phân lập chất từ cao chloroform của thân non chùm ngây (moringa oleifera lam.), họ chùm ngây (moringaceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN






TRƯƠNG HOÀNG NHI LAN







PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA
THÂN NON CHÙM NGÂY
(MORINGA OLEIFERA LAM.),
HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE)





LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC

2013



TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN





TRƯƠNG HOÀNG NHI LAN




PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA
THÂN NON CHÙM NGÂY
(MORINGA OLEIFERA L.),
HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE)





LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

CHUYÊN NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC





CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
TS. TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG





2013
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

i

Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ Môn Hóa Học

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: TS. Tôn Nữ Liên Hương
2. Đề tài: Phân lập chất từ cao Chloroform của thân non chùm ngây
(Moringa oleifera L.), họ Chùm ngây (Moringaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Trương Hoàng Nhi Lan MSSV: 2102455
Lớp: Hóa Dược Khóa: 36
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của LVTN:

b. Nhận xét về nội dung của LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:


 Những vấn đề còn hạn chế:


c. Nhận xét đối với từng sinh viên tham gia thực hiện đề tài (Ghi rõ từng
nội dung chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):


d. Kết luận, đề nghị và điểm:

Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ hướng dẫn


Tôn Nữ Liên Hương


Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

ii

Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ Môn Hóa Học

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ
CỦA CÁN BỘ CHẤM PHẢN BIỆN
1. Cán bộ hướng dẫn: TS. Tôn Nữ Liên Hương
2. Đề tài: Phân lập chất từ cao Chloroform của thân non chùm ngây
(Moringa oleifera L.), họ Chùm ngây (Moringaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Trương Hoàng Nhi Lan MSSV: 2102455
Lớp: Hóa Dược Khóa: 36
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức của LVTN:


b. Nhận xét về nội dung của LVTN (Đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:


 Những vấn đề còn hạn chế:


c. Nhận xét đối với từng sinh viên tham gia thực hiện đề tài (Ghi rõ từng
nội dung chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):


d. Kết luận, đề nghị và điểm:

Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ phản biện

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

iii

LỜI CẢM ƠN
Một chữ “cảm ơn” thì không đủ để thể hiện được hết tình cảm, lòng biết
ơn của con đối với cha, mẹ. Cho dù vậy nhưng con không thể không nói. Cảm
ơn cha mẹ đã sinh thành, nuôi con khôn lớn, tạo điều kiện cho con tiếp cận tri
thức khoa học, dạy con những điều hay lẽ phải.
Chân thành cảm ơn sâu sắc cô Tôn Nữ Liên Hương người đã tận tình
hướng dẫn, gợi ý, và cho những lời khuyên hết sức bổ ích trong việc nghiên cứu
và hoàn thành luận văn này.
Chân thành cảm ơn toàn thể quý thầy cô khoa Khoa học Tự nhiên, trường
Đại học Cần Thơ đã dìu dắt và truyền đạt kiến thức quý báu cho em trong suốt
thời gian em theo học ở trường.
Chân thành biết ơn các anh chị cao học K19, trong quá trình thực hiện đề
tài đã nhiệt tình hướng dẫn và truyền thụ những kinh nghiệm bổ ích để em thực
hiện đề tài.
Thân thương gởi về các bạn sinh viên Hóa Dược K36, những người đã
cùng tôi chia sẽ niềm vui, nỗi buồn và động viên, giúp đỡ tôi trong thời gian học
tập cũng như làm đề tài này.

Cần Thơ, Ngày tháng năm 2013


Trương Hoàng Nhi Lan

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

iv

TÓM TẮT
Chùm ngây (Moringa oleifera Lam.), một cây thuốc quan trọng là một

trong những loài được trồng nhiều nhất của họ Moringaceae. Nó có giá trị cao
từ thời xa xưa bởi vì các đặc tính chữa bệnh của nó. Từ dịch chiết cao chloroform
của thân non chùm ngây, thu hái tại khoa Nông nghiệp và Sinh học ứng dụng,
trường Đại học Cần Thơ, đã cô lập được hợp chất là: 4-(4'-O-α-L-
rhamnosyloxy)benzyl nitrile (C
16
H
19
NO
6
). Cấu trúc hóa học của các hợp chất
này đã được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại MS,
1
H-NMR,
13
C-
NMR, DEPT, HSQC, HMBC và đã so sánh với tài liệu đã công bố.
Từ khóa: Thân non chùm ngây, thành phần hóa học, dịch chiết cao
chloroform, 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile, phổ.
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

v

ABSTRACT
Moringa oleifera Lam., an important medicinal plant is one of the most
widely cultivated spiecies of the family Moringaceae. It is highly valued from
time immemorial because of its vast medicinal properties. From the chloroform
extracts of the young trunk of Moringa oleifera Lam., collected in the College
of Agriculture and Applied Biology, Can Tho University, one compound has
been isolated: 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile (C

