PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG (Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae)
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.19 MB, 70 trang )
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------
NGUYỄN THỊ HUYỀN TRANG
PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE
CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG
(Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae)
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC
2017
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------
NGUYỄN THỊ HUYỀN TRANG
PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE
CỦA LÁ CÂY LÁ ĐẮNG
(Vernonia amygdalina Del.), HỌ CÚC (Asteraceae)
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Ts. TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG
2017
LỜI CẢM ƠN
---------Luận văn tốt nghiệp sẽ không thể hoàn thành nếu thiếu sự khuyến khích,
động viên của rất nhiều cá nhân. Tôi muốn nhân cơ hội này để bày tỏ sự cảm
ơn chân thành đối với họ.
Đầu tiên, tôi xin gửi lòng biết ơn sâu sắc đến Ts. Tôn Nữ Liên Hương,
vì những chỉ dẫn của Cô, lòng kiên nhẫn và sự quan tâm sâu sắc. Sự hướng
dẫn tận tình trong suốt quá trình thực hiện là động lực giúp tôi hoàn thành tốt
luận văn tốt nghiệp này.
Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô khoa Khoa Học Tự
Nhiên đã tạo điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện luận văn này.
Các anh, chị và các bạn phòng Hóa Hữu Cơ, với sự quan tâm chân thành
và những lời động viên, khuyến khích là một phần không thể thiếu. Tôi chân
thành cảm kích.
Và hơn nữa, tôi muốn bày tỏ lòng biết ơn vô hạn đến gia đình vì đã luôn
luôn ủng hộ tôi và tình yêu thương dạt dào đối với tôi. Những hỗ trợ trên đã
giúp tôi vượt qua khó khăn trong quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp này.
Xin chân thành cảm ơn!
i
Trường Đại Học Cần Thơ
Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Độc Lập – Tự Do – Hạnh Phúc
Bộ Môn Hóa Học
NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ts. Tôn Nữ Liên Hương
2. Đề tài: “Phân lập chất từ cao ethyl acetate của lá cây Lá đắng (Vernonia
amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae)”.
3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Huyền Trang
Lớp: Hóa Dược 2
MSSV: B1304116
Khóa: 39
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung của LVTN:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
c. Nhận xét đối với từng sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày
tháng
năm 2017
Cán bộ hướng dẫn
Tôn Nữ Liên Hương
ii
Trường Đại Học Cần Thơ
Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa Học Tự Nhiên
Độc Lập – Tự Do – Hạnh Phúc
Bộ Môn Hóa Học
NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ hướng dẫn: ..........................................................................................
2. Đề tài: “Phân lập chất từ cao ethyl acetate của lá cây Lá đắng (Vernonia
amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae)”.
3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Huyền Trang
Lớp: Hóa Dược 2
MSSV: B1304116
Khóa: 39
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung của LVTN:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
c. Nhận xét đối với từng sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày
tháng
năm 2017
Cán bộ phản biện
iii
TÓM TẮT
Từ dịch chiết lá cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) thu hái tại
quận Ninh Kiều, TP. Cần Thơ phân lập được 02 hợp chất lần lượt là apigenin
7-O-β-glucoside và luteolin 7-O-β-glucoside. Cấu trúc của hợp chất được xác
định dựa vào các phương pháp quang phổ hiện đại như: 1D NMR và 2D
NMR và so sánh với tài liệu tham khảo.
Từ khóa: Vernonia amygdalina Del., apigenin 7-O-β-glucoside và luteolin
7-O-β-glucoside.
iv
ABSTRACT
This work describes the isolation and characterization of two
compounds, including apigenin 7-O-β-glucoside và luteolin 7-O-β-glucoside
from the ethyl acetate extract of the leaf of the medicinal species Vernonia
amygdalina Del. collected from Ninh Kieu District, Can Tho City. The
chemical structures were elucidated based on various spectra data (1D NMR
and 2D NMR spectroscopy) and by comparing with known spectral data.
