Lý thuyết và bài tập trọng tâm hóa học chuyên đề amin aminoaxit peptit va protein

AMIN – AMINOAXIT – PEPTIT VÀ PROTEIN
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
AMIN
I CÔNG THỨC
- CxHyNt ( với y ≤ 2 x + 2 + t và y, t cùng chẵn hoặc cùng lẻ)
- Amin no: y = 2 x + 2 + t
Ví dụ: x = 6; z = 2 ⇒ y = 16 ⇒ CTPT : C6 H16 N 2 hay CTCT : H 2 N − [ CH 2 ] 6 − NH 2
- Amin no đơn chức: z = 1 ⇒ y = 2 x + 2 + 1 ⇒ y = 2 x + 3 ⇒ CTC : Cn H 2 n+3 N ( n ≥ 1)
Ví dụ: n = 1 ⇒ CTPT : CH 5 N hay CTCT thu gọn là CH 3 NH 2
- Amin thơm đơn chức có CTC: Cn H 2 n−5 N ( n ≥ 6 )
Ví dụ: n = 6 ⇒ CTPT : C6 H 7 N hay CTCT thu gọn là C6 H 5 NH 2
II. PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – LÝ TÍNH
1. Phân loại: Có 2 cách phân loại
Phân loại theo bậc
amin
Gồm 3 loại

R − NH 2

R1 − NH − R 2

Amin bậc một

R1 − N − R 2
|
R3

CH 3CH 2CH 2 NH 2

Phân loại theo gốc
hiddrocacbon

Amin béo

Gồm 3 loại:

2. Danh pháp
CTCT

BẬ
C
A
MI
N

TÊN GỐC
CHỨC

TÊN THAY THẾ

TÊN
THƯỜNG

Trang 1 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


CH 2CH 2CH 2 NH 2

1

Propylamin

Propan -1 amin

CH 3 − CH − NH 2
|
CH 3

1

Isopropylamin

Propan – 2 −
amin

CH 3 − NH − CH 2 − CH 3 2

Etylmetylamin

N-Metyletanamin

CH 3 − N − CH 3
|
CH 3

3

N,NĐimetylmetanami
n

1

Phenylamin

Benzenamin

Anilin

2

Metylphenylamin

NMetylphenylamin

NMetylanilin

3. Tính chất vật lý
Metylamin CH 3 NH 2; Đimetylamin ( CH 3 ) 2 NH ; Trimetylamin ( CH 3 ) 3 N và
Etylamin C2 H 5 NH 2 là những chất khí, mùi khai, độc, dễ tan trong nước.
Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, ít tan.
Anilin là chất lỏng, sôi ở 1840C, không màu, rất độc, rất ít tan trong nước, tan
trong etanol. bezen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi
hóa bởi oxi của không khí.
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – HÓA TÍNH
1. Đặc điểm cấu tạo
AMIN BÉO

Nitơ ở trạng thái lai hóa sp3, trên N còn đôi electron tự do
=> dễ nhận proton thể hiện tính bazơ

→ RNH + OH

RNH 2 + H 2 0 ¬


+
3

−

 RNH 3+  OH − 
Kb =
[ RNH 2 ]

Trang 2 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


K b càng lớn lực ba zơ càng mạnh;
AMIN THƠM

Trong anilin có hiệu ứng liên hợp p − π => Điều này dẫn đến
- Làm giảm mật độ electron tự do trên N => khó nhận proton
=> anilin có tính bazơ yếu hơn NH 3
- Mật độ electron ở vòng bezen tăng lên làm cho phản ứng thế
dễ hơn so với bezen. Ví dụ: thế brom => ưu tiên thế vào các vị
trí otho,para.

2. Tính chất hóa học
AMIN BÉO
Tính chất

Ghi chú

Tính

- Dung dịch CH3NH2 làm quì tím hóa xanh

Bazơ

- Tác dụng axit tạo muối

- Nhận biết bằng quì; hoặc
đũa thủy tinh nhúng HCL đặc
thấy tạo khói trắng.


