

N
Ầ
R

g
khi
hi u qu , và

1.2

T ng quan v
shikimic t

Cây

ih i

i h i còn có tên khác là

0
0
1

ih i

N
Á
O

-

LÍ

-H

N
Ễ
I

D

i h i là cây g

N
À

Đ

N

Mùa hoa: Tháng 5 - 6; mùa

Illicium verum).

t

Thành ph n hoá h c:

T

-

(80 - 85%), ngoài ra con có a-pinen, d-pinen, l-phellandren, safrol, terpineol, limonen.
.
[5].
Công d ng:

T

ih i

c s d ng nhi u trong c

ih i

kh hàn,

m kinh,

Tên khoa h c là Illicium verum Hook.f , h H i ( Illiciacea).
m th c v t: cây

O
Ạ
Đ

12 [5].

UY

HƠ

t xu t acid

ih i

1.2.1 Vài nét v cây

ÓA

i h i và m t s

0B

.Q
P

T

- 9 ho c tháng 11

Phân b :

ê

N

-

gi

c, kháng khu n.

Quy vào 4 kinh Ca

, cao 6 -

th

-

3-

ng. Ngoài ra còn dùng

[9].

-

7

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

8

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

Vì v y sau này có nhi u nghiên c u c i ti n quá trình chi t xu
su t phân l

t xu t b

N

Ơ
H
N

nâng hi u

c nóng [24], chi t Soxhlet

[6],[25],[34], chi t xu t b ng sóng siêu âm, sóng viba, chi t b ng CO2 siêu t i
[5].

h n, chi t b ng các dun
ion l ng...

Illicium anisatum
[5],[23]. Hai loài h

u có ch a ch

Illicium griffithii
c và d b nh m l n v i

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

m bên ngoài c a qu gi ng nhau.

Các nghiên c u có s d ng nh

ih i

d ng t nh

anisatin,

[22],[23]

N
Ầ
R

( I.verum
[5].

5].

N
Á
O

1.2.2 M t s

-

ÓA

0B

0
0
1

-H

c chi t xu t l

T

N
Ễ
I

phân l

D

còn ph c t

c s d ng nh

d ng nh a Amberlite IRA-410 và

T

phân l

:

c s d ng
i ion

nh tính acid
ng s chi t xu t

acid shikimic t cây B

Eucaliptus citriodora Hook.) và tinh

ch b ng c

lo

Amberlite IRA-

t

h p ph , dung d

ph n h p ph acid

shikimic [12]... Tuy nhiên các nghiên c u này m i d ng l i
acid shikimic trong các loài
ch acid shikimic t

c li

vi

nh tính

t quy trình phân l p, tinh

c li

c hi u su
phân l p acid shikimic.

1962 Weinstein và c ng s trong nghiên c u s chuy n hóa c a

th c v

c nghiên c u phân l p t

p b ng nh

nh tính acid shikimic t các

shikimic t các loài cây h t tr n [19

N

i Eykman t

nhi u ngu n nguyên li u khác. T r t s m, nh

c ng

tinh khi t c a s n ph m khi dùng nh

1 lo i h i Nh t B n shikimi-no-ki ( tên khoa h c là Illicium religiosum Sieb.

N
À
Đ

c li

i ion.

dung d ch ph n h p ph

Illicium là safrol và eugenol

LÍ

NG
HƯ

ngu

c, ho c

phân l

phân l p acid shikimic trong các nghiên c

ng ti t ni u

et Zucc) [6],[29],[32

O
Ạ
Đ

Vi c s d ng nh

shikimin và sikimitoxin
th n,

.Q
P
T

UY

n hành phân l

u C-14) trong lá cây

B ch qu (Ginkgo biloba). Tác gi ti n hành chi t lá B ch qu b ng ethanol
c, d ch chi

c cho qua c t cationit Dowex 50-

lo i t p, sau

t anionit Dowex 1-X8, và ph n h p ph b ng dung d ch acid acetic.
Hi u su t c

t 0,74% so v i nguyên li

ng acid shikimic trong lá B ch qu

u. Trong khi hàm

i 4% [13], ch ng t quy

trình c a Weinstein v a ph c t p và hi u su t không cao.