Keywords: Vernonia amygdalina Del., apigenin 7-O-β-glucoside và luteolin
7-O-β-glucoside.
v
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN.................................................................................................... i
TÓM TẮT ........................................................................................................ iv
MỤC LỤC ....................................................................................................... vi
DANH SÁCH BẢNG .................................................................................... viii
DANH SÁCH HÌNH ....................................................................................... ix
DANH SÁCH PHỤ LỤC ................................................................................. x
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ............................................................... xi
CHƯƠNG 1 GIỚI THIỆU ............................................................................. 1
1.1 Lý do chọn đề tài ..................................................................................... 1
1.2 Mục tiêu nghiên cứu ................................................................................ 1
1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ........................................................... 1
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu ...................................................................... 1
1.3.2 Phạm vi nghiên cứu.......................................................................... 1
1.5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn ................................................................. 2
1.5.1 Ý nghĩa khoa học ............................................................................. 2
1.5.2 Ý nghĩa thực tiễn .............................................................................. 2
CHƯƠNG 2 TỔNG QUAN............................................................................ 3
2.1 Tổng quan thực vật ................................................................................. 3
2.1.1 Đại cương về cây Lá đắng ............................................................... 3
2.1.2 Tên gọi ............................................................................................. 3
2.1.3 Phân loại thực vật ............................................................................. 3
2.1.4 Mô tả thực vật .................................................................................. 4
2.2 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học ............................. 5
2.2.1 Trong nước ....................................................................................... 5
2.2.2 Ngoài nước ....................................................................................... 5
2.2.3 Tổng hợp thành phần hóa học đã được nghiên cứu trên cây Lá đắng
(Vernonia amygdalina Del.) ..................................................................... 6
2.3 Các nghiên cứu về dược tính của cây Lá đắng ...................................... 15
vi
2.3.1 Y học dân gian ............................................................................... 15
2.3.2 Hoạt tính sinh học theo nghiên cứu hiện đại .................................. 15
CHƯƠNG 3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......................................... 17
3.1 Phương tiện nghiên cứu ......................................................................... 17
3.1.1 Hóa chất ......................................................................................... 17
3.1.2 Thiết bị và dụng cụ......................................................................... 17
3.2 Phương pháp nghiên cứu ....................................................................... 17
3.2.1 Phương pháp cô lập chất ................................................................ 17
3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của hợp chất ................... 18
3.3 Thực nghiệm .......................................................................................... 18
3.3.1 Thu hái và xử lí mẫu ...................................................................... 18
3.3.2 Điều chế các loại cao ..................................................................... 18
3.3.3 Khảo sát cao Ea .............................................................................. 20
CHƯƠNG 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 21
4.1 Xác định cấu trúc hợp chất VA.Ea02 ................................................... 21
4.2 Xác định cấu trúc hợp chất VA.Ea03 ................................................... 24
CHƯƠNG 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ................................................ 27
5.1 Kết luận ................................................................................................. 27
5.2 Kiến nghị ............................................................................................... 28
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................. 29
vii
DANH SÁCH BẢNG
