DSpace at VNU: Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành trong quá trình xử lí bằng xúc tác quang hóa

Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản
phẩm chuyển hóa của nó tạo thành trong quá
trình xử lí bằng xúc tác quang hóa
Bùi Thị Ngọc Thơm
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Luận văn ThS Chuyên ngành: Hóa phân tích; Mã số 60 44 01 18
Người hướng dẫn: TS. Lê Trường Giang
Năm bảo vệ: 2013

Abstract. Nghiên cứu các điều kiện định lượng sarafloxacin trong môi trường nước
bằng phương pháp HPLC-PDA. Xác định hiệu suất quang hóa của sarafloxacin tại
bước sóng 254nm. Nghiên cứu tốc độ phân hủy của sarafloxacin khi chiếu xạ tại
254nm và các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình phân hủy (như pH, anion,…). Nghiên
cứu xác định các sản phẩm chuyển hóa của sarafloxacin trong nước khi chiếu xạ tại
bước sóng 254nm.
Keywords. Hóa phân tích; Xúc tác quang hóa; Thuốc kháng sinh.

Content
MỞ ĐẦU
Các hợp chất kháng sinh là những hợp chất không thể thiếu trong việc xử lý, ngăn ngừa
và phòng chống bệnh, bảo vệ sức khỏe người và động vật. Chúng đã được sử dụng từ nhiều
thập kỉ trong nhiều lĩnh vực khác nhau, hiện nay nó còn được dung để phối trộn trong thức ăn
gia súc, một lượng lớn kháng sinh cũng được sử dụng rộng rãi trong nuôi trồng thủy sản. Bên
cạnh những mặt tích cực của việc sử dụng kháng sinh, nhiều nghiên cứu gần đây cho thấy một
thực trạng đáng lo ngại về sự tồn dư các kháng sinh trong thực phẩm, môi trường sinh
thái,…Sự tồn dư, tích lũy của các loại kháng sinh dẫn đến sự nhờn kháng sinh, sự thích ứng
của các vi sinh gây bệnh, tạo nên những dịch bệnh mới, ảnh hưởng đến sức khỏe của con
người. Bên cạnh, dư lượng kháng sinh trong thực phẩm cũng ảnh hưởng lớn đến kinh tế, cụ
thể là hàng chục lô hàng xuất khẩu thủy sản sang các nước đã bị cảnh cáo dồn dập trong thời

gian vừa qua như các nước nhập khẩu thuỷ sản Nhật Bản, Nga, Mỹ và Trung Quốc thông báo
về các lô hàng bị phát hiện có dư lượng thuốc kháng sinh vượt mức cho phép. Chỉ riêng từ
tháng 4 đến tháng 6/2007, sau khi 27 lô hàng thuỷ sản Việt Nam bị từ chối nhập khẩu vào
Mỹ, Cơ quan quản lý thuốc và thực phẩm Hoa Kỳ - FDA - đã công bố danh sách 28 nhà xuất
khẩu thuỷ sản có hơn 30 mặt hàng vi phạm tiêu chuẩn vi sinh, kháng sinh v.v…, và bị từ chối
nhập khẩu vào Mỹ. Phía Nhật Bản cũng đã cảnh báo 30 doanh nghiệp của Việt Nam xuất
khẩu hàng có dư lượng thuốc kháng sinh cao, đáng ngại hơn là Nhật bản quyết định kiểm tra
100% hàng thuỷ sản nhập khẩu từ Việt Nam đối với chất chloramphenicol, AOZ,
Semicarbazid.
Sarafloxacin (SARA) là thuốc kháng sinh thuộc nhóm floroquinolone (FQ) nó là một
kháng sinh quan trọng, có tác dụng hữu ích cho các bệnh lâm sàng đã từng được dùng một dải
rộng cho cả vi khuẩn gram âm và dương. SARA là kháng sinh dùng cho thủy sản chủ yếu là
cá. Chữa nhiều loại bệnh khác nhau như đinh nhọt, vi khuẩn, bệnh thương hàn. Dược lí của
quinolon ức chế tác dụng của enzyme DAN gyrase làm cho hai mạch đơn của DAN không
thể duỗi xoắn làm ngăn cản quá trình nhân đôi của DAN. Hiện tại đã tìm thấy một số tác dụng
phụ của thuốc, đặc biệt là có liên quan đến sự phơi nhiễm với ánh sáng mặt trời. Ngoài ra một
số tác dụng phụ của thuốc khi quá liều có thể xảy ra như ảnh hưởng đến chức năng tiêu hóa,
nhức đầu, buồn ngủ, một số trường hợp khác còn có thể dẫn đến như tiêu cơ vân, viêm gân,
mê sảng, hạ đường huyết gây tử vong.
Các hợp chất kháng sinh có thể bị phân hủy trong tự nhiên bởi tác dụng của sự phân hủy
sinh học, hấp thụ và quang hóa, tuy nhiên các hợp chất kháng sinh quinolone thì không dễ bị
phân hủy sinh học và quá trình quang hóa tỏ ra ưu việt hơn. Nhằm hiểu sâu hơn về sự ảnh
hưởng của các chất kháng sinh đến môi trường sống, cũng như khả năng loại bỏ chúng khỏi
môi trường, việc nghiên cứu quá trình chuyển hóa của các chất kháng sinh trong môi trường
tự nhiên là rất cần thiết. Trong luận văn này chúng tôi bước đầu nghiên cứu sự chuyển hóa
của Sarafloxacin với đề tài:
“ Nghiên cứu phân tích Sarafloxacin và các sản phẩm chuyển hóa của nó tạo thành
trong quá trình xử lí bằng xúc tác quang hóa”

