hóa hoạc thực phẩm lipid

CHƯƠNG 2

LIPID
KHÁI NIỆM CHUNG
Đònh nghóa
Lipid là dẫn xuất các acid béo cao phân tử và các alcohol
Thường gặp là dầu thực vật và mỡ động vật
Phân bố :
+ ĐV: mô mỡ, óc, sữa,…
+ TV: cây và hạt có dầu (nành, phộng, thầu dầu, oliu,
hướng dương, cám,…)
Thành phần lipid của một vài loại nguyên liệu
Nguyên liệu
Đậu nành
Đậu phộng
Mè
Cám
Đậu rồng
Thầu dầu

% lipid/CK
17 –18,4
30 – 44,5
40 – 45,4
21 – 27
17 – 20
50 - 60

Nguyên liệu
Thòt bò
Thòt heo

Cá
Trứng gà, vòt
Sữa bò

% lipid/CK
7 – 10,5
7 – 37,3
3 – 3,6
11 - 14
4 – 4,4

Phân loại
[1] Lipid đơn giản:
Thuỷ phân cho rượu và acid
3 nhóm:
+ Glyceride: ester của glycerine và acid béo
+ Seride (sáp): ester của rượu bậc cao
+ Steride: ester của rượu đa vòng
[2] Lipid phức tạp:
Khi thủy phân, ngoài rượu và acid béo còn các chất khác không
phải là lipid
Các phân nhóm:
+ Phospholipid : H3PO4
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein
+ Glucolipid : glucid
Tính chất chung
Kỵ nước:

Không hoặc kém tan trong nước: tất cả chất béo.
Tan trong dung môi phân cực (chloroform, hexan, ether petrol, ether

ethylic, benzen,…)
Phương pháp xác đònh hàm lượng lipid trong nguyên liệu : trích ly
(hệ thống soxhlet)
Khó bò thủy phân: cần chất tạo nhũ (acid mật : acid cholic)

Vai trò chức năng
Thành phần cấu tạo màng tế bào và cấu trúc dưới tế bào
(lipoprotein)
Cung cấp năng lượng cho cơ thể (9,3 Kcal/g)
Hoà tan một số vitamin
Tham gia các quá trình chế biến (chiên, xào)
Ứng dụng lipid:

Xà phòng và chất tẩy giặt tổng hợp
Chất hoạt động bề mặt, nhũ hóa, tạo màng
Chất bôi trơn động cơ

20


-

Phụ gia dệt nhuộm
Tá dược cho vit. Dầu, thuốc mỡ, dầu xoa
Mỹ phẩm
Mặt hàng xuất khẩu

Nhu cầu :
Phụ thuộc tuổi, tình trạng sức khoẻ, tính chất lao động, đặc điểm
dân tộc, khí hậu,…

14 – 15 % tổng lượng dinh dưỡng
Người thường 36 – 42 g/ngày
Tỷ lệ đạm / lipid
ACID BÉO
Đònh nghóa
Acid béo là acid hữu cơ đơn chức, bậc cao, mạch C thẳng, số C
thường là số chẵn, C = 4 – 38, có hay không có nối đôi.
Bằng các phương pháp hiện đại, người ta đã phát hiện ra các
loại acid béo có số C lẽ, mạch phân nhánh hay mạch vòng.
Acid béo no
Công thức chung: CnH2nO2
Ký
COOH hiệu:
-

-

-

-

Quy ước: viết acid béo bằng số C trong mạch : C8 = acid caprilic
Chiếm đa số trong thành phần lipid ĐV và vài loại lipid TV
Dạng rắn ở nhiệt độ thường
A. béo mạch ngắn, M thấp dạng tự do hay dạng ester chỉ chiếm
một tỷ lệ nhỏ trong tự nhiên. Trong quá trình chế biến chúng là
những chất tạo mùi thơm cho sản phẩm.
Tính chất cảm quan : các loại acid béo đều có mùi và vò
C4:0 :
mùi ôi

C6:0 :
mùi ôi, mùi dê
C8:0 :
mùi mốc, ôi, xà phòng
C10:0 – 14:0 :
mùi xà phòng
Ngưỡng nhận mùi tăng khi pH tăng
Các acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7), là thành phần thơm
quan trọng của chất béo sữa và một số dầu TV.
Phản ứng methyl hoá nhóm carboxyl:
R

