Giáo án Hóa học 11 bài 30: Ankađien

Giáo án môn hóa 11

ANKAĐIEN
A. MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
* Học sinh biết : khái niệm về ankadien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp; tính chất của một số ankadien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren;
phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien.
* Học sinh hiểu: vì sao phản ứng của ankađien xảy ra nhiều hướng hơn anken.
* Học sinh vận dụng: viết một số pthh của các phản ứng liên quan đến ankađien.
2. Kĩ năng :
- Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất của ankađien, so sánh và giải thích
được tính chất hóa học của anken và ankađien.
3. Thái độ :
- Nghiêm túc
B. CHUẨN BỊ
*.GV : Giáo án, bài tập, bảng phụ
*. HS : Kiến thức bài anken

Bảng phụ 1

Các ví dụ về ankađien
CH2=C=CH2
Propađien
CH2=C-CH=CH2
CH3

CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-đien
CH2=CH-CH2-CH =CH2
Buta-1,4-đien

2-metylbuta-1,3-đien

Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

Bảng phụ 2
Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien:

Trạng thái lai hóa của 4 nguyên tử
Cacbon trong phân tử buta-1,3đien.

Liên kết hình thành giữa các
obitan lai hóa sp2

Các nguyên tử C và H có vị trí
như thế nào trong không gian?

Sự tạo thành hệ liên hợp π trong
phân tử?

C. TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY
1. Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số(0.5ph)
2. Kiểm tra bài (5ph)
HS1: Bài 6 ( trang 164 – SGK)
HS2: Thực hiện chuỗi phản ứng:
Nhua P.E

C2H5OH
C 2H 6

C2 H4

C2H5Cl
Etilen glicol

C4H10

Trả lời:
1.
H 2S O

CH3 - CH2 - OH

4

dac, 17 0 °C

CH2 = CH 2

+

H 2O

2.

Giáo viên Lê Thị Hồng Tú

Giáo án môn hóa 11
H +, t°

+

CH2 = CH 2

H 2O

CH3 - CH2 - OH

3.
C2 H6

x t, t°

C2 H4

+

H2

4.
C4H10

x t, t°

C 2H 4

+

C2 H6

5.
n CH2 = CH 2

x t, t°, p

( CH2 - CH2 )n

6.
CH2 = CH 2

+

HCl

CH3 - CH2 - Cl

7.

3CH2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H2O

3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO 2

3. Vào bài:(0.5p)
GV đặt câu hỏi: Thế nào là anken?
HS trả lời: Anken là hidrocacbon không no, mạch hở.Trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi
C=C.CT chung: CnH2n (n≥2)

GV: Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở khác,
trong phân tử cũng có chứa nối đôi. Đó là ankađien.
4. Các hoạt động dạy học
Hoạt động của thầy và trò
Hoạt động 1: ( 5 – 7 ph)
Tìm hiểu định nghĩa và cách
phân loại ankađien
-GV: Sử dụng bảng phụ và
yêu cầu HS quan sát nhận xét
về đặc điểm cấu tạo của các
công thức?
- GV: Khẳng định lại các
hidrocacbon trên đều là các
ankadien. Vậy từ những đặc
điểm vừa nêu em nào có thể
nêu ra định nghĩa và công
thức chung của ankadien .
- GV giải thích về sự hình
thành CTC của ankadien từ
anken. Ví dụ như có anken

Hoạt động của
trò

Nội dung

I. ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP VÀ PHÂN
- Có hidrocacbon LOẠI:
dạng mạch hở
- Trong phân tử có 1. Định nghĩa:

2 lk đôi C=C.
Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên
kết đôi C = C trong phân tử.
CTC: CnH2n-2 (n≥ 3)
2. Danh pháp:
Quy tắc :
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch
-Ankađien là
chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.
hidrocacbon mạch
hở có hai liên kết
đôi C = C trong
phân tử
-CTC: CnH2n-2 (n≥ 2. Phân loại:
Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

buten có CTCT:
CH2= CH – CH 2– CH3
trong phân có một liên kết
đôi và có công thức phân tử
là C4H8, nếu muốn trở thành
ankadien thì trong phân tử nó
gắn thêm 1 liên kết đôi, thì
mất đi 2 hidro và CTPT là
C4H6(A) thì lúc này CTTQ
của A có dạng là CnH2n-2, có
phải bằng công thức của