Reference

TÀI LIỆU THAM KHẢO
TIẾNG VIỆT
1.

Bộ Y Tế (2002), Dược điển Việt Nam, Nhà xuất bản Y học Hà Nội.

2.

Bộ Thuỷ sản (2006). Công
ngày 12 tháng 9 năm 2006.

điện của Bộ trưởng Bộ Thuỷ Sản. Số: 01/BTS-VP,


3.

DS,Phạm Thiệp - DS, Vũ Ngọc Thuý (2004),Thuốc biệt dược & cách sử dụng, NXB Y
Học.

4.

Giáo trình dược lý học lâm sàn – Đại học y Hà Nội, năm 2007.

5.

Lò Ngọc Oanh, Nghiên cứu ảnh hưởng của ion Clo và Sulfat đến quá trình ozon hóa
hợp chất hữu cơ độc hại. Luận văn thạc sĩ bảo vệ ngày 9/2007.

6.

Lê Trường Giang, Nghiên cứu ảnh hưởng của các ion Cl-, SO42-, NO3- đến quá trình
phân hủy các hợp chất hữu cơ bằng phản ứng Fe2+/H2O2 và Fe3+/H2O2 . Nghiên cứu
động học và quang học. Bảo vệ năm 2003 tại Đại học Poitiers, Pháp.

7.

Nguyễn Văn Đích (2005). Không nên lạm dụng thuốc kháng sinh, Báo y học

và

đời sống, số 27.
8.

Nguyễn Văn Ri (2007) Các phương pháp tách sắc kí, chuyên đề cao học trường ĐHKHTN- ĐHQG Hà Nội.

9.

Nguyễn Huy Bá. Điều tra mức độ ô nhiễm độc tố trong sản phẩm, xây dựng
số giải pháp kiểm soát sản phẩm thủy sản đảm bảo đủ tiêu chuẩn xuất
duyệt ngày 6.5.2011. Viện khoa học công nghệ và quản lí môi

10.

một
khẩu.

Xét

trường.

NAFIQAVED (Cục quản lý chất lượng - An toàn vệ sinh và thú y thủy sản) (2007).
Báo cáo hội nghị tổng kết công tác quản lý kiểm soát dư lượng và vệ
thuỷ sản năm 2007 Kế hoạch 2008. Tổ chức tại Hà Nội, ngày 24

sinh thú y
tháng

12

năm

2007.
11.

Phạm Luận (1998), Cơ sở lí thuyết phân tích sắc kí lỏng hiệu năng cao. ĐH Quốc

Gia

Hà Nội.
12.

Phạm Gia Huệ (2009), Bài giảng khối phổ và sắc kí lỏng khối phổ. Viện kiểm nghiệm
vệ sinh an toàn thực phẩm-Bộ Y Tế.

13.

Phạm Kim

Đăng,

Đặng Vũ Bình, Phạm Hồng Ngân, Caroline Douny, Marie

Louise Scippo, Guy Degand, Guy Maghuin-Rogister (2007). Hiện trạng nuôi
sử dụng kháng sinh cho nuôi tôm trên địa bàn tỉnh Quảng Ninh. Tạp chí
kỹ thuật Nông nghiệp, Trường Đại học Nông nghiệp Hà Nội, số 2,
14.

và

Khoa

học

tr 22-27.