COOH

+

R

N2
CH2
(Diazomethane)
BF3
COOH + CH3
OH

R

COOAg

+

CH3I

R

COOCH3

+ N2

R

COOCH3

+

H2O

R

COOCH3

+

AgI

Acid béo không no
Công thức chung : CnH2n-2O2 (1 nối đôi)
CnH2n-4O2 (2 nối đôi)

21

CnH2n-6O2 (3 nối đôi)
COOH
COOH
-

-

-

Ký hiệu:
9
Quy ước: số C – số nối đôi – vò trí nối đôi
C18 : 1
Acid béo không thay thế : người và động vật có vú không tổng
hợp được (= vit. F) cần thiết chống lão hoá tế bào và sinh tổng
hợp hoocmon sinh sản, có nhiều trong dầu cá.
Nối đôi dạng cis; cách nhau 1 nhóm –CH2

H

H
C

C

(Cis)
R2

R1
H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

CH2
-

-

-

COOH
COOH
(2 nố
i đô
i)
(1 nố
i đô
i)
A. béo dạng trans được tạo thành trong công nghiệp sản xuất dầu
mỡ (xử lý nhiệt, đóng rắn dầu). Một số loại cũng tồn tại trong
tự nhiên.
Dạng nhũ tương trong nước của acid béo không no tạo ra những
mùi vò khó chòu.
Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào số, cấu trúc và vò trí của
các liên kết đôi
Nhiệt độ nóng chảy của một số acid béo
Ký hiệu
C18 : 0
C18 : 1 (tr 9)
C18 : 1 (2)
C18 : 1 (9)
C18 : 2 (9,12)
C18 : 2 (tr 9,12)
C18 : 3 (9,12,15)
C20 : 0
C20 : 4 (5,8,11,14)

Tên acid béo

Stearic
Elaidic
Cis – 2 –
octedecenoic
Oleic
Linoleic
Linolelaidic
 - linolenic
Arachidic
Arachidonic

Điểm nóng
chảy 0C
69
46
51
13.4
-5
28
-11
75.4
-49.5

Acid béo không no thường gặp ở lipid TV và một số ít lipid ĐV
Một số phản ứng của acid béo không no:
[1] Phản ứng oxy hóa cắt mạch
KMnO4
R1
HC
CH

R
CHO + R
R2 + [O]
COOH
pH8-9
-

22


[2] Phản ứng oxy hóa tạo peroxyde

R1

HC

CH

R2

+

O2

R1

HC
O

[3]

ứng cộng hợp halogen
R1

HC

CH

R2

+

Br2

R1

Br

[4]
ứng hydro hóa :

R1

HC

HC

CH

R2

+

H2

R1

HC
H

CH

R2

O

CH

Phản
R2

Br

CH

Phản

R2

H

Các loại acid béo no thường gặp

23


Các loại acid béo không no thường gặp

24


Các loại acid béo khác:
Acid béo mạch nhánh: hiếm, thường tìm thấy trong chất béo sữa;
có thể là acid no hay không no.
Acid béo mạch vòng:
A. hydrocacpic
C16H28O2
T0nc = 59,5 0C
COOH
(CH2)10
A. chaulmogric

C18H32O2

(CH2)10

T0nc = 71 0C

COOH

Các dẫn xuất acid béo:

[1] Hydroxy
Ricinoleic
C18 : 1 9 (12 - OH)

acid
COOH

OH
Chứa trong tinh dầu hải ly, mùi thơm dễ chòu
D – 2 – hydroxy acid từ C16 : 0 đến C25 : 0 (mạch C chẵn và lẽ) có nhiều
trong lá xanh và các loại rau.
[2] Oxo acid (ceto)
Ít phổ biến hơn hydroxy acid
Lipid sữa chứa 1% oxo acid no (C10 – C20), nhóm –C=O gắn ở C5 – C13
CH3

(CH2)4

CH

CH

CH2

CH2

C

(CH2)7

COOH

O
[3]
Furan
acid
Có trong dầu gan cá (1 –6%); một vài loại các nước ngọt (25%);
dầu TV; bơ; chanh, dâu, bắp cải, khoai tây, nấm,…
CH3
CH3