ng h p ph c a nh a th p nên hi u su t quy trình th p.
9

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

10

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

ms và các c ng s
h i ( Illicium anisatum) v i 4L ethanol 95% b
trong 24 gi

N

n hành chi t xu t 900g qu
t Soxhlet

lo i t p b ng dung d ch formaldehyd 37

o

40%, phân l p

b ng c t 500g Amberlite IRA-400, ph n h p ph b ng dung d ch acid acetic
c c a s n ph
ph m acid shikimic
98%, hi u su

c chuy n lên c t Solka-Floc. S n

c k t tinh trong methanol-toluen,

anionit)

tinh khi t là

t trên 5% [11],[13]. Quy trình c

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

hi u su t khá cao so v i các nghiên c

N
Ầ
R

formaldehyd 37
IRA 400

- 7% [25

2006

N
Á
O

-

Í
L

A
Ó
H

0B

0
0
1

toluent

NG

HƯ

O
Ạ
Đ

1
C

m ng)
Amberlite IRA

N
Ễ
I

T

D

c a Payne: s d ng nh

T

ó

t Soxhlet v

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

i ion

c c t, phân l p b ng c t nh a Amberlite

IRA-900 và ph n h p ph b ng dung d ch acid acetic 2N, d ch r a gi
cô c n, và hòa tan l i trong methanol 95%

50

c

60 C, t y màu b ng than

ho t, l c lo i than, cô c n và k t tinh l i trong dung môi ethanol 95%, quá
t hi u su t kho

11

34

t acid shikimic t lá thông (Pinus sylvestris) b ng

6].

15].

-400

- 10,4%.

y), chi t ki t trong 10 gi (theo dõi b ng s c ký l p

N
À
Đ

.Q
P
T

UY

N

n dùng

c a Richard Payne.

0

HƠ

uid): [C2mim]Oac làm nóng 10 phút

c li u, s n ph m

tinh khi t trên 98% [31]. Quy trình tinh ch c
12

www.facebook.com/daykemquynhonofficial

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

i Payne, ch s d ng m t lo i dung môi ethanol 96%.
ai nghiên c u ti n hành v i hai lo
thành ph n c a d ch chi

c li u khác nhau, vì v y

t

có th so sánh hi u qu c a hai

i h i, g

65

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

xi-

phút và

t Amberlite

l

NG
HƯ

[28

su t t 2,4- 3,7% [18].

O
Ạ
Đ

ẦN

meyeri Rehd. Et Wils) và phân l p b ng nh a D290, ph n h p ph b ng dung
d ch NaOH 2,5%, quy trình cho hi u su t 92

tinh

khi t 46,74% [35];
Ginkgo biloba)
33].

ÓA

0B

0
0
1

-H

tinh khi t c a s n ph m ho c không ti n hành tinh ch acid

LÍ

shikinmic sau khi ph n h p ph . Tuy nhiên hi u su t cao, cho th y tính kh

-

i ion trong phân l p acid shikimic t

N
Á
O

hay t các ngu n nguyên li u khác.

Các nghiên c u không s d ng nh

T

Nh ng nghiên c u phân l p acid shikimic t

N

À
Đ

i ion t

c dung d

c, thêm 50

n -5 C) cho acid shikimic k t tinh. Hi u su t 3,5 - 5%
a Iyer tuy cho hi u su

i qua nhi u

TR

c bi t dung môi formaldehyd 37% là dung

ch iv

i nghiên c u. Hi u su

th c s cao, s n ph

tinh khi t. Vi c s d

i h

u có quy trình ph c t p vì v y có

ng trên

quy mô công nghi p. So sánh v
Sankar s d ng nhi u lo

c t p, hi u su t c a

quy trình không cao.
t ti n hành chi t xu
acid shikimic qua c
trong 8 gi thu tinh d u

ih
nhi

i h i thu tinh d u và

c chi t h

c

phòng, d ch chi

c sau khi l c b bã,

c cô c n, r i hòa tan vào h n h
t p. Dung d

i ion.