16
H
19
NO
6
). The
structures of this compound has been eluciated by modern spectroscopic
methods such as: MS,
1
H-NMR,
13
C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC and by
comparison with those of previously reported data.
Keywords: Moringa oleifera young trunk, chemical components,
chloroform extracts, 4-(4'-O-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile, spectroscopic.
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

vi

Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Bộ môn Hóa học


ĐỀ TÀI
PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CHLOROFORM CỦA
THÂN NON CHÙM NGÂY (MORINGA OLEIFERA L.),
HỌ CHÙM NGÂY (MORINGACEAE)

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam kết luận văn này được hoàn thành dựa trên các kết quả nghiên
cứu của tôi, các kết quả của nghiên cứu này chưa được dùng cho bất cứ luận
văn cùng cấp nào khác và đã được chỉnh sữa theo ý kiến của hội đồng.

Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ hướng dẫn Sinh viên ký tên




TS. Tôn Nữ Liên Hương Trương Hoàng Nhi Lan

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

vii

MỤC LỤC
Lời cảm ơn iii
Tóm tắt iv
Abstract v
Mục lục vii
Danh sách bảng ix
Danh sách hình x
Danh mục từ viết tắt xi

Chương 1: Giới thiệu 1
1.1 Giới thiệu chung 1
1.2 Mục đích nghiên cứu chính của đề tài 2
1.3 Địa điểm, thời gian thực hiện đề tài 2
1.4 Các nội dung chính và giới hạn của đề tài 2

Chương 2: Tổng quan tài liệu 3
2.1 Tổng quan thực vật học 3
2.1.1 Khái quát về họ chùm ngây (Moringaceae) 3
2.1.2 Đại cương về chùm ngây 3
2.1.3 Thực vật học 3
2.1.4 Hình thái thực vật 3
2.1.5 Sinh thái phân bố 4
2.1.6 Thành phần dinh dưỡng của cây chùm ngây 5
2.1.7 Thành phần hóa học trong cây chùm ngây 6
2.1.8 Công dụng của cây chùm ngây 8
2.1.9 Tác dụng dược lý 9
2.1.10 Những nghiên cứu về thành phần hóa học của cây chùm ngây 10
2.2 Cơ sở lý thuyết của một số phương pháp thực nghiệm 12
2.2.1 Một số kỹ thuật chiết tách hợp chất thiên nhiên 13
2.2.2 Dung môi 14
2.2.3 Sắc ký lớp mỏng và định tính sự hiện diện của một số hợp chất hữu
cơ 15
2.2.4 Sắc ký cột (Column Chromatography) 17
2.3 Giới thiệu về hợp chất glycoside 20
2.3.1 Đại cương về hợp chất glycoside 20
2.3.2 Phương pháp chiết tách các glycoside ra khỏi cây 21

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

viii

Chương 3: Phương pháp nghiên cứu 23
3.1 Phương tiện sử dụng trong nghiên cứu 23
3.1.1 Dụng cụ 23

3.1.2 Hóa chất 23
3.2 Phương pháp nghiên cứu 23
3.2.1 Phương pháp chiết tách 23
3.2.2 Phân lập hợp chất hữu cơ 24
3.2.3 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất cô lập được 24
3.3 Thực nghiệm 24
3.3.1 Điều chế các loại cao 24
3.3.2 Khảo sát cao chloroform 27

Chương 4: Kết quả và thảo luận 31
4.1 Kết quả thực nghiệm 31
4.2 Biện luận cấu trúc hóa học của TNCN-C1 31
4.2.1 Một số thông tin nhận được từ phổ
1
H-NMR của TNCN-C1
(CD
3
OD, 500 MHz) 32
4.2.2 Một số thông tin nhận được từ phổ
13
C-NMR và phổ DEPT của
TNCN-C1 (CD
3
OD, 125 MHz) 32
4.2.3 Một số thông tin nhận được từ phổ HSQC và HMBC của hợp chất
TNCN-C1 33
4.2.4 Kết luận 33

Chương 5: Kết luận và kiến nghị 36
5.1 Kết luận 36

5.2 Kiến nghị 37
Tài liệu tham khảo 38
Phụ lục 40
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

ix

DANH SÁCH BẢNG
Bảng 2.1: Phân tích thành phần dinh dưỡng của Moringa oleifera Lam. 6
Bảng 2.2: Thành phần hóa học các bộ phận trong cây chùm ngây 8
Bảng 2.3: Một vài thuốc thử hiện hình sắc lý lớp mỏng 17
Bảng 2.4: Các loại hợp chất có tính phân cực tăng dần 18
Bảng 3.1: Kết quả khảo sát cao chloroform 28
Bảng 3.2: Kết quả SKC phân đoạn C6 29
Bảng 3.3: Kết quả SKC phân đoạn C6D 30
Bảng 4.1: Số liệu phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) và
13
C-NMR của hợp chất
TNCN-C1 (CD
3
OD, 125 MHz) 34
Bảng 4.2: So sánh dữ liệu phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) và