CH3

(CH2)4

O

(CH2)4

COOH

LIPID ĐƠN GIẢN
Glyceride :
Glyceride là ester của glycerin và acid béo
Tùy mức độ ester hóa: monoglyceride; diglyceride và triglyceride
CH2OCOR1

CH2OH
CHOH
CH2OH

(glycerine)

R1COOH

CHOH

R2COOH

CH2OH
(monoglyceride)

CH2OCOR1

CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2OH
(diglyceride)

R3COOH

CHOCOR2
CH2OCOR3
(triglyceride)

Tùy vào gốc R1 ; R2 ; R3 có 2 loại glyceride :
 Glyceride đơn giản : (thuần) R1  R2  R3

25

CH2OCO(CH2)14CH3
CHOCO(CH2)14CH3

(tripalmitine)

CH2OCO(CH2)14CH3


Glyceride phức tạp : (tạp) R1 

R2  R3

CH2OCO(CH2)14CH3
CHOCO(CH2)16CH3

(Palmitodistearine)

CH2OCO(CH2)16CH3
Thành phần chất béo
tự
nhiên: đa số là triglyceride, một ít mono và diglyceride, acid béo tự do
và lượng nhỏ tạp chất.
Triglyceride tự nhiên chứa đa số là glyceride tạp, chỉ có một phần
nhỏ là glyceride thuần.
Mỡ heo:
- Tripalmitin
1%
- Triolein
3%
- Palmitodiolein

53%
- Palmitostearoolein
27%
Mono và Diacylglycerol: (MG,DG - Mono và Diglyceride)
Thành phần tự nhiên trong dầu mỡ rất thấp; tăng dần trong quá
trình bảo quản và chế biến do phản ứng thủy phân.
Trong CN, người ta sản xuất MG va DG bằng phản ứng giữa
triacylglycerol và glycerin ở 2000C, xúc tác kiềm.
CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OH

+ CHOH

CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OCOR1

+

CHOH

CH2OH

CH2OCOR1

+

CHOH

+

CHOCOR2

CH2OCOR3

CH2OH
(triglyceride) (glycerine)

-

-

CH2OH
CH2OCOR3
CH2OH
CH2OH
(monoglyceride)
(diglyceride)
Tại điểm cân bằng có 40 – 60% MG; 35 – 45% DG; 5 – 15% TG.
Tách MG ra khỏi hỗn hợp kết tinh trong chân không sâu, thu được
phân đoạn chứa 90 – 95% MG
MG và DG là tác nhân hoạt động bề mặt, ứng dụng làm chất
tạo nhũ trong công nghiệp TP.

Triacylglycerol: (TG – Triglyceride)
Triglyceride động vật :


Tế bào mô mỡ
ĐV trên cạn: a.béo no cao, mạch C dài, T0nc cao, dạng rắn
ĐV dưới nước: a.béo không no cao (dầu cá trích 75%), dạng lỏng
Dòch lỏng ĐV: sữa
Sữa bò
3,7%
Sữa dê
4,8%
Sữa voi
20%

26


Sữa cá voi
46%
Chứa cholesterol, Vit A, Vit D cần cho quá trình sinh trưởng (trẻ em)
Triglyceride thực vật:

Chứa trong hạt, phôi hạt: bông, lanh, thầu dầu, đậu phộng, hạt
hòa thảo
Mạch C ngắn, % a. béo không no cao, dạng lỏng
Chứa Vit E, F cần cho quá trình sinh sản, chống lão hóa (người
lớn)
Tính chất của triglyceride:
[1] Nhiệt độ nóng chảy:
Yếu tố quyết đònh trạng thái lỏng rắn của chất béo:
Độ dài mạch C
Số liên kết không no
Nhiệt độ nóng chảy