ng l n dung

môi, nhi u lo i dung môi, quy trình ph c t

ih i

nhi u nghiên c u c i ti n quy trình tinh ch acid shikimic ch dùng các dung

N
Ễ
I

c pha loãng v i 0,9L

t b ng ethyl acetat (1,2L), dung d ch

T

Các nghiên c u trên không mô t chi ti t quá trình tinh ch sau khi ph n

d ng nh

UY

i áp su t gi

c ph c t p, s d ng nhi u lo i dung môi: isopropanol 95%, formaldehyd

Picea

quan khi s d ng nh

N

i h i (400 g) v i 2 l n

n c n. Hòa c

IRA-400 và ph n h p ph b ng dung d ch acid acetic 25%, quy trình cho hi u

h p ph

Q
P.

cl

formaldehyd 37% và than ho

c cô thành

c. D

c. Dung d

c. Lo i t p dung d

c,

c nóng l y d ch, d ch l

HƠ

× 2L isopropanol 95% trong 6 gi . C t thu h

ng s ti n hành acid shikimic t h t c a
c

áp phân l p acid shikimic

c: Chi t h

c d ch chi

cây Liquidambar styraciflua b n

N

m

lo i

n c n màu nâu. C n

c hòa tan và k t tinh l i

trong h n h p methanol : ethyl acetat (1:1). Hi u su t c
[15

t 5,6%

c tinh d u và acid shikimic. Tuy

nhiên, quy trình phân l p acid shikimic còn ph c t p, s d ng nhi u h dung
môi, hi u su t c

i tr i.
p acid

môi mà không dùng nh

D

shikimic t ph ph m c a quá trình s n xu t tinh d
13

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

i h i. D

c cái

14

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

sau khi chi t l y tinh d u

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

ih

ih

l c qua v i, cô thành cao m
nhi

c cô thành cao l

800mL aceton và g n l y d ch trong. D
s n ph m thô. S n ph

c cô b t

tinh khi t 99,2%. Hi u su t c a quy trình

t 78,2% [4]. Quy trình cho s n ph

tinh khi t cao, s d ng

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

ít lo
ch acid shikimic t

ih

t phát t ph ph m

c a quá trình chi t xu t tinh d

i h i nên t n d ng t

1

c a qu

h i.

ẦN

p acid shikimic ch s d ng các dung môi h u
u su t quy trình khá cao. Tuy nhiên, vi c s d ng nhi u lo i dung
c h i, thao tác ph c t p s
ng d ng nh a tr

ng trong

B
0
0
0

1

i ion trong phân l p acid shikimic cho th y

hi u su

TR

NG
HƯ
Cationit

O
Ạ
Đ

HƠ

N

[8], [10].

T

8].

[8], [10].

Âm

Anionit

Âm

ng nghiên c u, phát tri n s n xu t acid

shikimic.
1.3

Y
U
Q
P.

k t tinh thu

c k t tinh l i b ng 500mL ethanol 96% trong

24 gi . S n ph

s n xu t.

N

1.3.1.2

l ng 2 gi

phòng. L c lo i t p, d ch l

phân l

c

T ng quan v nh

1.3.1

i ion

Í-

i ion
1.3.1.1

N
Ễ
I

khác nhau [8].

N
À
Đ

N
Á
O

T

8]

1.3.1.3

[8], [10]

A
ion trong

-

B

D

15

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-L

A
Ó
H

16

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

SO3H, -PO3H
-

1.3.2 Nh

N

COOH, -OH

i ion

1.3.2.1

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

Y
U
Q
P.

on).

N

HƠ

NG
HƯ

b.
mang

ẦN

0B

[8].
a.

ÓA

N
Á
O

-L

H
Í

0
0
1

TR

O
Ạ
Đ

T

3].

Nhóm
-OH, -(CH3)3N+,-OH-.

Nhóm -

NH2

1.3.2.2

[8]

-cationit.

-SO3H, -COOH, -

-PO3H.

Các nh

3].

N
Ễ
I

N
À
Đ

T

khô),

D

17

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

18

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

1.3.2.4

Tính ch

N

[10]

+
-50oC.

Y
U
Q
P.

