PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.), HỌ CÚC (Asteraceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

PHAN HỮU NHÂN

PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER
CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.),
HỌ CÚC (Asteraceae)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC

2017


TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
----------

PHAN HỮU NHÂN

PHÂN LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO PETROLEUM ETHER
CỦA CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica L.),
HỌ CÚC (Asteraceae)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA DƯỢC

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Ts. TÔN NỮ LIÊN HƯƠNG

2017


LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp này ngoài sự cố gắng của bản thân, em
còn nhận được rất nhiều sự giúp đỡ từ thầy cô anh chị và các bạn. Em xin chân
thành gửi lời cám ơn sâu sắc đến:
GVC. Ts. Tôn Nữ Liên Hương, người cô kính yêu, người đã hướng dẫn
em đi theo con đường hóa học các hợp chất tự nhiên.
GVC. Ths. Lâm Phước Điền, người thầy cố vấn tận tâm đã luôn quan tâm
giúp đỡ em từ những ngày đầu tiên bước vào trường đại học.
Quý thầy cô bộ môn Hóa, khoa Khoa học Tự nhiên, trường Đại học Cần
Thơ đã tận tình giúp đỡ, truyền đạt nhiều kiến thức và kinh nghiệm quý báu cho
em trong suốt quá trình học.
Các anh chị và các bạn đã tận tình giúp đỡ em trong suốt quá trình thực
hiện luận văn.
Sau cùng em xin cảm ơn gia đình đã làm chổ dựa vững chắc cho em cả về
vật chất lẫn tinh thần.
Xin chân thành cảm ơn!

i


Trường Đại Học Cần Thơ

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam

Khoa Khoa Học Tự Nhiên

Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc

Bộ Môn Hóa Học

------------

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Ts. Tôn Nữ Liên Hương
2. Đề tài: “Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether của cây Bồ công anh
Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae)”.
3. Sinh viên thực hiện: Phan Hữu Nhân

MSSV: B1304078

Lớp: Hóa Dược

Khóa: 39

4. Nội dung nhận xét:
a) Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b) Nhận xét về nội dung của LVTN (đề nghị ghi chi tiết và đầy đủ):
➢ Đánh giá nội dung thực hiện của đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
➢ Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
c) Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài (ghi rõ từng nội dung

chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d) Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày… tháng 05 năm 2017
Cán bộ hướng dẫn

Ts. Tôn Nữ Liên Hương

ii


Trường Đại Học Cần Thơ

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam

Khoa Khoa Học Tự Nhiên

Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc

Bộ Môn Hóa Học

------------

NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
1. Cán bộ phản biện: ……………………………………………………………
2. Đề tài: “Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether của cây Bồ công anh
Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae)”.

3. Sinh viên thực hiện: Phan Hữu Nhân

MSSV: B1304078

Lớp: Hóa Dược

Khóa: 39

4. Nội dung nhận xét:
a) Nhận xét về hình thức của LVTN:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
b) Nhận xét về nội dung của LVTN (đề nghị ghi chi tiết và đầy đủ):
➢ Đánh giá nội dung thực hiện của đề tài:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
➢ Những vấn đề còn hạn chế:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
c) Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài (ghi rõ từng nội dung
chính do sinh viên nào chịu trách nhiệm thực hiện nếu có):
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
d) Kết luận, đề nghị và điểm:
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
Cần Thơ, ngày… tháng 05 năm 2017
Cán bộ phản biện

iii

TÓM TẮT
Từ dịch chiết của cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca Indica L.) thu hái
tại Trại Mát, phường 11, thành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng phân lập được một
số hợp chất: lutein; apigenin; beta-sitosterol và stigmasterol. Cấu trúc các hợp
chất này được xác định bằng phương pháp phổ hiện đại như 1D, 2D NMR, ESIMS và so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố. Bên cạnh đó mẫu cây Bồ công
anh Việt Nam tươi được đem thử giá trị dinh dưỡng cho kết quả giàu
carbohydrate, calories và các vitamin khác.
Từ khóa: Lactuca indica L., lutein, apigenin, beta-sitosterol,
stigmasterol, carbohydrate, calories, vitamin.

iv


ABSTRACT
From the extract of Lactuca indica L., collecting in 11 Ward, Trai
Mat, Da Lat city, Lam Dong province. Some compounds were isolated: lutein;
apigenin; beta-sitosterol and stigmasterol. The structure of these compounds
have been elucidated by modern spectroscopic methods (1D, 2D NMR and ESIMS) and by comparing with known spectral data. Besides, Lactuca indica L.
have nutritional value: carbohydrate, calories and some vitamins.
Keywords: Lactuca indica L., lutein, apigenin, beta-sitosterol,
stigmasterol, carbohydrate, calories, vitamin.