Tạ Thị Thảo (2005) Bài giảng chuyên đề thống kê trong hóa phân tích. Khoa

Hóa

Học- Đại học Khoa Học Tự Nhiên-ĐHQG Hà Nội.
15.

Trần Tứ Hiếu, Từ Vọng Nghi, Nguyễn Văn Ri, Nguyễn Xuân Trung 2007

“Hóa học

phân tích-Phần 2-Các phương pháp phân tích công cụ” nhà xuất bản khoa học và kĩ
thuật –Hà Nội
16.

Thông tư số 03/2012/TT-BNNPTNT ban hành danh mục thuốc, hóa chất,
kháng sinh cấm sử dụng, hạn chế sử dụng của Bộ Nông Nghiệp và Phát triển
nông thôn.


TIẾNG ANH
17.

Alesha D.LaFleur, Kevin A.Schug (2011) “A review of separation methods for the
determination of estrogens and plastics-derived estrogen mimics from

aqueous

systems” Analytica Chimica Acta 696 6–26.
18.

Albini, A.Monti,S. (2003), Photophysics and photochemistry of fluoroquinolones.
Chemical Society Reviews 32, 238-250.

19.

Appelbaum, P. C., Hunter, P. A. (2000).

The fluoroquinolone antibacterials:

past, present and future perspectives. International Journal of Antimicrobial
Agents, số 16, tr 5-15.
20.

B.Delepine, D. Hurtaud-Pessel và P. Sanders (1998), “Simultaneous determination of

six quinolones in pig muscle byliquid chromatography-atmospheric pressure
chemical ionisation mass spectrometry, CNEVA Fougères, la haute marche,
35133 Javene, France.

21.

Brown, S. A. (1996). Fluoroquinolones in animal health. Journal of Veterinary
Pharmacology and Therapeutics, 19, 1-14.

22.

Chui-Shiang, Wei-Hsien Wang và Chinen Tsai “Simultaneous Determination

of

Eleven Quinolones Antibacterial Residues in Marine Products and Animal Tissues by
Liquid Chromatography with Fluorescence Detection”
23.

Crumplin, G. C., Smith, J. T. (1976). Nalidixic acid and bacterial

chromosome

replication. Nature, số 260, tr 643-645.
24.

Choy, W.K., Chu, W., 2001. The rate improvement and modeling of trichloroethene
photodegradation by acetone sensitizer in surfactant solution. Chemosphere 44, 943–
947.

25.

Emmerson, A. M., Jones, A. M. (2003).

The quinolones: decades of

development and use. J. Antimicrob. Chemother., số 51, tr 13-20.
26.

European Union (EU) (1996). Directive 96/23/CE du Conseil, du 29 avril 1996,
relative aux mesures de contrôle à mettre en oeuvre à l'égard de

certaines

substances et de leurs résidus dans les animaux vivants et. leurs

produits

abrogeant les directives 85/358/CEE et 86/469/CEE et les
91/664/CEE. Off. J. Eur. Communities., L 125, tr
27.

et

décisions 89/187/CEE et

10–32.

Elisa Fasani, Michela Rampi and Angelo Albini. Photochemistry of some
fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion. Department of Organic Chemistry,

University of Pavia, v. Taramelli 10, I-27100 Pavia, Italy.

28.

Fasani, E.Rampi, M.Albini, (1999). Photochemistry of some fluoroquinolones : effect
of pH and chloride ion, Chem, Soc. Perkin Trans, 2, 1901–1907.


29.

Fasani, E.Mella, M.Monti, S.Albini (2001). Unexpected photoreactions
amino-6-fluoroquinolones in phosphate buffer, Eur, J. Org, Chem,

30.

of some 7-

2, 391–397.

Ge, L.Chen, J.Wei, X.Zhang, S. Qiao, X. Cai, X.Xie (2010). Aquatic photochemistry of
fluoroquinolone antibiotics:kinetics, pathways, and multivariate effects of main water
constituents. Environmental Science and Technology 44, 2400-

31.

Heeschen, W. H. (1993). The EEC approach. In: International Dairy Federation
Workshop on residues of antibiotics and other

detection system. Copenhagen, Denmark:

(IDF)

antimicrobial inhibitors in raw

and heat-treated milk: Significance, detection and

32.

2405.

development

of

an

integrated

IDF.

