giáo án điện tử bài ankin lớp 11

Bài 32:
ANKIN


A
N
K
I
N

Bài 32:
“
ANKIN

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II. Tính chất vật lý
III. Tính chất hóa học
IV. Điều chế
V. Ứng dụng


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
1. Dãy đồng đẳng ankin:
C2H2 HC ≡ CH
C3H4 CH3 – C ≡ CH
C4H6 CH3 - CH2 – C ≡ CH
CH3 – C ≡ C - CH3
Những hợp chất trên có đặc điểm
cấu tạo như thế nào?
Từ đó, rút ra định nghĩa của ankin?

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
1. Dãy đồng đẳng ankin:
-

-

Ankin là những hidrocacbon không no, mạch
hở, trong phân tử có 1 liên kết C≡C gồm 1

liên kết
và 2liên kết
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,… là dãy đồng đẳng
của ankin
Công thức chung CnH2n-2 với n≥2


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
2. Đồng phân:
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 (1p)
a) Hãy viết các đồng phân ankin C5H8 ?
b) Các đồng phân này thuộc loại đồng phân gì?

ĐP
mạch C

CH3 - CH2 - C ≡ C - CH3

CH3 - CH2 - CH2 – C ≡ CH
CH3 – CH – C ≡ CH
CH3

ĐP vị
trí lk
ba


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường:

b) Tên thay thế:


PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 (3p)
Từ tên thông thường của các ankin trong SGK hãy
rút ra cách gọi tên thông thường của các ankin và gọi
tên thường của các ankin sau?
CH3-CC-CH3
Đimetylaxetilen
CHC-CH2-CH2-CH3
Propylaxetilen
CH3-CC-CH2-CH3
Etylmetylaxetilen
a) Dựa vào bảng 6.2, hãy rút ra cách gọi tên thay thế
của ankin và gọi tên thay thế của các ankin sau?
CHC-CH2-CH2-CH3

• pent-1-in
CH3-CC-CH2-CH3
• pent-2-in
CHC-CH(CH3)2
• 3-metylbut-1-in


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với C của liên kết ba +
axetilen
b) Tên thay thế:
Cách gọi tên thay thế của ankin giống với
anken, chỉ cần thay đuôi “en” bằng đuôi “in”.


II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần
theo chiều tăng của phân tử khối
- Các ankin có nhiệt độ sôi và khối
lượng riêng cao hơn các anken tương
ứng
- Các ankin không tan trong nước và
nhẹ hơn nước (giống ankan và
anken)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC



C

C




Với đặc điểm cấu tạo như vậy, tính chất hóa học của
Ankin có điểm gì giống và khác so với anken?


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Giống ANKEN

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại

Khác ANKEN


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng hidro:
Tùy vào xúc tác mà có thể cộng đến ankan hoặc

anken:
Ni, t0

HH
CH + 2H-H
2

CH

CH

eti
n

CH

etan

CH
eti

CH

Pd/PbCO3
HH
+ 2H-H
0
bbbb t

CH

CH
eten


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b )Cộng brom: Tác dụng theo 2 giai đoạn liên
tiếp

CH

CH + Br-Br

CHBr

CHBr

1,2-dibrometen

CHBr

CHBr + Br-Br

CHBr2

CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX ( X là OH, Cl, Br, CH3COOH…)

CH

CH

+ HCl

xt, to

CH2

CHCl

cloeten (vinylclorua)

CH2

CHCl + HCl

xt, to

Khi có xúc tác thích hợp:

CH

CH + HCl

HgCl2

150-200oC

CH3

CHCl2

1,1đicloetan
Sản xuất nhựa
PVC

CH2 CHCl


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cộng H2O:

•

CH
etin

CH+ H
H-OH
OH

HgSO4
H2SO4, 800C

CH
andehit

axetic

CH
OH


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
•

Cộng H2O:

HgSO4,
0
H
SO
80
C CH
2
4,
HC≡CH
axetile + H-OH
anđehit
3 - CH=
n
axetic
HgSO4,
C-CH3 + H
CH
H-OH
OH H SO , 800C CH

2
4

propi
n

Chú ý:  C2H2 thì tạo ra anđehit
 Các ankin khác tạo ra xeton

O

C-CH3
OH

đimetyl
xeton


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Phản ứng đime và trime hóa
Sản xuất cao su

 ► Đime hóa
to
2CH ≡ CH
xt

CH ≡ C – CH = CH2
vinylaxetilen

 ► Trime hóa
3CH

CH

6000C
bột C

C6H6

(benzen)


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên
nhân

Thí nghiệm

H−C≡C−R
linh động

Axetilen tác dụng với bạc nitrat
trong amoniac

Hiện tượng Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Phương trình phản ứng

H

C

C

H + 2 AgNO3 + 2 NH3
Ag

C Ag + 2 NH4NO3

bạc axetilua

C

 Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này.
 Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in
với ankan,anken và các ankin khác.


III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 +

(3n-1)

O2
2

to

n CO

2

+

(n-1)H

O

2

► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O  nankin = nCO2 - nH2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.


IV. ĐIỀU CHẾ
Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + C2H2
Ngày nay trong công nghiệp: Nhiệt
0
phân metan:
1500 C, LLN
CH4

C2H2 + H2


V. ỨNG DỤNG:

Chất dẻo PVC

Đèn xì để hàn, cắt kim loại

Axit hữu cơ, este
Tơ sợi tổng hợp


V. ỨNG DỤNG:
Đất đèn

C2H2
…làm quả mau
chín.


Ankin

CỦNG CỐ

Cộng

Oxi hóa

Hiđro

Phản ứng cháy

Brom+

Mất màu dd KMnO4

HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa

Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1:
Để làm sạch etilen có lẫn axetilen ta cho hỗn hợp đi qua dd nào
sau đây?
A. dd brom dư.
B. dd KMnO4 dư.
C. dd AgNO3 /NH3 dư
D. các cách trên đều đúng.
Bài 2: Trong số các ankin có công thức C5H8 có mấy chất tác dụng
được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất