Nghiên cứu đặc điểm thực vật và bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học cây giổi thu hái tại hòa bình

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI

ĐỖ VĂN HẢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN
HÓA HỌC CÂY GIỔI THU HÁI TẠI HÒA BÌNH
LUẬN VĂN THẠC SĨ DƢỢC HỌC

HÀ NỘI - 2018


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI

ĐỖ VĂN HẢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN
HÓA HỌC CÂY GIỔI THU HÁI TẠI HÒA BÌNH
LUẬN VĂN THẠC SĨ DƢỢC HỌC
CHUYÊN NGÀNH:DƢỢC LIỆU- DƢỢC HỌC CỔ TRUYỀN
MÃ SỐ: 8720206
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS. Hà Vân Oanh

TS. Nguyễn Quỳnh Chi

HÀ NỘI – 2018


LỜI CẢM ƠN

Trƣớc tiên, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc tới TS. Hà Vân
Oanh - Bộ môn Dƣợc học cổ truyền và TS. Nguyễn Quỳnh Chi - Bộ môn
Dƣợc liệu, là giảng viên đã hƣớng dẫn và giúp đỡ tận tình cho tôi trong quá
trình thực hiện đề tài này.
Tôi xin cảm ơn TS. Nguyễn Hoàng Tuấn, Ths. Nghiêm Đức Trọng đã
giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện, cho tôi những lời khuyên khi thực hiện
đề tài.
Cuối cùng, tôi xin cảm ơn ba mẹ, gia đình và bạn bè đã động viên và
ủng hộ tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện đề tài.

Hà Nội, ngày 27 tháng 3 năm 2018
Học viên

Đỗ Văn Hải


MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TĂT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
ĐẶT VẤN ĐỀ ................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ............................................................................. 2
1.1. Tổng quan về chi Michelia L. ................................................................................................. 2

1.1.1. Vị trí phân loại ................................................................................................................. 2
1.1.2. Đặc điểm thực vật ............................................................................................................ 2
1.1.3. Đa dạng và phân bố ......................................................................................................... 3
1.1.4. Thành phần hóa học ......................................................................................................... 6
1.1.5. Tác dụng sinh học .......................................................................................................... 15
1.2. Tổng quan về cây giổi – Michelia tonkinensis A. Chev........................................................ 18
1.2.1. Đặc điểm thực vật .......................................................................................................... 18
1.2.2. Sinh thái và phân bố....................................................................................................... 19
1.2.3. Thành phần hóa học ....................................................................................................... 19
1.2.4. Tác dụng sinh học .......................................................................................................... 21
1.2.5. Công dụng ...................................................................................................................... 21

CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............. 22
2.1. Nguyên liệu, dung môi, hóa chất .......................................................................................... 22
2.1.1. Nguyên liệu .................................................................................................................... 22
2.1.2. Dung môi, hóa chất ........................................................................................................ 22
2.1.3. Trang thiết bị và dụng cụ phòng thí nghiệm .................................................................. 22
2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu....................................................................................................... 23
2.2.1. Phương pháp giám định tên khoa học và nghiên cứu đặc điểm thực vật....................... 23
2.2.2. Phương pháp xác định hàm lượng tinh dầu ................................................................... 24
2.2.3. Phương pháp phân tích thành phần tinh dầu thu được .................................................. 24
2.2.4. Phương pháp phân lập, xác định cấu trúc hóa học các hợp chất .................................. 25

CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ...................... 27


3.1. Đặc điểm thực vật ................................................................................................................. 27
3.1.1. Đặc điểm hình thái ......................................................................................................... 27
3.1.2. Đặc điểm vi phẫu lá ....................................................................................................... 28
3.1.3. Đặc điểm bột lá .............................................................................................................. 29

3.1.4. Đặc điểm bột vỏ quả ...................................................................................................... 30
3.1.5. Đặc điểm bột hạt ............................................................................................................ 31
3.2. Kết quả nghiên cứu tinh dầu từ hạt và lá giổi ....................................................................... 31
3.2.1. Xác định hàm lượng tinh dầu từ lá và hạt giổi............................................................... 31
3.2.2. Kết quả phân tích thành phần tinh dầu lá và hạt giổi .................................................... 32
3.3. Kết quả chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ lá giổi ............................ 36
3.3.1. Điều chế cao chiết tổng và các cao chiết phân đoạn ..................................................... 36
3.3.2. Chiết xuất, phân lập các hợp chất từ lá giổi .................................................................. 37
3.3.3. Xác định cấu trúc các hợp chất ...................................................................................... 40