13
C-NMR
(CD
3
OD, 125 MHz) hợp chất TNCN-C1 với dữ liệu phổ
1
H-NMR (CD
3
OD,
300 MHz) và
13
C-NMR (CD
3
OD, 75 MHz) Niazirinin (4-(4'-O-Acetyl-α-L-
rhamnosyloxy)benzyl nitrile) 35



Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

x

DANH SÁCH HÌNH
Hình 2.1: Hoa chùm ngây 4
Hình 2.2: Trái và hạt chùm ngây 4
Hình 2.3: So sánh thành phần dinh dưỡng có trong lá chùm ngây với các loại
thực phẩm khác 5
Hình 2.4: Cấu trúc của Niazirin và 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-
rhamnosyloxy)benzylnitrile 7
Hình 2.5: Cấu trúc của Niazimin A (I), Niazimin B (II), Niazicinin A (III), 4-

(4'-O-Acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzaldehyde (IV) và Niazicin A (V) 7
Hình 2.6: Cấu trúc của một vài hợp chất phân lập từ cây chùm ngây 12
Hình 2.7: Kỹ thuật chiết ngâm dầm 14
Hình 2.8: Cách tính Rf 16
Hình 2.9: Hệ thống SKC cổ điển 18
Hình 2.10: Cấu trúc hóa học của một vài hợp chất glycoside 20
Hình 2.11: Quy trình tách chiết glycoside ra khỏi cây 22
Hình 3.1: Nguyên liệu chùm ngây được thu hái và xử lý 24
Hình 3.2: Ngâm dầm bột cây với methanol và cao methanol tổng 25
Hình 3.3: SKLM cao chloroform 27
Hình 3.4: SKC cao chloroform 28
Hình 3.5: SKLM và SKC phân đoạn C6 29
Hình 3.9: SKLM và SKC phân đoạn C6D 30
Hình 4.1: Tinh thể và SKLM hợp chất TNCN-C1 với ba hệ dung môi khác
nhau………………………………………………………………………… 31



Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

xi

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
Bu Butanol
DEPT Detortionless Enhancement by Polarization Transfer
Ea Ethyl acetate
Me Methanol
NMR Nuclear Magnetic Resonance
PE Petroleum Ether
Rf Retention factor

SKC Sắc ký cột
SKLM Sắc ký lớp mỏng
13
C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
1
H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance
HR-ESI-MS High Resolution Electrospray Ionization Mass Spectrometry
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence
HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation
WHO World Health Organization
FAO Food and Agriculture Organization
d Doublet
dd Doublet of doublet
m Multiplet
s Singlet
t Triplet
δ Chemical shift
J Coupling constant



Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

1

Chương 1
GIỚI THIỆU
1.1 Giới thiệu chung
Hóa học hợp chất thiên nhiên là một bộ phận của hóa học hữu cơ nói riêng
và ngành hóa học nói chung. Trong những năm gần đây, hóa học hợp chất thiên

nhiên đã và đang có những bước phát triển tích cực mang lại những thành tựu
đáng kể. Với đối tượng nghiên cứu là các loại cây cỏ trong tự nhiên, các nhà
nghiên cứu đã ly trích và phân lập ra những hợp chất mà hầu hết đều là những
hợp chất có hoạt tính sinh học, có những khả năng nhất định, được ứng dụng
trong y học và các lĩnh vực liên quan khác.
Chùm ngây (Moringa oleifera Lam.) là một loại cây thảo dược với thành
phần dinh dưỡng phong phú chứa rất nhiều chất dinh dưỡng cần thiết cho cơ thể
như: các loại vitamin, protein, Fe, K,… Vì vậy, được nhiều quốc gia trên thế
giới quan tâm như Ấn Độ, Pakistan, và một vài nước Đông Nam Á. Ở các quốc
gia này, chính phủ khuyến khích trồng chùm ngây để chống nạn thiếu dinh
dưỡng, bảo vệ sức khỏe cộng đồng, phòng hộ giảm nhẹ thiên tai. Không chỉ có
giá trị về mặt dinh dưỡng mà hầu như các bộ phận của chùm ngây đều được sử
dụng để làm dược liệu chữa bệnh.
 Lá chùm ngây: dùng chữa bệnh trĩ, sốt, đau họng, viêm phế quản…
 Vỏ thân: dùng chữa bệnh về mắt, phá hủy các khối u…
 Hạt có tính kháng sinh và chống viêm để điều trị viêm khớp, gout,
chuột rút, bệnh lây truyền qua đường tình dục và bỏng nước.
 Rễ có vị đắng được sử dụng như một loại thuốc bổ cho cơ thể và
phổi, điều kinh, long đàm, lợi tiểu nhẹ.
Tuy có giá trị lớn trong kinh tế và y học nhưng ở Việt Nam được biết chưa
có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của cây chùm ngây.
Nhằm đi sâu nghiên cứu thành phần hóa học cũng như xác định hoạt tính
sinh học của cây chùm ngây, vì vậy đề tài “Phân lập chất từ cao chloroform
của thân non cây chùm ngây Moringa oleifera Lam., họ chùm ngây
(Moringaceae)” được thực hiện nhằm góp phần khẳng định giá trị của cây
chùm ngây đặc biệt là trên thân non – bộ phận ít được quan tâm của cây.
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

