Công nghệ sản xuất Cumen

Tiểu luận công nghệ tổng hợp Hữu cơ
- Hóa dầu
Đề tài: Công nghệ sản xuất Cumen
Giảng viên hướng dẫn : PGS.TS Phạm Thanh Huyền

Sinh viên thực hiện : Nhóm 14
1- Trần Thị Linh
2013 2318
2- Lê Thị Hiền
20131367
3- Lê Thị Nga
20132371

Lớp KTHH 04
Lớp KTHH 03
Lớp KTHH 07


Mở đầu
Nguyên liệu và sản
phẩm
Cơ chế của phản ứng
Nội dung
Công nghệ sản xuất

Mô phỏng hysys
Kết luận, tài liệu
tham khảo


Mở đầu

 Cumen vừa là sản phẩm của quá trình lọc hóa dầu cũng
vừa là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ
quan trọng khác.
 Nguyên liệu sản xuất cumen đi chủ yếu từ 2 nguồn
chính là benzen và propylen.


Cumen
 Công thức hóa học C9H12

 Tên gọi khác là: 1- metyl etylbenzene hay
isopropyl benzene hay 2- phenylpropan


Tính chất vật lý
 Cumen ở nhiệt độ thường là chất lỏng không màu, dễ bắt lửa, có
mùi gần giống mùi xăng và không hòa tan trong nước nhưng dễ tan
trong các dung môi hữu cơ như hexan, dietyl ete, tetraclorua
cacbon…
Khối lượng phân tử đvC
0
Nhiệt độ sôi
C
Nhiệt độ nóng chảy, 0C
Tỷ trọng ở 200C
Khối lượng riêng, g/cm3
Giới hạn nổ trong không khí
Dưới
Trên
Nhiệt riêng (25 oC) j.g-1 .K-1

120,19
152,39
-96,04
1,4915
0,86179
1,1
8,0
1,96


 Do cấu tạo của cumen có chứa vòng thơm và nhóm alkyl
nên cumen có đầy đủ tính chất hóa học của vòng benzen
và nhóm alkyl
Phản ứng cộng

Tính chất hóa
học

Phản ứng thế

Phản ứng dehydro

Phản ứng oxy hóa


Ứng dụng của cumen

Hầu hết lượng
cumen được sản xuất ra

trên thế giới được dùng
làm nguyên liệu trong
nhà máy sản xuất
phenol, xeton.


Ứng dụng của Cumen

 Cumen dùng để sản xuất α- metylstyren, với αmetylstyren là hóa chất trung gian được dùng trong sản
xuất chất hóa dẻo, nhựa, làm gạch lát sàn nhà, chất kết
dính và một số chất khác.

Cumen được sử dụng làm dung môi, dùng trong các
loại sơn, keo xịt, men sứ.
 Được sử dụng trong sản xuất sắt, cao su, thép, bột giấy
và công nghệ liên quan tới sản xuất phenol.


Lượng cumen tiêu thụ trên thế giới năm 2010 [4]


Chỉ tiêu chất lượng của cumen [4]


Phương pháp bảo quản và tồn trữ
 Cumen là hóa chất có độc tính thấp:
- Cumen có thể khiến cho chúng ta bị đau đầu, chóng mặt, buồn ngủ…
nếu ở liều lượng cao có thể gây bất tỉnh.
- Khi dính vào da, Cumen có thể gây khô da nếu kéo dài có thể gây
viêm da.

- Dính vào mắt có thể gây khô mắt, không xử lý có thể bị mù mắt.


 Cumen được chứa trong các thùng kín, để nơi thoáng mát.
Tránh tiếp xúc với ánh nắng mặt trời, chất oxi hóa, nguồn
lửa, nguồn nhiệt.
 Khi sử dụng cần được trang bị các thiết bị bảo hộ.


Nguyên liệu

Benzen
Công thức hóa học: C6H6

Tính chất vật lý
 Ở nhiệt độ thường là chất lỏng không màu,
không tan trong nước và có mùi thơm.


Một số thông số vật lý của benzen:
Khối lượng phân tử

78,11

Tỷ trọng ở 200 C

0,789

Nhiệt độ nóng chảy 0C

5,53

Nhiệt độ sôi

80,1

C

0

Giới hạn nổ trên %v

7,1

Giới hạn nổ dưới

1,4

%v

Nhiệt độ chớp nháy cốc kín

C

0

-11


Tính chất hóa học

Benzen

+ H2

Xyclohexan

Ni, t0 cao

Benzen

+Cl2

hexancloran

chiếu sáng

 Khi có axit: Benzene + Metylclorua
Toluen
 Benzen phản ứng thế với halogen khi có Fe, axit (AlCl 3) tạo
Phenyl halogenua.


Nguồn sản xuất benzen
 Là sản phẩm của quá trình reforming xúc tác naphta
 Là sản phẩm của quá trình Cyclar.
 Một phần từ quá trình cracking hơi nước.
 Có thể chuyển hóa từ các hydrocacbon ít giá trị.
Cách bảo quản và tồn chứa
 Benzene là chất rất độc, có thể gây ra nhiều bệnh nguy hiểm

cho con người, đặc biệt có thể gây nên các bệnh ung thư.
 Cần phải bảo quản cẩn thận trong thùng kín, tránh rò rỉ ra
ngoài. Tránh tiếp xúc với các chất oxi hóa, nguồn nhiệt,
nguồn lửa.


Nguyên liệu

Propylen
 Công thức hóa học : C3H6
Tính chất vật lý

Phân tử khối : 42,08 dvc

Nhiệt độ sôi : - 47,60C

Nhiệt độ nóng chảy: -185,20C

Áp suất hơi ở 250C : 8690 tor

Ở nhiệt độ thường propylen là chất khí không màu, không
mùi, không độc nhưng dễ cháy nổ.


Tính chất hóa học

Phản ứng cộng : - H2
- Halogen
- Axit, nước


Phản ứng trùng hợp
Nguồn sản xuất
Propylen được sản xuất từ các nguồn:
 Quá trình cracking hơi nước
 Quá trình cracking xúc tác
 Dehydro hóa propan
 Quá trình tổng hợp Fischer tropsh
 Được chuyển hóa từ metanol


Bảo quản và tồn chứa
 Propylen khi rò rỉ có thể gây cháy nổ. Vì vậy phải được chứa
trong các thùng, bể kín hình cầu.


Quá trình sản xuất cumen

1. Phản ứng chính


Các phản ứng phụ

 Phản ứng alkyl hóa cumen với propylen:

 Phản ứng đồng phân hóa:


 Các phản ứng chuyển hóa gốc alkyl:

 Phản ứng phân dealkyl hóa: phản ứng có lợi vì nó phân hủy bớt các

sản phẩm nặng, tăng lượng sản phẩm.


 Phản ứng ngưng tụ tạo cốc:

 Phản ứng phụ không mong muốn


Cơ chế của phản ứng
 Phản ứng xảy ra theo cơ chế cacboncation được xúc tiến bởi các
axit


Xúc tác của quá trình
 Thường sử dụng xúc tác axit như : HF, H2SO4, H3PO4, AlCl3,
HCl...
 Hiện nay thường sử dụng xúc tác là zeolit với các loại khác nhau
như : β- Zeolit, ZeolitY, ZSM-12, MCM- 22, Mordenit…
Xúc tác

Độ chọn lọc
theo C3H6
(%)

Zeolit-beta

99,87

Modernite MCM-22

98,61

98,74

Zeolit-Y

98,30