TỔNG HỢP LÍ THUYẾT ANCOL PHENOL ANĐEHIT LỚP 11

HÓA HỮU CƠ

ANCOL
Chú ý: Một số ancol có tên riêng cần nhớ:
CH2OH-CH2OH
Etilenglicol
CH2OH-CHOH-CH2OH
Glixerin (Glixerol)
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
Ancol isoamylic
1. Phản ứng với kim loại kiềm
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2
R(ONa)z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước:
R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH

 Chú ý:
- Trong phản ứng của ancol với Na:

 mbình Na tăng = mAncol - mH2 = nAncol.(MR + 16z).


mbình Ancol tăng = mNa - mH2 = nAncol.22z.

- Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn
có phản ứng của H2O với Na.
-

Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol.

2. Phản ứng tách nước của ancol

 Tạo anken: ( quy tắc Zai – xép)

CnH2n+1OH

170o
H2SO4 ,®Æc

 Tạo ete:

ROH

+ R'OH

(Víi n lo¹i ancol sÏ t¹o ra
lo¹i ete ®èi xøng)

140o
H2SO4 ,®Æc

+ H2 O

ROR' + H2O

lo¹i ete, trong ®ã cã n

3. Phản ứng OXH :
HHA – NHer

CnH2n

Page 1


HểA HU C
Oxi hóa không hoàn toàn:
1) Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit:
Cu
RCH2OH + O2
RCHO + H2O
to
2) Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton:

R CH

R'

+

Cu

O2

R C

to

OH
3) Ancol bậc III không bị oxi hóa

Oxi húa hon ton:

CnH2n+1OH + O2

R' + H2O

O
nCO2 + (n+1)H2O

Chỳ ý:

mcht rn gim = mCuO phn ng - mCu to thnh = 16.nAncol n chc.

Một số lu ý khi giải bài tập
1. Độ rợu: là số ml rợu nguyên chất có trong 100 ml dung

dịch rợu
Ví dụ: Trong 100 ml rợu 960 có chứa 96 ml rợu nguyên
chất
2. Trong phản ứng ete hóa ancol đơn chức cần lu ý

Với n loại ancol sẽ tạo ra loại ete, trong đó có n loại ete đối
xứng


1
Số mol H2O tạo ra = tổng mol ete = 2 tổng mol các

ancol tham gia phản ứng
Nếu các ete tạo ra có số mol bằng nhau thì các ancol

tham gia phản ứng ete hóa có số mol nh nhau

iu ch
1. Phng phỏp iu ch C2H5OH
- Lờn men tinh bt:

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (men ru)
2. Thy phõn dn xut halogen
HHA NHer

Page 2


HÓA HỮU CƠ
CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX
3. Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:

C2H4 + H2O → C2H5OH

4. Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton

RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t0)
RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, t0)
5. Thủy phân este trong môi trường kiềm

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
 Đọc thêm
6. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở

CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+)
>>>Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng
thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol.
7. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO 4

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
8. Phương pháp riêng điều chế CH3OH

CH4 + H2O → CO + 3H2
CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm)
2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm)

Nhận Biết
- Tạo khí không màu với kim loại kiềm (chú ý mọi dung dịch đều có
phản ứng này).
- Làm CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.
- Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề hòa tan Cu(OH) 2 tạo dung
dịch màu xanh.
HHA – NHer

Page 3


HÓA HỮU CƠ
- Ancol không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

PHENOL
1. Tác dụng với Na
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
2. Tác dụng với dung dịch kiềm

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
3. Phản ứng với dung dịch brom
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
Chú ý:
- Các phenol còn có nguyên tử H ở các vị trí o và p so với nhóm OH đều
có thể tham gia phản ứng thế với dung dịch brom.
- Tăng giảm khối lượng:
mkết tủa - mphenol = 79.số nguyên tử H đã được thay thế bằng Br
4. Phản ứng với axit nitric
- Xúc tác: H2SO4 đặc, đun nóng.
- Phản ứng thế nitro xảy ra tương tự phản ứng thế brom:
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
 Chú ý:
- Tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ
phản ứng với các axit mạnh hơn:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
- Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit
cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu
ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng
chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

HHA – NHer

Page 4


HÓA HỮU CƠ

ANĐEHIT
1. Phản ứng với hiđro

R(CHO)x + xH2 → R(CH2OH)x (xúc tác Ni, t0)


Chú ý:

- Trong phản ứng của anđehit với H 2: Nếu gốc R có các liên kết pi thì H 2 cộng
vào cả các liên kết pi đó.
- Phản ứng với H2 chứng tỏ anđehit có tính oxi hóa.
2. Phản ứng với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng bạc)
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg
- Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử và được dùng để nhận biết
anđehit.
- Riêng HCHO có phản ứng:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag


Chú ý:

- Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu
mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng
Ag.
- Các đặc điểm của phản ứng tráng gương của anđehit:
+ Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.
+ Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.
+ Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.
+ Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).
- Một số loại chất khác cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

gồm:
+ HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR. Các
chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.
+ Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…
HHA – NHer

Page 5


HÓA HỮU CƠ
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
+) nCO2 = nH2O : anđehit no, đơn chức, mạch hở.
CnH2n+1CHO → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0)
>>>Đối với bài toán oxi hóa anđehit thành axit cần chú ý định luật bảo toàn
khối lượng trong quá trình giải.
4. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao

R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O
xanh

đỏ gạch

→ nhận biết anđehit.


Chú ý:

- Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có
thể viết phản ứng dưới dạng:

R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O
HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng này.
5. Phản ứng với dung dịch Br2

R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr
>>>Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản
ứng cộng Br2 vào liên kết pi đó.

HHA – NHer

Page 6