CHƢƠNG 4. BÀN LUẬN .............................................................................. 51
4.1. Về đặc điểm thực vật và tên khoa học của mẫu nghiên cứu ................................................. 51
4.2. Về thành phần hóa học của cây giổi...................................................................................... 51
4.2.1. Nghiên cứu tinh dầu từ cây giổi ..................................................................................... 51
4.2.2. Nghiên cứu chiết xuất, phân lập các hợp chất từ lá giổi ............................................... 54

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ......................................................................... 55
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
Phần viết tắt
13
1

C-NMR

H-NMR

APCI-MS

Phần viết đầy đủ
13
1

C-Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

H-Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

Atmospheric Pressure Chemical Ionization - Mass
Spectrometry

Cao D

Cao diclomethan

Cao E

Cao ethyl acetat

Cao H

Cao n-hexan

Cao N

Cao nƣớc

DĐVN

Dƣợc điển Việt Nam

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DPPH

1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl)

ED50

Liều có hiệu quả với 50% đối tƣợng thử
(Effective Dose 50%)

ESI-MS

Electrospray Ionization - Mass Spectrometry

GC/MS

Gas chromatoghraphy Mass Spectrometry
(sắc ký khí khồi phổ)

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Connectivity

IC50

Nồng độ ức chế 50% đối tƣợng thử
(Inhibitory Concentration 50%)

IR

Hồng ngoại (Infrared Radiation)

MIC

Nồng độ ức chế tối thiểu
(Minimum Inhibitory Concentration)

NO

Nitric oxyd

RI

Thời gian lƣu (Retention Time Index)


SKLM

Sắc ký lớp mỏng

TLTK

Tài liệu tham khảo

tt/kl

Thể tích/khối lƣợng

UV

Tử ngoại (Ultraviolet)


DANH MỤC CÁC BẢNG

Tên bảng

Trang

Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Michelia L. ở Việt Nam

4

Bảng 1.2. Các terpenoid từ chi Michelia L.

6

Bảng 1.3. Các alkaloid từ chi Michelia L.

8

Bảng 1.4. Steroid từ chi Michelia L.

11

Bảng 1.5. Benzenoid từ chi Michelia L.

11

Bảng 1.6. Các hợp chất lignan từ chi Michelia L.

13

Bảng 1.7. Một số thành phần của tinh dầu giổi.

20

Bảng 3.1. Hàm lƣợng tinh dầu trong lá và hạt giổi

32

Bảng 3.2. Thành phần hóa học của tinh dầu từ lá giổi.

33

Bảng 3.3. Thành phần hóa học của tinh dầu từ hạt giổi.

34

Bảng 3.4. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất M12 và
artabotrysid B.
Bảng 3.5. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất M13.1
và rhamnocitrin 3-O-β-neohesperidosid.
Bảng 3.6. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của M13.2 và

artabotrysid A

42

46

49


DANH MỤC CÁC HÌNH

Tên hình

Trang

Hình 1.1. Một số terpenoid từ chi Michelia L.

8

Hình 1.2. Một số hợp chất alkaloid từ chi Michelia L.

10

Hình 1.3. Một số hợp chất benzenoid từ chi Michelia L.

12

Hình 1.4. Một số hợp chất lignan từ chi Michelia L.