v


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ..................................................................................................... i
TÓM TẮT ......................................................................................................... iv

MỤC LỤC ........................................................................................................ vi
DANH SÁCH BẢNG ..................................................................................... viii
DANH SÁCH HÌNH ........................................................................................ ix
DANH SÁCH PHỤ LỤC .................................................................................. x
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ................................................................. xii
CHƯƠNG 1 GIỚI THIỆU................................................................................. 1
1.1 Lý do chọn đề tài ................................................................................. 1
1.2 Mục tiêu nghiên cứu............................................................................ 1
1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ....................................................... 1
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu .............................................................. 1
1.3.2 Phạm vi nghiên cứu ................................................................. 1
1.3.3 Nội dung nghiên cứu ............................................................... 2
1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài ............................................ 2
CHƯƠNG 2 TỔNG QUAN .............................................................................. 3
2.1 Tổng quan thực vật.............................................................................. 3
2.1.1 Khái quát ................................................................................. 3
2.1.2 Phân loại thực vật .................................................................... 3
2.1.3 Mô tả thực vật [2] .................................................................... 4
2.1.4 Sinh thái và phân bố [2] .......................................................... 5
2.2 Công dụng của cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.) ........ 6
2.2.1 Y học cổ truyền Việt Nam....................................................... 6
2.2.2 Y học nước ngoài .................................................................... 6
2.3 Tình hình nghiên cứu thuộc lĩnh vực đề tài trong và ngoài nước ....... 6
2.3.1 Ngoài nước .............................................................................. 6
2.3.2 Trong nước .............................................................................. 8
2.4 Nghiên cứu thành phần hóa học .......................................................... 8
vi


CHƯƠNG 3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................. 13

3.1 Phương tiện nghiên cứu .................................................................... 13
3.1.1 Hóa chất ................................................................................. 13
3.1.2 Thiết bị và dụng cụ ................................................................ 13
3.2 Phương pháp nghiên cứu................................................................... 14
3.2.1 Phương pháp cô lập hợp chất [11] ........................................ 14
3.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc của hợp chất [11] ................ 14
3.2.3 Phương pháp xác định giá trị dinh dưỡng của cây ................ 14
3.3 Thực nghiệm ..................................................................................... 15
3.3.1 Thu hái và xử lý mẫu ............................................................. 15
3.3.2 Điều chế ................................................................................. 15
3.3.3 Khảo sát thành phần hóa học cao PE .................................... 17
3.3.4 Khảo sát phân đoạn PE3........................................................ 18
CHƯƠNG 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.................................................... 19
4.1 Hợp chất LIN01 ................................................................................ 19
4.1.1 Tính chất của LIN01 ............................................................. 19
4.1.2 Định danh hợp chất LIN01 .................................................... 19
4.2 Hợp chất LIN02 ................................................................................ 22
4.2.1 Tính chất của LIN02 ............................................................. 22
4.2.3 Định danh hợp chất LIN02 .................................................... 22
4.3 Hợp chất LIN03 ................................................................................ 23
4.3.1 Tính chất của LIN03 ............................................................. 23
4.3.2 Định danh hợp chất LIN03 .................................................... 24
4.4 Kết quả phân tích hàm lượng dinh dưỡng của cây ........................... 27
CHƯƠNG 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................... 28
5.1 Kết luận ............................................................................................. 28
5.2 Kiến nghị ........................................................................................... 29
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 30
PHỤ LỤC ........................................................................................................ 32
vii

DANH SÁCH BẢNG
Bảng 2.1 Thành phần hóa học đã được công bố của loài Lactuca indica L. ..... 8
Bảng 3.1 Phương pháp xác định giá trị dinh dưỡng của cây ........................... 15
Bảng 3.2 Kết quả sắc ký cột của cao PE.......................................................... 17
Bảng 3.3 Kết quả sắc ký cột thường của phân đoạn PE3 ................................ 18
Bảng 4.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR của LIN01 và lutein [12] .............................. 19
Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 13C-NMR của LIN01 và lutein [12] ............................. 20
Bảng 4.3 Số liệu phổ 1D NMR của LIN02 (δ) và apigenin (δ#) ..................... 23
Bảng 4.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR của LIN03, stigmasterol và β-sitosterol ....... 24
Bảng 4.2 Dữ liệu phổ 13C-NMR của LIN03, stigmasterol và β-sitosterol ...... 25
Bảng 4.5 Kết quả phân tích giá trị dinh dưỡng của cây................................... 27

