ĐIỀU CHẾ 2 NAPHTYL METYL ETE

BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ
BÀI 9: ĐIỀU CHẾ 2- NAPHTYL METYL ETE
Giáo viên hướng dẫn: MAI HÙNG THANH TÙNG
Nhóm 5
Tên SV
Phan Nguyễn Hồng Lam

MSSV
14084041

Phan Thị Trọng Nghĩa

14093231

Huỳnh Thúy Nga

14095911


Bài 9: Điều chế 2- naphtyl metyl ete
1. Mục đích thí nghiệm:
Điều chế và xác định nhiệt độ nóng chảy của 2-naphtyl metyl ete.
Nắm rõ các kĩ thuật, yêu cầu trong phòng thí nghiệm

2. Cơ sở lí thuyết
Phản ứng alkyl hóa là phản ứng thay thế một hoặc nhiều nguyên tử H hoạt động của phân tử hữu cơ bằng một hoặc nhiều
nhóm alkyl.
Tùy thuộc gốc alkyl gắn vào C, O, N hoặc S mà ta gọi là C-alkyl hóa, O-alkyl hóa, N-alkyl hóa, S-alkyl hóa


2. Cơ sở lí thuyết

Mẫu quang phổ IR chuẩn của 2- naphtyl metyl ete


2. Cơ sở lí thuyết
 *

Cơ chế phản ứng:

Quá trình O- alkyl hóa. Dưới sự có mặt xúc tác H2SO4 và đun hồi lưu ở nhiệt độ cao:

H2SO4 98%

+ CH3OH



phản ứng thế nucleophin SN2



Ở phân tử phtol sự hút electron ở hai nhân thơm đối với oxi cộng với sự hút e của oxi làm cho nguyên tử Hidro rất linh động

+ H2O


2. Cơ sở lí thuyết

- Ở phân tử methanol: một phần do CH3 là nhóm đẩy, một phần do oxi hút e nên Hidro cũng rất linh động

2. Cơ sở lí thuyết

* Tính chất vật lí
- 2-Metyl naphtyl ete được sử dụng như chất trung gian cho tổng hợp thuốc kháng co giật không steroid (NSAIDS) có tên gọi là nabumeton. Nó
cũng được sử dụng cho các loại xà phòng thơm
- Là tinh thể màu trắng, điểm chảy từ 73-750C, điểm sôi 2740C , trọng lượng phân tử M= 158,9g .
-Không tan trong nước, hòa tan trong rượu, benzene, chloroform và ete.


3. Dụng cụ và hóa chất



01 bình cầu nhám 250ml



01 sinh hàn bóng



01đũa thủy tinh



04 tờ giấy lọc



01 bếp điện



2-naphtol



NaOH 10%



H2SO4 đặc



01 bộ lọc áp suất kém


4. Cách tiến hành thí nghiệm
* Điều chế 2-naphyl metyl ete:





Cân 3 g 2-naphtol cho vào bình cầu 01 cổ có nhám.
Lấy bằng pipet 6ml rượu metilic.
Dùng pipet lấy 1,0ml H2SO4 đậm đặc cho vào bình cầu

sau đó thêm tiếp 2-3 viên đá bọt. Lắc đều hỗn hợp phản ứng.



Lắp sinh hàn hoàn lưu, kiểm tra nước hoàn lưu vào ra

sinh hàn.




Cắm điện vào bắp cách thủy.
Đun hoàn lưu bình cầu trên cách thủy,

thời gian 90 phút (tính thời gian
từ lúc nước bắt đầu đạt nhiệt độ 90oC).


- Rót ngay hỗn hợp lỏng trong bình cầu còn nóng vào trong becker 100ml có chứa sẵn 50ml nước lạnh

Becher : nước, sản phẩm phản ứng


- Khuấy đều để hỗn hợp trong becher 100ml bằng đũa thủy tinh

Becher : nước, sản phẩm phản ứng


- Lọc sản phẩm trên bộ lọc áp suất kém.
- Rửa lại nhiều lần bằng nước lạnh để loại sạch axit dư

Becher sản phẩm thô, đưa vào phểu lọc

Phểu lọc xốp





Bơm chân không


* Kết tinh lại sản phẩm
- Lấy bằng pipet 20ml dd NaOH 10% cho vào một becher 100ml.
- Cho sản phẩm thô vào becher, khuấy đều.


- Đun sôi và khuấy đều cho chất rắn tan hoàn toàn:

Nước


- Làm lạnh becher trong thau nước đá có một ít muối NaCl, tinh thể

2- naphtyl metyl ete xuất hiện

Kết tinh becher: sản phẩm

Nước đá làm lạnh

- Lọc sản phẩm trên phểu lọc áp suất thấp
- Rửa nhiều lần sản phẩm cho đến hết khi sản phẩm hết bazơ
- Sấy sản phẩm ở 1000C
- Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi.