→ CH 3 NH 3+ + OH
CH 3 NH 2 + H 2O ¬


CH 3 NH 2 + HCL 
→ CH 3 NH 3Cl
( metylamoniclorua )

- RNH2 tác dụng H2SO4 theo tỉ
lệ mol, nếu amin dư tạo muối
trung hòa.
- Các muối của amin với axit
hữu cơ:
Ví dụ: CH3NH3OOCCH3 tác
dụng được với axit; ba zơ
- FeCl3,Al Cl3,… vào dụng

dịch CH3NH2 tạo kết tủa

+HNO2 - Amin bậc 1 tạo khí nitơ
CH 3 NH 2 + HO − NO → CH 3OH + N 2 ↑ + H 2O

Đây là phương pháp phân biệt
amin bậc 1 với bậc 2 và bậc 3

- Amin bậc 2 tạo hợp chất nitroso ( chất lỏng màu
vàng)
→ ( CH 3 ) 2 N − NO + H 2O
( CH 3 ) 2 NH + HO − NO 
- Amin bậc 3 không phản ứng
Trang 3 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


ANKY
L
HÓA

NH 3 + CH 3 I 
→ CH 3 NH 2 + HI
CH 3 NH 2 + CH 3 I 
→ ( CH 3 ) 2 NH + HI

Dùng điều chế amin bậc
I,II,III

→ ( CH 3 ) 2 N + HI
( CH 3 ) 2 NH + CH 3 I 

ĐỐT
CHÁY

Cn H 2 n + 3 +

( 6n + 3 ) O
2

2


→ nCO2 +

1
2n + 3
1
H 2 ) + N 2 no2 pu = nco2 + nH 2 0
2
2
2
nN2 kk = 4.nO2 pu
n A min = 2.nN 2
2
n A min no don = . nH 2O − nCO2
3

(

)

(

n A min no don = nH 2O − nCO2 − nN 2

)

AMIN THƠM
Tính chất

Ghi chú

Tính

- Anilin không làm quì tím hóa xanh

- Anilin ít tan trong nước.

Bazơ

- Tác dụng axit tạo muối phenylamoni tan

- Muối phenylamoni tan trong
nước.

C6 H 5 NH 2 + HCl 
→ C6 H 5 NH 3Cl
( phenylamoniclorua )
1:1
C6 H 5 NH 2 + H 2 SO4 
→ C6 H 5 NH 3 HSO4

- Các muối:
C6 H 5 NH 3Cl , C6 H 5 NH 3 HSO4 ,
( C6 H 5 NH 3 ) 2 SO4

2:1
2C6 H 5 NH 2 + H 2 SO4 
→ ( C6 H 5 NH 3 ) 2 SO4

tác dụng NaOH, hay NH3 tái tạo
anilin.
C6 H 5 NH 3Cl + NaOH 
→ C6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2O
+HNO2 - Amin thơm bậc 1 tạo muối diazoni
C6 H 5 − NH 2 + HONO + HCl

→ C6 H 5 N 2+Cl − + 2 H 2O

- Muối điazoni là chất trung gian
trong quá trình tổng hợp hữu cơ.

- Amin thơm bậc 2 tạo hợp chất nitroso

Trang 4 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


- Amin thơm bậc 3 cho sản phẩm thế ở nhân thơm

THẾ

- Tính chất này giống phenol

Brom

- Manilin=93
-M(2,4,6- tribromanilin) =330

ĐIỀU

Sơ đồ 1: HCl vừa đủ

CHẾ

1) C6 H 6 + HNO3
H 2 SO4 d
→
C6 H 5 NO2 + H 2O
2)C6 H 5 NO2 + H 2O + [ 6 H ]
Fe , HCl

→ C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O
Sơ đồ 2: HCl dư
1) C6 H 6 + HNO3
H 2 SO4 d
→
C6 H 5 NO2 + H 2O
2)C6 H 5 NO2 + 3Fe + 7 HCl