anken trừ đi 2 H. Và công
thức này chính là CTTQ của
ankadien và điều kiện hình
thành CT là n
EMBED
≥
Equation.3 3
* Tìm hiểu về danh pháp:
GV: Yêu cầu HS tiếp tục
quan sát các ví dụ trong bảng
phụ và cho biết các ankadien
có đặt điểm chung gì về tên
gọi?
GV: Khái quát lại và đưa ra
quy tắc gọi tên chung của
ankadien:
Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh
+ tên mạch chính+ a – Số chỉ
vị trí nối đôi- đien.
*Tìm hiểu về phân loại
ankadien
GV: Tiếp tục sử dụng các ví
dụ trong trong bảng phụ, yêu
cầu HS quan sát các ví dụ 
rút ra nhận xét về vị trí tương
đối giữa 2 liên kết đôi trong
các ví dụ đó.

3)

- Tên gọi của các
ankadien gồm có:
+ Số chỉ vị trí
nhánh
+ Tên nhánh
+ Tên mạch
chính
+ Chữ ”a ”
+ Số chỉ vị trí
nối đôi
+ đien.

- Trong các công
thức cấu tạo của
ankadien thì:
+ 2 lk đôi cạnh
nhau
+ 2 lk đôi cách
nhau 1 lk đơn
+ 2 lk đôi cách
nhau
nhiều hơn 2
GV: Nhận xét câu TL của HS
và đặt vấn đề: Ankadien được lk đơn.
- Các ankadien
phân loại như thế nào?
được phân loại
GV: Nhận xét và kết luận lại dựa vào vị trí
cách phân loại của ankadien. tương đối giữa 2
lk đôi.

Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 lk đôi, có thể
chia các ankađien thành 3 loại:
* Ankađien có 2 lk đôi cạnh nhau
Thí dụ: CH2=C=CH2 : anlen
* Ankađien có 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn
được gọi là ankađien liên hợp có nhiều ứng
dụng trong thực tế. Tiêu biểu là buta-1,3-đien
và isopren.
Thí dụ: CH2=CH – CH = CH2: buta -1,3 – đien
(đivinyl)
CH2=C(CH3)–CH=CH2: isopren
* Ankađien có 2 lk đôi cách nhau nhiều hơn 2
lk đơn.
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2: hecxa-1,5-đien

II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của buta1,3- đien và isopren
1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien
CH2 = CH – CH= CH2

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2
- Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien
không liên hợp)

2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng cộng:
Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

- Viết các đồng
* Củng cố kiến thức
phân , gọi tên và
GV: Yêu cầu học sinh viết phân loại.
các đồng phân của ankadien
C5H8, gọi tên các đồng phân
và phân loại
Hoạt động 2: ( 10 – 15 ph)
* Tìm hiểu về cấu trúc phân
tử buta-1,3- đien
- GV: Em hãy quan sát mô
hình phân tử buta-1,3- đien,
thảo luận nhóm theo tổ và
hoàn thành bảng phụ số 2:
+ Trạng thái lai hóa của 4
nguyên tử Cacbon trong phân
tử buta-1,3- đien.
+ Liên kết hình thành giữa
các obitan lai hóa sp2
+ Các nguyên tử C và H có
vị trí như thế nào trong không
gian?
+ Sự tạo thành hệ liên hợp π
trong phân tử?
- GV: Nhân xét và kết luận lại
vấn đề:
 Do trong phân tử các
ankadien có sự tạo thành hệ
liên kết π liên hợp nên phản

ứng hóa học của buta-1,3di9en có những đặc điểm
khác với anken và các đien
không liên hợp.

-Thảo luận nhóm
và TL:
+ 4 nguyên tử C
ở trạng thái lai
hóa sp2
+ Liên kết hình
thành giữa các
obitan lai hóa sp2
là liên kết σ
+ Các nguyên tử
C và H đều nằm
trên cùng một mặt
phẳng trong
không gian( mặt
phẳng phân tử)
+ Mỗi nguyên tử
C còn 1 obitan p
có trục song song
với nhau, chúng
xen phủ liên tiếp
với nhau tạo thành
hệ liên kết π liên
hợp chung cho
toàn phân tử

Tùy theo điều kiện về tỉ lệ mol, về nhiệt độ,

phản ứng cộng có thể xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng theo kiểu 1,2 hay
1,4
+ Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng đồng thời vào 2 lk
đôi

* Cộng hidro:
0

C
CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2H 2  Ni,t 
→ CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3

N i ,t °

CH3- CH2- CH2│
CH3

CH2= CH- CH= CH2 + 2H2
│
CH3

CH3

* Cộng brom:
CH2=CH-CH= CH2 + Br2
Cộng 1,2
CH2-CH-CH= CH2
ở -80oc :