Tỷ lệ giữa các loại acid béo
Không có điểm nóng chảy rõ ràng, thường là một khoảng
nóng chảy
Máy đo điểm nóng chảy
[2] Tính hòa tan:
Không tan trong nước, trừ một vài a. béo mạch ngắn
Tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực: chloroform, ether
ethylic, benzen,…
Nếu có chất tạo nhũ, có thể tạo nhũ tương với nước.
[3] Tính năng công nghệ:
Là những tính chất tạo đặc điểm đặc trưng cho sản phẩm
Tính lan toả của bơ, margarin,…
Tính dòn và dễ tan chảy của cacao
Độ trong suốt của dầu ăn
Khả năng nhũ hoá và bôi trơn trong công nghệ bánh biscuit
[4] Phản ứng thủy phân:
-

CH2OCOR1
CHOCOR2

CH2OH

+

H2O

Lipase

CH2OCOR3

CHOH

+

R1COOH

+ R2COOH + R3COOH

CH2OH

Phản ứng xà phòng hóa
CH2OCOR1
-

CHOCOR2
CH2OCOR3

-

-

CH2OH

+

NaOH

CHOH

+

R1COONa

+ R2COONa +

R3COONa

CH2OH

Xa
ø

phòng cục: hỗn hợp muối Na của a. béo + màu, mùi, chất phụ
gia khác
Xà phòng mềm: loại dầu (khô, bán khô, không khô), loại muối
(Na,K)
[5] Phản ứng chuyển ester:
Điều kiện :
Không nước; T0 = 110 – 160 0C;
Xúc tác: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)

27


Phản ứng thuận nghòch và đạt cân bằng tùy thuộc cấu trúc và
thành phần của TG
A
B
C

D

+

E

B

A

xt,to

D
C

F

+

E

A

+

F

B
F

D

+

E

+ ...

C

Ứng
dụng: rất quan trọng trong CN vì nó có thể làm thay đổi tính chất
vật lý của chất béo hay hỗn hợp mà không cần thay đổi cấu
trúc của chất béo.
NaOCH3
S-S-S + O-O-O
S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O
(50%)
(50%)
(12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)
(12,5%)
-

NaOCH3
O-S-O

S-S-S
+
(33,3%)

O-O-O
(66,7%)

Tăng khả năng nhũ hoá của mỡ heo khi làm bánh
Sản xuất mono và diglyceride
[6] Phản ứng oxin:
Là phản ứng polymer hóa bề mặt, tạo màng.
Chất béo càng có nhiều nối đôi càng dễ tao phản ứng oxin
Phương pháp đánh giá chất lượng dầu béo:
[1] Chỉ số acid (AV)
AV = mg KOH trung hòa hết a. béo tự do trong 1g chất béo
AV đánh giá quá trình thủy phân chất béo
Nguyên tắc: R-COOH + KOH
R-COOK + H2O
Tiến hành: hòa tan chất béo trong dung môi ether ethylic, đònh
phân bằng KOH 0,05N
[2] Chỉ số xà phòng (SV)
SV = mg KOH trung hòa hết a. béo tự do và acid béo kết hợp khi
xà phòng hóa 1g chất béo
SV đánh giá tổng lượng a. béo trong chất béo
Tiến hành : cho lượng thừa KOH phản ứng với chất béo, khuấy,
nóng, hồi lưu, đònh phân KOH dư bằng HCl hay H2SO4
[3] Chỉ số ester (EV)
EV = mg KOH trung hòa hết acid béo kết hợp trong 1g chất béo
EV = SV - AV
[4] Chỉ số Iod (IV)
IV = g I2 bão hóa hết số liên kết đôi trong 100g chất béo
IV đánh giá mức độ không no của chất béo
Dùng IV để phân loại dầu béo:

[1] Dầu khô
:
IV > 130
[2] Dầu bán khô
:
85 < IV < 130
[3] Dầu không khô
:
IV < 85
Một số giá trò của IV
Loại chất
béo
Mỡ bò

IV
30

Loại chất
béo
Dầu oliu

IV
86

28


Mỡ heo

56

Dầu nành

130

Mỡ người

64

Dầu bông

150

Tiến hành : cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với nối đôi của chất
béo, đònh phân phần I2 hay Br2 dư bằng Na2S2O3
[5] Chỉ số Peroxyde (PV)
PV = g I2 giải phóng khi cho KI tác dụng với peroxyd trong 100g chất
béo
PV đánh giá mức độ oxy hóa của chất béo
Phản ứng tạo I2 :
R1 CH
CH
R2 + 2KI + CH3COOH
R1 CH
CH
R + H O + I + CH COOH
-