+

-1,00mm.
+

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

ính

1.3.2.3

10]

0B

+

+ Ca2+ => CaR2+ + 2H+

CaR2+ + 2H+ => 2HR+ + Ca2+ (hoàn nguyên)

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

T

Í
L
-

-H

ÓA

0
0
1

T

N
Ầ
R

NG
HƯ

O
Ạ
Đ

HƠ

N

T

+

+

vì khi bán kín

,

ân theo dãy:
+

2+

2+

2+

2+

2+

Ba > Pb > Sr > Ca > Ni > Cd2+> Cu2+> Co2+> Zn2+>
Mg2+>UO22+> Ti2+> Ag+> Cs+> Rb+> NH4+> Na+> Li+
Citrat > SO42->Oxalat > I-> NO3-> CrO42-> Br->SCN-> Cl-> Format >

Acetat > F-

+

Fe3+> Al3+> Ca2+

+

La3+> Y3+> Ba2+

+

Th4+> La3+> Ce2+> Na+

+

Ac3+> La3+

+

Mg2+> Be2+

D

19

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

20

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

+

> Ca2+>Mg2+> K+> Na+

3

R-SO3Na + H+

> CrO4->Br-> SCN->Cl-

-

R-SO3H+ + Na+

(R-SO3)2Ca + 2H+

anionit

2R-SO3H + Ca2+

Y
U
Q
P.

+ OH-> SO4-> CrO4-> NO3-> PO43->MoO42-> HCO3-> Br-> Cl-> Fdodiacetic:
+ Cu2+

>

Pb2+>

Fe3+>

Al3+>

Cr3+>

Ni2+

>

Zn2+>

Ag+>
Anion

Co2+>Cd2+>Fe2+>Mn2+>Ba2+>Ca2+>>Na+

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

O
Ạ

Đ

R-OH + HCl

+

NG
HƯ

HƠ

N

T

R-Cl + H2O

Quá trình tái sinh:
RCl + NaOH

1.3.2.5

3]

RSO3H + Na+ + Cl-

RSO3Na+ + H+ + Cl-

2RSO3H + Ca2+ + 2Cl+

RCOOH + Na + OH

-

(RSO3)2Ca + 2H+ +2Cl-

0B

RCOONa + H2O
-

c.

-COOH, -

Cat

R-H+ + NaCl

N
Ễ
I

N
À
Đ

2R-Na + CaSO4

N

Á
O

-

Í
L

A
Ó
H

0
0
1

T

N
Ầ
R

ROH + NaCl

1.3.2.6
2+

và Ca2+

+

.

+

và K+.

+
-

T

+

và OH-

2

t.

R-Na + H+ + Cl-

-

Xúc tác:

(R)2Ca + Na+ + SO42-

D

21

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

22

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

-

-

Nguyên v t liêu, hóa ch t, dung môi, thi t b

2.1.1

Nguyên v t li u, hóa ch t, dung môi

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu

MailBox :

- Qu

0B

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

T

NG
HƯ

c thu ho

O
Ạ
Đ

23

m b o s ch, không b n m m c,

T

T

Hình 2.1 Nguyên li u qu
Nh

ih i

i anion :
1
Dung

Tên
Amberlite
< 60oC
IRA 402

>1,2 eq/L A

Trilite
SAR-20

<60oC

1,3 eq/L

Diaion
SA12A

< 80oC

>
1,3
eq/L

Monoplus
<70oC
M500

D

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Í
L
-

-H

ÓA

0
0
1

N

Ầ
R

ih i

U

N

2.1

Y
U
Q
P.

HƠ

Dimethyleth
anolamin

600 -700 µm

Rohm and
Haas

300 -1200 µm
300 -1180 µm

>1,3 eq/L Amoni b c 4 315 - 1250 µm

Misubishi
Lanxess,
c

24

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

- Hóa ch t :
2
Pipet 1mL, 2mL, 5mL, 10mL.

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

TT
1

Ethanol 96%

2

Methanol

3

HCl

4

NaCl

5

CH3COOH

7

Acetonitril

8

H3PO4

Thái Lan

2.2
2.2.1

HPLC, Merck

NG
HƯ

O
Ạ
Đ

N

T

anionit

2.2.1.1

9

2.1.2

Y
U
Q
P.

HPLC, Merck

HƠ

99,8%, Merck

Thi t b thí nghi m.

Máy móc

35 kHz.

Cân phân tích Mettler Toledo AB204-

ÓA

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

T

H
Í

T

anionit

anionit
2.2.1.2

-L

-490 và R-

ý

B
0
0
0
1

N
Ầ
R

d shikimic

25ºC, 35ºC, 45ºC.

