?
TRƯỜNG THPT KHÁNH HÒA
CHƯƠNG 9
ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
BÀI 44: ANĐEHIT – XETON (TIẾT 1)
Tên Người soạn: Lê Minh Ngọc
GV hướng dẫn:
Ths. Phạm Thị Hồng Thái
Lớp dạy:
11A1, 11A4
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
1. Định nghĩa
Dựa vào định nghĩa sgk, chất nào sau đây thuộc loại “anđehit”?
(1)
(3)
(4)
(1)
ANĐEHIT
(5)
Why?
Là hợp chất hữu cơ.
(2)
(6) −CHO.
Phân tử có nhóm
Nhóm −CHO liên kết trực tiếp với:
(6)
(8)
(3)
(4)
(7)
Nguyên tử cacbon.
Nguyên tử H.
(8)
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
1. Định nghĩa
Anđehit
R−CHO
Xeton
(A)
(a)
(B)
(b)
(C)
(c)
R1−CO−R2
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
2. Phân loại
(1)
(a)
Anđehit no, đơn chức
(3)
(b)
Anđehit không no, đơn chức
(4)
(c)
Anđehit thơm, đơn chức
CTTQ: Anđehit no, đơn chức
(d)
Công thức 1:(6)
CxH2x+1−CHO
Công thức 2: CnH2nO
(8)
Anđehit no, đa chức
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐÔNG PHÂN. DANH PHÁP
3. Dồng phân
Viết đồng phân anđehit của dãy đồng đẳng anđehit no, đơn chức,
mạch hở từ C1 C4?
C1: HCHO
C2: CH3CHO
C3: CH3CH2CHO
C4: CH3CH2CH2CHO
CH3 CH CHO
CH3
Bắt đầu từ C4 có đồng phân mạch C
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
3. Danh pháp
a. Tên thay thế (IUPAC)
Anđehit không phân nhánh:
Tên HC tương ứng với mạch chính
Ví dụ:
HCHO
Metanal
CH3CHO
Etanal
CH3CH2CHO
Propanal
al
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
4. Danh pháp
a. Tên thay thế (IUPAC)
Anđehit phân nhánh:
Tên
nhánh
Số chỉ vị
trí nhánh
Tên HC tương ứng
với mạch chính
al
Ví dụ:
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CHO
CH3
3-metylbutanal
1
Chọn mạch cacbon dài nhất chứa
nhóm −CHO.
2
Đánh số vị trí mạch cacbon bắt
đầu từ C của nhóm −CHO.
3
Gọi tên theo quy tắc.
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
4. Danh pháp
a. Tên thay thế (IUPAC)
BTVN: Gọi tên thay thế của các anđehit sau:
1
2
ANĐEHIT
I – ĐỊNH NHĨA. PHÂN LOẠI. ĐỒNG PHÂN. DANH PHÁP
4. Danh pháp
b. Tên thông thường
Anđehit
tên axit tương ứng
Ví dụ:
HCHO
Anđehit fomic (fomanđehit)
CH3CHO
Anđehit axetic (axetanđehit)
Anđehit oxalic
ANĐEHIT
II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đặc điểm cấu tạo
π
R
C
O
σ
H
(a)
(b)
Hình 9.1. Mô hình phân tử HCHO
(a). Mô hình dạng đặc
(b). Mô hình dạng rỗng
Anđehit có một số tính chất của anken “=”
ANĐEHIT
II – ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Tính chất vật lý
Số nguyên tử C
C1 C2
C3
Trạng thái
Khí
Lỏng hoặc rắn
Do đặc điểm cấu tạo của nhóm –CHO (không có nhóm
OH) Không có liên kết hiđro.
Các anđehit có ts thấp hơn ancol có cùng số nguyên tử C.
Độ tan giảm dần theo chiều tăng của PTK.
Dung dịch nước của anđehit fomic: Fomon
Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37-40%): Fomalin
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng H2
CH3
H
C
Ni
+
H
to
π
O
H
CH3
CH
OH
(CH3CH2OH)
Tổng quát:
Anđehit là chất oxi hóa
H
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng H2
Mối quan hệ giữa ancol bậc 1 và anđehit
+CuO
to
R
CH2
R
OH
+H2
Ni
CH
O
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
+1
Anđehit fomic là chất khử
Tổng quát:
Phản ứng tráng gương (xeton không xảy ra)
0
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Lưu ý:
ANĐEHIT
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Nhận biết anđehit với các chất khác.
Phản ứng tráng bạc:
RCHO
2Ag
HCHO
4Ag
R(CHO)x
2xAg
Anđehit phản ứng với Cu(OH)2:
(Đỏ gạch)
ANĐEHIT
IV – ĐIỀU CHẾ ANĐEHIT
1. Từ ancol
Tổng quát:
2. Từ hiđrocacbon
Điều chế HCHO từ metan:
Điều chế CH3CHO từ etilen (phương pháp hiện đại):
XETON
V – XETON
1. Tính chất hóa học
Phản ứng cộng H2
2. Điều chế
ANĐEHIT
VI – ỨNG DỤNG
Ngâm mẫu vật
Axit axetic
Tinh dầu