→ C6 H 5 NH 3Cl + 2 H 2O
3)C6 H 5 NH 3Cl + NaOH


→ C6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2O

AMINOAXIT
I. ĐỊNH NGHĨA – CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP
Trang 5 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


- Amino axit những hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm
chức amino ( − NH 2 ) và nhóm chức cacboxyl ( −COOH )
- Công thức chung của aminoaxit là R ( NH 2 ) x ( COOH ) y
Vì nhóm ( −COOH ) có tính axit, nhóm ( − NH 2 ) có tính bazơ nên trạng thái kết tinh
aminoaxit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch có cân bằng:

DANH PHÁP
CÔNG
THỨC
TÊN
THAY

CH 2 − COOH
|
NH 2

CH 3 − CH − COOH
|
NH 2

HOOC − CH 2 − CH 2 − CH − COOH
|

NH 2

Axitaminoeta
noic

Axit -2
Axit -2-aminopentadioic
-aminopropan
oic

CH 2 − [ CH 2 ] 3 − CH − COOH
|
|
NH 2
NH 2

Axit-2,6-diaminohexanoic

THẾ
TÊN
BÁN

Axit
Axit α Axit α -aminoglutaric
aminoetaxetic aminopropion
ic

Axit α , ε -diaminocaproic

glyxin

alanin

Axit glutamic

Lysin

Gly (M=75)

Ala (M=89)

Glu (M=147)

Lys (M=146)

HỆ
THỐNG
TÊN
THƯỜNG
KÍ HIỆU

Ghi chú:
- Aminoaxit thiên nhiên đều là α - amino axit
- Aminoaxit tổng hợp có thể là α , β ,..., ω − amino axit
- Các aminoaxit là những chất rắng dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có
nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước (do tồn tại muối nội phân tử)
Trang 6 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


II. HÓA TÍNH

TÍNH
CHẤT

PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG

Tính lưỡng H 2 N − CH 2 − COOH + NaOH 
→ H 2 N − CH 2 − COONa + H 2O
tính
H 2 N − CH 2 − COOH + HCl 
→ CIH 3 N − CH 2 − COOH
Ghi chú
+ NaOH
+ HCl
H 2 NCH 2COOH →
H 2 NCH 2COONa 
→ CIH 3 NCH 2COOH

Thực nghiệm
- Dung dịch ala không đổi màu quỳ tìm.
- Dung dịch glu làm quỳ tím hóa đỏ.
- Dung dịch Lys làm quỳ tím hóa xanh.
Phản ứng
este hóa

Khi HCl
→
H 2 N − CH 2 − COOH + C2 H 5OH ¬
 CIH 3 N − CH 2 − COOC2 H 5 + H 2O

+ NaOH

CIH 3 N − CH 2 − COOC2 H 5 →
H 2 N − CH 2 − COONa
+ HCl

→ CIH 3 N − CH 2 − COOH

+HNO2

H 2 N − CH 2 − COOH + HNO2 
→ HO − CH 2 − COOH + N 2 + H 2O

Trùng
ngưng

Ghi chú :
- Nếu từ α − aminoaxit → tạo polipeptit
- Nếu khác α − aminoaxit → tạo poliamit
Đốt cháy

Cn H 2 n+1O2 N +

(

( 6n − 1) O
2

n AA = = 2 nH 2O − nCO2

(

2


→ nCO2 +

( 2n + 1) H O + 1 N
2

2

2

2

)

n AA = nH 2O − nCO2 − nN2

)