viii


DANH SÁCH HÌNH
Hình 2.1 Thân, lá, rễ và hoa của cây Bồ công anh Việt Nam ........................... 5
Hình 3.1 Sơ đồ điều chế các loại cao từ cây Bồ công anh Việt Nam .............. 16
Hình 4.1 Cấu trúc của lutein ............................................................................ 22
Hình 4.2 Cấu trúc apigenin .............................................................................. 23
Hình 4.3 Cấu trúc của β-sitosterol và stigmasterol .......................................... 26

ix


DANH SÁCH PHỤ LỤC
Phụ lục 1.1 Hình ảnh chiết lỏng-lỏng các cao phân đoạn và sắc ký cột nhanh
khô của cao PE ................................................................................................. 32
Phụ lục 1.2 Sắc ký lớp mỏng phân đoạn PE3.2 và PE3.3 ............................... 32

Phụ lục 1.3 Hình ảnh tinh thể và sắc ký lớp mỏng trong các hệ dung môi khác
nhau của chất LIN01, hiện màu bằng thuốc thử vanillin/H2SO4 .................... 33
Phụ lục 1.4 Hình ảnh tinh thể và sắc ký lớp mỏng trong các hệ dung môi khác
nhau của chất LIN02, quan sát dưới đèn UV bước sóng 254 nm ................... 33
Phụ lục 1.5 Hình ảnh tinh thể và sắc ký lớp mỏng trong các hệ dung môi khác
nhau của chất LIN03, hiện màu bằng thuốc thử vanillin/H2SO4 .................... 34
Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR của LIN01 .............................................................. 35
Phụ lục 2.2a Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN01 ............................................. 36
Phụ lục 2.2b Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN01............................................. 37
Phụ lục 2.3 Phổ 13C-NMR của LIN01 ............................................................. 38
Phụ lục 2.4a Phổ 13C-NMR dãn rộng của LIN01 ............................................ 39
Phụ lục 2.4b Phổ 13C-NMR dãn rộng của LIN01 ........................................... 40
Phụ lục 2.5 Phổ DEPT của LIN01 .................................................................. 41
Phụ lục 2.6a Phổ DEPT dãn rộng của LIN01 ................................................. 42
Phụ lục 2.6b Phổ DEPT dãn rộng của LIN01 ................................................. 43
Phụ lục 2.7 Phổ HSQC của LIN01 .................................................................. 44
Phụ lục 2.8a Phổ HSQC dãn rộng của LIN01 ................................................. 45
Phụ lục 2.8b Phổ HSQC dãn rộng của LIN01................................................. 46
Phụ lục 2.9 Phổ HMBC của LIN01................................................................. 47
Phụ lục 2.10a Phổ HMBC dãn rộng của LIN01 .............................................. 48
Phụ lục 2.10b Phổ HMBC dãn rộng của LIN01 ............................................. 49
Phụ lục 2.10c Phổ HMBC dãn rộng của LIN01 .............................................. 50
Phụ lục 2.10d Phổ HMBC dãn rộng của LIN01 ............................................. 51
Phụ lục 3.1 Phổ 1H-NMR của LIN02 .............................................................. 52
Phụ lục 3.2 Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN02............................................... 53
Phụ lục 3.3 Phổ 13C-NMR của LIN02 ............................................................. 54
x


Phụ lục 3.4 Phổ 13C-NMR dãn rộng của LIN02 ............................................. 55

Phụ lục 3.5 Phổ DEPT của LIN02 .................................................................. 56
Phụ lục 3.6 Phổ DEPT dãn rộng của LIN02 ................................................... 57
Phụ lục 3.7 Phổ HSQC của LIN02 .................................................................. 58
Phụ lục 3.8 Phổ HSQC dãn rộng của LIN02................................................... 59
Phụ lục 3.9 Phổ HMBC của LIN02................................................................. 60
Phụ lục 3.10a Phổ HMBC dãn rộng của LIN02 .............................................. 61
Phụ lục 3.10b Phổ HMBC dãn rộng của LIN02 ............................................. 62
Phụ lục 3.10c Phổ HMBC dãn rộng của LIN02 .............................................. 63
Phụ lục 3.11 Phổ ESI-MS của hợp chất LIN02 .............................................. 64
Phụ lục 4.1 Phổ 1H-NMR của LIN03 .............................................................. 65
Phụ lục 4.2a Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN03 ............................................. 66
Phụ lục 4.2b Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN03............................................. 67
Phụ lục 4.2c Phổ 1H-NMR dãn rộng của LIN03 ............................................. 68
Phụ lục 4.3 Phổ 13C-NMR của LIN03 ............................................................. 69
Phụ lục 4.4a Phổ 13C-NMR dãn rộng của LIN03 ............................................ 70
Phụ lục 4.4b Phổ 13C-NMR dãn rộng của LIN03 ........................................... 71
Phụ lục 4.5 Phổ DEPT của LIN03 .................................................................. 72
Phụ lục 4.6a Phổ DEPT dãn rộng của LIN03 ................................................. 73
Phụ lục 4.6b Phổ DEPT dãn rộng của LIN03 ................................................. 74
Phụ lục 5.1 Kết quả phân tích giá trị dinh dưỡng của cây Bồ công anh Việt Nam
(Lactuca Indica L.) .......................................................................................... 75