2.2.2

anionit

10AVP, detector dãy diod quang SPD

D

25

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

26

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

2.2.3 Kh o sát kh

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

Kh o sát kh

d ng nh

c c t, l

i ion trong phân l p acid

nh m
qua màng 0,45µm. dung d ch chu n có n

ph n h p ph - hoàn nguyên anionit.

+ Dung d ch th :

anionit

M u th

c li u:

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

anionit
+
+
+

2.3

0B

2.3.1

g cao (HPLC).

+

N
Á
O

+
+

3 nm.

+

T

1,0 mL/phút.

+
+

N
Ễ
I

N
À
Đ

L.

30 C.

NG
HƯ
trong kho ng 50

N

cc

n v ch. Hút chính

n v ch, l

u. L c

100µg/mL.

µm, và ti

ng b ng s c ký l ng.

M u th là d ch chi t: Pha loãng d ch chi

nn

acid shikimic

150µg/mL, l c qua màng 0,45µm.

ng acid shikimic trong

X%

H
Í

-L

O
Ạ
Đ

.Q
P
T

UY

HƠ

i h i:

m c .a.VT .f T .ST
100%
m T .VC .f C .SC

ng acid shikimic trong
mC: Kh

ng acid shikimic chu n.

mT: Kh

ng

ih i

1

i h i.

t.

SC: Di n tích peak m u chu n.
ST: Di n tích peak m u th .
fC, fT: H s pha loãng c a m u chu n và m u th .
VC, VT: Th tích c a dung d ch chu n và dung d ch th .

D

+ Dung d ch chu n:

ng acid shikimic trong m u chu n.
27

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

ÓA

0
0
1

T

N
Ầ
R

nh m c 50mL, thêm

cc tv

shikimic t dung d ch tinh khi t qua s l n l p l i quy trình h p ph -

2.2.4

N

Cân chính xác 25mg acid shikimic chu

d ng anionit

28

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

2.3.2

mC: Kh

ng acid shikimic chu n.

m1: Kh

ng nh a anion.

N

SC: Di n tích peak m u chu n.

anionit

Y
U
Q
P.

ST: Di n tích peak m u th .
m: Kh

-

HƠ

N

ng c a acid shikimic trong d

anionit.

T

fC, fT: H s pha loãng c a m u chu n và m u th .

O
Ạ
Đ

VC, VT: Th tích c a dung d ch chu n và dung d ch th .

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

R-OH + SA-H

ng acid shikimic trong m u chu n.

R-SA+ H2O

NG
HƯ

2.3.3

ng pháp

anionit

ẦN

anionit
+

anionit

+

anionit
khác nhau

-

LÍ

ÓA

-H

B
0
0
0
1

TR

: Khi các anionit
-

CH3

trong

-SA + Na+Cl-<=> R-Cl + SA-Na
N p h t nh a lên c t s c ký. Cho dung d ch acid shikimic ch y qua
v it

ch

qua nh

ab

c. Cho dung d ch ph n h p ph ch y

p ph . Thu d ch ph n h p ph

ng acid shikimic b ng

c ph n h p ph t nh a.

25ºC, 35ºC, 45ºC.

Kh

ng acid sh

X

X: Kh

D

N
Ễ
I

N
Á
O

Kh

c ph n h p ph b i 1 gam nh a:

c 1 gam nh a anion h p ph :

N

À
Đ
m

T

m C .a.VT .f T .ST
: m1
VC .f C .SC

m C .a.VT f T .ST
: m1
VC .f C .SC

mC: Kh
m1:Kh

29

(3)

(2)
X: Kh

ng acid shikimic trong d ch ngâm.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

X

c ph n h p ph b i 1 gam anionit
ng acid shikimic chu n.
ng nh a

i anion.
30

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

SC: Di n tích peak m u chu n.
ST: Di n tích peak m u th .

3.1

fC, fT: H s pha loãng c a m u chu n và m u th .

nh

ng acid shikimic trong m u chu n.