Bảng 2.1 Thành phần hóa học đã công bố của cây Lá đắng . ........................... 6
Bảng 2.2 Lá đắng theo y học cổ truyền của một số quốc gia trên thế giới [2] 15
Bảng 3.1 Kết quả sắc ký nhanh-cột khô cao Ea .............................................. 20
Bảng 3.2 Kết quả sắc ký phân đoạn VE3 ........................................................ 20
Bảng 4.1 Dữ liệu phổ của hợp chất VA.Ea02................................................. 22
Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 1D NMR của VA.Ea02 và so sánh với tài liệu ........... 23
Bảng 4.3 Dữ liệu phổ của hợp chất VAEa.03................................................. 25
Bảng 4.4 So sánh dữ liệu phổ của VA.Ea03 với tài liệu tham khảo............... 26
viii
DANH SÁCH HÌNH
Hình 2.1 Lá, hoa, thân của cây Lá đắng ............................................................ 4
Hình 3.1 Sơ đồ tổng quát điều chế các loại cao từ bột lá cây Lá đắng ........... 19
Hình 4.1 Cấu trúc hóa học của hợp chất VA.Ea02......................................... 23
Hình 4.2 Cấu trúc hóa học của VA.Ea03 ....................................................... 24
ix
DANH SÁCH PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1..................................................................................................... 35
Phụ lục 1.1 SKLM hiện hình với Fe3+ 5%/ethanol của VA.Ea02 (1, 2, 3) ..... 35
Phụ lục 1.2 SKLM hiện hình với vaniline/H2SO4 của VA.Ea03 (7, 8) .......... 35
Phụ lục 1.3 SKLM soi UV của VA.Ea02 (4, 5, 6) và VA.Ea03 (9) ............... 35
Phụ lục 1.4 Dạng kết tinh của VA.Ea02 (trái) và VA.Ea03 (phải)................. 35
PHỤ LỤC 2..................................................................................................... 36
Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR của VA.Ea02 ......................................................... 36
Phụ lục 2.2a Phổ 1H-NMR dãn rộng của VA.Ea02 ........................................ 37
Phụ lục 2.2b Phổ 1H-NMR dãn rộng của VA.Ea02 ........................................ 38
Phụ lục 2.3 Phổ 13C-NMR của VA.Ea02 ........................................................ 39
Phụ lục 2.4 Phổ 13C-NMR dãn rộng của VA.Ea02 ......................................... 40
Phụ lục 2.5 Phổ DEPT của VA.Ea02 .............................................................. 41
Phụ lục 2.6 Phổ DEPT dãn rộng của VA.Ea02 ............................................... 42
Phụ lục 2.7 Phổ HSQC của VA.Ea02 ............................................................. 43
Phụ lục 2.8a Phổ HSQC dãn rộng của VA.Ea02 ............................................ 44
Phụ lục 2.8b Phổ HSQC dãn rộng của VA.Ea02 ............................................ 45
Phụ lục 2.9a Phổ HMBC dãn rộng của VA.Ea02 ........................................... 46
Phụ lục 2.9b Phổ HMBC dãn rộng của VA.Ea02 ........................................... 47
Phụ lục 2.9c Phổ HMBC dãn rộng của VA.Ea02 ........................................... 48
Phụ lục 2.9d Phổ HMBC dãn rộng của VA.Ea02 ........................................... 49
Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR của VA.Ea03 ......................................................... 50
Phụ lục 3.2a Phổ 1H-NMR dãn rộng của VA.Ea03 ........................................ 51
Phụ lục 3.2b Phổ 1H-NMR dãn rộng của VA.Ea03 ........................................ 52
Phụ lục 3.3 Phổ 13C-NMR của VA.Ea03 ........................................................ 53
Phụ lục 3.4 Phổ 13C-NMR dãn rộng của VA.Ea03 ......................................... 54
Phụ lục 3.5 Phổ DEPT của VA.Ea03 .............................................................. 55
Phụ lục 3.6 Phổ DEPT dãn rộng của VA.Ea03 ............................................... 56
x
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
13
1
C-NMR
H-NMR
Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
Proton Nuclear Magnetic Resonance
1D NMR
One Direction Nuclear Magnetic Resonance
2D NMR
Two Direction Nuclear Magnetic Resonance
DEPT
Distortionles Enhancement by Polarization Transfer
HSQC
Heteronuclear Single Quantum Correction
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Correction
SKLM
Sắc ký lớp mỏng
Rf
Retention factor
J
Hằng số ghép spin-spin
ppm
Part per million
amu
Unified atomic mass unit
m
Multiple
s
Single
d
Double
dd
Double of doublet
t
Triplet
δ
Chemical shift
UV
Ultra violet
Ea
Ethyl acetate
DC
Dichloromethane
MeOH
Methanol
n-Hex
n-Hexane
n-BuOH
n-Butanol
-Ac
-acetyl
xi
CHƯƠNG 1
GIỚI THIỆU
1.1 Lý do chọn đề tài
Ngày nay, cùng với sự phát triển của khoa học, y học, nhiều loại bệnh đã
được phát hiện và nghiên cứu được các phương thuốc điều trị. Tuy nhiên, các
thuốc có nguồn gốc tổng hợp và bán tổng hợp xuất hiện nhiều tác dụng phụ
sau một thời gian sử dụng. Do đó, y học thế giới có xu hướng về các dược
phẩm có nguồn gốc tự nhiên. Điều này đòi hỏi các nhà nghiên cứu phải tập
trung nghiên cứu các loài thực vật có dược tính chữa bệnh, nhằm tìm kiếm các
hợp chất hữu ích. Đã từ rất lâu trước đây, không chỉ ở Việt Nam mà còn ở
nhiều nước trên thế giới, cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) đã được
nhân dân biết đến với nhiều công dụng điều trị bệnh.