14

Hình 3.1. Đặc điểm của cây giổi

28

Hình 3.2. Đặc điểm vi phẫu lá giổi

29

Hình 3.3. Đặc điểm bột lá giổi

30

Hình 3.4. Đặc điểm bột vỏ quả giổi

30

Hình 3.5. Đặc điểm bột hạt giổi

31

Hình 3.6. Sơ đồ điều chế các cao chiết từ lá giổi

37

Hình 3.7. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ lá giổi

39

Hình 3.8. Sắc ký đồ các phân đoạn E, D và các hợp chất phân lập

đƣợc

40

Hình 3.9. Cấu trúc hóa học của hợp chất M12

42

Hình 3.10. cấu trúc hóa học của hợp chất M13.1

45

Hình 3.11. Cấu trúc hóa học của hợp chất M13.2

49


ĐẶT VẤN ĐỀ
Cây giổi, hay còn đƣợc gọi là giổi an nam, giổi lúa, giổi ngọt, có tên
khoa học là Michelia tonkinensis A.Chev, tên đồng nghĩa là Talauma gioi
A.Chev, Michelia gioii (A. Chev.) Sim & Hong Yu, Michelia hypolampra
Dandy, Michelia hedyosperma Y.W.Law, thuộc họ Ngọc Lan (Magnoliaceae)
[51]... đã đƣợc nhân dân vùng Hà Nội, Hòa Bình lấy quả giã làm gia vị cùng
với muối ăn có giá trị kinh tế cao. Ngoài ra, quả cây giổi còn làm thuốc chữa
các bệnh đau bụng, ăn uống không tiêu, hoặc ngâm rƣợu để xoa bóp khi đau
nhức, tê thấp.
Hiện nay, chƣa có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học cũng nhƣ
tác dụng dƣợc lý của dƣợc liệu này. Với mục tiêu bổ sung cơ sở dữ liệu thực
vật, hóa học cũng nhƣ nâng cao công dụng và giá trị ứng dụng thực tiễn của
dƣợc liệu từ cây giổi, chúng tôi tiến hành đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực

vật và bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hóa học cây giổi thu hái tại Hòa
Bình” với một số mục tiêu cụ thể nhƣ sau:
- Nghiên cứu đặc điểm hình thái, đặc điểm vi học lá và quả cây giổi.
- Định tính, định lƣợng tinh dầu và xác định các cấu tử trong tinh dầu
từ hạt và lá giổi thu hái tại Hòa Bình.
- Chiết xuất phân lập và nhận dạng 1-2 hợp chất từ lá giổi.

1


CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Michelia L.
1.1.1. Vị trí phân loại
Chi Michelia Linnaeus thuộc họ Ngọc lan (Magnoliaceae), Bộ Ngọc
lan (Magnoliales), lớp Ngọc lan (Magnoliopsida), ngành Ngọc lan
(Magnoliophyta).
Dựa vào hệ thống phân loại thực vật của Takhtakjan, khung phân loại
của ngành Ngọc lan, vị trí phân loại của cây Giổi (Michelia tonkinensis
A.Chev.) đƣợc thể hiện nhƣ sau:
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp: Ngọc lan (Magnoliidae)
Bộ: Ngọc lan (Magnoliales)
Họ: Ngọc lan (Magnoliaceae)
Chi: Michelia Linnaeus
Loài: Michelia tonkinensis A.Chev. [46].
1.1.2. Đặc điểm thực vật
Các loài thuộc chi Michelia L. thƣờng là cây gỗ, hiếm khi là cây bụi,
thƣờng xanh. Cành giòn dễ bẻ, thƣờng có mùi thơm do chứa tinh dầu. Chồi và

cành non nhẵn hoặc có lông. Cành non phủ lông dày màu vàng, nâu vàng đến
nâu đỏ, đôi khi nâu đen, xám hoặc trắng. Cành thƣờng có bì khổng. Lá kèm
bao bọc chồi sinh dƣỡng, gồm 2 mảnh, dính với nhau ở gốc và đính trên thân
hoặc cuống lá. Lá kèm sớm rụng, để lại vết sẹo dạng vòng trên cành. Vết lá
kèm có thể có lông hoặc nhẵn. Lá đơn, mọc vòng, phiến lá chất da, mép lá
ngyên. Lá non thẳng hoặc gập đôi trong chồi. Phiến lá hình trứng, trứng
ngƣợc, bầu dục hoặc bầu dục thuôn. Gân lá dạng lông chim, gân chính thƣờng
nổi ở mặt dƣới, 13-22 cặp gân thứ cấp, gân tam cấp thƣờng kết thành hình
2