xi


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
13

C-NMR

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

1D NMR

One Dimension Nuclear Magnetic Resonance

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR

2D NMR

Two Dimensions Nuclear Magnetic Resonance

C

Chloroform

CTPT

Công thức phân tử

d

Doublet (mũi đôi)

dd

Double of doublet

DC

Dichloromethane

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

ESI-MS

Electrospray Ionization Mass spectrometry

Ea

Ethyl acetate (CH3COOC2H5)

EtOH

Ethanol (C2H5OH)

Hex

n-Hexane

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Corelation

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Corelation

Hz

Hertz (đơn vị đo tần số)

IUPAC

International Union of Pure and Applied Chemistry

J

Hằng số ghép spin

M

Khối lượng phân tử

m

Multiplet (mũi đa)

MeOH

Methanol (CH3OH)

n-BuOH

n-Butanol

PE

Petroleum ether

ppm

Part per million (phần triệu)

Rf

Retention factor

s

Singlet (mũi đơn)

SKLM

Sắc ký lớp mỏng

t

Triplet (mũi ba)

v/v

Thể tích trên thể tích

br s

Broad singlet

xii


CHƯƠNG 1
GIỚI THIỆU
1.1 Lý do chọn đề tài
Hiện nay, các hợp chất tự nhiên ngày càng được sử dụng phổ biến vì tính
an toàn, ít tác dụng phụ hơn so với các chất hóa học có nguồn gốc tổng hợp và
bán tổng hợp, tránh sự tồn dư chất độc đối với cơ thể. Nghiên cứu mới này được
kỳ vọng sẽ giúp tìm được loại cây có tiềm năng sinh học cao đóng góp vào kho
tàng dược liệu của nhân loại.
Nhiều vùng ở nước ta, cây Bồ công anh Việt Nam được người dân biết
đến như một loại rau thực phẩm, ngoài ra còn có nhiều tác dụng dược lý và
thường được sử dụng để trị một số bệnh như: tắc sữa, viêm tuyến sữa ở phụ nữ,
mụn nhọt, các bệnh về nhiễm trùng đường tiết niệu, ăn uống khó tiêu và đau dạ
dày [1].
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và
hoạt tính sinh học của cây Bồ công anh Việt Nam, nhưng ở nước ta vẫn chưa có
công trình nghiên cứu nào về thành phần hóa học và tiềm năng sinh học của cây
được công bố. Từ thực tế trên, đề tài tốt nghiệp “Phân lập hợp chất từ cao
petroleum ether của cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc
(Asteraceae)” đã được chọn để thực hiện nghiên cứu.
1.2 Mục tiêu nghiên cứu
Đề tài tốt nghiệp “Phân lập hợp chất từ cao petroleum ether của cây
Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.), họ Cúc (Asteraceae)” nhằm đóng
góp thêm thông tin về thành phần hóa học của cây cũng như làm phong phú

thêm nguồn dược liệu của nước ta.
1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
1.3.1 Đối tượng nghiên cứu
Toàn bộ các bộ phận (rễ, thân, lá, hoa,…) của cây Bồ công anh Việt Nam
(Lactuca indica L.), thuộc họ Cúc (Asteraceae) được thu hái tại Trại Mát,
phường 11, thành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng.
1.3.2 Phạm vi nghiên cứu
Phân lập chất từ cao petroleum ether của cây Bồ công anh Việt Nam
(Lactuca indica L.).
Phân tích các giá trị dinh dưỡng của cây Bồ công anh Việt Nam.
1