2

1.2 Mục đích nghiên cứu chính của đề tài
Phân lập chất từ cao chloroform của thân non cây chùm ngây Moringa
oleifera Lam., họ chùm ngây (Moringaceae).
Từ chất phân lập được xác định các thông số vật lý (hình dạng và màu sắc
tinh thể, nhiệt độ nóng chảy, sử dụng phương pháp phổ nghiệm để định danh).
1.3 Địa điểm, thời gian thực hiện đề tài
Địa điểm: Phòng thí nghiệm hữu cơ 1 – Khoa học Tự Nhiên – trường Đại
học Cần Thơ.
Thời gian thực hiện: từ tháng 08/2013 đến tháng 11/2013.
1.4 Các nội dung chính và giới hạn của đề tài
 Tìm hiểu về loài chùm ngây (Moringa oleifera Lam.).
 Thu hái thân non chùm ngây, rửa sạch, cắt nhỏ, phơi trong mát đến
ráo, sấy ở 60°C đến khô, nghiền thành bột.
 Ngâm dầm bột khô thân non chùm ngây với methanol từ 4 – 5 lần,
cho đến khi chiết kiệt chất trong bột cây.
 Tiến hành cô quay dịch chiết để thu được cao tổng.
 Tiến hành chiết lỏng – lỏng với những dung môi có độ phân cực tăng
dần petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, butanol để phân chia cao tổng
thành 4 phân đoạn có tính phân cực khác nhau.
 Sử dụng sắc ký cột kết hợp với sắc ký lớp mỏng để tách chất được
chiết từ dung môi chloroform của thân non chùm ngây.
 Tổng hợp, đánh giá kết quả và viết báo cáo.
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

3

Chương 2
TỔNG QUAN TÀI LIỆU
2.1 Tổng quan thực vật học
2.1.1 Khái quát về họ chùm ngây (Moringaceae)

Họ chùm ngây (Moringaceae) chỉ gồm một chi duy nhất là chi chùm ngây,
bao gồm khoảng 13 loài phân bố ở các vùng nhiệt đới trên thế giới. Các loài chỉ
có hoa lưỡng tính, không đối xứng hai bên. Bộ nhị 7 – 10, nhị đơn bào uốn
ngược, quả nan thuông dài [1].
2.1.2 Đại cương về chùm ngây

Cây chùm ngây, tên khoa học: Moringa oleifera Lam., thuộc họ chùm
ngây (Moringaceae).

Tùy theo địa phương mà cây chùm ngây còn có tên gọi khác nhau như:
Cải ngựa, độ sinh…
Tên nước ngoài: Drum – stick plant, horse – radish tree, ben seed (Anh);
moringe à graine ailée, bois néphrétique (Pháp) [2].
2.1.3 Thực vật học
Vị trí cụ thể của chùm ngây trong hệ thống phân loại thực vật [3]
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Ngọc lan (Magnliophyta)
Lớp: Ngọc lan (Magnliopsida)
Bộ: Cải (Brassicales)
Họ: Chùm ngây (Moringaceae)
Chi: Moringa
Loài: Moringa oleifera Lam.
2.1.4 Hình thái thực vật
Cây chùm ngây là cây gỗ nhỏ, cao từ 5 – 10 m. Lá kép thường là 3 lần
lông chim, có 6 – 9 đôi lá chét hình trứng, mọc đối, có hình tròn hay trái xoan
dài 12 – 20 mm, rộng 6 – 10 mm, màu lục nhạt, mông mốc, nhẵn; bẹ lá ôm thân;
cuốn lá kép, mảnh tày lên ở gốc. Cây ra hoa vào tháng 1 – 2 [4].
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

4

Cụm hoa là một chùy; lá bắc nhỏ; hoa to màu trắng, có dáng giống hoa họ
Đậu; 5 lá đài hình mũi mác, uốn cong, có lông ở mặt ngoài; 5 cánh hoa hình
thìa, có đốm; 5 nhị hữu thụ, xen kẽ với 5 – 7 nhị lép, chỉ nhị có lông gốc; bầu
thường có lông [2].