mạng và nổi rõ khi lá khô. Mặt trên lá trƣởng thành thƣờng có màu xanh
thẫm, mặt dƣới xanh nhạt, có thể có ánh bạc hoặc phấn trắng. Lá non thƣờng
có màu đỏ tía hoặc xanh tái. Hoa lƣỡng tính, mọc ở nách lá, đơn độc, thƣờng
có mùi thơm. Hoa mẫu 3, tràng 6-21, gần bằng nhau hoặc hiếm khi cánh vòng
ngoài khác biệt. Bao phấn mở trong, bên hoặc gần bên, trung đới hình mấu
nhọn, dài hoặc ngắn. Bộ nhụy có cuống, lá noãn 1vài hoặc rất nhiều, hiếm khi
1, thƣờng không hoàn chỉnh, rời hoặc đính nhau, noãn 2 đến nhiều. Bầu
thƣợng. Quả thƣờng hình trụ khi chín, thƣờng cong vì có nhiều lá noãn không
phát triển. Noãn chín chất da hoặc gỗ, dính ấy trục, không có cuống hoặc
cuống ngắn, mở thành hai mảnh ở đƣờng nối mặt lƣng hoặc cả mặt lƣng và
bụng, đầu có mỏ ngắn và rất chắc. Có từ 2 tới vài hạt trên 1 noãn, màu đỏ
hoặc nâu [12], [20].
1.1.3. Đa dạng và phân bố
Trên thế giới: chi Giổi - Michelia L. có 70 loài, phân bố ở các vùng
nhiệt đới và cận nhiệt đới châu Á [20].
Ở Việt Nam: theo Phạm Hoàng Hộ, chi Giổi có 19 loài [5]. Trong danh
lục các loài thực vật Việt Nam, Nguyễn Tiến Bân thống kê có 18 loài và 1 thứ
thuộc chi này. Danh lục này có 3 loài Paramichelia braianensis (Gagnep.)
Dandy, Paramichelia baillonii (Pierre) Hu và Tsoongiodendron odorum

Chun đến nay đƣợc xác định là tên đồng nghĩa của các loài Michelia
braianensis Gagnep., M. baillonii (Pierre) Finet & Gagnep. và Michelia
odora (Chun) Nooteboom & B. L. Chen [1]. Trong những năm gần đây, các
nhà nghiên cứu đã xác định và bổ sung thêm 6 loài thuộc chi này là Michelia
gioii (A. Chev.) Sima & H. Yu, Michelia velutina DC [8], Michelia mannii
King [49], Michelia fulva Chang et B. L. [9], Michelia citrata (Noot. &
Chalermglin) Q. N. Vu & N. H. Xia [10], Michelia macclurei Dandy [11],
Michelia xianianhei sp. nov. [50]. Nhƣ vậy, ở nƣớc ta hiện nay đã xác định
đƣợc khoảng 25 loài thuộc chi Michelia L..
3


Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Michelia L. ở Việt Nam
STT
1

Tên loài

Phân bố
Đồng bằng miền Nam

Michelia alba DC.
(Ngọc lan trắng, Sứ, Champa)

(Ngọc

lan

ngà,

[5]

Đà Lạt

Michelia champaca L.
2

TLTK

Sứ

vàng,

[5]

Champaca)
3

4

5

6

7

8

9

Michelia aenea Dandy

Michelia balansae (A. DC.)

Ba Vì, Tuyên Quang,

(Giổi Balansa, giổi lông)

Thanh Hóa

Mihelia braianesis Gagn.

Lâm Đồng

(Sứ Braian)
Michelia

chapaensis

Dandy Sa Pa

(Bông sứ Sa Pa)
Michelia constricta Dandy

Gia Lai

(Bông sứ đèo)
Michelia figo (Lour.) Spreng.
Michelia floribunda Fin. & Gagn. Lâm Đồng
(Sứ nhiều hoa)

foveolata

Merr.

[5]

[5]

[5]

[5]

[5]

(Tử tiêu)

Michelia
10

[5]

(Sứ đồng)

[5]

Ex Hà Tĩnh, Nghệ An, Đà

Dandy

Nẵng, Tây Nguyên

[5]

(Giổi lá láng)
11
12

Michelia gravis Dandy

[5]

(Sứ gỗ)
Michelia baillonii (Pierre) Finet

4

[5]


& Gagnep
Michelia kisopa Buch. Ham. Ex Kon tum
13

DC.

[5]

(Sứ Kontum)
14

15

16

17

18

19

Michelia martinii (Levl.) Dandy

[5]

(Sứ Martin)
Michelia masticata Dandy.

Quảng Trị

(Dui)
Michelia mediocris Dandy

Quy Nhơn, Kon tum, Lâm

(Sứ trung)

Đồng

Michelia sublifera Dandy

[5]

[5]

[5]

(Sứ mũi)
Michelia tignifera Dandy

Sa Pa

(Quản hoa)
Michelia tonkinensis Chev.

Hoà Bình, Tuyên Quang,

(Giổi ngọt, Giổi lúa)

Hà Giang, Thanh Hoá,
Lào Cai, Nghệ An, Phú

[5]

[5]

Thọ
20

Michelia velutina DC

21

Michelia fulva Chang et B. L.
Michelia

22

citrata

Sa Pa

(Noot.