1.3.3 Nội dung nghiên cứu
Thu nguyện liệu toàn cây tại Trại Mát, phường 11, thành phố Đà Lạt, tỉnh
Lâm Đồng.
Áp dụng các phương pháp trong kỹ thuật tách chiết hợp chất thiên nhiên
để phân lập hợp chất trong cây.
Tiến hành phân tích phổ từ đó xác định cấu trúc hóa học của hợp chất.
Viết báo cáo.
1.4 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
Ý nghĩa khoa học
Cung cấp thêm thông tin về khu vực phân bố, các đặc điểm nhận dạng của
cây, phương pháp tách chiết, thành phần hóa học và giá trị dinh dưỡng của cây
Bồ công anh Việt Nam.
Ý nghĩa thực tiễn
Nghiên cứu mới về khả năng ứng dụng thực tiễn của dược liệu vào làm
thuốc.

2

CHƯƠNG 2
TỔNG QUAN
2.1 Tổng quan thực vật
2.1.1 Khái quát
Lactuca là một chi tương đối lớn gồm những cây sống một năm hoặc vài
năm. Ở Ấn Độ có khoảng 25 loài, ở Việt Nam có hơn 10 loài. Trong đó loài phổ
biến nhất là Bồ công anh [2]. Ở nước ta có ít nhất 3 loại cây cùng có tên Bồ
công anh. Để tránh nhầm lẫn cần phải chú ý đến phân bố và đặc điểm cơ bản để
phân biệt cây.
Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.) được sử dụng phổ biến, nhất
là tại phía Bắc và Bắc Trung Bộ. Đặc điểm nhận biết là cây cao khoảng 0,6-1
m, có thể cao tới 3 m. Thân mọc thẳng, nhẵn, không cành hoặc ít cành. Lá có
nhiều hình dạng, lá phía dưới dài 30 cm, rộng 5-6 cm. Bấm lá và thân đều thấy
tiết ra nhũ dịch màu trắng đục như sữa, vị hơi đắng. Cụm hoa màu vàng [1].
Bồ công anh Trung Quốc (Taraxacum officinale Wigg.) mọc hoang và
được trồng ở vài nơi ở nước ta, nhất là tại các miền núi cao như Tam Đảo, Sa
Pa. Đặc điểm là cây có rễ trụ, lá mọc thành hoa thị ở gốc, phiến lá cắt thành thùy
nhỏ như răng nhọn, từ giữa lá mọc lên cuống cụm hoa màu vàng, khi già quả có
lông màu trắng xếp thành hình cầu [1].
Cây Chỉ thiên (Elephantopus scaber L.) phân bố ở khắp nơi trên thế giới
tập trung nhiều ở Mỹ. Cây này ở miền Nam thường gọi tên Bồ công anh. Đặc
biệt ở vài nơi ở miền Nam Trung Quốc (tỉnh Quảng Tây) người ta cũng gọi cây
Chỉ thiên này là cây Bồ công anh và dùng như cây Bồ công anh Trung Quốc
[1]. Đặc điểm nhận biết cây là lá mọc chụm ở mặt đất, thân cây cao
20-50 cm, thân hình trụ, cứng, có lông thô, phân nhiều nhánh khi có hoa. Cụm
hoa mọc thành xim hoặc ngù mang nhiều đầu giả, trong mỗi đầu có 4 hoa màu
tím hoặc tím hồng; tràng hình ống có 5 thùy, mào lông gồm 5-6 sợi tơ, bao phấn
có tai. Quả bế hình thoi có 10 cạnh lồi [2].

2.1.2 Phân loại thực vật
Tên khoa học: Lactuca indica L.
Họ: Asteraceae (họ Cúc).
Tên Việt Nam: rau Bồ cóc, Diếp hoang, Diếp dại, Mót mét, Mũi mác, Diếp
trời, rau Mũi cày, rau Mét, Phắc bao, Lin hán (Dân tộc Tày), Lày máy kìm (Dân
tộc Dao) [2].
3