M
c li u

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

a thí nghi

ẠO

anionit t

b ng anionit

N

T

nh t

c th i gian t i thi

Đ

h p ph acid shikimic c a
ng acid shikimic mà

anionit h p ph vào là t

NG
HƯ

S

2.3.1).

cùng m

.

nh t l

ẦN

c li u/ anionit trên m l n.

lo i tác nhân và n
acid shikimic c

N
À
Đ

ng h p ph acid shikimic c a các h t anionit trong

u ki n.

Ti n hành:

anionit

N

Ễ
I

Y
U
Q
P.

i ion

3.1.1 Kh o sát th i gian h p ph acid shikimic c a các lo i anionit

p acid shikimic trong d ch chi

2.3.2)

HƠ

Kh o sát thông s h p ph và ph n h p ph acid shikimic c a các

VC, VT: Th tích c a dung d ch chu n và dung d ch th .

2.3.4

N

C

N
Á

O

T

-L

Í-

B
0
0
0
1

t trên

A
Ó
H

TR

Cân 1g h t anionit m i lo i cho vào c c có m 100 mL.
Chu n b dung d ch acid shikimic: cân 2,5 g acid shikimic chu n cho vào
nh m c 250
nv

cc tl

c dung d ch A (n

c
acid shikimic 10 mg/mL)

Hút chính xác 40 mL dung d ch A cho vào m i c c có m

ng các h t

nb.
Sau các kho ng th

ng

acid shikimic còn trong dung d ch: hút chính xác 1mL d ch ngâm nh a
nh m
0,45

n v ch. L c qua màng l c

ng các m u b ng HPLC.

K t qu :
1 L

D

31

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

32

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

T
Cá

Trilite
SAR-20

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

gian (phút)

Amberlite
IRA 402

Diaion
SA12A

Monoplus
M500

80,5

141,2

168,5

41,4

20

88,8

148,14

174,7

46,3

30

97,1

154,6

181,2

49,4

40

119,1

165,8

204,3

50,4

3.1.2

50

127,0

173,4

210,5

52,1

60

127,3

174,2

215,6

55,5

90

127,4

174,6

216,6

56,2

NG
HƯ

anionit

:

N
Á
O

các th

SA12A trong ng d ng phân l p acid shikimic t

t 215,6 mg/g

O
Ạ
Đ

Kh o sát s

ng c a nhi

t

i h i.

ng h p ph acid

shikimic c a anionit

0
0
1

-H

T

N
Ầ
R

M i lo i anionit chu n b ba m

ng v i 3 m c nhi

25ºC,

35ºC, 45ºC. M i m u chu n b 1g h t anionit cho vào c c có m 100mL.
Hút chính xác 40mL dung d ch A cho vào m i c c có m
n b , ngâm
cho m i m u (35ºC và 45ºC

u ch nh nhi

ng các lo i
ng

u ch nh b ng máy khu y t ).

Sau 60 phút hút chính xác 1mL d ch ngâm nh

nh m c

n v ch. L c qua màng l

ng các

m u b ng HPLC.

m khác nhau

T

i gian.

V i 3 lo i anionit Trilite SAR-20, Amberlite IRA-402, Diaion SA

u

t cân b ng h p ph sau kho ng 60 phút. Monoplus M500 g

t

N
Ễ
I

.Q
P
T

UY

ng h p ph

h t anionit còn l i. Vì v y có th xem xét Diaion

anionit

c h p ph b i các

N
À

Đ

ng h p ph c

-

LÍ

HƠ

N

SAR-20 < Amberlite IRA 402 < Diaion SA12A.

10

Hình 3.1 L

ng h p ph c a các

Monoplus M500 < Trilite

Sau 60 phút h t

ÓA

N

và th

anionit là khác nhau. Và

0B

D

u ki n nhi

D

cân b ng h p ph sau kho ng 30 phút.
33

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

34

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

anionit (mg/g)
Trilite
SAR-20

các nhi
Amberlite
IRA 402

khác nhau
Diaion
SA12A

kh

-3%

Y
U
Q
P.

Monoplus
M500
3.1.3

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

N

c h p ph b i các

2

25ºC

126,8

172,70

200,1

54,4

35ºC

128,1

178,2

207,6

44,4

45ºC

111,1

170,5

191,3

42,3

NG
HƯ
ba

O
Ạ
Đ

Ơ
H
N

anionit

T
:

25ºC và

tác nhân

, HCl và CH3

sánh,

.

