DẪN XUẤT HALOGEN (CB)

Chöông 8
DAÃN XUAÁT HALOGEN
CUÛA HIÑROCACBON
DAÃN XUAÁT HALOGEN
ANCOL –PHENOL
Baøi 39

I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
CH
4
CH
2
= CH
2
C
6
H
6
CH
3
Cl, CH
3
F
CH
2
Cl
2
, CH
2

ClF
CH
2
= CHCl C
6
H
5
Br
Hiđrocacbon
Dẫn xuất
halogen
Nhận xét đặc
điểm cấu tạo của
các chất này ?
Nêu khái niệm dẫn xuất halogen.
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử
halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon,
thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.

Có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
bằng nhiều cách khác nhau.
Nhắc lại các phản ứng tạo ra sản phẩm
là dẫn xuất halogen đã học.
Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử
halogen.
CH
4
+ Cl
2

C
6
H
6
+ Br
2

askt
Bột Fe
CH
3
Cl + HCl
C
6
H
5
Br + HBr
Thế halogen vào
hiđrocacbon
Cộng halogen vào
hiđrocacbon
Thế halogen vào
ancol
Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân
tử hiđrocacbon không no.
CH
2
= CH
2

+ HBr CH
3
- CH
2
Br
CH
2
= CH
2
+ Br
2

CH
2
Br - CH
2
Br
Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng
nguyên tử halogen.
C
2
H
5
OH

+ HBr C
2
H
5
Br + H

2
O

2. Phân loại:
Dựa vào
- Bản chất của halogen
- Số lượng nguyên tử halogen
- Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
Các loại dẫn xuất halogen hay gặp
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C
2
H
5
Cl etyl clorua
CHCl
3
clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch
hở
VD: CH
2
=CH-CH
2
Cl anlyl clorua
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ
VD: C
6
H
5

Br : phênyl bromua hay brom benzen

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử
cacbon liên kết với nguyên tử halogen
- Bậâc III:
CH
3
– CH
2
– Cl
Ví dụ
- Bậc II:
I
II
III
- Bậc I :
CH
3
– CHCl– CH
3
(CH
3
)
3
C – Br

•
Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối
nhỏ(CH
3

Cl, CH
3
F …) ở trạng thái khí.
•
Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái
lỏng hoặc rắn .
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước,
tan tốt trong các dung môi hữu cơ
Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất
cao: DDT, 6,6.6...
II. Tính ch t v t líấ ậ

Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon
C
C
X
δ
+
δ
-
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
III. Tính ch t hóa h cấ ọ
Đun nhẹ hỗn hợp gồm etylbromua trong dung dòch
NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn
hợp đồng nhất.

CH
3
-CH
2
-Br
+
NaOH (loãng)
CH
3
-CH
2
-OH
NaBr
+
Tổng quát
R-X + NaOH (loãng) R-OH
NaX
+
t
0
t
0