Tên nước ngoài: Indian lettuce (Anh), Laitue indienne, laitue d′ Inde
(Pháp) [2].
Tên đồng nghĩa: Lactuca squarrosa Miq., L. brevirostris Champ [2].
Giới (Kingdom): Plantae
Ngành (division): Magnoliophyta
Lớp (class): Magnoliopsida
Bộ (order): Asterales
Họ (family): Asteraceae
Chi (genus): Lactuca
Loài (species): Indica L.
2.1.3 Mô tả thực vật [2]
Cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.) là một loại cây thân thảo,
mọc đứng, sống một năm hay hai năm.
Thân: thân nhẵn, thẳng, cao 0,5-1 m, có khi đến 2 m, ít phân cành, đôi khi
có những đốm tía.
Lá: lá mọc so le, gần như không cuống, rất đa dạng. Những lá ở dưới thuôn
dài, xẻ thùy không đều, hẹp và sâu, thùy lớn và thùy nhỏ xen kẽ nhau, mép có
răng cưa, gốc tù, đầu nhọn; lá ở giữa và ở trên ngắn và hẹp hơn, có ít răng hoặc
hoàn toàn nguyên.
Hoa: cụm hoa là một đầu, tụ họp thành chùy dài 20-40 cm, mọc ở ngọc
thân và kẽ lá, phân nhánh nhiều, mỗi nhánh mang 2-3 đầu; tổng bao hình trụ,

mỗi đầu có 8-10 hoa màu vàng hoặc vàng nhạt; tràng hoa có lưỡi dài, ống mảnh;
bao phấn có đỉnh rất tròn, tai hình dùi; vòi nhụy có gai.
Quả: quả bế, màu đen, có mào lông trắng nhạt, 2 cạnh có cánh, 2 cạnh
khác giảm thành một đường lồi.
Thân và lá khi bấm có dịch màu trắng tiết ra.
Mùa hoa: tháng 6-7; mùa quả: tháng 8-9.
Cây dễ nhầm lẫn:
Bồ công anh hoa tím (Cichorium intybus L.), chicory, wild endive (Anh),
chicorée (Pháp). Cây nhập trồng, có nguồn gốc Địa Trung Hải.

4


Hình 2.1 Thân, lá, rễ và hoa của cây Bồ công anh Việt Nam
2.1.4 Sinh thái và phân bố [2]
Lactuca là một chi tương đối lớn, gồm những cây sống một năm, vài loài
sống nhiều năm, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và á nhiệt đới Bắc bán cầu.
Ở Ấn Độ, có khoảng 25 loài, Việt Nam cũng có hơn 10 loài, trong đó, Bồ
công anh Việt Nam là loài phân bố phổ biến nhất, ở hầu hết các tỉnh từ miền núi
đến đồng bằng. Độ cao phân bố thường không quá 1500 m. Cây cũng gặp ở
nhiều nước khác như Trung Quốc, Lào, Ấn Độ, Nhật Bản....
Bồ công anh là cây ưa ẩm và ưa sáng, thường mọc trên những nơi đất
tương đối màu mỡ, nhất là các bãi bồi ven sông, vườn bỏ hoang hoặc nương
rẫy. Hàng năm, cây con mọc từ hạt thường xuất hiện vào cuối mùa xuân. Cây
sinh trưởng nhanh trong mùa hè, ra hoa quả vào đầu mùa thu và sau đó tàn lụi.
Hạt giống có túm lông ở đỉnh, nhờ gió phát tán đi khắp nơi. Vài năm trở lại đây,
nhiều cơ sở chữa bệnh y học dân tộc đã trồng thêm cây thuốc này.
Bồ công anh không kén đất, có khả năng thích nghi rộng nên được trồng
phổ biến ở các vườn thuốc của trạm xá, bệnh viện, trường học, viện nghiên cứu
để hướng dẫn học tập và khai thác sử dụng. Cả cây Bồ công anh được thu hái

5


vào tháng 5-7, lúc này cây chưa ra hoa. Thường dùng tươi làm rau ăn và thuốc
đắp hoặc phơi khô.
2.2 Công dụng của cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica L.)
2.2.1 Y học cổ truyền Việt Nam
Theo Đông y, Bồ công anh Việt Nam có vị ngọt, hơi đắng và tính hàn. Có
tác dụng thanh nhiệt giải độc, tiêu viêm tán kết [3].
Theo dân gian Việt Nam thường dùng rau Bồ công anh chữa bệnh mụn
nhọt sang lỡ, trị viêm tuyến sữa ở phụ nữ, trị tắc tia sữa thời kì cho con bú và
các bệnh về nhiễm trùng đường tiết niệu [1].
Bồ công anh Việt Nam thường được dùng phối hợp với các vị thuốc khác.
Đắp ngoài trị ung nhọt. Có trường hợp dùng uống để điều trị bệnh đau dạ dày,
ăn uống kém tiêu [2].
Ngoài ra, Bồ công anh được nhắc đến trong chuyên mục sức khỏe và đời
sống trong việc điều trị bệnh mắt sưng đỏ, mụn nhọt, viêm loét dạ dày tá tràng,
viêm họng, viêm phế quản, đặc biệt còn chữa viêm gan do virus.
2.2.2 Y học nước ngoài
Bồ công anh còn được thử nghiệm với phương pháp lồng cử động đã thể
hiện tác dụng an thần.
Flavonoid của Bồ công anh đã được nghiên cứu tác dụng sinh học cho thấy
có tác dụng ức chế men catalase, oxy hóa khử peroxidase trên máu chuột bạch.
Những thí nghiệm tiến hành với huyết thanh người cũng cho kết quả ức chế men
oxy hóa khử rõ rệt.
Theo tài liệu nước ngoài, tại một số nước, người ta có sử dụng và nghiên
cứu những loài Lactuca khác như L. virosa, L. sativa (rau Diếp ăn), cho thấy
những cây này không độc và cho tác dụng trên hệ thần kinh trung ương gây ngủ
nhẹ .
2.3 Tình hình nghiên cứu thuộc lĩnh vực đề tài trong và ngoài nước