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học,
hoạt tính sinh học cũng như dược lý của cây Lá đắng. Các kết quả cho thấy
rằng cây Lá đắng có nhiều hoạt tính sinh học có giá trị cao, có tiềm năng ứng
dụng lớn trong điều trị bệnh. Tuy nhiên, nghiên cứu trong nước còn hạn chế.
Xuất phát từ thực tiễn trên, việc nghiên cứu và khảo sát thành phần hóa học
của cây Lá đắng là một vấn đề đáng quan tâm, nên đề tài “Phân lập chất từ
cao ethyl acetate của lá cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ Cúc
(Asteraceae)” đã được chọn nghiên cứu.
1.2 Mục tiêu nghiên cứu
Mục đích chính của đề tài là phân lập hợp chất và xác định cấu trúc hóa
học từ cao ethyl acetate của lá cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ
Cúc (Asteraceae), nhằm đóng góp một phần nhỏ vào kho tàng kiến thức về
thành phần hóa học của cây Lá đắng.
1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu
Lá cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.), họ Cúc (Asteraceae).
1.3.2 Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu quy mô phòng thí nghiệm, mẫu lá cây Lá đắng (Vernonia
amygdalina Del.) được thu hái trên địa bàn Quận Ninh Kiều – TP. Cần Thơ.
1
1.4 Nội dung nghiên cứu
Thu nguyên liệu (lá) cây Lá đắng, xử lý nguyên liệu và điều chế cao.
Sử dụng các phương pháp thường quy trong nghiên cứu như sắc ký cột
pha thường, sắc ký lớp mỏng,… để phân lập hợp chất.
Tiến hành phân tích phổ, tìm phổ nghiệm, từ đó xác định cấu trúc hóa
học của hợp chất.
Viết báo cáo.
1.5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn
1.5.1 Ý nghĩa khoa học
Cung cấp thêm thông tin về đặc điểm nhận dạng, khu vực phân bố,
phương pháp tách chiết, thành phần hóa học của cây Lá đắng.
1.5.2 Ý nghĩa thực tiễn
Tìm hiểu về công dụng cây Lá đắng theo Y học Cổ truyền Việt Nam.
Nghiên cứu tìm ra nguồn dược liệu tự nhiên có tiềm năng sử dụng làm
thuốc, hạn chế sử dụng thuốc tây y có nhiều tác dụng phụ trong điều trị bệnh.
2
CHƯƠNG 2
TỔNG QUAN
2.1 Tổng quan thực vật [1,2]
2.1.1 Đại cương về cây Lá đắng
Họ Cúc (Asteraceae), là họ lớn nhất trong ngành thực vật có hoa, bao
gồm khoảng 1620 chi và hơn 23600 loài. Vernonia là một chi thực vật nhiệt
đới thuộc họ Cúc. Chi Vernonia có khoảng 1000 loài trên thế giới. Trong đó,
hơn 500 loài phân bố ở châu Phi và châu Á; khoảng 300 loài ở Mexico, Trung
và Nam Mỹ.
Lá đắng có tên khoa học là Vernonia amygdalina Del., thuộc chi
Vernonia, họ Asteraceae. Loài này được Delile miêu tả đầu tiên vào năm
1826. Cây Lá đắng phát triển chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu Phi, đặc biệt là ở
Nigeria, Zimbabwe, Nam Phi,…Ở Việt Nam, cây Lá đắng không rõ xuất hiện
lúc nào, nhưng từ lâu nó được người dân dùng làm rau ăn, thuốc chữa bệnh.
2.1.2 Tên gọi
Tên khoa học là: Vernonia amygdalina Del.
Tên Việt Nam: Lá đắng, Mật gấu nam.