Trang 7 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


PEPTIT
KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Khái niệm :
Các amini axit (AA, công thức là H 2 N − R − COOH ) có thể liên kết với nhau
theo nguyên tắc: Nhóm −COOH của AA này có thể liên kết với nhóm − NH 2 của AA
kia, tạo thành các phân tử lớn hơn gọi là peptit.
→ −CO − NH − + H 2O

Ví dụ: −CO − OH + H − NH − 
Liên kết −CO − NH − giữa 2 đơn vị α − amino axit được gọi là liên kết peptit.
Vậy, peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α − amino axit liên kết với
nhau bằng các liên kết peptit.
Phan tử peptit hợp thành từ các gốc α − amino axit theo một trật tự nhất định.
Aminoaxit đầu N còn nhóm − NH 2 ; Aminoaxit đầu C còn nhóm −COOH
Oligopeptit: có từ 2 → 10 gốc α − amino axit ; Trên 10 gốc α − amino axit
gọi là polipeptit.
Đồng phân: Mỗi phân tử peptit gồm một số α − amino axit liên kết với nhau theo trật
tự nghiêm ngặt. Việc thay đổi vị trí của 2 đơn vị α − amino axit bất kỳ ( phá vỡ trật
tự) sẽ tạo ra một peptit mới, là đồng phân cấu tạo của peptit cũ.
Ví dụ: Peptit Al – Gly là đồng phân của Gly – Ala

Chú ý: Peptit có n đơn vị α − amino axit khác nhau có n ! đồng phân cấu tạo.
Danh pháp: Tên của peptit được ghép từ ký hiệu của các đơn vị amino axit
CÔNG THỨC

TÊN

H 2 N − CH 2 − C − N − CH − C − N − CH − COOH
|| |
|
|| |
|
O H CH 3 O H CH

* Glyxylalanylvalin hay Gly-AlaVal

CH 3 CH 3

* Liên kết −CO − NH − tạo ra từ
các α − aminoaxit=> là liên kết
peptit

Trang 8 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


* Liên kết −CO − NH − tạo ra từ
khác α − aminoaxit=> là liên kết
amit

TÍNH CHẤT
a. Phản ứng màu biure
Dung dịch peptit (# đipeptit) +Cu(OH)2 → phức chất có màu tím đặc trưng.
b. Phản ứng thủy phân
Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch
không còn phản ứng biure do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các α − aminoaxit
+

0

H ,t
Ví dụ : Gly-Ala-Gly-His + 3H2O 
→ 2Gly + Ala + His

Lưu ý: Phản ứng thủy phân peptit tạo bởi n gốc α − aminoaxit thường có 3 kiểu sau:
Kiểu 1: Trong nước:
peptit + ( n − 1) H 2O 
→ n  α − aminoaxit
Kiểu 2: Trong dd NaOH:

peptit + nNaOH 
→ Muối +H2O
Kiểu 3: Trong dd HCl
peptit + ( n − 1) H 2O + nHCl 
→ Muối
PROTEIN
* Protein là những polipeptot cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài
triệu.
- Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α − aminoaxit.
- Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản và thành phần
phi protein như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,…
* Tính chất:
- Tan trong nước tạo thành dung dịch keo.
Trang 9 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


- Đông tụ khi: đun sôi, cho axit, bazơ, hay một số muối vào dung dịch protein.
- Thủy phân đến cùng tạo thành α − aminoaxit.
- Phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- cho sản phẩm có màu tím (dung dịch)
- Phản ứng với HNO3 đặc=> màu vàng (kết tủa).
MỘT SỐ LƯU Ý VỀ HỢP CHẤT CHỨA NITƠ
Nhóm chức đặc trưng của amin là: − NH 2
Nhóm chức đặc trưng của amino là: − NH 2 và −COOH (sự biến đổi màu của
quỳ tím dựa vào số lượng nhóm chức − NH 2 và −COOH )
Nhóm chức đặc trưng của protein là: −CO − NH −
Tính chất đặc trưng của amin: tính bazơ
Tính chất đặc trưng của amino axit là: tính lưỡng tính, trùng ngưng, este hóa.
Tính chất đặc trưng của protein: thủy phân, phản ứng mẫu với HNO3 đặc.
Cu(OH)2
R ( NH 2 ) b ( COOH ) a + aNaOH → R ( NH 2 ) b ( COONa ) a + aH 2O