2.3.1 Ngoài nước
Trên thế giới, các nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính
sinh học của cây Bồ công anh đã được tiến hành ở một số nước như: Hàn Quốc,
Trung Quốc, Hà Lan... với nhiều công trình đã được công bố.

6


Năm 2016, Chang Ik Choi và cộng sự đã cô lập được 8 hợp chất phenolic,
gồm apigenin, luteolin, isoquercitrin, chlorogenic acid, protocatechuic acid, phydroxymethyl benzoic acid, trans-cinnamic acid, và p-coumaric acid. Trong
đó các hợp chất luteolin, isoquercitrin, chlorogenic acid và p-hydroxymethyl
benzoic acid là chất kháng oxy hóa hoạt động với giá trị IC50 các giá trị trong
khoảng 35,5-52,5 μM. Ngoài ra, apigenin và luteolin ức chế hoạt động αglucosidase với IC50 lần lượt có giá trị tại 96,4 và 100,7 μM [4].
Năm 2007, Ki Hyun Kim và cộng sự đã phân lập 7 dẫn xuất quinic acid
như 3,4-di-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoyl-muco-quinic acid,
3,5-di-O-caffeoylquinic acid, 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, 5-O-caffeoylquinic
acid, 3-O-caffeoylquinic acid và 5-O-(E)-p-coumaroylquinic acid. Và 5 dẫn
xuất flavonoid như quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-Dglucopyranoside, quercetin 5-O-β-D-glucopyranoside, luteolin 7-O-β-Dglucuronide, 20-dihydroxy-7-O-β-D-glucuronylflavone, quercetin 3-O-β-Dglucopyranoside các hợp chất đã được thử hoạt tính bảo vệ gan ở qui mô ống
nghiệm [5].
Năm 2008, Ki Hyun Kim và cộng sự đã cô lập được 7 terpene và 5
phenolic, bao gồm: trans-phytol, 3-β-hydroxyglutin-5-ene, 5,6-epoxy-3hydroxy-7-megastigmen-9-one, 11-β-13-dihydrolactucin, 2-phenylethyl-β-Dglucopyranoside, cichorioside B, 1-hydroxylinaloyl-6-O-β-D-glucopyranoside,
(6S,9S)-roseoside, benzyl-β-D-glucopyranoside, 2-(3-O-β-D-glucopyranosyl
4-hydroxyphenyl)-ethanol, 3-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-(4-hydroxy3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxydihydrobenzofuran, và (+)taraxafolin-B [6].
Năm 2010, Ki Hyun Kim và cộng sự đã phân lập 1 hợp chất là
di-E-caffeoyl-meso-tartaric acid từ dịch chiết MeOH của phần trên mặt đất của
cây Lactuca indica L. trong dòng tế bào gan HBV-transfected nhân
HepG2.2.15, hợp chất này có hiệu quả giảm nồng độ HBV DNA trong việc giải
phóng các hạt HBV trưởng thành từ việc nuôi cấy HepG2.2.15 [7].
Năm 2003, Sheng-Yang Wang và cộng sự đã khảo sát hoạt tính kháng oxi
hóa và tính chất của các chất được tách từ cây Lactuca indica L. Kết quả cho

thấy chiết xuất từ Lactuca indica L. có khả năng thu giữ các gốc tự do hoạt
động, giảm stress oxy hóa trong bệnh bạch cầu promyelocytic HL-60 của
tế bào người. Hơn nữa, chiết xuất của Lactuca indica L. gần như ức chế hoàn
toàn sản xuất nitric oxyde và các biểu hiện mRNA của chất cảm ứng enzym
tổng hợp nitric oxyde, với liều 100 IG/mL, trong các đại thực bào RAW264.7.
Bên cạnh đó các nhà nghiên cứu đã phân lập được 6 hợp chất protocatechulic
7