Tên gọi nước ngoài: Bitter leaf (English), các tên gọi Ewuro, Onugbu,
Ityuna, Chusar doki và Etidot (Nigeria). Một số nơi khác ở Châu Phi, nó còn
được gọi là muop hoặc ndole (Cameroon), tuntwano (Tanzania), và mululuza
(Uganda). Ở Châu Á, Ikaruga chrysanthemum tonsils và non-tree south
(China) và South Africa leaf (Malaysia), và rất nhiều tên gọi địa phương khác.
2.1.3 Phân loại thực vật
Giới: Plantae
Ngành: Tracheophyta
Lớp: Magnoliopsida
Bộ: Asterales
Họ: Compositeae (Asteraceae)
Chi: Vernonia
Loài: Vernonia amygdalina
3
2.1.4 Mô tả thực vật [3]
Thân: Vernonia amygdalina là cây bụi, thân gỗ nhỏ, cao vừa và phân
nhánh đều, có dạng hình trụ hơi gốc cạnh với vỏ xốp.
Lá: xen kẽ nhau, rất khác nhau về hình dạng và kích thước, hình mác,
một số hình trứng (hình elip), kích thước 3 – 17 cm dài, 1,3 - 7 cm rộng, dạng
màng, nhọn ở đỉnh, rất mịn và có răng cưa ở mép lá, bề mặt trên nhẵn hơi
bóng mịn, long tơ mềm ở mặt dưới, gân, và cuống phụ; cuốn lá dài khoảng 1 –
4 cm. Lá có màu xanh với mùi đặc trưng và có vị đắng.
Hoa: mọc ra dạng cụm cuối ngọn thân, dạng ngù dày với lá bắc con nhỏ
dài từ 0,1 – 0,2 cm; có mùi thơm ngọt, một cụm ước khoảng 11 – 30 bông;
bông hình chuông rộng 0,2 – 0,5 cm, trên một cuốn nhỏ dài 0,2 – 0,5 cm, hoa
màu trắng kem nhỏ; vành hoa hẹp dần xuống phía dưới, cổ xẻ sâu, thùy hoa có
các tuyến hoặc gai nhỏ bên ngoài bề mặt màu trắng; bộ nhị dài khoảng 4,5 – 5
cm, với 5 nhị hoa trên tràng, bao phấn dạng thẳng đến dạng thẳng hơi mũi
mác, dài khoảng 3 – 4 mm.
Cây Lá đắng thường ra hoa và quả vào khoảng tháng 10 đến tháng 3 năm
sau. Cây Lá đắng không được nhân giống bằng hạt mà phải thông qua giâm
cành. Vị đắng trong cây cũng giúp nó tránh được sự gây hại của hầu hết các
động vật, côn trùng và vi sinh vật.
Lá đắng là loài có chu kỳ sinh trưởng ngắn trung bình khoảng 7 năm và
được trồng dễ dàng.
.
Hình 2.1 Lá, hoa, thân của cây Lá đắng
4
2.2 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học
2.2.1 Trong nước
Trước năm 2016, chưa có nghiên cứu nào trong nước công bố thành
phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của cây Lá đắng (Vernonia
amygdalina Del.).
2.2.2 Ngoài nước
Năm 1969, S. M. Kupchan và cộng sự đã phân lập được 2 sesquiterpene
lactone mới: vernodalin và vernomygdin [4].
Năm 1972, E. O Arene đã tách được 7,24(28)-Stigmastadien-3β-ol [5].
Năm 1983, Iraj Ganjian và cộng sự đã phân lập được vernodalin,
vernodalol và 1 sesquiterpene lactone mới là 11,13-dihydrovernodalin [6].
Laekeman và các cộng sự cô lập được vernolepin từ quả Lá Đắng [7].
Năm 1991, Hajime Ohigashi và cộng sự đã cô lập được vernonioside A1
và vernonioside B1 [8].
Năm 1992, Mitsuo Jisaka và cộng sự đã phân lập được 4 steroid
glycoside: vernonioside A1, A2, A3 và B1 [9].
Năm 1993, Mitsuo Jisaka và cộng sự đã tìm ra được 3 steroid glycoside
mới là vernonioside A4, B2 và B3 [10]. Tatjana Schmittmann và cộng sự đã
phân lập được 3 steroid glucoside là vernonioside D1, D2 và E [11]. Godwin
O. Igile và cộng sự đã cô lập được 3 flavone là luteolin, luteolin 7-O-βglucuronoside, luteolin 7-O-β-glucoside [12].
Năm 1995, Godwin O. Igile và các cộng sự đã cô lập được 2 steroid
glycoside là vernonioside D và E [13].