2

O
O
Phản ứng chuẩn độ I2 :
2NaS2O3

+

I2

2

2

3

O

2NaI

+

Na2S4O6

[6] Chỉ số Reichert – Meissle : (RMV)
RMV = ml NaOH trung hoà các a. béo chưng cất lôi cuốn hơi nước
từ 5g chất béo đã phân huỷ.
RMV đánh giá lượng a. béo mạch ngắn trong chất béo.
Tiến hành:
Phân hủy chất béo thành a. béo tự do
Chưng cất lôi cuốn hơi nước

Chiết vào dung môi ether, đònh phân bằng NaOH 0,1N
-

Seride (Sáp)
Seride là ester của a. béo bậc cao và các rượu đơn chức cao phân tử
(R = 27 – 33)
R1COOH

+

HOR2

R1COOR2

+

H 2O

R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…
R2: rượu serilic, monanilic, miricilic,…
Cetyl alcohol
C16H33OH
Stearyl alcohol
C18H37OH
Oleyl alcohol
C18H35OH
Trong sáp tự nhiên có khoảng 50% các ester và 50% rượu cao phân
tử, acid béo cao phân tử, carbua hydro, các chất màu mùi,…
Sáp động vật
Tuyến sáp của động vật

Sáp ong: bảo vệ mật và ấu trùng ong
Thành phần chính là palmitomirixilic CH3 (CH2)14 – O – CO – CH2 (CH2)28
CH3
T0nc = 62 – 70 0C
Lanolin: sáp lông cừu, giữ lông và da không bò thấm nước
Là hỗn hợp ester giữa rượu đa vòng và a. béo bậc cao phân
nhánh (lanopalmitic, lanostearic)
Spermaceti: chất béo trong não cá voi, mỡ cá nhà táng
T0nc = 41 – 49 0C

29


Được ứng dụng làm chất đònh hương (nước hoa, mỹ phẩm); cao
dán (Y tế)
Sáp thực vật
Nhiệm vụ bảo vệ trái, lá, thân khỏi tác động của VSV và môi
trường (mất nước)
Thành phần sáp của một vài loại rau quả
Rau quả
Lá bắp cải

Thành phần sáp
Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic và các acid khác
Ceryl và stearyl alcohol
Nonacozan C29H60; dẫn xuất nonacazol
CH3 – (CH2)13 – CH – (CH2)13 – CH3
OH
Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64
a. palmitic; ester palmitic với enocaprol; rượu cerilic;

myristic, cerolic,…
Sáp có màu, ester dipalmitate với rượu 2 chức
xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)
Ceryl cerotate

Thuốc lá
Nho
Hoa
Hoa hướng
dương

Tách sáp cùng với dầu béo khi trích ly bằng dung môi hữu cơ
Sáp tan trong dầu ở nhiệt độ cao, ở nhiệt độ thường kết tinh làm
đục dầu (dầu máy xe mùa đông)
Cutin : bảo vệ các lớp biểu bì TV (waxe cuticle); là một polymer phức
tạp, M lớn, hoà tan trong kiềm.
OH

O

O
O

CO

OH

O

OC

O

O
OC
O
O

O

O
OH

OH
CO

Sáp khoáng
Chiết xuất
từ
than
đá
lignide hoặc than bùn nhờ dung môi hữu cơ
Thành phần : a. montanilic và ester của nó.
T0nc = 72 – 77 0C
Tính chất của sáp
Chất vô đònh hình, nhiệt độ nóng chảy thấp.
Hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Không thấm nước, không dẫn điện,không cháy.
Bền hoá học, bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó thủy phân (xà
phòng hóa ở 150 – 1600C, môi trường kiềm)
Ứng dụng của sáp

Bảo quản các loại rau quả, cơ quan nội tạng,…; Vật liệu cách
điện; Khuôn in, phục chế tranh; Sơn, bút chì, mỹ phẩm,…
Steride:
Là ester của rượu vòng sterol với a. béo cao phân tử.
Trong tự nhiên, % sterol chiếm đa số, lượng steride chỉ chiếm phần
nhỏ (cơ thể người 90/10)