[8]
[9]

& Gia Lai

Chalermglin) Q. N. Vu & N. H.

[10]

Xia
23

Michelia macclurei Dandy

24

Michelia xianianhei sp. nov.

25

Michelia mannii King

Điện Biên

[11]
[50]

Ninh Bình, Lâm Đồng

5

[49]


1.1.4. Thành phần hóa học
Nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Michelia L. đến nay vẫn
chƣa đầy đủ, chủ yếu đƣợc tiến hành trên các loài M. alba, M.compressa, M.
floribunda, M. rajaniana, M. champaca, M. compressa var. lanyuensis, M.
compressa var. formosana, M. doltsopa, M. sphaerantha. Kết quả của các
nghiên cứu này cho thấy các loài thuộc chi Michelia L. chứa các hợp chất
nhóm terpenoid, steroid, alkaloid, flavonoid,....
1.1.4.1. Terpenoid
Các hợp chất terpenoid từ các loài thuộc chi Michelia L. chủ yếu thuộc
nhóm sesquiterpen, sesquiterpen lacton và monoterpen. Các hợp chất này là
thành phần chủ yếu trong tinh dầu của các loài thuộc chi Michelia L.. nhƣ
terpen, myrcen, alloocimen, myrcenol, linalool, linalool oxid, geraniol,
geranial, limomen, phellandren, terpnolen, cineol, thujen, sabinen, pinen,

verbenon, myrtenol, cadian, caryophyllan,....[59].
Bên cạnh các hợp chất terpenoid là thành phần của tinh dầu, nhiều hợp
chất terpenoid cũng đƣợc phân lập từ các loài thuộc chi Michelia L. (bảng
1.2)
Bảng 1.2. Các terpenoid từ chi Michelia L.
TT

Hợp chất
Costunolid,

1

Loài

dihydrocostunolid,

TLTK

santamarin,

parthenolid, dihydroparthenolid, michelenolid,
11, 13-dehydrolanuginolid, dehydrolinalool

[15],
M. alba

[19]

oxid
2

3

Costunolid, santamarin, reynosin, parthenolid,

M.
compressa

[38]

M.
dihydrotamaulipin, floribunda

[41]

arbusculin A
Costunolid, santamarin, dihydroparthenoid,
parthenolid,

6


dihydroreynosin
4
5

(-)-Parthenolid, (+)-N-acetylparthenolidin,
(+)-N-acetyl-8α-hydroxyparthenolidin
Parthenolid, costunolid
Costunolid,

6

11,13-dehydrolanuginolid,

parthenolid
Pressafonin A, pressafonin B, costunolid,

7

dihydrocostunolid, dihydroreynosin, 11,13dihydrosantamarin, ferruginol, sugiol

8

Dihydroparthenolid,

lanuginolid,

M. rajaniana

[43]

M.
champaca
M.
compressa
var.
lanyuensis
M.
compressa

var.
formosana

[28]

11,13M. doltsopa

dehydrolanuginolid

7

[54]

[18],
[21]

[17]


Hình 1.1. Một số terpenoid từ chi Michelia L.
1.1.4.2. Alkaloid
Alkaloid từ chi Michelia L. chủ yếu thuộc nhóm aporphin. Các alkaloid
phân lập từ chi này đƣợc trình bày ở bảng sau:
Bảng 1.3. Các alkaloid từ chi Michelia L.
TT
1

Hợp chất

Loài

(-)-Anonain, (-)-norushinsunin, (-)-ushinsunin
và (-)-N-acetylanonain, liriodenin, oxoxylopin

M. alba

TLTK
[19].

(-)-Anonain, (-)-norushinsunin, (-)-ushinsunin,
(-)-3-hydroxynornuciferin,
2

liriodenin,

(-)-N-

acetylanonain, (-)-N-acetylnornuciferin, (-)-Nformylanonain,

(-)-romucosin,

(-)-N-

M.
compressa

[38]

formyldehydroanonain, artabonatin A
3

Liriodenin

M.
floribunda

8

[43]


(-)-Anonain, (-)-asimilobin, (-)-nuciferin, (-)-

4

anolobin,

(-)-romerin,

(-)-N-acetylanonain,

liriodenin,

champacain,

(-)-isocorydin,

(-)-

norushinsunin, (-)-ushinsunin, atherospermidin,

M.