ở 40oc :

cộng 1,4
+ CH2- CH= CH- CH2

Br Br
sản phẩm chính
sản phẩm phụ

Br
Br
sản phẩm phụ
sản phẩm chính

Cộng đồng thời vào 2 lk đôi khi tác nhân cộng
dư:
CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 Br2( dd )  
→ CH 2 Br − CHBr − CHBr − CH 2 Br

* Cộng hidro halogenua:
Cộng 1,2:
0

80 C
CH 2 = CH − CH = CH 2 + HBr  −
→ CH 2 = CH − CHBr − CH 3

(Sản phẩm chính)
Cộng 1,4:
0

*Tìm hiểu về tính chất hóa
học của ankađien
GV: Yêu cầu HS so sánh đặc
điểm cấu tạo của Ankađien
với anken. Dự đoán tính chất
hóa học của ankađien
GV: Điểm khác của ankadien
với anken là ankadien có tới
2 nối đôi Ankađien có thể
tham gia phản ứng cộng vào
các vị trí khác nhau.

CH 2 = CH − CH = CH 2 + HBr  40C
→ CH 3 − CH = CH − CH 2 Br

+ Cả ankadien và
anken điều có liên
kết π, nhưng
ankadien có tới 2
liên kết π còn
anken chỉ có một
liên kết π
+ Ankađien có
tính chất hóa học
tương tự như

(Sản phẩm chính)
Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2.
Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4.

b) Trùng hợp:
0

t , P , xt
nCH 2 = CH − CH = CH 2 
→(−CH 2 − CH = CH − CH 2 −) n

Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

anken: tham gia
phản ứng cộng,
trùng hợp, oxi hóa
* Phản ứng cộng
- GV: Nêu vấn đề: tùy theo tỉ
lệ về số mol, nhiệt độ, phản
ứng cộng có thể xảy ra:
+ Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng
theo kiểu 1,2 hay 1,4
+ Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng
đồng thời vào 2 lk đôi

Polibutađien
x t ,t ° , P

CH2= C – CH=CH2
│

CH3

( CH2- C= CH-CH2 )n
│
CH3

Poliisopren

- Viết ptpu
-GV: Vậy một em hãy lên
bảng viết PTPU của buta –
1,3- ddien và isopren với H2
với tỉ lệ 1:2 tạo ankan tương
ứng.
-GV: Dựa vào pt pứ chỉ cho
học sinh thấy
rõ điều kiện pư và tỉ lệ mol
giữa ankađien với H2 và sản
phẩm tạo thành là ankan
-Gv: Đưa ra pt tổng quát
CnH2n-2 + 2H2

Ni,
to

c) Phản ứng oxi hóa:
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
C4 H 6 +

CnH2n-2 + 3n-1 O2

2

nCO2 + (n-1)H2O

* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: buta1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd kali
pemanganat tương tự anken.

CnH2n + 2

* Lưu ý HS viết sản phẩm
chính theo quy tắc cộng Maccôp-nhi-côp
-GV: Ankađien có chứa 2 nối
đôi nên chúng có khả năng
cộng vào các vị trí khác
nhau.GV hướng dẫn học sinh
viết PTPU cộng Br 2 vào
buta-1,3- đien theo hướng
cộng 1,2 và cộng 1,4.Giải
thích cho HS về hướng cộng
1,4 .
- GV: tượng tự như cộng Br2,
một em lên bảng viết phản
ứng cộng HBr với buta-1,3đien theo hướng cộng 1,2 và
cộng 1,4- GV: Phản ứng cộng
hidrohalogennua tuân theo
qui tắc gì?
- GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm

11
t 0C

O2 →
4CO2 + 3H 2O
2

- Viết ptpu

III. ĐIỀU CHẾ:
1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan ,buten và
ancol etylic
0

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3  xt,t C→ CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 H

-Theo qui tắc
cộng
Mac-côp2. Điều chế isopren bằng cách tách hidro của
nhi-côp
isopentan
- HS TL:
+Nhiệt độ thấp

0

CH 3 − CH (CH 3 ) − CH 2 − CH 3  xt,t C→ CH 2 = CH − C (CH 3 ) = CH 2 +

Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

cộng 1,2 và cộng 1,4 và nhiệt
độ phản ứng. Em hãy rút ra
nhận xét về sự phụ thuộc của
hướng sản phẩm tạo thành
vào nhiệt độ.
- GV chú ý cho HS: khi dùng
dư tác nhân có thể cộng cả
vào 2 liên kết đôi C=C.
-GV: buta- 1,3- đien là phân
tử đối xứng nên có thể tham
gia phản ứng cộng HX theo
hướng 1,2 và 1,4.Vậy isopren
là phân tử không đối xứng thì
có thể cộng theo hướng 1,2;
1,4; và 3,4.Về nhà, em hãy
viết PTPU của isopren với
HBr và H2O.