acid, methyl p-hydroxybenzoate, caffeic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid,
luteolin 7-O-α-glucopyranoside và quercetin 3-O-α-glucopyranoside [8].
Năm 2007, Yi-Hsuan Chen và công sự đã đánh giá tác dụng kháng sinh
của dịch chiết ethanol của Lactuca indica L. trên bạch cầu dòng tế bào HL-60
của người và các thành phần tạo nên hoạt tính của dịch chiết. Kết quả cho thấy
dịch chiết có tác dụng gây độc tế bào mạnh mẽ, chống lại tế bào HL-60; giá trị
IC50 là 313 IG/mL. Dịch chiết này chứa 5% các hợp chất phenolic, như
quercetin, caffeic acid, rutin, và chlorogenic acid.Trong số bốn hợp chất
phenolic hoạt động, quercetin đã được tìm thấy là hiệu quả nhất trong việc
ức chế đối với khả năng tồn tại trong tế bào và biến đổi các chức năng của
ty thể [9].
Năm 2011, Petra Lüthje và cộng sự đã nghiên cứu khả năng ngăn cản tế
bào ung thư bàng quang bởi Escherichia coli của dịch chiết Lactuca indica L.
Kết quả cho thấy rằng ngoài tác dụng lợi tiểu, Lactuca indica L. còn có các tác
dụng trực tiếp trên tế bào biểu mô có thể bảo vệ chống lại nhiễm trùng
Escherichia coli [10].
2.3.2 Trong nước
Tại Việt Nam, chưa có nghiên cứu nào được công bố về thành
phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của cây Bồ công anh Việt Nam
(Lactuca indica L.).
2.4 Nghiên cứu thành phần hóa học

Thông qua các tài liệu nghiên cứu cho thấy thành phần hóa học chính trong
cây Bồ công anh (Lactuca indica L.) là các các dẫn xuất của quinic acid,
flavonoid, một số loại terpenoid, hợp chất có thành phần chứa phenolic và các
hợp chất khác [4-8].
Bảng 2.1 Thành phần hóa học đã được công bố của loài Lactuca indica L.
STT Tên gọi

Công thức

Các dẫn xuất của quinic acid
1
3-O-caffeoylquinic acid
(R1 = caffeoyl, R2 = H, R3 = H)
2
3,4-Di-O-caffeoylquinic acid
(R1 = caffeoyl, R2 = caffeoyl, R3
= H)
3
3,5-Di-O-caffeoylquinic acid
(R1 = caffeoyl, R2 = H, R3 =
caffeoyl)
4
4,5-Di-O-caffeoylquinic acid

8


5
6

7

(R1 = H, R2 = caffeoyl, R3 =
caffeoyl)
5-O-caffeoylquinic acid
(R1 = H, R2 = H, R3 = caffeoyl)
5-O-(E)-p-coumaroylquinic acid
(R1 = H, R2 = H, R3 = (E)-pcoumaroyl)
3,5-Di-O-caffeoyl-muco-quinic
acid
(R4 = caffeoyl, R5 = caffeoyl)

Flavonoid
8
Luteolin

9

Apigenin

10

Isoquercitrin

11

Quercetin 3-O-α-Lrhamnopyranosyl (1→6)-β-Dglucopyranoside

12

Quercetin 3-O-β-Dglucopyranoside

13

Quercetin 5-O-β-Dglucopyranoside

9


14

5,20-Dihydroxy-7-O-β-Dglucuronylflavone

15

Luteolin 7-O-β-D-glucuronide

Terpenoid
16
Trans-phytol

17

1-Hydroxylinaloyl-6-O-β-Dglucopyranoside

18

3-β-Hydroxyglutin-5-ene

19

Cichorioside B

20

11β-13-Dihydrolactucin

21

5,6-Epoxy-3-hydroxy-7megastigmen-9-one

Các hợp chất có thành phần phenolic

10


22

2-(3-O-β-D-Glucopyranosyl4-hydroxyphenyl)-ethanol

23

3-(β-DGlucopyranosyloxymethyl)2-(4-hydroxy-3methoxyphenyl)-5-(3hydroxypropyl)-7-methoxydihydrobenzofuran

24

Protocatechuic acid

25

(+)-Taraxafolin-B

26

p-hydroxymethyl benzoic
acid

27

p-coumaric acid

28

Chlorogenic acid

11