[30],

champaca

[58]

O-methylmoschatolin
(-)-Anonain,
5

(-)-ushinsunin,

liriodenin, M.

pressalanin B, (-)-N-acetylanonain,

compressa

[39],

var.

[54]

lanyuensis
Roemerin,
6

liriodenin,

oliverolin,

dehydroroemerin, romucosin,
6α,7-dehydroanonalin,

ushisurin, M.

secoroemerin, compressa

cepharadion-A,

O- var.

acetyl-ushinsunin, northalifolin, noroliverolin

9

formosana

[18]


Hình 1.2. Một số hợp chất alkaloid từ chi Michelia L.
1.1.4.3. Steroid
Các steroid từ chi Michelia L. đƣợc trình bày ở bảng:

10

Bảng 1.4. Steroid từ chi Michelia L.
TT
1

Hợp chất

Loài

β-Sitosterol, stigmasterol

TLTK

M. alba

[19]

hỗn M. compressa

[38]

β-Sitosterol, stigmasterol, hỗn hợp 3βhydroxylstigmast-5-en-7-on
2

và

hydroxy-stigmasta-5,22-dien-7-on,

3β-

hợp của 6β-hydroxystigmast-4-en-3-on và
6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-on
3

β -Sitosterol, stigmasterol, stigmasta-4,22dien-3-on, β-sitostenon
6-Hydroxystigmast-4-en-3-on,

4

M. champaca

[30],
[58]

6- M. compressa

hydroxystigmast-4,22-dien-3-on

var.

[54]

lanyuensis
Cyathisterol, 6α-hydroxy-β-sitostenon, β- M. compressa
5

sitosteron, β-stigmastenon

var.

[18]

formosana
6

β-Sitosterol

M.
sphaerantha

[36]

1.1.4.4. Benzenoid
Các hợp chất benzenoid phân lập đƣợc từ chi Michelia L. đƣợc trình
bày ở bảng sau:
Bảng 1.5. Benzenoid từ chi Michelia L.
TT
1

2

Hợp chất
4-Hydroxybenzaldehyd,

Loài
acid

hydroxybenzoic, methylparaben
Vanillic acid, syringaldehyd

11

4-

TLTK

M. alba

[19]

M.

[38],

compressa

[41]


Vanillin, vanillic acid, syringic acid, 43

hydroxybenzaldehyd,
dimethoxybenzoic

acid

3,4,

coniferyl

M. champaca

[30],
[58]

aldehyd
Ferulic acid, ferulic aldehyd, methyl M.
4

vanillat

compressa
var.

[18]

formosana
5

Sinapaldehyd

M.
sphaerantha

[36]

Hình 1.3. Một số hợp chất benzenoid từ chi Michelia L..

12

1.1.4.5. Lignan
Các hợp chất lignan phân lập đƣợc từ chi Michelia L. đƣợc trình bày ở
bảng sau:
Bảng 1.6. Các hợp chất lignan từ chi Michelia L.
TT
1

Hợp chất

Loài

(+)-Syringaresinol
(+)-5,5'-Dimethoxylariciresinol,

M. alba

[19]

M. compressa

[38],

(+)-

lariciresinol, (+)-5-methoxylariciresinol,
2

TLTK

(±)-1,2-feM-(4-hydroxy-3-

[19]

methoxyphenyl)-1,3-ropanediol,
syringaresinol
3

(+)-Syringaresinol

Syringaresinol,
4

M. champaca

[30],
[58]

(+)-isolaricirensinol, M. compressa

divanillyl tetrahydrofuran, cassyformin

var.

[18]

formosana
5

Syringarosinol,,

3,3′-dimethyloxy-4,4′- M.

dihydroxy-9, 9′-monoepoxy lignan

13

sphaerantha

[36]


Hình 1.4. Một số hợp chất lignan từ chi Michelia L..
1.1.4.6. Các hợp chất khác
Bên cạnh các nhóm hợp chất nêu trên, các loài thuộc chi Michelia L.
còn chứa các hợp chất khác nhƣ amid, acid béo, quinol, chlorophyll,...
Năm 2008, từ lá của M. alba, Chen và cộng sự đã phân lập đƣợc 3 hợp
chất cấu trúc aliphatic là acid palmitic, acid stearic và acid linoleic, 1 amid là
N-trans-feruloyltyramin và 2 chlorophyll là pheophorbid a và aristophyll-C
[19].