nNaOH
(1 mol tạo muối tăng 22a gam)
na min oaxit

⇒a=

R ( NH 2 ) b ( COOH ) a + bHCl → R ( NH 3Cl ) b ( COOH ) y
⇒b=

nHCl
na min oaxit

(1 mol tạo muối tăng 36,5b gam)

Xác định gốc R thương dựa vào M
Xác định CTCT aminoaxit dựa vào các vị trí : α , β , γ , δ , ε , ω ,...
Nếu peptit chứa n gốc α − aminoaxit khác nhau thì có số đồng phân =n !
Các hợp chất chứa nitơ vừa tác dụng được HCl, vừa tác dụng NaOh gồm:
(1) Ure

H2N-CO-NH2

(2)Aminoxit

H2N-R-COOH

(3)Muối của amin với axit hữu cơ

R-NH3OCOR/

Trang 10 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


(4) Este aminoaxit

H2N-R-COOR//

(5) Muối amoni

R-COONH4,NH4HCO3,(NH4)2CO3

(6) Muối hữu cơ của aminoaxit

R//COOH3N-R-COOH

(7) Dẫn xuất của aminoaxit

R//COOH3N-R-COO-R/,R//COOH3NR-COONH4

TỔNG HỢP HỢP CHẤT CHỨA NITƠ
TT

CÔNG
THƯC
CH4N2O

LOẠI
CHẤT

TÍNH

CHẤT

Ure

Lưỡng tính

M = 60

CHẤT PHẢN ỨNG
(NH2)2CO + 2H2O → (NH4)2CO3
(NH4)2CO3 + 2NaOH → Na2CO3 + 2NH3 +
2H2O
(NH2)2CO + 2NaOH → Na2CO3 + 2NH3

1

(NH2)2CO + 2H2O → (NH4)2CO3
(NH4)2CO3 + 2HCl → CO2 + 2NH4Cl + H2O
(NH2)2CO + 2HCl + H2O → CO2 + 2NH4Cl
C6H11NO M =
113

Caprolactam

3

CnH2n+3N

Amin no đơn Bazơ

4

C,H,N,Cl
CnH2n +4ClN

Muối amin
với HCl

Chỉ td bazơ CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

5

C,H,O,N
CnH2n
+4O3N2

Muối Amin
với HNO3

Chỉ td bazơ CH3NH3NO3 + NaOH → CH3NH2 + NaNO3 +
H2O

6

C,H,O,N,S
Muối axit
CnH2n
+5O4NS

Muối amin

với H2SO4

Chỉ tác
dụng bazơ

2

Không
lưỡng tính

CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

CH3NH3HSO4 + NaOH → CH3NH2 + NaHSO4
+ H2O

Trang 11 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải


Muối tr.hòa
CnH2n
+8O4N2S
7

C,H,O,N
Muối axit
CnH2n +3 O3N
Muối tr.hòa
CnH2n +6O3N2

(CH3NH3)2SO4 + 2NaOH →2CH3NH2 + Na2SO4

+ 2H2O
Muối Amin
với H2CO3

Lưỡng tính

CH3NH3HCO3 + HCl → CH3NH3Cl + CO2 +
H2O CH3NH3HCO3 + NaOH → CH3NH2 +
NaHCO3 + H2O
(CH3NH3)2CO3 + 2HCl → 2CH3NH3Cl + CO2 +
H2O
(CH3NH3)2CO3 + 2NaOH → 2CH3NH2 +
Na2CO3 + 2H2O

Trang 12 – Website chuyên đề thi thử file word có lời giải