Hình 2.1: Hoa chùm ngây
Quả nang treo, có tiết diện tam giác dài 25 – 50 cm, có khi hơn, rộng 2 cm,
khi chín nứt thành ba mảnh; hạt nhiều, hình 3 cạnh dẹt, đường kính 1 cm, có
cánh mỏng bao quanh. Hạt màu đen, to bằng hạt đậu Hà Lan, tròn, có 3 cạnh và
cánh dạng màng [2].


Hình 2.2: Trái và hạt chùm ngây
2.1.5 Sinh thái phân bố
Moringa là một chi nhỏ, gồm một số loài thân gỗ mềm, mọc nhánh phân
bố ở vùng nhiệt đới châu Á và châu Phi. Cây chùm ngây là giống cây ưa sáng,
mọc nhanh, giai đoạn đầu ưa bóng nên có thể trồng xen, khi cây lớn điều chỉnh
ánh sáng, phân cành cao, vỏ màu hơi xanh khi còn non, màu trắng mốc khi cây
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

5

đã già, tái sinh chồi mạnh với những nơi độ ẩm cao, đất xốp, tầng mùn dày, tái
sinh hạt yếu. Cây chịu hạn tốt, chịu được những nơi đất xấu, cằn cỗi. Ở Việt
Nam, chùm ngây được trồng rải rác ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng Nam trở
vào. Chùm ngây có thể sống và phát triển tốt trên nhiều loại đất, từ loại đất đỏ
bazan ở Tây Nguyên đến đất sét pha cát hoặc trên đất cát vùng ven biển [5].
2.1.6 Thành phần dinh dưỡng của cây chùm ngây
Cây chùm ngây (Moringa oleifera Lam.) chứa hơn 90 chất dinh dưỡng

tổng hợp. Những chất dinh dưỡng cần thiết để gìn giữ sức khỏe con người, giảm
nguy cơ từ những chứng bệnh suy thoái, chữa trị được nhiều bệnh thông thường.
Lá và thân non chùm ngây giàu dinh dưỡng hiện được hai tổ chức thế giới WHO
và FAO xem như là giải pháp ưu việt cho các bà mẹ thiếu sữa và trẻ em suy
dinh dưỡng.
Hình 2.3: So sánh thành phần dinh dưỡng có trong lá chùm ngây
với các loại thực phẩm khác
Theo các số liệu báo cáo từ bài báo “Analysis of leaf powder for nutritional
composition” được đăng tải trên Campden and Chorleywood Food Research
Association năm 1998 cho kết quả như Bảng 2.1 [6].

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

6

Bảng 2.1: Phân tích thành phần dinh dưỡng của Moringa oleifera Lam.
STT
Thành phần dinh dưỡng/100 g
Trái tươi
Lá tươi
Bột lá
khô
01
Water (%)
86,9
75,0
7,5
02
Calories
26

92
205
03
Protein (g)
2,5
6,7
27,1
04
Fat (g)
0,1
1,7
2,3
05
Carbohydrate (g)
3,7
13,4
38,2
06
Fiber (g)
4,8
0,9
19,2
07
Minerals (g)
2,0
2,3
-
08
Ca (mg)
30

440
2003
09
Mg (mg)
24
25
368
10
P (mg)
110
70
204
11
K (mg)
259
259
1324
12
Cu (mg)
3,1
1,1
0,054
13
Fe (mg)
5,3
7,0
28,2
14
S (mg)
137

137
870
15
Oxalic acid (mg)
10
101
1,6
16
Vitamin A (mg)
0,11
6,8
1,6
17
Vitamin B (mg)
423
423
-
18
Vitamin B1 (mg)
0,05
0,21
2,64
19
Vitamin B2 (mg)
0,07
0,05
20,5
20
Vitamin B3 (mg)
0,2

0,8
8,2
21
Vitamin C (mg)
120
220
17,3
22
Vitamin E mg)
-
-
113
23
Arginine (g/16 gN)
3,66
6,0
1,33
24
Histidine (g/16 gN)
1,1
2,1
0,61
25
Lysine (g/16 gN)
1,5
4,3
1,32
26
Tryptophan (g/16 gN)
0,8

1,9
0,43
27
Phenylanaline (g/16 gN)
4,3
6,4
1,39
28
Methionine (g/16 gN)
1,4
2,0
0,35
29
Threonine (g/16 gN)
3,9
4,9
1,19
30
Leucine (g/16 gN)
6,5
9,3
1,95
31
Isoleucine (g/16 gN)
4,4
6,3
0,83
32
Valine (g/16 gN)
5,4