14


Từ loài M. compressa, có 4 amid đƣợc phân lập là N-transferuloyltyramin, N-cis-feruloyltyramin, N-trans-feruloylmethoxytyramin, Ncis-feruloylmethoxy-tyramin [19], [38].
Hợp chất syringin đƣợc phân lập từ các loài M. floribunda [41], M.
champaca [30].
Từ M. champaca, các nhà nghiên cứu đã phân lập đƣợc 1 coumarin là
scopoletin và 2 amid là N-trans-feruloyltyramin, N-cis-feruloyltyramin [30],

[58].
Từ thân cây M. compressa var. lanyuensis, Wang và cộng sự đã phân
lập đƣợc 1 chlorophyl là pheophorbid b, (+)-O-methylarmepavin và 4acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol và 1 amid là N-trans-feruloyltyramin [54].
Sau đó, Wen Li Lo và cộng sự đã phân lập đƣợc thêm 2 hợp chất pressalanin
A và pressalanin B từ loài này [39].
Từ lõi thân của M. compressa (Maxim.) Sargent var. formosana
Kanehira, nhóm nghiên cứu từ Đài Loan đã phân lập đƣợc các hợp chất (11S)1-oxoedudesm-4(14)-eno-13, 6α-lacton, annonbrain, blumenol A, aristolic
acid II, 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol, dehydrodiconiferyl alcohol, 1acetyl-β-carbolin, trans-feruloyloxyhexacosanoic acid, và các amid là (-)-Nformylanonalin, N-trans-feruloyltyramin, (-)-N-formyldehydroanonalin, Ntrans-feruloylmethoxytyramin [18].
Từ phần trên mặt đất của loài M. sphaerantha, J.Lin và cộng sự đã
phân lập đƣợc hợp chất nonacosan [36].
1.1.5. Tác dụng sinh học
Tác dụng nổi bật của các loài thuộc chi Michelia L. là tác dụng chống
ung thƣ. Ngoài ra, các loài này còn có các tác dụng nhƣ chống viêm, chống
oxy hóa, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ký sinh trùng,....
1.1.5.1. Tác dụng chống ung thư
15


Phân đoạn pentan và cloroform từ dịch chiết methanol vỏ thân cây M.
floribunda có tác dụng ức chế sự phát triển của các dòng tế bào ung thƣ biểu
mô vòm họng KB và ung thƣ máu P388. Các hợp chất phân lập đƣợc từ các
phân đoạn này là costunolid, parthenolid, santamarin và liriodenin cũng có tác
dụng ức chế đáng kể đối với các dòng tế bào trên [41].
Cao chiết cloroform từ vỏ cây M. rajaniana có tác dụng ức chế mạnh
đối với dòng tế bào ung thƣ KB [43].
Cao chiết methanol và các hợp chất phân lập từ rễ M. compressa thể
hiện tác dụng độc đối với các dòng tế bào ung thƣ MCF-7, NCI-H460 và SF268 [37].
Hợp chất 11,13-dehydrolanuginolid phân lập từ quả của loài M.
doltsopa thể hiện tác dụng độc trên dòng tế bào ung thƣ 9KB với ED50 =
1,8µg/ml [17].

Cao chiết ethanol từ vỏ thân M. champaca có tác dụng ức chế sự phát
triển của tế bào ung thƣ da ngƣời. Thành phần mang hoạt tính đƣợc xác định
là 2 hợp chất sesquiterpen lacton parthenolid và costunolid [28]. Cao chiết từ
hạt và hoa của loài này có tác dụng ức chế sự phát triển của dòng tế bào ung
thƣ vú MCF-7 với IC50 lần lƣợt là 1,98 ± 0,31µg/ml và 1,86 ± 0,21µg/ml [57].
Một số hợp chất phân lập đƣợc từ M. champaca thể hiện tác dụng độc đối với
các dòng tế bào ung thƣ vú và ung thƣ phổi [58].
Các hợp chất liriodenin và oliverolin đƣợc phân lập từ lõi thân M.
compressa var. formosana thể hiện tác dụng độc đối với các dòng tế bào ung
thƣ biểu mô vòm họng (NPC-TW01), ung thƣ phổi tế bào không nhỏ (NCIH226), T cell leukemia, ung thƣ thận (A498), ung thƣ phổi (A549) và sacom
xơ (HT1080) với IC50 trong khoảng 15,7–3,68 μM [18].
1.1.5.2. Tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ký sinh trùng

16