0B

Hình 3.2:

ng c a nhi

t i

c a t ng anionit

N
Á
O

T

Í-

-L

A
Ó
H

0
0
1

N
Ễ
I

N p 2 g anionit lên c t s c ký
Hút chính xác 80 mL dung d ch A cho lên c t s

u ch nh t

ch y t 0,5 - 1,0ml/phút.

Sau khi dung d ch A ch y qua c t h t, r a c t b ng 10

c c t. G p

d ch sau h p ph và d ch r a c t.

hành ph n h p ph các anionit v i t

0,5

t s c ký, ti n

1,0 mL/phút.

Thu dung d ch ph n h p ph sau khi ch y qua c t s c ký. Hút chính xác
1mL d ch ph n h p ph
v ch, l

35ºC

p các lo i

nb.

Hút chính xác 80 mL dung d ch ph n h p ph

ng h p ph

-20, Amberlite IRA-402 và Diaion SA12A có

N
À
Đ

T

N
Ầ
R

45ºC.

Ti

nh m c 50

u, l c qua màng l c 0,45

n

ng b ng HPLC.

i m i lo i dung d ch ph n h p ph

các n

khác nhau.
K t qu :

D

35

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

36

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

3 Hi u su t ph n h p ph acid shikimic kh i
m i lo i anionit c a tác nhân NaCl (%)
Các
nh a

Trilite
SAR-20

Amberlite
IRA 402

Monoplus
M500

CH3COOH (mol/L)
0,2

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

NaCl (mol/L)
0,1

65,8

51,2

53,2

87,0

0,2

79,6

61,5

64,5

88,4

0,5

0,3

86,4

67,8

93,3

89,4

0,8

0,5

88,3

75,0

96,4

90,6

0,9

95,8

75,9

97,5

91,4

NG
HƯ

Nh n xét:

O
Ạ
Đ

UY

96,7

77,0

98,5

95,5

4 Hi u su t ph n h p ph acid shikimic kh i
m i lo i nh a c a tác nhân HCl (%)
Trilite
SAR-20

Amberlite
IRA 402

Diaion
SA12A

0,1

72,8

55,3

80,3

0,3

73,1

56,8

0,5

73,5

62,7

0,8

85,9

1,1

86,1

HCl (mol/L)

N
Ễ
I

N
À
Đ

N
Á
O

66,2
69,6

T

-

LÍ

Monoplus
M500

ÓA

-H

85,7

0
0
1

0B

40,5
63,4

92,6

64,2

96,2

65,1

97,5

70,1

T

N
Ầ
R

Amberlite
IRA 402

Diaion
SA12A

Monoplus
M500

43,3

33,8

35,1

55,7

44,2

41,5

51,9

63,1

46,0

50,4

67,7

64,4

.Q
P
T

u có th dung làm dung

d ch ph n h p ph acid shikimic t anionit. Hi u su t ph n h p ph c a
các anionit ph thu c vào n

tác nhân ph n h p ph

ng

các tác nhân, hi u su t ph n h p ph acid shikimic kh
lên.
T i cùng m t n

c a m i tác nhân ph n h p ph , h t Diaion SA12A

có hi u su t ph n h p ph

l n nh

t Trilite SAR-20,

Amberlite IRA-402, Monoplus M500.
T i cùng m t n
ti

, cùng m t lo i anionit, NaCl cho hi u su t cao nh t,

n là HCl, CH3COOH cho hi u su t ph n h p ph th p nh t.

NaCl
NaCl 0,9M h

1%.

Khi dùng d

D

37

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

N

Trilite

SAR-20

Nh n th y 3 tác nhân (NaCl, HCl, CH3

1,2

HƠ

m i lo i nh a c a tác nhân CH3COOH (%)

Diaion
SA12A

N

5 Hi u su t ph n h p ph acid shikimic kh i

38

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

N

K t qu cho th y, c 2 nh a Diaion SA12A và Trilite SARs d ng nhi u l
o sát và ng d ng ti p theo s s d ng dung d ch

3.1.4

Kh

ng h p ph và hi u su t ph n h p ph acid

shikimic c a 2 lo i anionit ch gi m 2

NaCl 0,9M làm dung d ch ph n h p ph .