Năm 2010, Xuan Luo và các cộng sự phân lập được vernodalinol [14].
Năm 2015, Annamarria Sinisi và các cộng sự cũng tìm ra được 3
sesquiterpene lactone mới: 14-O-methylvernolide, 3′-deoxyvernodalol,
vernomygdalin và 5 sesquiterpene lactone đã biết: vernolide, 11,13dihydrovernolide, 3′-hydrovernolide, vernodalol và 12-methoxyvernolepin
[15]. M. M. Zenebe và cộng sự cô lập được hợp chất 3-amino-5-methylhex-5en-1-yl (3-amino-6-methylhept-6-en-1-yl) [16].
Năm 2016, Olga Quasie và cộng sự đã phân lập được 4 steroid saponin
mới: vernoamyoside A, B, C và D [17].
5
2.2.3 Tổng hợp thành phần hóa học đã được nghiên cứu trên cây Lá
đắng (Vernonia amygdalina Del.)
Thông qua các tài liệu nghiên cứu cho thấy rằng thành phần hóa học
chính trong cây Lá đắng (Vernonia amygdalina Del.) là sesquiterpene lactone,
steroid glycoside và flavonoid [2,4-22].
Bảng 2.1 Thành phần hóa học đã công bố của cây Lá đắng .
STT Công thức cấu tạo và tên gọi
CTPT
Sesquiterpene lactone
C15H16O5
1
(276,1 amu)
Vernomenin
C15H16O5
2
(276,1 amu)
Vernolepin
C15H18O5
3
(278,12 amu)
Vernomygdalin
6
C19H20O7
4
(360,12 amu)
Vernodalin
C20H22O7
5
(374,14 amu)
11,13-Dihydrovernodalin
C19H22O7
6
(362,14 amu)
4,15-Dihydrovernodalin
C19H26O7
7
(366,17 amu)
1,2,2′,3′-Tetrahydrovernodalin
7
C19H26O7
8
(366,17 amu)
1,2,11,13,2′,3′-Hexahydrovernodalin
C19H28O7
9
(368,18 amu)
1,2,4,15,11,13,2′,3′-Octahydrovernodalin
C19H22O8
10
(378,13 amu)
Vernodalinol
C16H20O6
11
(308,13 amu)
12-Methoxyvernolepin
C20H24O8
12
Vernodalol: R = OH
(392,4 amu)
8
C20H24O7
13
3′-Deoxyvernodalol: R = H
(376,41 amu)
C19H22O6
14
Vernolide: R1, R2 = H
(346,38 amu)
C20H24O7
15
14-O-methylvernolide: R1 = CH3, R2 = H
(376,41 amu)
C19H22O8
16
3′-Hydrovernolide: R1 = H, R2 = OH
(378,38 amu)
C19H22O7
17
(364,39 amu)
11,13-Dihydrovernolide
C19H24O7
18
(364,39 amu)
Vernomygdin
9
Steroid glycoside
19
Vernonioside A1: R1 = β-OH, R2 = H
C35H52O10
(632,79 amu)
20
Vernonioside A2: R1 = α-OH, R2 = H
C35H52O10
(632,79 amu)
21
Vernonioside B1: R1 = H, R2 = α-OH
C35H52O10
(632,79 amu)
22
Vernonioside B3: R1 = α-OAc, R2 = H
C37H54O11
(674,83 amu)
C35H50O10
23
(630,78 amu)
Vernonioside A3
10
C35H52O11
24
(648,79 amu)
Vernonioside A4
C35H56O12
25
(680,83 amu)
Vernonioside B2
C35H55O12
26
(664,79 amu)
Vernonioside D
11
C35H50O10
27
(630,34 amu)
Vernonioside D2
C37H58O11
28
(678,4 amu)
Vernonioside E
C41H66O15
29
(798,96 amu)
Vernoamyoside A
C35H52O11
30
(648,79 amu)
Vernoamyoside B
12