30


Vai trò sinh hóa của sterol quan trọng hơn các steride. Chúng tham gia
các quá trình liên kết nước, liên kết với độc tố làm giảm độc tính.
Một số sterol gây bệnh ung thư, một số khác lại có tác dụng chữa
được bệnh ung thư.
Steride và sterol là những chất rắn không màu, không tan trong
nước, tan trong chloroform, ether, rượu nóng,..
Cấu trúc sterol được tạo thành từ 4 vòng A, B, C, và D
Đặc trưng cấu trúc của sterol là nhóm –OH tại vò trí C3.
Mặt phẳng chứa 4 vòng được biểu diễn trên mặt phẳng tờ giấy.
Nhóm thế nào ở trên mặt phẳng là nhóm. Nhóm thế nào ở dưới
mặt phẳng phân tử là nhóm .
Steride của động vật
[1] Cholesterol

Sinh tổng hợp
trong cơ thể từ
squarlen.
Tế bào, mô, não, máu, sữa,… của động vật có vú, dạng tự do hay
ester hóa với acid béo no hay không no. Dầu TV có ít cholesterol hơn so
với mỡ ĐV.

Thành phần cholesterol trong vài loại nguyên liệu động vật
Nguyên liệu
Óc bò
Lòng đỏ trứng
Cật heo
Gan heo
Bơ
Thòt heo nạc
Thòt bò nạc
Cá (bơn)

Tổng lượng cholesterol
(mg/100g)
2000
1010
410
340
240
70
60
50

Cholesterol có thể tự oxy hóa hay bò oxy hóa bởi tác dụng của ánh
sáng và tạo ra một loạt các sản phẩm khác nhau, tên chung là
Oxycholesterol. Trong tự nhiên oxycholesterol chiếm một lượng rất nhỏ
trong một vài loại thực phẩm.
Vai trò sinh học : Cholesterol là chất tiền thân của quá trình sinh tổng
hợp các loại steride khác như hoocmon sinh dục.
Tại mật, cholesterol bò oxy hóa thành a. cholic (a. mật) tạo nhũ tương
hấp thụ lipid ở ruột.

Trẻ em
: bổ sung vì chưa đủ
Trưởng thành : dư cholesterol sẽ tích lũy trong máu, gây xơ vữa
mạch máu, bệnh huyết áp cao, tim mạch.
Các a. mật (acid cholic) tại mật hay ruột thường kết hợp với glycine
(glycocholic) và với taurin (taurocholic) có tính chất hoạt động bề mặt,
giữ vai trò chất tạo nhũ, tăng cường hấp thu triacyl glyceride trong ruột.
Cholesterol và các dẫn xuất của nó gây ra mùivò lạ, khó chòu.

31


[2] Vitamin D3 (cholecalcipherol)
Tạo thành do quang phân 7-dehydrocholesterol
Tia tử ngoại sẽ mở vòng B; tạo tiền vit D rồiø vit D
Sản phẩm phụ là lumi và tachisterol, không có hoạt tính vitamin D
Cholecalcipherol chuyển sang dạng hoocmon hoạt động 1,25-dihydroxy
cholecalcipherol bằng phản ứng hydroxyl hoá tại gan và cật.
7-dehydrocholesterol được cung cấp từ thực phẩm, tích tụ dưới da và
được chuyển sang vit. D3 bằng tia tử ngoại.
R
R

R
OH
UV

OH

To

Tiề
n Vitamin D3

7-dehydrocholesterol

UV

UV

Vitamin D3

OH
R

R

OH
Tachisterol

Lumisterol

Vớ
iR :

OH

32

Steride của thực vật (Phytosterol)
[1] Sterol không chứa nhóm  - CH3
Hàm lượng nhỏ
Ngoài cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol, ergosterol có cấu tạo
gần giống cholesterol, đổi khác ở C17 mạch nhánh.

 - Sitosterol
Ergosterol

Stigmasterol
Thành phần sterol của dầu thực vật (mg/kg)

Thành phần
Cholesterol
Brassicasterol
Campesterol
Stigmasterol
-sitosterol
5-avenasterol
7-stigmasterol
7-avenasterol
24-methylene
cycloartenol

H
dương
0,5
0,5
242
236

1961
163
298
99
204

Phộ
ng
6,2
0,5
278
145
1145
253
0,5
34
0,5

Nà
nh
0,5
0,5
563
564
1317
46
92
63
53

Bôn
g
0,5
0,5
276
17
3348
85
0,5
18
0,5

N
cốc
0,5
0,5
2655
499
9187
682
96
102
425

Oliv
e
0,5
0,5
19
0,5

732
78
0,5
30
580

Cọ
0,5
0,5
88
42
252
0,5
51
0,5
0,5

[2] Sterol chứa nhóm  - CH3 (nhóm -methylene)
Obtusifoliol (4,14-dimethyl-24-methylen-5-cholest-8en-3-ol) và Gramisterol
(-methyl-24-methylen-5-cholest-7en-3-ol)
CH2

CH2

CH3
OH

OH
CH3

Obtusifoliol

CH3

Gramisterol

LIPID PHỨC TẠP
Phospholipid
Là ester của rượu đa chức và acid béo cao, có H3PO4 và base Nitơ.
Rượu: glycerine, inoside, sphingozine,…
Acid béo: palmitic, stearic, linolenic, linoleic, arachidonic, lignoceric, nevonic,…
Base Nitơ: colin, serin, colamin,…
Là chất rắn không màu, dễ bò sẫm màu do bò oxyhóa vì có nhiều
nối đôi.

33


Tan tốt trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước, có tính hoạt động
bề mặt, tạo huyền phù bền; Bò phân cắt trong môi trường KOH, acid.
Là thành phần cấu tạo nên lipoprotein.
Lecithin: là chất hoạt động bề mặt, dùng để tạo nhũ trong CNTP;
nguyên liệu giàu lecithine là đậu nành, lòng đỏ trứng.
Lecithin thô: là hỗn hợp của các loại phospholipid, chủ yếu là
phosphatidyl cholin.
Phosphatidyl cholin
:
50 – 60%
Phosphatidyl ethanolamin
:

30 – 40%
Phosphatidyl inositol
:
10 – 15%
CH2OCOR1

CH2OCOR1
CHOCOR2 O
CH2O

P

CHOCOR2 O

CH3
O

CH2

CH2

N

CH2O

CH3

P

O

OH

OH
CH3
Lecithine = phosphatidyl choline

Phosphatidyl inositole
CH2OCOR1

CH2OCOR1

CHOCOR2 O

CHOCOR2 O

CH2O

P

O

CH
CH
2O
2

CH2P

O2

NH

CH2

CH

OH
OH
Phosphatidyl ethanolamine
Phosphatidyl serine

COOH

Hỗn hợp phosphatidyl serine và ethanolamine được gọi là cephaline.
Phosphatidyl glycerol: lục lạp, cây xanh.
Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol: tim bò, rau xanh (ít)
O
CH2OCOR1

CH2OH

CH2OCOR1

CH2O

P

CHOCOR2 O

CHOH

CHOCOR2 O

CHOH

OH

CH2

CH2O

CH2O

P

O

P

OH

O

O

CH2

CH2
CHOCOR3
CH2OCOR4

OH

Phosphatidyl glycerol

Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol

Plasmalogen: mô cơ động vật,
lipid sữa. Vò trí 1 nối với aldehyd mạch thẳng C18
CH2

O

CH

CH

R

CHOCOR2 O
CH2O

P

O

CH2

CH2

NH2

OH
Plasmalogen

Glyceroglycolipid
Tại vò trí C3 là mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose)

34

NH2


CH2OCOR1

CH2OH
O
O

CHOCOR2

CH2
O O

Digalactosine diacyl glycerol

CH2

Sulfolipid
là

dẫn
xuất
của
glyceroglycolipid với H2SO4 : tan rất tốt trong nước, có trong lục lạp, mô
mạch.
CH2OCOR1
CH2OSO3
O O

CHOCOR2

Sulfolipid

CH2

Sphingolipid
Sphingosine: rượu không no, mạch C dài, có nhóm amino
Lúa mì có phytosphingosine

Nhóm OH ở vò trí 1 bò ester hóa bằng H 3PO4 
Sphingophospholipid
Glucid

Sphingoglycolipid
Lipoprotein
Là sự kết hợp giữa protein, lipid (các loại) bằng các liên kết kỵ nước
và liên kết ion; không có liên kết đồng hóa trò; có ít liên kết hydro
vì có ít vò trí thích hợp cho liên kết hydro.
Nếu có liên kết giữa protein và glycolipid thì số liên kết hydro sẽ
tăng. Trong tự nhiên chưa tìm thấy loại liên kết này.