Ơ
H
N

u có th

3% sau m i chu k . Khi s d ng

UY

l n th 3, hi u su t ph n h p ph acid shikimic c a 2 lo i anionit v n

d ng anionit
3.2

ẠO

ng d ng nh

.Q
P
T

i ion trong phân l p acid shikimic t

i h i.

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

D a vào k t qu kh o sát c a m c 3.1, quá trình ng d ng nh

NG
HƯ

Đ

trong phân l p acid shikimic áp d
Ti n hành

Nh

Kh o sát v i

ẦN

N p 2g h t nh a m i lo i lên c t s c ký và ti n hành quá trình h p ph v i
80mL dung d ch A

r ab

dung d ch NaCl 0,9 M
cc

T

dòng: 0,5

c c t - ph n h p ph v i 80mL

n khi d ch r a có pH trung tính (kho ng 20mL).
1,0mL/phút.

6
Trilite SAR-20

N
Á
O

h p ph
(mg/g)

Hi u su t
ph n h p ph

(%)

L n1

127,3

L n2

123,6

L n3

121,5

N
Ễ
I

Nh n xét:

N
À
Đ

ÓA

c l p l i 3 l n.

0
0

1

TR

Nhi

u ki n c th :

c s d

ng h p ph acid

-L

h p ph và ph n h p ph : nhi

3.2.1

ng acid shikimic có trong

mL thêm
50mL

g
.
d

Diaion SA12A

25

ng

µm, và ti n

(%)

l ng.

95,8

215,6

97,5

K t qu :

93,9

202,4

96,2

H

91,2

199,8

92,3

S

ng acid shikimic có trong
c am u

ih i

i h i và acid shikimic chu

,
ng b ng s c ký

c là 6,3% ± 0,1%.
c trình bày trong

hình 3.3 và 3.4

D

39

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

i h i.

Ti n hành

h p ph
(mg/g)

T

phòng.

Dung d ch ph n h p ph : NaCl 0,9M

H
Í

K t qu .

ng

0B

hoàn nguyên b ng 10 mL dung d ch NaOH 1% -

Chu k h p ph - ph n h p ph

S l n
s d ng

i ion

shikimic cao nh t: Diaion SA12A.

Diaion SA12A và Trilite SAR-20.

r ab

t

40

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial


www.twitter.com/daykemquynhon
www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

mAU
210nm4nm (1.00)

M

1//2.595/904132

150

www.facebook.com/daykem.quynhon
www.daykemquynhon.blogspot.com

140
130

i h i c a Diaion SA12A.

110

Y
U
Q
P.

Diaion SA12A.

100
90
80
70
60

+

50
40
30

www.daykemquynhon.ucoz.com
Produced by Nguyen Thanh Tu
MailBox :

HƠ

N

Kh o sát quy trình phân l p acid shikimic trong

120

+ Thêm et

20
10
0

NG
HƯ
+

-10
-20
0.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

Hình 3.3 S

3.0

3.5

c am u

4.0

4.5

325
300

0B

275
250
225

ÓA

200
175
150
125
100
75

N
Á
O

50
25
0
-25
-50
0.0

0.5

N
À
Đ
1.0

1.5

Hình 3.4 S

N
Ễ
I

T
2.0

2.5

LÍ

0

0
1

-H

O
Ạ
Đ

i h i b ng nh a

T

0

cô quay

e

60mL

.

+

T

x

+

N p 2g nh a Diaion SA12A lên c t s c ký. Chuy

ng còn l i c a

dung d ch acid shikimic lên c t s

dòng 0,5 - 1,0

u ch nh t

mL/phút.
+

Sau khi d ch chi t ch y h t qua c

cc tr ac ts c

ký. G p d ch sau h p ph và d ch r a c t, hút chính xác 1mL dung
này
acid shikimic có trong dung d

3.0

3.5

4.0

4.5

min

c a acid shikimic chu n

Chi t xu t và phân l p acid shikimic t

D

ih i
+

41

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-

N
Ầ
R

min

ih i

1//2.596/2087557

mAU
210nm4nm (1.00)

3.2.2

N

ng h p ph acid shikimic trong d ch chi t

42

www.facebook.com/daykemquynhonofficial
www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial