Giáo án Hóa học 11 bài 30: Ankađien

HÓA HỌC 11

ANKAĐIEN
I.Mục tiêu bài học:
Kiến thức
Học sinh biết:
- Khái niệm về ankađien : CT chung ,đặc điểm cấu tạo, phân loại , đồng đẳng ,
đồng phân danh pháp .
- Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp.
- Tính chất 1 số ankadien tiêu biểu: Buta-1,3-ddien và isoprene.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren .
Học sinh hiểu:
- Vì sao phản ứng của ankađien xảy ra theo nhiều hướng hơn so với anken .
- thành phần của cao su .
Kỹ năng: Viết phản ứng cộng , phản ứng trùng hợp của butađien và isopren
Thái độ:
II. Chuẩn bị : Mô hình phân tử but – 1,3 – đien , tư liệu về cao su .
III. LÊN LỚP :
1 – ổn định lớp :
2 – Kiểm tra bài cũ : * Hoàn thành chuỗi phản ứng :
C4H10  C2H6  C2H4 C2H5OH  C2H4  C2H5Cl  C2H4Cl2
* Làm bài tập số 6â/132 sgk
3 – Bài giảng :
Hoạt động của thầy
Hoạt động 1 :Vào bài
- Ankađien là một trong
những HC không no
? Hc không no?
? anken?
- Aken cĩ 1 liên kết đơi,
cịn ankaddien cĩ 2 liên

kết đơi.
? ĐN ankaddien?
? CTTQ của ankaddien?

Hoạt động của trò

- Hc không no : chứa 1 ,
2 liên kết đôi hoặc liên
kết ba
-Anken là những HC
mạch hở có 1 liên kết đôi
trong phân tử.
- Nêu ĐN
- Hs khái quát , đưa ra
CT chung, điều kiện của
chỉ số n

- Nêu quy tắc phân loại

Nội dung
I . ĐỊNH NGHĨA , PHÂN LOẠI :
1. Định nghĩa :
-Ankađien ( điolefin ) là những HC
mạch hở có 2 liên kết đôi trong phân
tử .
- Ankaddien có CT chung là CnH2n-2
( n �3 )

2. Phân loại : Căn cứ vào vị trí
giữa 2 liên kết đôi , phân loại

ankađien .
- Ankaddien cĩ hai liên kết đơi cạnh


HÓA HỌC 11

ankadien.
- GV giới thiệu các loại
ankađien ( cho ví dụ và
gọi tên chất)

nhau:
CH2=C=CH2 Propađien ( anlen )
Ankađien cĩ hai liên kết đơi cách
nhau 1 liên kết đơn được gọi là
ankadien liên hợp
CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-đien
Ankađien cĩ hai liên kết đơi cách
nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
CH2=CH-CH2-CH=CH2 penta-1,4đien.
* Lưu ý :trong các loại trên thì
ankađien liên hợp như buta-1,3dien và isopren
(CH2=C(CH3)CH=CH2) có nhiều ứng dụng trong
thực tế.

* Lưu ý :trong các loại
trên thì ankađien liên
hợp có nhiều ứng dụng
trong thực tế .

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC :
1. Phản ứng cộng :
a) Cộng hiđrô :
Ni ,t
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 ���
�
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
b) Cộng halogen
CH2=CH-CH=CH2 + Br
80 C
CH2Br-CHBr���
�
CH=CH2
CH2=CH-CH=CH2 +
Br
40 C
BrCH2-CH=CH-CH2Br
���
�
-Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành
sản phẩm 1,2 ở nhiệt độ cao tạo
thành sản phẩm cộng 1,4 .
c) Cộng hiđrô halogenua :
-Cộng 1,2 :
CH2=CH – CH = CH2 + HBr
 CH2 = CH – CHBr – CH3
- Cộng 1,4 :
CH2=CH – CH = CH2 + HBr
 CH3 - CH = CH – CH2Br
o

Hoạt động 2 :
? So sánh cấu tạo của
anken và ankađien?Dự
đoán tính chất hoá học
của đien ?

? HS viết PTPƯ
CH2=CH-CH=CH2 + H2
- Dùng mơ hình để chỉ
HS viết SP. ? HS viết
PTPƯ
CH2=CH-CH=CH2 +
Br2
- Gv cho biết đk tạo sản
phẩm cộng 1,2 và 1,4
? HS nhắc lại qui tắc
Maccopnhiop.
? HS viết PTPƯ

- anken cĩ 1 liên kết đơi
cịn ankadien cĩ 2 liên kết
đơi. Ankadien cĩ tham
gia các phản ứng cộng,
trùng hợp, oxh. Tùy điều
kiện mà phản ứng cộng
halogenua và hidro
halogenua cĩ thể xảy ra
tại 1 trong 2 liên kết đơi,
hoặc tại hai đầu ngồi của

liên kết đơi, hoặc cộng
vào cả hai liên kết đơi.
- HS viết PTPƯ
- HS viết PTPƯ

- HS nêu quy tắc
Maccopnhiop .

0

0


HÓA HỌC 11

CH2=CH-CH=CH2 +
HBr
- Gv lưu ý Hs viết sản
phẩm chính theo quy tắc
Maccôpnhicôp .
? Hs nhắc lại khái niệm
phản ứng trùng hợp , điều
kiện để có phản ứng
trùng hợp .
-Gv hướng dẫn Hs viết
pt phản ứng trùng hợp
? HS viết PTPƯ trùng
hợp của buta-1,3-dien
?tương tự HS viết ptpư
với isopren .

- Phản ứng trùng hợp của
anken và ankađien có
điểm gì giống và khác
nhau ?
Chú ý : Phản ứng trùng
hợp chủ yếu theo kiểu
cộng 1,4 tạo ra polime
còn một nối đôi trong
phân tử .
? Hs tự viết ptpư cháy
C4H6 .
? HS viết ptpư cháy tổng
quát.
- GV giới thiệu buta1,3-dien và isopren cũng
làm mất màu dd KMnO4 .

- HS viết PTPƯ

-Hs nhắc lại khái niệm
phản ứng trùng hợp ,
điều kiện để có phản ứng
trùng hợp .
- HS viết ptpư.
- HS viết ptpư.
- giống: là quá trình tạo
polime, khác: ankađien
tạo ra polime còn một
nối đôi trong phân tử

2) Phản ứng trùng hợp :

Tham gia phản ứng trùng hợp chủ
yếu theo kiểu cộng 1,4 :
xt ,t , p
n CH2=CH-CH=CH2 ���
�
[-CH2 – CH = CH – CH2 - ]n
Polibutađien ( cao su buna )
xt ,t , p
nCH2=C-CH=CH2 ���
�
CH3
[-CH2 – C = CH – CH2 - ]n
CH3
Poliisopren
o

o

3. Phản ứng oxi hoá :
a) phản ứng cháy :
t
2C4H6 + 11O2 ��
� 8CO2 + 6H2O
o

- Hs viết ptpư cháy C4H6
- HS viết ptpư cháy tổng
quát.

-- HS viết ptpư.

�3n  1 �
�O2
� 2 �

CTTQ: CnH2n-2 + �

nCO2 + (n-1) H2O
b) Phản ứng oxihoá không hoàn
toàn : buta-1,3-dien và isopren cũng
làm mất màu dd KMnO4 .
III . Điều chế , ứng :
1.Điều chế :
- Điều chế buta – 1,3 – đien từ butan
hoặc butilen bằng cách đề hidro hĩa.
t , xt
CH3CH2CH2CH3 ���
�
CH2=CH-CH=CH2
- Điều chế isopren bằng cách tách
hidro của isopentan.
t , xt
CH3CH(CH3)CH2CH3 ���
�
CH2=C-CH=CH2
CH3
0

Hoạt động3 :
-Gv nêu phương pháp

điều chế buta – 1,3 – đien
và isopren.
-?HS viết ptpư.

o

t
��
�

0

2. Ứng dụng :


HÓA HỌC 11

sgk

- GV giới thiệu ứng
dụng của buta – 1,3 –
đien và isopren.
4- Cũng cố: * Bài 3/135 SGK.
*