Ngoại lệ: bột nhào bột mì: glutelin, prolamin – glycolipid (bằng liên kết
hydro và liên kết kỵ nước)
Tính chất: tan tốt trong nước; dạng cầu; có thể tách ra khỏi nguyên
liệu bằng dung dòch đệm có pH thay đổi, hay dùng chất hoạt động bề
mặt trong môi trường phân cực. Có thể thu nhận lipoprotein từ màng
membrane.
Phân loại: theo tỷ trọng, tách bằng dung dòch NaOH và ly tâm.
[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)
[2] LDL :
Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL)
[3] HDL :
High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL)
[4] Protein nhũ tương : cặn.

35


Muốn tách sâu hơn phải dùng phương pháp điện di.
Màng Membrane
Ngăn chia tế bào và các thể trong tế bào; Khó tách và tinh sạch;
Cấu tạo từ protein và lipid (cholesterol, phospholipid); Tỷ lệ và cấu trúc
của protein và lipid quyết đònh cấu trúc và chức năng của màng.
Khi phân tán trong môi trường nước, phospholipid sẽ tạo thành dạng
micell (các đầu ưa nước quay ra ngoài) và dạng màng 2 lớp (Lamella
bilayer). Các phân tử protein sẽ bao phủ, xen lẫn vào các cấu trúc
này để tạo thành liên kết. Trong giới hạn thì phân tử protein vẫn còn
linh động.

Màng Membrane
có tính thẩm thấu

chọn lọc, có chức
năng bảo vệ tế
bào và được ứng
dụng
trong
CNTP
(bảo quản, thẩm thấu, tách chiết
protein)
BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG CHẾ BIẾN VÀ BẢO QUẢN
Ôi hoá do thuỷ phân
Không Enzyme
Xảy ra trong pha đồng nhất (pha béo)
Yếu tố ảnh hưởng: nhiệt độ, độ ẩm của sản phẩm
Tốc độ phản ứng nhỏ
Có Enzyme
Xảy ra trên bề mặt tiếp xúc pha
Xúc tác bởi enzyme lipase: có trong nguyên liệu, hoặc do VSV (T oopt =
35 – 38oC)
Sản phẩm là acid béo dẫn đến tăng AV
Bơ, dầu dừa
acid béo mạch ngắn, mùi ôi khó chòu
Hạt, bột, cám
khô, không nấm mốc sẽ tạo ra acid, không có
mùi.
Enzyme của nấm mốc tạo ra các acid hữu cơ ngắn, có
mùi ôi.
Ôi hoá do oxy hoá
Oxyhoá hoá học
Xảy ra ở nối đôi của các acid béo không no, do quá trình tự oxy
hoá hay do oxy không khí và ánh sáng.

Yếu tố ảnh hưởng: ánh sáng, nhiệt độ, thành phần acid béo
không no.
Sản phẩm là peroxyde, hydroperoxyde, sau đó là aldehyd, rượu, ceton
gây ra mùi ôi.
Oxy hoá sinh học
Đối tượng là các acid béo no, có M trung bình, thấp.
E. lipoxygenase
sản phẩm alkylmethylceton gây mùi vò
khó chòu.
Ôi hoá ceton: -oxyhoá, decarboxyl hoá (E. nấm mốc)

36


Tai hại
Gây độc (peroxyde, hydroperoxyde)
Mất hoạt tính vit F
Sản phẩm sẽ vô hoạt E có trong nguyên liệu
Sản phẩm tạo với protein các hợp chất không tan trong nước, dung
môi hữu cơ, không bò thủy phân. Các hợp chất này sẽ đọng lại trong
cơ thể gây xơ cứng động mạch.

37