Kristine H.Wammer, Andrew R.Korte, Rachel A.Lundeen,Jacob E, Sundberg
Kristopher McNeill, William A. Arnold. (2013)

Direct photochemistry of three

fluoroquinolone antibacterials: Norfloxacin, ofloxacin, and enrofloxacin. Water research
47 439 – 448.
33.

James L. Weeks , Max S. Matheson.(1956)The Primary Quantum Yield of Hydrogen

Peroxide Decomposition. J. Am. Chem. Soc, 78 (7), pp 1273–1278.

34.

Jones, R, N, and M, E, Erwin, (1998), In vitro susceptibility testing and

quality

control parameters for sarafloxacin (A-56620): a fluoroquinolone used for treatment
and control of colibacillosis in poultry, Quality Control

Study

Group,

Diagn

Microbiol Infect Dis,, 32 (1): 55-64
35.

Lequin R (2005), "Enzyme immunoassay (EIA)/enzyme-linked immunosorbent
assay (ELISA)," Clinical Chemistry 51 (12): 2415–8.

36.

Le Truong Giang, De Laat Joseph, Legube Bernard (2004). Effects of sulphate and
chloride on the rate of oxidation of ferrous ion by H2O2.Wat. Res, 38, 2383.

37.

Lara FJ, García-Campaña AM, Alés-Barrero F, Bosque-Sendra JM, García-Ayuso LE
(2006). Multiresidue method for the determination of quinolone antibiotics in bovine
raw

milk

by

capillary

electrophoresis-tandem

mass

spectrometry.

Anal

Chem.78(22):7665-73.
38.

M.I. Rodríguez Cáceres,A. Guiberteau Cabanillas, T. Galeano Díaz, M.A.

Martínez

Cañas “Simultaneous determination of quinolones for veterinary

by

performance liquid chromatography with electrochemical

Analytical Chemistry, University of Extremadura,

use

high-

detection’’, Department of

Avda. Elvas, S/N, 06071 Badajoz,

Spain).
39.

Michela Sturini, Andrea Speltini, Federica Maraschi, Luca Pretali, Antonella Profumo,
Elisa Fasani,

Angelo

Albini, Roberta Migliavacca, Elisabetta Nucleo(2012)


Photodegradation of fluoroquinolones in surface water andantimicrobial activity of the
photoproducts. Water research 46 5575 -5582
40.

Nguyen Thanh Phuong., Huynh, T. T., Pham K. Dang. V. B. (2006). Survey
the use of chemicals and drugs in shrimp farming in Vietnam. In, Final
Joint Vietnamese - Belgian project funded by SPO "Improvement

on

report of a

of

shrimp

production sustainability and safety in Vietnam", City, tr 4-23.
41.

Nowara, A., Burhenne, J., Spiteller, M., (1997). Binding of fluoroquinolones carboxylic
acid derivatives to clay. Journal of Agricultural and Food Chemistry 45,1459–1463.

42.

Piotr Kowalski, and Alina Plenis (2008). Simultaneous determination of six quinolone
antibiotics in poultry and porcine samples by capillary electrophoresis. Bull Vet Inst
Pulawy 52, 81-85

43.

Robert J. Maxwell , Evjatar Cohen , and Dan J. Donoghue (1999) “Determination of
Sarafloxacin Residues in Fortified and Incurred Eggs Using On-Line Microdialysis and
HPLC/Programmable Fluorescence Detection. J. Agric.

Food Chem. , 47 (4), pp

1563–1567.
44.

Suhren, G., Heeschen, W. (1996). Detection of inhibitors in milk by microbial

tests

A review. Food / Nahrung,40, 1-7.
45.

Souvik Kusari,Deivasigamani Prabhakaran, Marc Lamshoft, Michael Spiteller. (2009)
In vitro residual anti-bacterial activity of difloxacin, sarafloxacin and their
photoproducts after photolysis in water. Environmental Pollution 157 ,2722–2730.

46.

Wafaa A, Abd El-Ghany and K, Madian Faculty Veterinary Medicine, Cairo
University, Cairo, Egypt (2011) “Control of Experimental Colisepticaemia in Broiler
Chickens Using Sarafloxacin”, Life Science Journal, Volume 8,

47.

Issue 3

WHO (Division of Emerging & Other Communicable Diseases) (1998). Use
Quinolones in Food Animals and Potential Impact on Human Health. In:

of

WHO

Meeting WHO/EMC/ZDI/98.12
48.

Wolfson,

J.S

and

D.C

Hooper,

(1985)

The

fluoroquinolones:

mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro,
Agents Chemother, 28: 581-586.

structures,
Antimicrob