ưu tiên sản phẩm
cộng 1,2.
+ Nhiệt độ cao ưu
tiên sản phẩm
cộng 1,4.

IV. ỨNG DỤNG (SGK)

Hoạt động 3: ( 5 – 7 ph)
*Tìm hiểu phản ứng trùng
hợp
- GV: Cũng như anken

ankađien khi có mặt xúc tác,
nhiệt đô, áp xuất thích hợp,
buta- 1,3- đien và isopren có
thể tham gia phản ứng trùng
hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra
polime mà mỗi mắt xích còn
1 nối đôi trong phân tử.Em
hãy viết phản ứng trùng hợp
của buta- 1,3- đien và
isopren.
-GV chú ý cho HS:
Polibutađien còn gọi là Cao
su Buna. Poliisopren còn gọi
là cao su isopren hay cao su
thiên nhiên.
*Tìm hiểu phản ứng phản
ứng oxi hóa hoàn toàn
-GV: Nêu vấn đề là ankadien
cũng giống như anken và
ankan khi cháy tạo ra H2O và
CO2 . Yêu cầu Hs viết pt phản
ứng oxi hóa hoàn toàn của
C4H6 và đưa ra phương trình
ở dạng tổng quát.
Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

-GV: +Từ pt tổng quát yêu

cầu HS nhận xét về số mol
của CO2 và H2O.
+ Yêu cầu học sinh so sánh
với tỉ lệ số mol CO2 và H2O
của ankan và anken trong pư
đốt cháy.
-GV: Yêu cầu học sinh chú ý
các tỉ lệ số mol này để áp
dụng vào việc giải các dạng
bài tập xác định công thức
phân tử của các hợp chất
hidrocacbon.
-GV nói thêm: có một hợp
chất hữu cơ khi bị đốt cháy
cũng
sinh
ra
tỉ
lệ
nCO2>nH2O, đó là ankin
chúng ta sẽ được
tìm
hiểu ở bài sau
*Tìm hiểu phản ứng phản
ứng oxi hóa không hoàn toàn
Thông báo thêm: buta-1,3đien và isopren cũng làm mất
màu dd thuốc tím, không viết
ptpứ

- Viết ptpu

- nCO2> nH2O
- So sánh:
+Ankan: nCO2<
nH2O
+ Anken: nCO2=
nH2O
+ Ankadien
nCO2> nH2O

Hoạt động 4: ( 3 – 5 ph)
* Tìm hiểu điều chế
GV: Cho biết điều chế:
+ Điều chế buta-1,3-đien từ
butan hoặc buten bằng cách
đề hiđro hoá
+ Điều chế isopren bằng
cách tách hiđro từ isopentan,
buta-1,3-đien từ butan hay
buten, Isopren từ isopentan
- Xem hình và nêu
* Tìm hiểu về ứng dụng và
các ứng dụng
-GV đặt vấn đề: Ankadien có
những ứng dụng quan trọng
gì? Yêu cầu HS xem các hình
và nêu ứng dụng.
Hoạt động 5: ( 5 – 7 ph)
Củng cố – bài tập
- Lắng nghe

- GV: Nhắc lại các tính chất
Giáo viên Lê Thị Hồng Tú


Giáo án môn hóa 11

hóa học quan trọng của
ankadien và phương pháp
điều chế
- GV: Yêu cầu HS làm bài
các bài tập sau
Bài 1:Cho isopren pư cộng
với Br2 theo tỉ lệ 1:1 về số
mol. Xác định sản phẩm tạo
thành và có tối đa mấy sản
phẩm có cùng CTPT
+Bài 2 SGK
+Bài 4 SGK
- GV: Dặn dò
+ Học bài cũ
+ Làm các bài tập 1, 3, 5, 6
trong SGK
+ Xem trướ bài mới.

- 3 HS lên bảng
làm

- HS lắng nghe

C. NHẬN XÉT RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY

.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.......
Ngày soạn:
Giáo viên hướng dẫn dạy duyệt

/

/ 2012

Người soạn

Giáo viên Lê Thị Hồng Tú