Xác định nhiệt độ nóng chảy của chất rắn






Đưa một ít chất rắn 2-naphtyl metyl ete vừa điều chế lên giấy lọc
Tán nhỏ chất rắn
Hàn kính một đầu ống mao quản có đường kính 1 mm
Dùng mao quản chấm đầu chưa

hàn vào chất rắn sao cho

Becher sản phẩm thô, đưa vào phểu lọc

chất rắn đươc nén chặt trong
ống có chiều dài 6mm

Phểu lọc xốp





Bơm chân không


- Buộc mao quản vào nhiệt kế bằng giây cao su sao cho đầu có tinh thể ngang với thủy ngân trong nhiệt kế
- Cho nhiệt kế có gắn ống mao quản vào ống nghiệm có chỗ cong có chất truyền nhiệt là glycerin
- Dùng đèn cồn đun chổ cong của ống thủy tinh
- Theo dỗi nhiệt độ của nhiệt kế.

-

Đọc nhiệt độ khi chất rắn (nhiệt độ nóng chảy của chất rắn là nhiệt độ đọc được khi chất rắn nóng chảy trong
0
suốt. Sai số của phương pháp là 0.5 C, phải thử 3 lần lấy kết quả trung bình).

Trong trường hợp chất rắn không tinh khiết thì từ khi chất rắn bắt đầu nóng đến khi trong suốt có sự thay đổi nhiệt độ
và khoảng này càng lớn khi chất càng không tinh khiết

Dung môi truyền nhiệt là
glyxerin


Trả lời câu hỏi:
Câu 1.Sơ đồ của quá trình tổng hợp 2-naphtyl metyl ete
Bước 1:
kiểm tra dụng cụ

Bước 9: lọc dưới áp suất kém. Rửa 2-naphtyl metyl ete bằng dung dịch rượu
loãng mạnh, để khô và thu sản phẩm 2-naphtyl metyk ete màu trắng

Bước 2: lắp đặt hệ thống đun gồm bếp điện với sinh hàn hồi lưu, kiểm
tra hệ thống nước tuần hoàn đê đảm bảo lạnh
Bước 8: thêm tiếp ethanol vào sản phẩm thu được, đun cách thủy cho
Bước 3: cho naphtol và methanol vào bình đáy tròn, lắc đều, rồi cho

đến khi sản phẩm hòa tan hoàn toàn

tiếp H2SO4 đậm đặc

Bước 4: lắp bình cầu vào hệ thống sinh hàn hồi lưu, đặt bếp dưới và

Bước 7: lọc và thu 2-naphtyl matyl ete và rửa sản phẩm bằng nước

gần sát đáy bình cầu bật bếp và đun trong 70p

Bước 5: ngừng đun để nguội hỗn hợp trước khi ngừng sôi. Đổ hỗn hộp vào
becher chứa sẵn dung dịch NaOH 10%, khuấy đều

Bước 6: làm lạnh hỗn hợp bằng cách nhúng becher vào thau nước đá, đợi
kết tinh


Trả lời câu hỏi:


Câu
2: Tính hiệu suất và hiệu suất của phản ứng điều chế 2-naphtyl metyl ete
 
nβ- naphtol = = 0,02083 (mol)
nmethanol = = 0,14625 (mol)

(dmethanol = 0.78 g/ml)

Theo phương trình:

Ta tính theo lượng 2 – naphtyl metyl ete lý thuyết theo n β- naphtol
n 2 – naphtyl metyl ete = nβ- naphtol = 0,02083 (mol)
+ CH3OH

m 2 – naphtyl metyl ete = 0,02083 * 158 = 3.29114 gam
Hiệu suất phản ứng:
H = = *100 =

H2SO4 98%

+ H2O


Trả lời câu hỏi:
Câu 4: Ứng dụng của 2- naphtyl metyl ete:






2- naphtyl metyl ete là thành phần trong nước hoa và mĩ phẩm, chủ yếu làm hương liệu
Được sử dụng trong sản phẩm gia dụng, hương vị hằng ngày, hương vị thực phẩm
Làm chất ổn định trong xà phòng
Ngoài ra còn dung trong y dược điều trị bệnh suy tim

Trả lời câu hỏi:
Câu 5:


Dung
môi kết tinh lại sản phẩm là dung dịch NaOH 10%
 



Vai trò của dung dịch NaOH: Trung hòa - naphtol, vì nguyên tử hidro của - naphtol rất linh động làm cho phân tử có tính acid. Vậy nên sau
phản ứng ta dung NaOH để trung hòa - naphtol



Phương trình:

- Tinh chế sản phẩm 2-naphtyl metyl ete bằng cách:
+ NaOH

+ H2O

Đun nóng sản phẩm với ethanol. Để sản phẩm và tạp đều tan trong ethanol, 2-naphtyl metyl ete tan yếu trong rượu nóng tỷ lệ 1:5. để nguội thì 2naphtyl metyl ete kết tinh lại tạp vẫn tan trong ethanol. Lọc và rửa sản phẩm bằng rượu loãng lạnh.
→ thu sản phẩm 2-naphtyl metyl ete