7,1
1,06
2.1.7 Thành phần hóa học trong cây chùm ngây
Lá chùm ngây chứa gôm và hai alkaloid là moringine và moringinine.Vỏ
thân chứa benzylamine và β-sitosterol.Toàn cây có chứa pterygospermin – là
chất có tính kháng các vi khuẩn Gram âm, Gram dương và vi khuẩn ưa acid [5].
Gần đây người ta chiết được từ lá chùm ngây các glucoside có nhóm nitrile:
Niazirin, 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile [7].
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

7





Hình 2.4: Cấu trúc của Niazirin và 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-
rhamnosyloxy)benzylnitrile
Các glucoside có chứa nhóm carbamate và thiocarbamate: Niazimin A và
Niazimin B, Niazicinin A, Niazicin A cùng với glucoside benzaldehyde [5].

(I) (II)




(III) (IV)

(V)
Hình 2.5: Cấu trúc của Niazimin A (I), Niazimin B (II), Niazicinin A (III), 4-

(4'-O-Acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzaldehyde (IV) và Niazicin A (V) [7]
Các dây amide đóng vai trò quan trọng đối với tác dụng hạ áp. Các chất
carbamate và thiocarbamate đều có tác dụng hạ áp. Từ gôm, chất
leucoamthocyanine đã được chiết và xác định là leucodelphinidin-3-O-β-D-
CH
2
O
O
OCOCH
3
H
3
CCOO
H
3
C
H
3
CCOO
C N
CH
2
O
O
OH
HO
H
3
C
HO

C N
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

8

galactopyranosyl-(1-4)-O-D-glucopyranoside. Hoa chứa polysaccharide được
dùng làm chất phụ gia trong kỹ nghệ dược phẩm. Hạt chứa các chất peptide,
tách trên cột Cephadex G25 được 14 chất peptide có tác dụng ức chế sự tác dụng
của nấm [5].
Bảng 2.2: Thành phần hóa học các bộ phận trong cây chùm ngây [8]
Các bộ phận cây
Thành phần hóa học trong cây
Thân
Octacosanic acid, 4-hydroxymellein, vanillin,
-sitosterone và -sitosterol
Vỏ
4-(-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl glucosinolate
Lá
Glycoside niazirine, 4-[4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)
benzyl]isothiocyanate, niaziminin A và B
Hoa
D-mannose, D-glucose, protein, ascorbic acid,
polysaccharide
Trái
Nitriles, isothiocyanate, thiocarbamates,
O-[2'-hydroxy-3'-(2"-heptenyloxy)]propylundecanoate,
O-ethyl-4-[(α -1-rhamnosyloxy)benzyl]carbamate,
methyl-p-hydroxybenzoate và β-sitosterol
Hạt khô
Crude protein, Crude fat, carbohydrate, methionine,

cysteine, benzyl glucosinolate, moringyne,
mono-palmitic and di-oleic triglyceride
4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl glucosinolate,
Rễ
4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl glucosinolate and
benzylglucosinolate
2.1.8 Công dụng của cây chùm ngây
2.1.8.1 Công dụng trong thực phẩm
Lá cây được dùng làm rau ăn (lá, chồi, cành non và cả cây con được dùng
trộn dầu dấm ăn thay rau diếp), làm bột cà-ri, ủ chua làm gia vị, làm trà giải
khát Ở châu Phi, lá chùm ngây được dùng để chống suy dinh dưỡng cho trẻ
em vì chứa nhiều vitamin (vitamin C, provitamin A, vitamin B, vitamin E…) và
muối khoáng có ích, với hàm lượng rất cao. Ngoài ra, lá chùm ngây còn chứa
các acid amine có lưu huỳnh như methionine, cysteine và nhiều acid amine cần
thiết khác. Do vậy, lá chùm ngây được xem là một trong những nguồn dinh
dưỡng thực vật có giá trị cao [9].
Hoa chùm ngây có thể dùng để làm rau ăn hoặc làm trà (nhiều nước
phương Tây sản xuất trà hoa chùm ngây bán ngoài thị trường), cung cấp tốt
nguồn muối khoáng calcium và potassium. Nó cũng là nguồn cung cấp nguyên
liệu rất tốt cho người nuôi ong [9].
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

9

Quả non của nó có thể chiên xào để ăn với hương vị như măng tây. Hạt
chùm ngây chứa nhiều dầu, lượng dầu chiếm đến 30 – 40% trọng lượng hạt, có
nơi trồng chùm ngây ép dầu, năng suất dầu đạt 10 tấn/ha. Dầu hạt chùm ngây
chứa 65,7% acid oleic, 9,3% acid palmitic, 7,4% acid stearic và 8,6% acid
behenic [9].
2.1.8.2 Công dụng trong xử lý nước

Trong những năm gần đây vấn đề nước sạch đang là một đề tài gây nhiều
sự quan tâm của của mọi người. Khoa Môi trường và Công nghệ sinh học Đại
học kỹ thuật công nghệ thành phố Hồ Chí Minh đã nghiên cứu về khả năng hạt
chùm ngây có công dụng làm trong nước như khi sử dụng phèn chua. Hạt chùm
ngây là một chất keo tụ được ứng dụng trong xử lý nước hiệu quả, có ưu điểm
không gây độc hại cho sức khỏe của con người [10].
2.1.9 Tác dụng dược lý
Chùm ngây là một cây thuốc quan trọng trong việc điều trị một số bệnh.
Cành non, lá non, hoa và quả xanh chùm ngây đem luộc ăn có tác dụng
kích thích tiêu hóa [11].
Rễ có tác dụng chống sỏi thận, kháng viêm, chất kích thích trong các
trường hợp liệt, thuốc kích thích tim, tuần hoàn, được dùng như thuốc nhuận
tràng, chữa chứng thấp khớp, viêm, đau nhức khớp, giảm đau lưng hoặc đau
thận và chứng táo bón. Ngoài ra, rễ chùm ngây còn có một số tác dụng khác như
gây xung huyết da và làm rộp da, gây trung tiện, ức chế sự sinh sản, làm sẩy
thai [12,13].
Lá có tác dụng gây tẩy xổ, dùng như thuốc đắp cho các vết thương, xoa
bóp trên thái dương khi đau đầu, dùng chữa bệnh trĩ, sốt, đau họng, viêm phế
quản, nhiễm trùng mắt, tai, scorbut, dịch ép lá có khả năng kiểm soát mức đường
huyết, giảm sưng hạch [14].
Vỏ thân chùm ngây dùng cho những bệnh nhân về mắt và chữa trị cho
bệnh nhân hôn mê, ngăn ngừa sự phình to của lách và sự hình thành các hạch
lao ở cổ, dịch vỏ rễ nhỏ vào tai có tác dụng làm dịu các cơn đau tai, đồng thời
đặt vào hốc răng để giảm đau và có hoạt tính kháng lao [15].
Gôm được dùng điều trị bệnh sâu răng, làm săn se và gây xung huyết. Gôm
trộn lẫn với dầu hạt vừng được dùng làm dịu các cơn nhức đầu, sốt, các chứng
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

10

bệnh giang mai, thấp khớp và đôi khi được sử dụng như một tác nhân gây sẩy
thai [11].
Hoa chùm ngây có giá trị y học cao như một chất kích thích, kích dục, tác
nhân gây sẩy thai, thông mật dùng để chữa viêm, những bệnh về cơ, hội chứng
rối loạn phân ly, khối u, sự phình to của lách, làm giảm cholesterol huyết thanh,
phospholipid, triglyceride trong máu, làm giảm chỉ số xơ vữa động mạch, giảm
thành phần lipid ở gan, tim và động mạch chủ trong bệnh cao cholesterol trong
máu ở thỏ và sự giảm thải ra các cặn cholesterol [16].
Các phân đoạn dịch chiết của hạt chùm ngây có tác dụng làm giảm các
lipid peroxyde ở gan. Những hợp chất được phân lập từ dịch chiết cồn của hạt
chùm ngây như thiocarbamate và isothiocyanate có tác dụng hạ huyết áp [17].
2.1.10 Những nghiên cứu về thành phần hóa học của cây chùm ngây
Ở Việt Nam, cây chùm ngây mọc hoang nhiều ở Ninh Thuận, Bình Thuận,
huyện Tri Tôn tỉnh An Giang,…và chỉ được biết như một loại rau hay trồng để
làm hàng rào che chắn. Theo Đỗ Xuân Cẩm, tác giả của bài viết “Chùm ngây:
Loài cây vạn năng có khả năng phát triển ở vùng đất khắc nghiệt”[18] đăng trên
tạp chí Nghiên cứu và Phát triển cho biết: “Ở Việt Nam hiện rất ít công trình
nghiên cứu sâu về loại cây này. Các số liệu dẫn trong bài viết hầu hết là dựa vào
tài liệu tham khảo quốc tế”. Vì vậy, chưa có nhiều công trình nghiên cứu về
thành phần hóa học của cây chùm ngây ở nước ta.
Chùm ngây Moringa Oleifera Lam. là một loài có nhiều giá trị trong y
học. Vì vậy, trên thế giới đã có một vài công trình phân lập hợp chất hóa học từ
cây chùm ngây cũng như thử hoạt tính sinh học để có câu trả lời cụ thể về tác
dụng cũng như thành phần hóa học có trong cây chùm ngây.
Năm 2009, Sreelatha, S. và Padrma, P.R. đã thử nghiệm hoạt tính chống
oxy hóa và xác định tổng hàm lượng flavonoid từ dịch chiết nước lá cây chùm
ngây. Hàm lượng polyphenol trong lá già và lá non tương ứng là 45,81 mg/g và
36,02 mg/g trong dịch chiết nước và hàm lượng flavonoid tổng trong lá già và
lá non tương ứng là 27 mg/g, 15 mg/g [19].
Năm 2012, một nghiên cứu của nhóm tác giả Anu, E.J., Shyamjith, M. và

Shankar, B.K. từ khoa Sinh lý và khoa Dược trường cao đẳng y dược Yenepoya,
Ấn Độ

đã cho thấy, cao chiết bằng ethanol từ lá của cây chùm ngây (Moringa
oleifera Lam.) (MOEE) rất hiệu quả trong việc điều trị tình trạng tê liệt do hội
chứng Parkinson gây ra. Với nghiên cứu này, các tác giả thực hiện trên bốn
Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

11

nhóm chuột bạch đã được gây bệnh trong đó nhóm được sử dụng MOEE để
điều trị cho kết quả tương đương với nhóm được sử dụng thuốc chuẩn
Scopolamine. Qua đó đã góp phần bổ sung một khả dụng mới của dịch chiết từ
lá cây Chùm ngây trong việc điều trị bệnh Parkinson [20].
Năm 2007, Manguro, L.O. và Lemmen, P. đã phân lập trong lá cây chùm
ngây các hợp chất phenolic như: Kaempferol-3-O-(2",3"-diacetylglucoside),
Kaempferol-3-O-(2"-O-galloyrhamnoside), Kaempferol-3-O-(2"-O-
galloyrutinose)-7-O-α-rhamnose, Kaempferol-3-O-[β-glucosyl-(12)]-[α-
rhamnosyl-(16)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside, Kaempferol-3-O-[β-
rhamnosyl-(12)]-[α-rhamnosyl-(14)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside,
Benzoic acid 4-O-β-glucoside, Benzoic acid 4-O-α-rhamnosyl-(12)-β-
glucoside, Benzaldehyde-4-O-β-glucoside, Kaempferol-3-O-α-rhamnoside,
Kaempfrol, Syringic acid, Gallic acid, Rutin, Quercetin [21].
Makkar và Becker (2001), Anwar, F., Arshraf, M., Bhangger, M.I. (2005)
đã công bố lá, hoa và quả chùm ngây là nguồn cung cấp lý tưởng với hàm lượng
cao các ascorbic acid, các hormone estrogen, β-sitosterol, sắt, calcium,
phosphor, đồng, vitamin A, B, C, α-tocopherol, riboflavin, nicotinic acid, folic
acid, pyridoxin, β-carotene, protein và những acid amine thiết yếu như
Methionine, Cysteine, Tryptophan, Lysine, Leucine, Isoleucine, Phenyl alanin,
Tyrosine, Valine, Histidine, Threonine [9,22,23].

Năm 2010, Patel, S., Thakur, A.S., Chandy, A. và Manigauha, A. đã phân
lập được Niarizin, Niazirinin, Niaziminin A và B, 4-(4’-O-acetyl-α-
rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate [24].
Năm 1945, RuBeena Saleem cùng cộng sự đã phân lạp được các hợp chất:
Niazicinin A và B, 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl nitrile,
Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl carbamate (E),
Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl carbamate (Z),
O-Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl thiocarmate (E),
O-Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl thiocarmate (Z),
Ethyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl carbamate (E),
O-Ethyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate…
[7].

Trương Hoàng Nhi Lan - 2102455

12

(E) (Z)
Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl carbamate

4-(4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate

Kaempferol-3-O-α-rhamnoside Quercetin-3-O-β-glucopyranoside

Benzoic acid 4-O-β-glucoside Benzaldehyde 4-O-β-glucoside
Hình 2.6: Cấu trúc của một vài hợp chất phân lập từ cây chùm ngây
2.2 Cơ sở lý thuyết của một số phương pháp thực nghiệm
Thiên nhiên vốn đa dạng, mỗi loài có tính đặc thù riêng. Protein và nucleic
acid là hợp chất cần thiết cho sự sống sinh vật. Ngoài những hợp chất đó, còn
có các chất biến dưỡng thứ cấp (alkaloid, quinonoid, steroid, terpenoid, iridoid,

flavonoid, glycoside,…) cần thiết hoặc không cần thiết cho sinh vật.
Cấu trúc hóa học của các hợp chất rất đa dạng, do đó không có quy trình
tách chiết tổng quát nào có thể áp dụng cho tất cả các loài mà mỗi loại mỗi nhóm